PROBLEMAS DE QUIMICA ORGANICA II

ALQUINOS Y DIENOS

1.- Al tratar 10 gr de CHBr2CHBr2 con Zn, se obtuvieron 290 ml de acetileno en las

condiciones normales de temperatura y presión.

a) ¿Cuál es el rendimiento en tanto por ciento?

2.- Cuando se hidrataron 1 litro de acetileno (TPN) con agua en presencia de iones
sulfúricos, se obtuvieron 1.320 gr de CH3CHO.

a) ¿Cuál es el rendimiento en tanto por ciento?

3.- Partiendo de etileno, acetileno, yodometano y reactivos inorgánicos muéstrese

como se prepararía cada uno de los siguientes compuestos:

a) 3-hexino. i) 2-pentino.

b) 2-cloro-1,2-dibromobutano. j) 2-pentanona.

c) 3,4-dimetilhexano. k) 1-yodo-2-cloro-1-propeno.

d) 1-butino. 1) 1-cloro-2-hidroxipentano.

e) 1,1,2,2-tetrabromobutano. m) 1,2,2-triclorobutano.

f) n-octano. n) 2-yodobutano.

g) 2,2-Dicloropropano. o) 1,5-hexadieno.

h) Pentano. p) 1-octino.

4.- El compuesto X (C6H10) dio 2-metilpentano cuando fue tratado por hidrógeno y
Pd. Al tratarle con una solución ácida de HgSO4, dio C6H120. Al tratarle con CuCl
amoniacal o con sodio metálico no dio reacción. Sugiérase una estructura para el
compuesto X.

5.- ¿Cómo se puede obtener etileno puro de una muestra contaminada con
acetileno?

6.- ¿Cuántos ml de hidrógeno podrían absorber 5.2 gr de 1-buten-3-ino en presencia

de platino?

7.- ¿Cuántos mililitros de metano podrían resultar de la reacción de un exceso de

cloruro de metilmanganesio con 10 gr de 1-pentino?
8.- Partiendo de metano como única materia prima orgánica, muéstrese cómo a
partir de ella se podrían preparar los compuestos siguientes:

a) Acetileno. e) Decano.

b) 1,2-Dihidroxipropano. f) Bromuro de metil acetiluro de

magnesio.
c) 2-butanona.
g) 1-yodo-2-bromo-2-cloropentano.
d) Acetaldehído.
h) Butano.

9.- Cada uno de los siguientes dienos se indica en la forma s-trans. ¿Cuáles de
estos compuestos son interconvertibles en sus formas s-cis? Indique las
conformaciones s-cis en estos casos.

10.- Prediga los productos de las siguientes reacciones de Diels-Alder mostrando la

estereoquímica donde sea necesario.

11.- Sugiera una reacción de Diels-Alder que conduzca a cada uno de los
compuestos. Muestre la estereoquímica del producto donde sea aplicable.

12.- El estireno puede co-polimerizarse con anhídrido maléico. De una ecuación

para esta reacción. Llegue hasta el trímero.

13.- El atrayente sexual de la mosca doméstica es un hidrocarburo de fórmula

C23H46. La hidrogenación catalítica de este compuesto produce C23H48 mientras
que la oxidación de la solución caliente de KMnO4 produce CH3(CH2)COOH y
CH3(CH2)7COOH. La adición de bromo al hidrocarburo produce un par de di-
bromuros enentioméricos C23H46Br2. ¿Cuál es la estructura del atrayente sexual
de la mosca doméstica?