UNIVERSIDAD DE NARIÑO

DEPARTAMENTO DE QUIMICA

QUIMICA ORGANICA III

DOCENTE: SILVIA CRUZ S.

TALLER: AMINAS I y II

1. Por un método diferente en cada caso, describa cómo podrían prepararse las siguientes aminas a
partir de benceno:

a) PhNH2 b) PhCH2NH2 c) PhCH2CH2NH2

d) 4-CH3C6H4CH(NH2)CH3 e) 4-CH3C6H4NH2

2. Indique cómo preparar n-propilamina a partir de:

a) Bromuro de n-propilo b) propionitrilo c) n-propanol d) propionaldehído

e) 1-nitropropano f) n-butanol g) n-butiramida

3. Desarrolle una posible síntesis de los siguientes compuestos a partir de benceno o alcoholes de 4C o
menos y los reactivos inorgánicos necesarios:

a) isopropilamina b) n-pentilamina c) p-toluidina d) -feniletilamina

e) m-cloroanilina f) Ac. p-aminobenzoico g) N-etilanilina

4. Basándose en las siguientes síntesis, dé las estructuras de putresina y cadaverina, encontradas en la

carne en descomposición:

a) bromuro de etileno + KCN C4H4N2 + NaOEt putresina (C4H12N2)

b) Br(CH2)5Br + NH3 cadaverina ( C5H14N2)

5. Identifique la amina en cada caso:

a) Una amina primaria que por degradación de Hoffman produce el 4-metil-2-penteno.

b) Una amina secundaria que por dos degradaciones de Hoffman sucesivas produce 2-metil-1,3-
butadieno.

6. Cuáles de las siguientes aminas podrían prepararse por la síntesis de Gabriel?, cuáles no? Por qué?
Escriba las ecuaciones correspondientes:

a) butilamina b) isobutilamina c) terc-butilamina d) anilina

e) 2-feniletilamina f) N-metilbencilamina

7. Aparte de desestabilizar al anión anilinio, ¿de qué otro modo puede afectar un grupo NO 2 a la
basicidad?. Por qué un grupo nitro ejerce un mayor efecto debilitante sobre la basicidad desde la posición
para que desde meta más cercana?
8. Prediga los productos principales de la eliminación E2 para:

a) ión 2-metil-3-pentiltrimetilamonio b) ión dietildi-n-propilamonio

c) ión dimetiletil(2-cloroetil)amonio d) ión dimetiletil-n-propilamonio

8. Escriba los productos que se pueden obtener de las siguientes aminas al tratarlas con peróxido de
hidrógeno y calor:

8. Problemas de Morrison: 27.12; 27.16; 27.17; 27.19; 27.21

9. Sección de problemas cap 27: numerales 2,4,6,8 (a,b,d,f), 9 (a-f), 10 (a-e); 17 (a,b,c,f,h,k).