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Revista de La Sociedad Química de Chile
Revista de La Sociedad Química de Chile
Rut Ortega 1
*
Cristóbal González 1
*
RESUMEN
Sobre el muérdago chileno “Quintral” ha habido literatura limitada, a pesar de los numerosos usos y
ubicuidad entre los nativos mapuche en Chile y Argentina. Por ello, nuestro grupo de investigación ha
llevado a cabo una extracción exhaustiva con disolventes de polaridad creciente a flores y hojas de
Quintral alojadas en tres especies hospedantes diferentes. Con los extractos de diferentes polaridades
se realizó un tamizaje fitoquímico encontrando la presencia de glucósidos, esteroles, terpenoides y
quinonas los cuales están documentados para tener diferentes aplicaciones en padecimientos
cardiovasculares o gástricos. Asimismo, se determinó el contenido de fenoles totales, flavonoides totales
y el poder reductor de todos los extractos, mostrando diferencias significativas para las tres variedades.
Hoja y flor de “Huayún Quintral” en extractos metanólicos presentaron los valores más altos de poder
reductor, mientras que extractos metanólicos de hoja y flor de “Maqui Quintral” presentaron los valores
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más altos de fenoles totales. También se observan los extractos de menor polaridad de Quintral,
contribuyendo a la capacidad reductora por medio de compuestos no fenólicos.
1. INTRODUCCIÓN
Es bien conocido el uso primitivo de productos naturales, en su mayoría como hierbas medicinales
por parte de las antiguas civilizaciones europeas o asiáticas[ 1 ], además de hallazgos arqueológicos
que muestran el uso de plantas medicinales en América del Sur desde hace aproximadamente
14.500 años[ 2 ]. En Chile, el pueblo mapuche se ha destacado por su vasto conocimiento y uso de
las plantas, reportado inicialmente por los conquistadores españoles[ 3 ]. El conocimiento ancestral
de la naturaleza que posee el pueblo mapuche se concentra en dos autoridades espirituales:
Lawentucheve y Machi [ 4], y son quienes han establecido en el tiempo los usos que se le da a una
determinada planta, según diferentes condiciones o enfermedades. Se han descrito al menos 15 usos
generales para más de 150 especies de plantas mapuches[ 5 ], entre las que se destaca el Quintral (
Tristerix corymbosus (Linnaeus) Kuijt) perteneciente a un muérdago hemiparásito que crece
asociado al bosque nativo así como en algunas especies introducidas, y se usa para tratar úlceras
estomacales, colesterol alto y trastornos nerviosos [ 6 ]. El género consta de 11 especies descritas,
dos de las cuales se encuentran preferentemente en Chile [ 7 ]. Tristerix aphyllus crece en cactus y
normalmente se distribuye entre 30-34° S de Latitud, mientras que T. corymbosuslo hace entre los
30-40° S. Este último crece también sobre una gran variedad de hospedantes, entre los más
comunes se encuentran el chopo, el maqui y el olivo. En Chile es considerada una plaga agronómica
en los cultivos de olivo y muchas veces es erradicada mediante la poda de la rama infectada,
generando pérdidas económicas a la industria [ 8 ].
En las últimas décadas se ha reavivado el uso de productos naturales en fármacos para ayudar
frente a una amplia variedad de enfermedades[ 9 ]–[ 14 ], principalmente asociadas a la
desregulación de las especies reactivas del oxígeno a nivel celular. Se ha demostrado que este
desequilibrio favorece tanto el desarrollo como el crecimiento y la migración de las células tumorales
cancerosas[ 15 ]. Asimismo, la inflamación vascular, la hipertensión y la aterosclerosis están
directamente relacionadas con la disfunción endotelial causada por el estrés oxidativo [ 16 ], [ 17 ].
Otras enfermedades comunes relacionadas con las especies reactivas del oxígeno son el asma [ 18 ]
y la diabetes [ 19 ].], que junto a los anteriores, muestran una alta incidencia en las causas de
muerte en Chile [ 20 ].
Actualmente existen muy pocos estudios que describan los fitoquímicos presentes en el Quintral,
destacando una investigación sobre los compuestos fenólicos del Álamo Quintral [ 21 ] y su actividad
antibacteriana [ 22 ]. Considerando el uso tradicional de esta planta y el enfoque etnofarmacológico,
nuestro interés se centra principalmente en la obtención de extractos de diferentes polaridades, así
como un análisis fitoquímico y el poder reductor de las hojas y flores de Quintral ( T. corymbosus )
que parasita a tres hospedantes diferentes: Chopo ( Populus nigra ), Maqui ( Aristotelia chilensis ) y
Huayún ( Rhaphitamnus spinosus ).
2. MATERIALES Y MÉTODOS
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La extracción se realizó por separado sobre 20 g de hojas y 20 g de flores secas, utilizando 200 mL
de solventes de polaridad creciente: hexano, diclorometano, acetato de etilo y metanol
secuencialmente, en un aparato Soxhlet durante 8 horas. De esta forma se obtuvieron cuatro
extractos por muestra de hoja y 4 extractos por muestra de flor, dando un total de 24 extractos. Los
extractos obtenidos se filtraron al vacío, se secaron en un rotavapor a presión reducida y se
mantuvieron en atmósfera de nitrógeno a -20°C hasta su posterior análisis.
2.2. reactivos
Los extractos crudos de hojas y flores de las tres variedades de Quintral se analizaron
cualitativamente para determinar la presencia de glucósidos cardíacos, esteroles/triterpenoides,
saponinas, alcaloides, taninos, esteroides, quinonas y flavonoides utilizando métodos bien descritos
en la literatura [ 23 ]– [ 30 ]:
2.3.1.
2.3.2.
2.3.3.
2.3.4.
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2.3.5.
Prueba de taninos: 1 mL del extracto disuelto en etanol se mezcló con 2 mL de agua destilada y 5
gotas de Cloruro de Hierro (III) 10% p/v. La aparición de azul o verde indica la presencia de fenoles
[ 25 ].
2.3.6.
2.3.7.
2.3.8.
El contenido de flavonoides totales fue determinado por la formación del complejo amarillo entre el
aluminio y los grupos carbonilo en C-4 e hidroxilo en C-3 y C-4 de los flavonoides [ 33 ] con algunas
modificaciones. Brevemente, en un tubo de ensayo se agregaron (x) μL de solución de metanol de
extractos o estándares o blancos, seguido de 500 μL de cloruro de aluminio al 2% m/v en metanol y
finalmente (500 - x) μL de metanol grado reactivo. La mezcla se dejó reposar a la luz natural ya
temperatura ambiente durante 60 minutos. Transcurrido el tiempo de reposo, se registró la
absorbancia a 420 nm en cubetas de cuarzo. Se usó quercetina como estándar y los resultados se
presentan como mg equivalentes de quercetina por cada 1 g de muestra seca. Todos los ensayos se
realizaron por triplicado.
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El poder reductor de los extractos se evaluó por su capacidad para reducir el hierro (III) a hierro (II)
y así formar un complejo coloreado conocido como “azul de Prusia”. Se utilizó un método modificado
para facilitar la medición de compuestos reductores lipofílicos, con modificaciones menores [ 34]. Las
soluciones etanólicas de los extractos se utilizaron en concentraciones finales de 70-80 μg/mL. Los
siguientes reactivos se agregaron sucesivamente a los tubos de ensayo: x mL de estándar o
extracto, (1 - x) mL de etanol al 96 %, 5 mL de grado reactivo con agua, 1,5 mL de HCl 1 M, 1,5 mL
de solución de ferricianuro de potasio al 1 %. m/v, 0,5 mL de dodecilsulfato de sodio al 1% y
finalmente 0,5 mL de cloruro de hierro (III). La mezcla se incubó en un baño de agua a 50°C
durante 20 minutos protegida de la luz, se dejó enfriar a temperatura ambiente y se registró la
absorbancia a 750 nm en cubetas de vidrio de 1 cm. Se utilizaron tres estándares separados: ácido
ascórbico (AA), hidroxitolueno butilado (BHT) y Trolox. Los resultados se presentan como mg
equivalentes de AA/BHT/Trolox por cada 1 g de muestra seca. Todos los ensayos se realizaron por
triplicado.
Todas las determinaciones se realizaron por triplicado y los resultados se presentan como media ±
desviación estándar. Se realizó ANOVA de una vía y prueba de Tukey considerando diferencias
significativas para valores de p < 0,05. Todos los análisis se realizaron con el software Microsoft
Excel 2017 (Microsoft Office 2017) y GraphPad Prism 6 (GraphPad Software Inc).
3. RESULTADOS Y DISCUSIÓN
3.1. Rendir
Para obtener extractos de diferentes afinidades hidro/lipófilas, se utilizó una técnica de extracción
líquido sólido convencional, con un aparato Soxhlet y solventes de polaridad creciente, como hexano,
diclorometano, acetato de etilo y metanol [ 35 ], de forma consecutiva. Los rendimientos de la
extracción se muestran en la Tabla 1 .
Cuadro 1 Rendimientos de extracción de las hojas y flores de las tres variedades de muérdago estudiadas.
Extracto de % rendimiento de
Variedad de Quintral Solvente
identificación 1 masa seca
hexano HHQM 2,46 ± 0,13 a
diclorometano HDQM 0,68 ± 0,05b
Maqui Quintral Leaves
Acetato de etilo HEQM 1,30 ± 0,08c
metanol HMQM 24,31 ± 1,02 días
hexano FHQM 10,68 ± 0,91
diclorometano FDQM 0,77 ± 0,07c
Maqui Quintral Flowers
Acetato de etilo FEQM 4,07 ± 0,33 f
metanol FMQM 34,78 ± 3,15 gramos
hexano HHQH 2,69 ± 0,13 a
diclorometano HDQH 0,72 ± 0,06b
Hojas de Huayun Quintral
Acetato de etilo HEQH 0,93 ± 0,08c
metanol HMQH 21,86 ± 0,65 días
hexano FHQH 5,40 ± 0,38
diclorometano FDQH 0,55 ± 0,05 y
Flores Huayun Quintral Acetato de etilo FEQH 4,98 ± 0,19 f
g, hora
metanol FMQH
37,23 ± 1,10
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Extracto de % rendimiento de
Variedad de Quintral Solvente
identificación 1 masa seca
hexano HHQA 1,69 ± 0,09
diclorometano HDQA 0,76 ± 0,04b
Hojas de chopo quintral
Acetato de etilo MONTO 3,05 ± 0,09
metanol HMQA 15,62 ± 1,31
hexano FHQA 2,47 ± 0,06
diclorometano FDQA 0,79 ± 0,07c
Flores Quintrales de Álamo
Acetato de etilo FEQA 1,47 ± 0,13
metanol FMQA 48,35 ± 4,28 horas
1
La identificación de los extractos corresponde al siguiente orden: La primera letra representa la
parte de la planta, H para hojas y F para flores. La segunda letra corresponde al solvente utilizado, H
para hexano, D para diclorometano, E para acetato de etilo y M para metanol. Las dos últimas letras
representan la variedad de Quintral, QM para Maqui Quintral, QH para Huayún Quintral y QA para
Álamo Quintral.
a, b, c, d, e, f, g, h
Letras iguales indican que no se observan diferencias significativas.
Los resultados del Cuadro 1 sugieren que para las tres variedades estudiadas, tanto en hojas como
en flores, el solvente metanol produce un rendimiento al menos tres veces mayor que los demás
solventes, lo que explica una alta prevalencia de compuestos polares en Quintral. Además, se
observa un patrón en el que las flores muestran rendimientos superiores a las hojas y el disolvente
diclorometano presenta los valores de rendimiento más bajos. Asimismo, los rendimientos para el
solvente hexano podrían ser contabilizados por los compuestos lipofílicos que pueden ser los
responsables de la capacidad de reducción de los niveles de colesterol atribuida por las costumbres
tradicionales mapuches[ 6]. Flower Maqui Quintral contiene aproximadamente un 10% de masa seca
de componentes lipofílicos, incluidos glucósidos cardíacos y esteroles. Estos resultados, junto con su
amplia distribución, permiten visualizar a Quintral como una fuente de alta disponibilidad para la
obtención de compuestos con actividad biológica.
Para una planta como Quintral, con muy pocos estudios fitoquímicos, se ha vuelto interesante
establecer la presencia de compuestos con actividad biológica para guiar los métodos de separación
y correlacionar la actividad antioxidante observada. Los resultados obtenidos para el estudio
fitoquímico cualitativo se muestran en la Tabla 2 .
Cuadro 2 Resultados del análisis fitoquímico cualitativo de extractos de hojas y flores de Quintral ( T. corymbosus
) alojados en Maqui ( A. chilensis ), Huayún ( R. spinosus ) y Chopo ( P. nigra ).
Extracto de Glucósidos
taninos Flavonoides esteroides quinonas saponinas Esteroides/Triterpenos
identificación cardíacos
HHQM - + Flavona/Xantona + - - -
HDQM - + Flavonol - - - esteroles
HEQM - + Flavonol + + + esteroles
HMQM - + Flavonol + + - -
FHQM + + Flavona/Xantona + + + triterpenos
FDQM + + Flavona/Xantona + + - -
FEQM - + Flavona/Xantona + - - -
FMQM - + Flavona/Xantona + + - -
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Extracto de Glucósidos
taninos Flavonoides esteroides quinonas saponinas Esteroides/Triterpenos
identificación cardíacos
HHQH + + Flavona/Xantona + - - esteroles
HDQH + + Flavonol + + + esteroles
HEQH + + Flavonol + - + esteroles
HMQH - + Flavonol + + - -
FHQH + - Flavona/Xantona + + + triterpenos
FDQH - + Flavona/Xantona - - + -
FEQH - + Flavonol - + - triterpenos
FMQH - + Flavonol + + + -
HHQA - + - + - - esteroles
HDQA - + Flavonol + - + esteroles
MONTO - + Flavonol + + - -
HMQA - + Flavonol + + + esteroles
FHQA - + - + + - -
FDQA - + - + + - esteroles
FEQA - - Flavonol + + - esteroles
FMQA - - Flavonol + + - -
Todos los extractos analizados revelan la presencia de flavonoides, que en este análisis se restringen
a flavonas, xantonas y flavonoles. Se destaca la presencia de esteroides, quinonas y taninos en
hojas y flores de todas las variedades estudiadas. A pesar de estar presentes en menos extractos,
los glucósidos cardíacos son metabolitos interesantes con propiedades bien descritas en la literatura
[ 36 ]–[ 41 ], mostrando que el extracto de hoja de Huayún Quintral tiene una fuerte respuesta a la
presencia de estos compuestos, principalmente en los extractos menos polares, siendo esto
consistente con sus estructuras químicas. Los extractos hexánicos de flor de Maqui y Huayún
Quintral también muestran la presencia de estos compuestos. Finalmente, se evaluó la presencia de
saponinas, estando presentes en su mayoría en extractos de Huayún Quintral.
Estudios en otras especies del género muestran la presencia de compuestos apolares con actividad
hipocolesterolémica, o como protección gástrica [ 42 ], [ 43 ], lo que se correlaciona positivamente
con nuestros resultados, siendo el extracto de hexano la principal fuente de estos compuestos. De
esta forma se observa una concordancia entre los resultados y el uso tradicional de T. corymbosus .
Las propiedades de los compuestos fenólicos y los flavonoides, así como sus posibles aplicaciones, se
han descrito ampliamente [ 44 ]–[ 46 ]. En este estudio se utilizó el método colorimétrico con el
reactivo de Folin-Ciocalteu para cuantificar los compuestos fenólicos totales de los 24 extractos
obtenidos, mostrando una gran variabilidad en los resultados, que van desde 0,02 a 150 mg EAG/g
de muestra seca. Los resultados de todos los extractos se muestran en la Tabla 3. En las tres
variedades de Quintral estudiadas se encontró que el contenido de fenoles totales tiende a aumentar
con la polaridad de los solventes utilizados en la extracción, siendo siempre mayor en los extractos
metanólicos. Dentro de este último grupo de extractos, los correspondientes a las flores eran
aproximadamente el doble de grandes que las hojas en el Maqui y Huayún Quintral, mientras que en
el extracto de Álamo Quintral esta diferencia llega a ser casi 20 veces mayor. La flor y la hoja de
Maqui Quintral se destacan por tener los fenoles totales más altos, con 150.09 y 89.18 mg EAG/g de
muestra seca, respectivamente. Estos valores son similares a los obtenidos para extractos etanólicos
de Murtilla [ 47 ], baya chilena con alto contenido de antioxidantes, e incluso superiores a los
reportados para hojas y frutos del mismo Maqui [ 48]. Los extractos de acetato de etilo de las flores
de Maqui y Huayún Quintral presentan un contenido de fenoles totales más de tres veces mayor que
su análogo Chopo Quintral. Nuestros resultados muestran que los extractos de flores de Quintral
tienen más fenoles totales que los extractos de hojas, a diferencia de los únicos resultados
publicados para esta especie [ 21 ], lo que podría atribuirse a los diferentes métodos de extracción
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utilizados. Se reportan datos para Viscum album , un muérdago europeo utilizado en fármacos
oncológicos, mostrando valores de fenoles totales inferiores a los obtenidos para las variedades de
muérdago chileno aquí descritas. [ 49 ].
Cuadro 3 Contenido de fenoles y flavonoides totales de los diferentes extractos de hojas y flores de Quintral.
a, b, c
Las mismas letras en una columna indican que no hay diferencias significativas.
El contenido de flavonoides totales se determinó por la formación de un complejo coloreado con una
sal de aluminio. Los resultados se muestran en la Tabla 3 . A diferencia del contenido de fenoles,
para los flavonoides no se observa una relación con la polaridad de los solventes, aunque sí se
observa un patrón común. Los extractos de hoja son en todos los casos de mayor cantidad de
flavonoides que los extractos de flor, siendo el extracto metanólico de hoja de Chopo Quintral el de
mayor contenido en flavonoides, con 22,60 mg EAG/g de muestra seca. Para flores, el extracto
metanólico de Huayún Quintral presenta el mayor valor con 9,30 mg EAG/g muestra seca. Análisis
de hojas de otros miembros de la familia Loranthaceae [ 44] muestran valores similares en el
contenido de flavonoides a los de Quintral, así como los datos reportados para el mismo muérdago [
21 ], y otras plantas medicinales mapuches [ 50 ].
pares de extractos que no presentan diferencias significativas, como son HHQM-HHQH, FMQM-FMQA.
Considerando que se analiza la misma especie residiendo en 3 hospederos diferentes, las variaciones
observadas en el contenido de fenoles y flavonoides totales, podrían explicarse por una relación de
transferencia de solutos parásito-huésped [ 51 ], mostrando una clara influencia del hospedero en su
contenido de fitoquímicos, como se ha establecido en estudios de otros muérdagos hemiparásitos del
mismo orden [ 49 ].
El interés por encontrar compuestos capaces de regular los niveles fisiológicos de especies reactivas
de oxígeno y nitrógeno ha aumentado en las últimas décadas, con el fin de combatir el estrés
oxidativo asociado a enfermedades de alto riesgo e incidencia en la población. Por ello, se han
desarrollado varios métodos para el análisis de la actividad antioxidante de compuestos de origen
natural [ 52 ]–[ 57]. Entre los métodos basados en la transferencia de electrones encontramos los
basados en la reducción del ion hierro (III) por los compuestos capaces de donar un solo electrón. El
poder reductor de una sustancia radica entonces en su capacidad para reducir un oxidante,
generando así menos especies reactivas como subproducto. De esta forma, es posible asociar el
poder reductor con el potencial antioxidante de los productos naturales. Bajo esta premisa, se
determinó el poder reductor de los 24 extractos mediante un método modificado que permite el
análisis de compuestos reductores con menor polaridad [ 34 ], para incluir los extractos de Hexano y
Diclorometano, así como antioxidantes estándar menos polares como como BHT y Trolox. Los
resultados se muestran en la Tabla 4 .
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a, b
Las mismas letras en una columna indican que no hay diferencias significativas.
La hoja y flor de Huayún Quintral presentan los mayores valores de poder reductor en los tres
estándares utilizados, destacándose el extracto metanólico de flor con 374,07 mg ET/g muestra
seca. En las tres variedades estudiadas, tanto en hojas como en flores, los extractos metanólicos
presentan los mayores valores de poder reductor. Sin embargo, los extractos de acetato de etilo para
flor de Maqui y Huayún Quintral también muestran valores altos en comparación con los demás
solventes utilizados, lo que indica que los componentes de mayor polaridad serían los principales
responsables del mayor poder reductor. Los extractos de diclorometano muestran en todos los casos
los valores más bajos de poder reductor, correlacionándose bien con los rendimientos y el contenido
de fenoles y flavonoides obtenidos. Curiosamente, los extractos de flores para las tres variedades
muestran una relación lineal entre el poder reductor y el contenido de fenoles y flavonoides, por lo
que se puede establecer que a mayor cantidad de fenoles y flavonoides, mayor poder reductor. Esta
relación es mayor en Huayún Quintral para los Fenoles y en Maqui Quintral para los Flavonoides.
Sin embargo, al tener valores inferiores en poder reductor, los extractos de hojas en hexano para las
tres variedades presentan valores similares a los del acetato de etilo, que no se correlacionan
directamente con el contenido de fenoles y flavonoides, lo que podría atribuirse a la presencia de -
Componentes fenólicos con capacidad reductora, como glucósidos cardíacos, esteroides y
terpenoides encontrados en cribado fitoquímico.
Una investigación con el muérdago Phthirusa pyrifolia [ 58 ] muestra que el poder reductor aumenta
con la polaridad del solvente de extracción, misma tendencia que la observada en nuestra
investigación.
Finalmente, los resultados obtenidos en función de los tres patrones muestran que los de menor
polaridad dieron los mayores valores de poder reductor, indicando la presencia de compuestos
polares con alto poder reductor tanto en hojas como en flores de Quintral. Esto permite establecer
que la planta hemiparásita de Quintral es una fuente rica en compuestos reductores y por ende
antioxidantes, lo que explica su uso tradicional.
CONCLUSIONES
Las hojas y flores de Huayún y Maqui Quintral presentan los mayores valores de fenoles, flavonoides
y poder reductor, siendo los extractos de mayor polaridad los de mayor actividad y potencial
antioxidante.
El contenido de fenoles es mayor en las flores que en las hojas de Quintral y aumenta en el siguiente
orden tanto para hojas como para flores: Álamo Quintral < Huayún Quintral < Maqui Quintral.
El contenido de flavonoides es mayor en hojas que en flores y aumenta en el siguiente orden para
las hojas: Huayún Quintral < Maqui Quintral < Álamo Quintral, mientras que para las flores el orden
es completamente opuesto: Álamo Quintral < Maqui Quintral < Huayún Quintral.
tradicionales.
Se determinó por primera vez el poder reductor de extractos de esta planta, demostrando que el
Huayún Quintral tiene la mayor actividad reductora. Además, se establece que no sólo los
componentes polares contribuyen al poder reductor, sino que también los componentes de menor
polaridad contribuyen notablemente a su potencial antioxidante.
Para las flores de Quintral se establece que el poder reductor está fuertemente influenciado por el
contenido de fenoles y flavonoides, de tal forma que, a mayor cantidad de estos compuestos, mayor
es el poder reductor.
Finalmente, nuestros resultados muestran que Quintral es una planta con un alto potencial
antioxidante y con una composición fitoquímica que se correlaciona directamente con sus usos
tradicionales, por lo que es fundamental continuar su estudio para aislar y caracterizar los
compuestos biológicamente activos presentes en esta planta. .
EXPRESIONES DE GRATITUD
To my family and students who works with us. To Proyect PI8STSUTCIDP03 from Vicerrectoría de
Investigación y Postgrados, Inacap.
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