I.

PARTE EXPERIMENTAL

A la solución agitada de 5g de N- (4-piperidil) propionanilida, 6,85g de

carbonato de sodio, se añaden en porciones 0,05g de yoduro de potasio
en 120g de hexona, una solución de 3,8g de cloruro de β-feniletilo en
24g de 4-metil-2-pentanona.

La mezcla se agita. y se calentó a reflujo durante 27 horas. La mezcla

de reacción se filtra mientras está caliente, y el filtrado es evaporado.

El residuo oleoso se disuelve en 160 partes de diisopropil éter y la

solución se filtra varias veces hasta que esté transparente, luego se
concentra a un volumen de aproximadamente 70 partes.

El residuo se enfría luego durante aproximadamente 2 horas a

temperaturas cercanas a 0°C para producir N- [1- (P-feniletil) -4-
piperidil propionanilida, que funde a aproximadamente 83 a 84°C como
se describe en la patente de los Estados Unidos. 3.141.823.

El material de partida se prepara haciendo reaccionar 1-bencil-4-

piperidona con anilina, reduciendo el producto de condensación con
hidruro de litio y aluminio, haciendo reaccionar el producto así
obtenido con anhídrido propiónico, luego se hidrogena.

II. CUESTIONARIO
 Describir la síntesis del fentanilo según los pasos descrito en la
práctica.
 N-fenetil-4-piperidona (NPP en inglés)
La N-alquilación de 4-piperidona se puede hacer en condiciones
PTC, y no es necesario aislar su piperidona como base libre. Agregue a
un litro de acetonitrilo 3 moles de carbonato de potasio finamente en
polvo, luego agregue 10 g de catalizador PTC - TBAB o TEBA, o
simplemente polietilenglicol-400.

Agite esta suspensión 15 minutos a 50-60 ° C, y luego agregue

en pequeñas porciones su clorhidrato de 4-piperidona, observando que
la evolución de CO2 no fue demasiado vigorosa.

Agitar otra hora a 50-60 ° C, y luego agregar bromuro de fenetilo

gota a gota, y agitar 15-20 ha reflujo suave. Luego enfríe y filtre las
sales inorgánicas: si la filtración es demasiado lenta, agregue a la
suspensión un poco (30-40 ml) de solución saturada de sulfato de
sodio, esto hace que el precipitado adhesivo sea granular y filtrable.
Como resultado tienes un sólido ligeramente amarillo con un mp 60 ° C.