NITRACION DE COMPUESTOS AROMATICOS

Juan David Garcia Peralta.

Julio Mario Tascón Lopeda.

Juan Pablo Valencia Jurado

UNIVERSIDAD DE SAN BUENAVENTURA

INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL
SANTIAGO DE CALI
OCTUBRE 6 DEL 2020
NITRACION DE COMPUESTOS AROMATICOS

Juan David Garcia Peralta.

Julio Mario Tascón Lopeda.

Juan Pablo Valencia Jurado

Informe de laboratorio
Química inorgánica
Docente: Jorge A Durán V

UNIVERSIDAD DE SAN BUENAVENTURA

INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL
SANTIAGO DE CALI
OCTUBRE 6 DE 2020.
 NITRACION DE COMPUESTOS AROMATICOS

OBJETIVO:

La nitración es una aplicación de las reacciones de sustitución electrofílica en aromáticos.

Los productos obtenidos son explosivos con gran cantidad de aplicaciones.

INTRODUCCION:

Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades
especiales asociadas con el nucleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de
carbono-hidrogenounidos a cada uno de los vertices de un hexagono.

Donde se puede hacer reaccionar estos seis grupos ya sea con una alquilación, nitración,
halogenación ,entre otros.

La nitración es una clase general de proceso químico para la introducción de un grupo

nitro en un compuesto orgánico. Se trata de la reacción entre un compuesto orgánico y un
agente nitrante (por ejemplo el ácido nítrico) que introduce un grupo nitro en el
hidrocarburo produciendo un éster. La nitración es una de las reacciones químicas
comercialmente más importantes.

En la presente practica se ha optado por hacer nitrar el benceno para realizar nitro
benceno.

MATERIALES

Erlemeyer con tapa esmerilada de 500 ml

Espátula metálica

Pipeta graduada de 10 ml

Probeta de 100 ml

Balanza

Termómetro

Beaker de 400 ml

Embudo de separación de 250 ml

Embudo Buchner

Papel de filtro

Balón para destilación de 500 ml

Condensador

Adaptador para condensador

REACTIVOS:

Acido Nítrico concentrado

Acido Sulfúrico concentrado

Benceno

Cloruro de Calcio anhidro

PROCEDIMIENTO:

En un erlemeyer de 500ml con tapa esmerilada se adicionan 4 ml de agua destilada y con

agitación se añade una mezcla fría de 35 gramos de ácido Nítrico concentrado (25 ml) y
55 gramos (30 ml) de ácido Sulfúrico concentrado. Se adiciona entonces en pequeñas
porciones, con vigorosa agitación, 23.5 gramos de Benceno (27 ml). El vapor de
Nitrobenceno tóxico y no debe ser inhalado.

La mezcla se enfría a temperatura de laboratorio y el contenido del erlemeyer se pasa a

un recipiente con 250 ml de agua destilada fría. Se separa la capa de Nitrobenceno de la
capa ácida y se lava con 100 ml de agua destilada. Se separa cuidadosamente del agua y
se seca el producto con 10 gramos de Cloruro de Calcio, destilar y recibir en una probeta
de 100 ml la porción que ebulle a 200-206 grados centígrados.

El producto resultante debe pesar entre 25-30 gramos. Si permanece un residuo en el

balón de destilación probablemente es m-dinitrobenceno el cual se forma cuando la
temperatura de nitración no es correctamente controlada.
El producto final es altamente explosivo.

Se informa la cantidad de compuesto obtenido.

DATOS:

Volumen de agua destilada 4 mL

Volumen de ácido sulfúrico (H2SO4) 30 mL (55g)

Volumen del benceno 27 mL (23,5g)

Volumen de ácido nítrico 25 mL (35g)

CALCULOS:

gramos obtenidos experimentalmente

Eficiencia de nitración: × 100 %
gramos esperados

Para hallar los gramos esperados se obtienen según el factor de conversion despues de
haber hecho la nitracion del benceno:

Entonces:

23,5 gramos benceno × 123 gramos nitrobenceno

=37,05 gramos esperados delnitrobenceno
78 gramos benceno

31,28
Eficiencia de nitración: × 100 %
37,05
 Eficiencia de nitración: 84,4 %

CONCLUSIONES:

CAUSAS DE ERROR:

Errores personales: Ninguno.

Errores instrumentales: Ninguno.

Erorres de metodo: Ninguno.

PREGUNTAS:

1. Debe reportar el % de eficiencia de la reacción.

2. Escribir las reacciones que ocurren en el proceso.

3. Por qué se usa ácido Sulfúrico en la nitración.

4. Qué se obtiene por reducción de Nitrobenceno en presencia de ácidos.

5. Escribir la fórmula estructural del ácido Pícrico, TNT y algodón pólvora.

6. Qué posición toma el grupo nitro entrante si la nitración se aplica a un Fenol, Tolueno,
Benzaldehido y ácido Benzoico.

BIBLIOGRAFÍAS:

- (DURÁN V., Jorge. MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO,

QUÍMICA ORGÁNICA. Facultad de ingeniería. (2020) Recuperado de: Página a
Página )