Carrera:

Bioquímica y Farmacia
TRABAJO FINAL DE QUIMICA ORGANICA-
LIPIDOS
Aislamiento de lecitinas de la yema de
huevo:
Integrantes:
-Vergara Cortez Jared Jesus
-Callisaya Miranda Emanuel Carlos
-Ramirez Layme Ricardo Ludwing
Nombre del catedrático:
MERCEDES DIAZ GARCIA
Introducción:

Los lípidos, son un grupo heterogéneo de compuestos, de naturaleza antipática, es decir que contienen
regiones hidrofóbicas y regiones hidrofílicas La mayor parte de los lípidos abundantes en la naturaleza
(triacilglicerol), están formados por ácidos grasos de cadenas hidrocarbonadas pares, saturados o
insaturados. Los lípidos llevan a cabo múltiples funciones en el organismo, como: almacenamiento de
energía, de transporte, cumplir funciones hormonales, actuar como vitaminas, formar parte de las
membranas celulares confiriéndoles la propiedad de permeabilidad selectiva, al permitir el paso o no de
algunas sustancias y en determinada dirección, así como la conducción nerviosa y el transporte activo
como la bomba de Na+ /K+.

En los fosfogliceridos uno de los ácidos grasos es remplazado por ácido fosfórico el cual a su vez puede
ser esterificado por otros alcoholes. Los fosfogliceridos son los principales componentes de las
membranas biológicas. Los principales fosfolípidos presentes en los seres vivos son:

• LECITINAS: uno de los grupos OH del fosfato lleva unido el amino alcohol colina.

• CEFALINAS: uno de los grupos OH del fosfato lleva unido el amino alcohol etanolamina.

• FOSFATIDIL SERINAS: el OH del fosfato está esterificado con el aminoácido L- serina.

• FOSFATIDIL GLICEROLES: el OH del fosfato se esterifica con glicerol.

Fosfatidilcolina (lecitina)

Es el más común de los fosfolípidos. Contiene la importante sal de amonio cuaternaria, colina, unida a
un residuo de ácido fosfórico mediante un enlace éster. El nitrógeno de la colina posee carga positiva y
el fosfato, negativa, de modo que en solución, a casi todos los valores de pH, la lecitina existe como sal
interna o ion interno (zwitterion).

Como de la hidrólisis de la lecitina muy purificada se obtienen por lo menos cinco ácidos grasos
diferentes, se está tratando con una mezcla de compuestos en lugar de uno solo. Técnicamente, debería
emplearse el plural "lecitinas" en lugar del nombre singular. Sin embargo, la mayoría de autores
prefieren referirse a estos compuestos como lecitina

Conceptos:

Lecitina: es un término genérico para designar a un amplio grupo de lípidos saponificables y con función
de emulgente que se producen de manera natural en tejidos animales y vegetales. Engloba a cualquier
grupo de sustancia grasa (de color amarillo-marronáceas) compuesta de ácido fosfórico, colina, ácidos
grasos, glicerol, glicolípidos, triglicéridos y fosfolípidos, que incluye, fosfatidilcolina, fosfatidilcolina,
fosfatidiletanolamina , fosfatidilinositol y ácido fosfatídico.
FUNDAMENTOS:

Fundamento 1. Aislamiento de lecitinas de la yema de huevo:

Las grasas y los aceites animales se extraen por fusión del tejido adiposo donde se encuentran: Por
acción del calor se rompen las células y las sustancias grasas se escurren. Las lecitinas son solubles en
disolventes orgánicos como el éter, benceno, hexano etc., El etanol es medianamente polar debido a su
radical OH pero si se eleva su temperatura es más fácil que su parte no polar (cadena carbonada)
interaccione con los lípidos y al mismo tiempo el calor rompa células liberando lecitinas y haciendo
posible su aislamiento.

Fundamento 2. Detección de lecitinas.

Las lecitinas son moléculas en forma de sales o zwiteriones ya que contienen la carga negativa del
acido fosfórico y la carga positiva del grupo trimetilamino de la colina, con lo que la hace dipolo, las
lecitinas son solubles en los solventes ordinarios de las grasas , excepto en acetona, esta propiedad se
utiliza para su aislamiento y para comprobar su presencia. La acetona es un solvente que no forma
puentes de hidrogeno, cuando se junta con la lecitina esta interacciona entre si y forma el precipitado
observándose turbia la solución, que indicaba la presencia de las lecitinas.

Fundamento 3. Reacción de reconocimiento de lecitinas.

La reacción de Lecitina con el cloruro de cadmio, hace que se forme el ion Cd2+. El cual va a formar un
complejo lípido metálico con la parte negativa de la fosfatidilcolina que es el grupo fosfato, así
precipitando este complejo metálico, la captura del cadmio se incrementa por tener un metal el cual
teniendo un PH básico hace que precipite aún más. El cadmio permite reconocer fosfolípidos que
poseen colina como sustituyente a continuación del grupo fosfato en el tercer carbono.

Fundamento 4. Hidrólisis de la lecitina.

La reacción que ocurre es una hidrolisis alcalina de lípidos.

Cuando se combina una grasa con una base, como el hidróxido de sodio, se forma un hidrolizado para
formar glicerol y ácidos grasos, estos últimos interaccionan para formar la sal de sodio soluble de los
ácidos grasos o jabones.

Fundamento 5. Detección de los ácidos grasos.

La separación de los ácidos grasos libres se consigue por adición de una disolución de hidróxido o
carbonato sódico, a la materia grasa relativamente caliente.

Los grupos gliceril-ésteres al pasar por un proceso de reflujo de álcali se hidrolizan, este es detectable
con una titulación de la base con una acido fuerte en este caso HCl, donde la fenolftaleína nos ayuda a la
visualización de la titulación. En medio ácido se pueden producir isomerizaciones por lo que se recurre a
reacciones en medio básico para evitar este fenómeno.
Objetivos:

• Aislar lecitina de la yema de huevo y comprobar su presencia

• Hidrolizar la lecitina obtenida y detectar alguno de sus componentes

Material:

➢ 1 vaso de precipitado

➢ 5 tubos de ensaye

➢ 1 agitador

➢ 1 embudo

➢ Papel filtro

➢ Pipeta 5 y 10 ml

➢ 1 probeta de 100 ml

➢ Baño María

REACTIVOS:

▪ Etanol caliente

▪ Acetona

▪ NaOH al 10 %

▪ HCl al 50 %

▪ Agua destilada

▪ Fenolftaleína
Procedimiento:

l. Aislamiento de las lecitinas de la yema de huevo

En un vaso Se le añaden
de 25 ml de La mezcla se
precipitado alcohol enfría y se
se pone la caliente y se filtra en un
mitad de una mezcla con tubo de
yema de una varilla de ensaye seco.
huevo vidrio

ll. Detección de lecitinas

En un tubo de ensaye seco

vierta 5 ml de acetona

se le añade gota a gota 1 ml

del filtrado obtenido en el
método 1

Esperar 20 minutos. La
aparición de turbidez indica
la precipitación de lecitina
lll. Reacción de reconocimiento de lecitinas

En un tubo de ensaye seco vierta 2 ml

de disolución alcohólica de lecitina
(filtrado obtenido en el método 1)

Se le añade 1 ml de solución saturada

de cloruro de cadmio. Esperar 20
minutos.

Se forma un precipitado blanco en

forma de copos de un compuesto de
cadmio de lecitina.

lV. Hidrolisis de la lecitina

En un tubo de ensaye seco

Añada 3 ml de NaOH 10% y
vierta 5 ml de disolución
ponga a hervir la mezcla
de lecitina en alcohol
durante 5 min. En baño
(filtrado obtenido en el
maría NO AGITE.
método 1).

La colina que se desprende

Esta ultima posee un olor
como resultado de la
característico de salmuera
hidrolisis se descompone
de arenques y se reconoce
con formación
fácilmente por este indicio.
trimetilamina.
V. Detección de los ácidos grasos

Diluya el hidrolizado
alcalino obtenido con
2 ml de agua

Añada 2 gotas de
fenolftaleína y gota a
gota HCl 50% hasta
que vire el indicador

Separe los ácidos

grasos que sube a la
superficie por
filtración.

RESULTADOS:

Imagen 1.

Al mezclar etanol caliente con la yema de huevo se obtiene una mezcla heterogenea, y al filtrar se
obtuvo la mezcla de lecitina con alcohol.
 Imagen 2.

Se observó un precipitado muy turbio, lo que indica la precipitación de la lecitina.

Imagen 4.

Olor caracteristico. de la trimetilamina y esto nos permitió

confirmar que la hidrolisis ocurrió y .dio como resultado a la
trimetilamina un componente de la lecitina.

Imagen 5.

Se observan gotitas naranjas en la superficie de la solución, las cuales son los ácidos grasos presentes.
Discusión:

I.-En el primer tubo, se combino la yema de huevo con etanol caliente por que se quería aislar a la
lecitina y se sabe que esta es un fosfolípido soluble en este solvente y al filtrar la mezcla de la yema de
huevo con el alcohol caliente se obtuvo una disolución alcohólica de lecitina de color amarillo.

II. En el fondo de este tubo se formó un precipitado turbio, esto se debe a que se agregó acetona y la
lecitina es insoluble en ella al menos que sean agregadas grandes cantidades. No se puede disolver en la
acetona y se forman dos capas como se observó.

III. El reconocimiento de las lecitinas no se llevo a cabo de manera experimental (el cadmio es muy
nocivo para salud), se investigo que los resultados a los que queríamos llegar eran: el cadmio permite
reconocer los fosfolípidos que contienen colina como sustituyente a continuación del grupo fosfato en el
tercer carbono. Da un precipitado blanco, conservando el liquido de color amarillo sin descolorarla

IV. En el tubo cuatro no hubo cambio en la coloración al quedarse con su tonalidad amarilla, lo que
notamos fue un olor a pescado característico de la hidrólisis de la lecitina de la yema de huevo, lo que
ocurrió fue una hidrólisis básica que dio como productos las sales de ácidos grasos que contiene la
lecitina al reaccionar con el Na, la molécula de glicerol que reaccionó con el OH, el ácido fosfórico al
romper el enlace, el grupo fosfato lo que hace que se libere la colina que más tarde dará moléculas de
trimetilamina.

V. En el procedimiento número 5 se observó el vire de color de la fenolftaleína al ir agregando gotas de

HCl hasta que ya no se notaba el color morado, quedando la solución de un color amarillento con una
capa de bolitas naranjas en la parte superior, las cuales referían a los ácidos grasos liberados al
momento de hacer la titulación. Las sales de ácidos grasos, productos de la hidrólisis en el
procedimiento cuatro reaccionan con el HCl. El Na del NaOH se une al Cl del HCl para formar NaCl y
entra un H+ para que quede COOH y se forme el ácido graso. Al acidificar el medio se rompe la fosfatidil-
colina, quedando colina y ácidos grasos, los ácidos grasos se protonan, una vez protonados los ácidos
grasos suben a la superficie del tubo.

Conclusiones:

I.-Las lecitinas son el componente más abundante de la fracción fosfatídica que puede extraerse tanto
de la yema de huevo, como de granos de soja mediante extracción mecánica, o química. Las lecitinas
son solubles en alcohol, por lo que estas se pueden extraer en la mezcla de la yema de huevo y etanol
caliente.

II.- Se logro detectar a la lecitina con acetona gracias a la precipitación que se formo.

III.-El grupo fosfato de la lecitina reaccionan con el cloruro de cadmio, formando así un complejo
insoluble, el cual precipita, es así como nos permite reconocer la existencia de este fosfolípido.

IV.-Se logro notar el olor característico de la trimetilamina, esto nos permitió confirmar que la hidrolisis
alcalina (reacción de saponificación) ocurrió y dio como resultado el ácido libre en forma de sal (jabones)
y a la trimetilamina un componente de la lecitina.
V.-Al agregar HCl ayuda a darnos cuenta que el resultado da ácidos grasos libres en la solución que se
hidrolizo alcalinamente. Al acidificar el medio los ácidos grasos se protonan, una vez protonados los
ácidos grasos suben a la superficie del tubo.

Aplicaciones:

Como se ve en la practica se utiliza la yema de huevo como fuente principal de estos fosfolípidos, las
industrias utilizan la yema de huevo para extracción de estos fosfolípidos con fines cosméticos.

Un ejemplo de esto es la industria de la cosmetología extrae a la lecitina a partir de la yema de huevo

porque la lecitina es un buen fijador de color a la piel, por ejemplo tenemos:

Lápiz labial que contiene un superficie serosa y una consistencia grasa esta dada precisamente por la
lecitina

Otros ejemplos

Sombras maquillaje
Rubor

También vemos que se aplica a la industria de alimentos, estos extraen la lecitina a partir de la yema de
huevo para enriquecer nutricionalmente sus productos alimenticios

. BIBLIOGRAFÍA

· Ayudas didácticas bioquímica I. Departamento de bioquímica- alimentos. Lic. En Químico

Farmarmacobiólogo (MUM) 2015.

· Ayudas didácticas bioquímica II. Departamento de bioquímica-alimentos. Lic. En Químico

Farmarmacobiólogo (MUM) 2015.

· Nelson, David L., Cox, Michael M. Lenninger Principios de Bioquímica , 5a edición. 2006