UNIVERSIDAD AUTONOMA DE BAJA CALIFORNIA Facultad de Ciencias

Qumica Orgnica

Practica 4 AISLAMIENTO DE LIMONENO DE NARANJAS

LUIS CARLOS HERNANDEZ SALGADO

COMPETENCIA. Extraer el limoneno de cascaras de naranja a partir de una purificacin por destilacin simple y su caracterizacin a partir de los dobles enlaces con bromo en tetracloruro y la oxidacin con permanganato de potasio, para aplicar este procedimiento a la extraccin de productos naturales. INTRODUCCION. El limoneno es una sustancia natural que se extrae de los ctricos. Es la sustancia que da olor caracterstico a las naranjas y los limones. Es un monoterpeno que pertenece al grupo de los terpenos. Industrialmente se utiliza para producir para-cimeno por deshidrogenacin cataltica. En los ltimos aos su demanda ha experimentado un gran crecimiento para su uso como disolvente biodegradable. Posee un centro quiral, concretamente un carbono asimtrico. Por lo tanto existen dos ismeros pticos: el D-limoneno y el L-limoneno. La nomenclatura IUPAC correcta es R-limoneno y Slimoneno, pero se emplean con ms asiduidad los prefijos D y L o alfa y beta. En los ltimos aos ha adquirido una singular importancia debido a su demanda como disolvente biodegradable. Aparte de disolvente industrial tambin tiene aplicaciones como componente aromtico y es ampliamente usado para sintetizar nuevos compuestos. Puesto que es un derivado de los ctricos, el limoneno se considera un agente de transferencia de calor limpio y ambientalmente inocuo con lo cual es utilizado en muchos procesos farmacuticos y de alimentos. El limoneno es usado, por ejemplo, en disolvente de resinas, pigmentos, tintas, en la fabricacin de adhesivos, etc. Tambin es usado por las industrias farmacutica y alimentaria como componente aromtico y para dar sabor, siendo usado, por ejemplo, en la obtencin de sabores artificiales de menta y en la fabricacin de dulces y goma de mascar.

PROCEDIMIENTO. -Quitar la Cascara de 2 naranjas, -En un matraz baln agregar la cascara de las naranjas, agregar agua hasta que quede cubierta la cascara sin exceder del nivel de estas -Poner a calentar a 100c y despus poner a enfriar para poder filtrar -Una vez que tengamos el filtrado agregar 7 ml de pentano, esto con la finalidad de eliminar al alqueno debido a la polaridad de ambos y as obtener solo la parte orgnica, que se har por medio de una destilacin simple -Cuando se tiene la parte orgnica se le agrega sulfato de sodio granulado para eliminar el residuo de agua en caso de que haya quedado -Ahora superamos la nueva mezcla de sulfato de sodio hidratado, esta nueva mezcla se pone en la campana a fin de volatilizarla durante unos 5 minutos para posteriormente en pequeas pruebas agregar respectivamente 3 gotas de KMnO4 Y Br2/CCl4 y ver la reaccin que se producir. REACCIONES.

Br2/CCl4 -------------------------

KMnO4 -----------

+MnO2 + KOH

PREGUNTAS. 1.- Investigue la estructura qumica del limoneno, del isopreno o 2- metil-1,3butadieno?

LIMONENO

2.- el limoneno es una molcula polar o no polar?

EL limoneno es un terpeno (que son a su vez alquenos de larga cadena cclicos y ramificados). Los terpenos en general solo son solubles en solventes no polares, por lo tanto, el limoneno es no polar.

3.- escribir 5 ismeros del isopropeno 4.-Indentifique el centro quiral del limoneno
CARBON QUIRAL

5.- durante la separacin de limoneno a partir de la disolucin acuosa, en qu fase se encuentra 6.- La vitamina A es tambin un terpeno que puede separarse con hexano de las zanahorias y de las espinacas, cul es su estructura?

Cuntas unidades de isopreno la forman? Se forman 3 unidades de isopreno

Bibliografa. http://herbolaria.wikia.com/wiki/Limoneno