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DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Taller 2. Estructuras de Lewis, cargas formales y resonancia

Nombre: ____________________________________________ Nota: ____/12

Nombre: ____________________________________________ Nota: ____/5

Taller 2

1. Escriba una estructura de Lewis para cada una de las siguientes moléculas orgá nicas
(1 punto).
a) C2H5Cl (Cloruro de etilo: se aplica en spray sobre la piel para aliviar el dolor).

b) C2H3Cl (Cloruro de vinilo: material de partida para la preparació n de PVC).

c) C2HBrClF3 (Halotano: anestésico no inflamable; los tres á tomos de flú or está n

enlazados al mismo carbono).

d) C2Cl2F4 (Freó n 114: usado como refrigerante y propelente de aerosol; cada

carbono se enlaza con un cloro).

2. Manteniendo las mismas conexiones ató micas y moviendo solo electrones, escriba
una estructura de Lewis má s estable para cada uno de los siguientes compuestos.
Asegúrese de especificar cargas formales, si las hay, en la nueva estructura (2 puntos).
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3. Escriba las estructuras para los isó meros estructurales de fó rmula molecular C4H8O
que contengan: un éter, un alcohol, una cetona y un aldehído (1 punto).
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4. Considerando la estructura de los siguientes fá rmacos de uso comú n (1 punto).

a) Señ alar con un color los carbonos con hibrídació n sp3 y en otro color los carbonos
con híbridació n sp2
b) ¿Qué similitud estructural encuentra en las estructuras?

5. Considere las estructuras A, B y C (2 punto).

a) ¿Son A, B y C isó meros constitucionales o son formas resonantes?

b) Calcule las cargas formales sobre cada á tomo de carbono y nitró geno
c) ¿Cuá l es la carga neta en cada estructura?

d) ¿Cuá l es la estructura má s estable y por qué?

6. Para cada una de las siguientes estructuras, dibuje la forma resonante resultante de
los movimientos de electrones descritos por las flechas curvas (2 punto).
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7. Escriba las ecuaciones para las siguientes reacciones á cido-base. Marque los á cidos y
bases conjugados, muestre cualquier estabilizació n por resonancia (1 punto).
a) CH3CH2OH + CH3NH-
b) CH3OH + H2SO4
c) CH3NH3+ + CH3O-
d) CH3SO3- + CH3COOH
8. Señ ale los nucleó filos y electró filos en cada caso (1 punto).
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