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ez.

C.
I:25.
827.
734

O8S-
1547-
D1

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enci
a,ener
o2021.
 2

I
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 3

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eodest
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ranal
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ient
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a

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apr
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anos;además,
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etano,

pr
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anos)
.

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os,
 4

r
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gunasdel
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écul
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alí
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ica

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il
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cat
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ndi
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qui
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efor
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alí
ti
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 5

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esde1940.

Enl
adécadade1940,
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mirHaensel
,unquí
micodei
nvest
igaci
óndesar
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ló

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ormas

f
ueconst
rui
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aref
iner
íadel
aant
iguacompañí
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inaci
ónhol
andés

enMi
chi
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Enl
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ranscur
ri
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oceso

hansi
dodesar
rol
ladasporal
gunasdel
aspr
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pal
escompañí
aspet
rol
erasyot
ras

or
gani
zaci
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agr
anmayor
íadel
agasol
inapr
oduci
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ivadelpr
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alí
ti
co.

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sti
casdelPr
oceso

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ri
ent
edeAl
iment
aci
ón.

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C5-
C14)

RON:20–50

Par
afi
nas:45–65%vol
.

Naf
tenos:20–40%vol
.

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omát
icos:15–20%vol
.

Ref
ormadoCat
alí
ti
co(
Condi
cionesdeReacci
ón)
.
 6

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atur
a:500°
C

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esi
ón:5–25bar

Cat
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ati
no,
Alt
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or,
Semi
regener
ati
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Cícl
ico,

Regener
aci
óncont
inúadelcat
ali
zador
.

Pr
oduct
os.

Ref
ormado(
C5+)

RON:90–100

H2,
C1,
C2,
C3,
C4,
Coque

Par
afi
nas:30–50%vol
.

Naf
tenos:5–10%vol
.

Ar
omát
icos:45–60%vol
.

Reacci
onesQuí
micas

Comoencual
qui
erser
ieder
eacci
onesquí
micascompl
ejas,
siempr
eexi
sten

r
eacci
onescol
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alesquedanl
ugarapr
oduct
osi
ndeseabl
esademásdel
os

esper
ados.Lascondi
cionesder
eacci
óndebenescoger
sedemodoquef
avor
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as

r
eacci
onesdeseabl
esei
nhi
banl
asi
ndeseabl
es.Lasr
eacci
onesdeseabl
esenun

r
efor
madorcat
alí
ti
coconducent
odasel
lasal
afor
maci
óndear
omát
icoso

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sopar
afí
nas,
talcomosi
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1)Laspar
afi
nassei
somer
izanyenci
ert
ogr
adoseconvi
ert
enennaf
tenos.Los
 7

naf
tenosseconvi
ert
enpost
eri
orment
eenar
omát
icos.

2)Lasol
efi
nassesat
uranpar
afor
marpar
afi
nas,
quel
uegor
eacci
onancomoen1)
.

3)Losnaf
tenosseconvi
ert
enenar
omát
icos.

4)Losar
omát
icosper
manecenesenci
alment
esi
ncambi
o.

Lasr
eacci
onesqueconducenal
afor
maci
óndepr
oduct
osi
ndeseabl
esson:

•
Ladesal
qui
l
aci
óndecadenasl
ater
alessobr
enaf
tenosyar
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icospar
afor
mar

but
anosypar
afi
nasdemenorpesomol
ecul
ar.

•
Craqueodepar
afi
nasynaf
tenospar
afor
marbut
anoypar
afi
nasdemenorpeso

mol
ecul
ar.

Cuandoelcat
ali
zadorenvej
ece,
esnecesar
iocambi
arl
ascondi
cionesde

oper
aci
óndelpr
ocesopar
amant
enerl
asel
ect
ivi
daddel
areacci
onesysupr
imi
rlas

i
ndeseabl
es

Haycuat
ror
eacci
onespr
inci
pal
esquet
ienenl
ugardur
ant
eelr
efor
mado.Est
asson:

1)Deshi
drogenadóndenaf
tenosaar
omát
icos.

2)Deshi
droci
claci
óndepar
afi
nasaar
omát
icos.

3)I
somer
izaci
ón.

4)Cr
aqueoconhi
drógeno.

Lasdospr
imer
asdeest
asr
eacci
onesi
mpl
icanunahi
drogenaci
ónysedi
scut
ir
án
 8

conj
unt
ament
e.

1)Reacci
onesdedeshi
drogenaci
ón:l
asr
eacci
onesdedeshi
drogenaci
ónson

al
tament
eendot
érmi
casydanl
ugaraundescensoenl
atemper
atur
adelr
eact
ora

medi
daquel
areacci
ónpr
ogr
esa.Además,
lasest
asr
eacci
onesposeenl
as

vel
oci
dadesmásal
tasdet
odasl
asr
eacci
onesder
efor
mado,
loquehacepr
eci
soel

usodei
nter
cambi
ador
esdecal
orent
rel
osr
eact
orespar
amant
enerl
amezcl
aa

t
emper
atur
assuf
ici
ent
ement
eal
taspar
aquet
enganl
ugarl
asr
eacci
onesa

vel
oci
dadespr
áct
icas.Laspr
inci
pal
esr
eacci
onesdedeshi
drogenaci
ónson:

a)Deshi
drogenaci
óndeal
qui
lci
clohexanosaar
omát
icos:porej
empl
o,l
a

deshi
drogenaci
óndelmet
ilci
clohexanoat
olueno.

b)Deshi
droi
somer
izaci
óndeal
qui
lci
clopent
anosaar
omát
icos.

c)Deshi
droci
claci
óndepar
afi
nasaar
omát
icos.
 9

Ladeshi
drogenaci
óndel
osder
ivadosdelci
clohexanoesunar
eacci
ónmucho

másr
ápi
daquecual
qui
eradel
asr
eacci
onesdedeshi
droi
somer
izaci
ónde

al
qui
lci
clopent
anosodedeshi
droci
claci
óndepar
afi
nas,
sinembar
go,
last
res

r
eacci
onessonnecesar
iaspar
aobt
enerunaconcent
raci
ónal
taenar
omát
icos,

i
mpor
tant
esenelpr
oduct
opar
alogr
arunal
tooct
anaj
e.

Losl
íqui
dosdecompuest
osar
omát
icosposeenunadensi
dadmásal
taquel
adel
as

par
afi
nasonaf
tenosconelmi
smonúmer
odeát
omosdecar
bono;deest
emodo,
un

vol
umendehi
drocar
bur
ospar
afí
nicospr
oducesól
o0,
77vol
úmenesdear
omát
icosy

unvol
umendehi
drocar
bur
osnaf
téni
cos,
alr
ededorde0,
87vol
úmenes.

Además,
laconver
siónaar
omát
icosaument
alat
emper
atur
afi
naldedest
il
aci
ón

del
anaf
ta,
debi
doal
aquel
ospunt
osdeebul
li
cióndel
osar
omát
icossonmásal
tos

quel
ospunt
osdeebul
li
cióndel
aspar
afi
nasydel
osnaf
tenosconelmi
smonúmer
o

deát
omosdecar
bono.

Elr
endi
mient
oenar
omát
icossei
ncr
ement
apor
:

-
Temper
atur
asal
tas(
aument
alavel
oci
dadder
eacci
ónper
oaf
ect
aadver
sament
eal

equi
li
bri
o).

-
Presi
onesbaj
as(
despl
azaalequi
li
bri
oquí
mico"
alader
echa"
).

-
Vel
oci
dadesespaci
alesbaj
as(
promueveelacer
cami
ent
oalequi
li
bri
o).

-
Razonesmol
aresdehi
drógenoahi
drocar
bur
obaj
as(
despl
azaalequi
li
bri
oquí
mico"
a

l
ader
echa"
,si
nembar
godebemant
ener
seunapr
esi
ónpar
cialdehi
drógenosuf
ici
ent
e
 10

par
aevi
tarl
afor
maci
ónexcesi
vadecoque)
.

2)Reacci
onesdei
somer
izaci
ón:l
aisomer
izaci
óndepar
afi
nasyci
clopent
anos

dal
ugarnor
mal
ment
eapr
oduct
osdemásbaj
ooct
anaj
equeelobt
eni
doconsu

conver
siónaar
omát
icos.Si
nembar
go,
hayunaument
osust
anci
alsobr
eeldel
os

compuest
osnoi
somer
izados.Sonr
eacci
onesr
ápi
dasyconpequeñosef
ect
os

cal
orí
fi
cos.

a)I
somer
izaci
óndepar
afi
nasnor
mal
esai
sopar
afi
nas.

b)I
somer
izaci
óndeal
qui
lci
clopent
anosaci
clohexanos,
mássupost
eri
orconver
sióna

benceno.

Elr
endi
mient
odel
aisomer
izaci
ónsei
ncr
ement
apor
:

-
Temper
atur
asal
tas(
queaument
anl
avel
oci
dadder
eacci
ón)
.

-
Vel
oci
dadesespaci
alesbaj
as.

-
Presi
onesbaj
as.

Noexi
stenef
ect
ossobr
elai
somer
izaci
óndebi
doal
asr
azonesmol
aresde
 11

hi
drógenoahi
drocar
bur
oper
olasr
azonesdehi
drógenoahi
drocar
bur
oal
tasr
educen

l
apr
esi
ónpar
cialdehi
drocar
bur
oydeest
afor
masef
avor
ecel
afor
maci
ónde

i
sómer
os.

3)Reacci
onesdecr
aqueoconhi
drógeno:l
asr
eacci
onesdecr
aqueocon

hi
drógenosonexot
érmi
casydanl
ugaral
apr
oducci
óndel
íqui
dosdemenorpeso

mol
ecul
arypr
oduct
osgaseosos.Sonr
eacci
onesr
elat
ivament
elent
asyporl
otant
ola

mayorpar
tedelcr
aqueoconhi
drógenot
ienel
ugarenl
aúl
ti
masecci
óndelr
eact
or.

Laspr
inci
pal
esr
eacci
onesdecr
aqueoconhi
drógenoi
mpl
icanelcr
aqueoyl
a

sat
uraci
óndepar
afi
nas(
lasat
uraci
óndel
osdobl
esenl
acesconhi
drógenoquese

pr
oducenenelcr
aqueoesdegr
ani
mpor
tanci
apar
aevi
tarl
afor
maci
óndecoque,
ya

quel
apr
esenci
adedobl
esenl
acessonpr
omot
oresdef
ormaci
óndecompuest
os

pol
icondensadosquet
ermi
nanencoque)
.

Laconcent
raci
óndepar
afi
nasenl
aal
iment
aci
óndet
ermi
nal
aext
ensi
óndel
a

r
eacci
óndecr
aqueoconhi
drógenoper
olaf
racci
ónr
elat
ivadei
sómer
ospr
oduci
dos

encual
qui
ergr
upodelmi
smopesomol
ecul
aresi
ndependi
ent
edelmat
eri
aldecar
ga.

Losr
endi
mient
osdelcr
aqueoconhi
drógenosei
ncr
ement
anpor
:

•
Temper
atur
asal
tas.

•
Presi
onesal
tas.
 12

•
Vel
oci
dadesespaci
alesbaj
as.

Par
alaobt
enci
óndepr
oduct
osconr
endi
mient
osycal
idadel
evados,

esnecesar
iocont
rol
arcui
dadosament
elasr
eacci
onesdecr
aqueoconhi
drógenoy

ar
omat
izaci
ón.Last
emper
atur
asdelr
eact
orsesuper
visancui
dadosament
epar
a

obser
varl
aext
ensi
óndecadaunadeest
asr
eacci
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Cat
ali
zador
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ormado

Pr
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orur
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ali
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aci
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ivi
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ali
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atur
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e

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ipodepr
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rr
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 13

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aci
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ón

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ali
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anodeseadoenelef
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toalf
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aci
ón.

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 14

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ar

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nfer
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nar
seconunt
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ami
ent
o

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del
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zador
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fur
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S.)concat
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ón,
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imi
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a
 15

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ón.Cuandol
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odelgasder
eci
rcul
aci
ónqueacumul
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aci
óncongl
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)asoci
adoaunt
rat
ami
ent
o

del
acar
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imi
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redi
suel
to,
elagua,
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vel
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eci
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i
mpor
tant
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óndel
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raci
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aci
ón

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tan,
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e

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D.S

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per
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ali
zador
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f
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ainst
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ón,
per
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gacual
qui
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-
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osni
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nhi
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ón

ci
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icadel
asf
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onesaci
das,
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endo,
así
,l
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izaci
ón,
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drocr
acki
ngyl
a

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droci
claci
ón.Noset
oler
amásde1ppm enl
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ga.Elni
tr
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r
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rat
ami
ent
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o.

-
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der
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ael
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ógenosy,
port
ant
o,del
asf
unci
ones

áci
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emedi
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ael
imi
naci
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imi
naci
ónpr
evi
a,o

bi
enenl
ainyecci
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orur
oenunacar
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ieneagua.Así
,enelcasode

unacar
gaquecont
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orur
oúni
cament
edespuésde
 16

l
aregener
aci
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odur
ant
eelt
iemponecesar
iopar
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arl
ascar
act
erí
sti
cas

ant
eri
ores;enot
roscasos,
sehaut
il
izado1,
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clor
urodepr
opi
leno,
inyect
ado

encont
inuo,
par
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odel
aconcent
raci
ón,
enhal
ogenur
os,
del
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rat
ami
ent
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empl
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alaaci
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ncr
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ivi
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después,
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upt
adel
osr
endi
mient
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drocr
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ngycoqui
zaci
ón.

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efi
nasycoque:l
asol
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naspr
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afor
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óndecoque.Suconcent
raci
óndebe

mant
ener
sei
nfer
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der
arsecomol
ospr
omot
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zaci
ón

del
acar
ga(
pol
icondensadosdel
asf
racci
onespesadas)Elcoquepuedeconsi
der
arse

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manent
e,enausenci
ader
egener
aci
ón,
otempor
al,
enl
asmar
chas

r
egener
ador
as.

Evol
uci
óndur
ant
eelci
cloyr
egener
aci
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ali
zador
:elAs,
Pb,
CuyHgdej
an,

r
ápi
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e,f
uer
adeser
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ali
zador
,delquesól
opueder
ecuper
arseelpl
ati
no.

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rosdesact
ivant
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ancedel
asdosf
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ones,
obl
igana

t
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emper
atur
apar
aal
canzarelnúmer
odeoct
anosl
oque,
encual
qui
er

caso,
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ecel
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zaci
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e,l
apendi
ent
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t
emper
atur
a,dependedet
odosl
osf
act
oresdesact
ivant
es.

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clodeoper
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ater
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gue

obt
enerel
númer
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anodeseado,
dent
rodel
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ími
tesdet
emper
atur
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a

i
nst
alaci
ón,
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drocr
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ónnoeconómi
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ocede,

ent
onces,
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egener
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ón,
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ali
zadorse
 17

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iarent
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andol
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(
nor
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ami
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osl
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smi
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aun0,
2%.

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lar
egener
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cli
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os

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egener
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o),
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eact
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ali
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eci
mient
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sibl
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atur
a.

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romodo,
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ali
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ent
ament
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mal
ment
e,asu

t
emper
atur
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ivant
esci
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uyendol
os

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cos)sól
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a

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te,
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ent
odel
osci
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vos,
ent
redos
 18

r
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aci
ones.

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e,si
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go,
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reel
imi
nadoenf
ormadeSO2oSO3,
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pr
ovocarunat
aquedelsopor
teei
nter
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r,así
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rect
ament
e,demodoi
rr
ever
sibl
e,en

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mient
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seenvi
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esdel
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aci
ón,
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ga

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fur
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íaelSH2adsor
bido.

Elr
ecambi
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ali
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eri
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imi
zaci
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nuci
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mient
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i
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aci
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iment
aci
ón.

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eri
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ali
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compuest
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reyni
tr
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ali
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e

par
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ónen

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rat
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alaconver
sióndel
oscompuest
osdeni
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reor
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cosa

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unt
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ali
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ales

pr
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Sieli
nter
val
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li
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gasedebecambi
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elal
iment
ose

vuel
veadest
il
arant
esdecar
gar
loenelr
efor
madorcat
alí
ti
co.Tambi
én,
ala
 19

al
iment
aci
ón,
sel
asomet
eaunpr
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il
aci
ónaf
indeel
imi
narl
oscor
tespor

debaj
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quenoci
cli
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drocar
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omát
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il
aci
ón

di
rect
ali
ger
a(C5-
80ºC)secomponemayor
ment
edepar
afi
nasdebaj
opesomol
ecul
ar

quet
iendenacr
aquearabut
anoyot
rasf
racci
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ecul
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osde

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ciónsuper
ior
esal
os200ºCsecr
aqueanf
áci
lment
eydanl
ugaraexcesi
vos

depósi
tosdecar
bónsobr
eelcat
ali
zador
.

Var
iabl
esdelPr
oceso

1)Temper
atur
a.

2)Rel
aci
ónH2/
MP.

3)Vel
oci
daddef
luj
o.

4)Pr
esi
óndelReact
or.

Locualper
mit
etr
abaj
arenundomi
niomásf
avor
abl
edel
ascondi
ciones

oper
aci
onal
es,
sobr
etodoa:

 Menorpr
esi
ón,

 Menorr
elaci
ónH2/
MP.

 Temper
atur
asel
evadas.
 20

 Menort
asader
ecodo.

Todasel
lasf
avor
ecenl
adeshi
drogener
aci
ón,
deshi
droxi
laci
ónei
somer
izaci
ónen

elhi
drocr
aqueo,
yaquesonmásr
esi
stent
esal
adepur
aci
óndecoqueper
mit
iendot
ie

posdemar
chasmásl
argosmant
eni
endol
ami
smaact
ivi
dadcat
alí
ti
ca.

1)Temper
atur
a.

 Esl
avar
iabl
emásut
il
izadapar
acont
rol
arl
aoper
aci
óndelr
efor
mado.

 Enr
eal
idad,
loquepuedecont
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arseesl
atemper
atur
adeent
radaalr
eact
or.

 Amayort
emper
atur
amayorRONsi
nembar
gomenorr
endi
mient
odel

r
efor
madoporcoqueymayorf
ormaci
óndecoquesobr
eelcat
ali
zador
.

 Port
rat
arsedef
act
oresmúl
ti
plesseut
il
izal
atemper
atur
adeent
radapr
omedi
o

ponder
ada(
WAI
T)yl
atemper
atur
adel
echopr
omedi
oponder
ada(
WABT)
.

2)Rel
aci
ónH2/
MP.

 Cuandomayoresl
arel
aci
óndeH2/
MP(
mat
eri
apr
ima)
,menorser
áfor
maci
ón

decoquesobr
eelcat
ali
zador
.

 Enl
apr
áct
ical
arel
aci
ónmol
arent
rel
osgasesder
eci
rcul
aci
ón(
quecont
iene80

-
95%mol
esdeH2)yl
amat
eri
apr
imacompr
endi
daen3/
1(val
oresi
mpuest
os

par
aevi
tarl
adesposi
cióndecoque)y10/
1(val
oresi
mpuest
osdel
osgast
os)
.

 Elr
eact
ordeH2haci
alosr
eact
orest
ienecomoobj
eti
voaument
arl
apr
esi
ón

par
cial
.ElH2r
eacci
onaconl
ospr
ecur
sor
esdecoqueevi
tandouna
 21

coqui
fi
caci
ónr
ápi
da.

 Porot
rol
adounaument
odel
arel
aci
ónpr
ovocamenorconver
sióndel
as

r
eacci
onesdedeshi
drogener
aci
ónydeshi
droci
cli
caci
ónporendemenorRON

mayorconver
sióndel
areacci
óndehi
drocr
aki
ngest
oor
igi
namenor

r
endi
mient
oder
efor
madoymáscost
osdeener
gíapor
quesedebecompr
imi
r

mayorcaudaldegases.

 Losr
efor
madosact
ual
esoper
anconr
elaci
onesmol
aresent
re2-
5apr
esi
ones

de50-
100psi
g.

3)Vel
oci
daddeFl
ujo.

 Lavel
oci
daddef
luj
oesi
nver
sament
epr
opor
cionalalt
iempodecont
act
o.

 Aument
arelt
iempodecont
act
oll
evaa:

-i
ncr
ement
odenor
efor
mado.

-di
smi
nuci
óndelr
endi
mient
odegasol
ina.

-i
ncr
ement
odel%decooksobr
eelcat
ali
zador
.

-pr
edomi
nanl
asf
acci
onesl
ent
as:dehi
droci
claci
ón,
hidr
ocr
aki
ngdel
osHcl
ivi
anosde

l
aMPydesal
qui
laci
óndeHCpesados.

4)Pr
esi
óndeReact
or.

 Di
smi
nui
rPf
avor
ecel
asr
eacci
onesdedeshi
drogener
aci
óndenaf
tenosy

deshi
droci
cli
zaci
óndepar
afi
nasporl
oquesegener
anmásar
omát
icosmenor
 22

RONyl
apr
oducci
óndeH,
sinembar
goaument
arl
acoqui
fi
caci
ónyconest
o

di
smi
nuyeelt
iempopar
alar
egener
aci
ón.

 Aument
arl
apr
esi
ónaument
alavel
oci
daddelhi
drocr
aki
ngyconel
loper
dida

del
rendi
mient
odel
ref
ormado,
noobst
ant
edi
smi
nuyel
afor
maci
óndelcoqueen

elcat
ali
zador
.

 Porl
ogener
all
osr
eact
orest
rabaj
anadi
fer
ent
espr
esi
onesporl
oqueseusal
a

pr
esi
ónpr
omedi
odet
rabaj
o.

 Laspr
esi
onest
ípi
casvar
íanent
re100-
500psi
g.

Pr
oduct
osDeseadosyPr
inci
pal
esUsos

Elr
efor
madocat
alí
ti
coesunpr
ocesoqueconvi
ert
elanaf
tapesadaengasol
ina

r
efor
madal
íqui
da,
uncomponent
epar
alamezcl
adegasol
inaconal
tonúmer
ode

oct
ano.Unpr
oduct
oder
ivadodeest
epr
ocesoeselgashi
drógenoqueseut
il
izaen

ot
rospr
ocesosder
efi
naci
óncomoelhi
drocr
aqueo.Ademásdeseruncomponent
e

par
alamezcl
adegasol
ina,
lagasol
inar
efor
madaesunaf
uent
edepr
oduct
os

quí
micosar
omát
icosagr
anelut
il
izadoscomomat
eri
aspr
imasenl
apr
oducci
ónde

pl
ást
icos.

Elr
efor
madocat
alí
ti
codehi
drocar
bur
osconvapordeaguaesunadel
as

t
ecnol
ogí
asmásut
il
izadaspar
alaobt
enci
óndehi
drógeno,
mat
eri
apr
imamuy

i
mpor
tant
epar
alai
ndust
ri
aquí
mica,
pet
roquí
micayt
ambi
éncomocombust
ibl
eli
mpi
o

enl
aspi
lasel
ect
roquí
micas.Elusodehi
drocar
bur
osl
íqui
dossebenef
ici
adel
a

i
nfr
aest
ruct
urayacr
eadapar
aelal
macenami
ent
oydi
str
ibuci
óndecombust
ibl
es.
 23

Equi
pos

Di
señoDelReact
or.

Losr
eact
oresqueseut
il
izanenelr
efor
madocat
alí
ti
covar
íanent
amañoy

det
all
esmecáni
cos,
per
otodosposeenunosaspect
osbási
cost
alcomomuest
ral
a

Fi
gur
a2.Par
ahi
drogenaci
ón,
isomer
izaci
ónycr
aqueoconhi
drógenoseut
il
izan

r
eact
oresmuysi
mil
ares.

Losr
eact
orest
ienenunr
evest
imi
ent
oint
eri
orr
efr
act
ari
o,elcualsei
nst
alapar
aai
slar

l
acubi
ert
adel
asal
tast
emper
atur
asder
eacci
ónyr
educi
rdeest
amaner
aelespesor

demet
alr
equer
ido.Laspar
tesmet
áli
casexpuest
asal
aat
mósf
eradehi
drógenoaal
ta

t
emper
atur
a,seconst
ruyenconacer
ocont
eni
endoalmenosun5%decr
omoyun0,
5

%demol
ibdeno,
par
aresi
sti
rlacor
rosi
óndelhi
drógeno.Par
aunaut
il
izaci
ónmáxi
ma

delvol
umendi
sponi
bledelcat
ali
zadoresnecesar
iaunadi
str
ibuci
ónapr
opi
adadel

vapordeent
rada.Al
gunosdi
señosder
eact
oresi
ncl
uyenf
luj
osr
adi
alespar
aelvapor
,

enpr
efer
enci
aal
osdet
ipomássi
mpl
edeunsol
opasomost
radosaquí
.Elaspect
o

mási
mpor
tant
edel
adi
str
ibuci
óndevaporespr
opor
cionarunt
iempomáxi
mode

cont
act
oconunapér
didamí
nimadepr
esi
ón.

Par
aladet
ermi
naci
óndel
aact
ivi
daddelcat
ali
zadorycomoayudaenl
as

oper
aci
onesdeel
imi
naci
óndelcoqueporcombust
ión,
seconsi
der
aesenci
all
amedi
da

del
atemper
atur
aaunmí
nimodet
resni
vel
es.

Laspar
tí
cul
asdecat
ali
zadorsesost
ienengener
alment
esobr
eunl
echodeesf
erasde

cer
ámi
cadeunapr
ofundi
dadapr
oxi
madade12a16pul
gadas.Elt
amañodel
as
 24

esf
erasvar
íadesdeal
rededorde1pul
gadadedi
ámet
roenl
abasehast
aal
rededorde

0,
35pul
gadasdedi
ámet
roenl
apar
tesuper
ior
.

Fi
gur
a2.
 25

Obt
enci
óndeAr
omát
icos

Pr
ocesodeObt
enci
ón

Losar
omát
icosdemayori
mpor
tanci
aenl
aindust
ri
apet
roquí
micason:el

benceno,
elt
oluenoyl
osxi
lenos.Est
oshi
drocar
bur
osseencuent
ranenl
agasol
ina

nat
uralenmí
nimasconcent
raci
ones,
porl
oquer
esul
tai
ncost
eabl
esuext
racci
ón.

Ll
amadot
ambi
énci
clohexat
ri
enoesunhi
drocar
bur
ocí
cli
cocon3dobl
esenl
aces,

descubi
ert
oen1825porM.Far
adaycomounodel
oscomponent
esdeunacei
teque

r
ecogi
ódel
ast
uber
íasdelgasdeal
umbr
ado,
en1845,
Hof
fmannl
oencont
róenel

al
qui
tr
ándehul
la.Suf
órmul
aquí
micaesC6H6.Eselpr
inci
palent
rel
oshi
drocar
bur
os

ar
omát
icos.

Porl
otant
o,par
apr
oduci
rl
ossedesar
rol
l
óelpr
ocesodenomi
nadode

desi
ntegr
aci
óncat
alí
ti
ca,
cuyamat
eri
apr
imadecar
gaesl
agasol
inanat
ural
onaf
ta

pesada,
cuyoal
tocont
eni
dodepar
afi
nasl
ineal
esycí
cli
cas(
naf
tenos)const
it
uyeel

pr
ecur
sordel
osar
omát
icos.Unodel
ospr
ocesosmáscomunesder
efor
maci
ón

cat
alí
ti
caesell
lamadode"
plat
for
ming"queusacomocat
ali
zadorpl
ati
nosopor
tado

sobr
eal
úmi
na.

Lospr
oduct
osl
íqui
dosdel
areacci
ónsesomet
enaot
rospr
ocesosendondese

separ
anl
osar
omát
icosdelr
est
odel
oshi
drocar
bur
os.

Par
asepar
arl
osar
omát
icosent
resí
,sepuedeut
il
izarcual
qui
eradel
os

mét
odossi
gui
ent
es:a)dest
il
aci
ónazeot
rópi
ca,
b)dest
il
aci
ónext
ract
iva,
c)ext
racci
ón

consol
vent
e,d)adsor
ciónsól
ida,
ye)cr
ist
ali
zaci
ón.
 26

Laspr
inci
pal
esf
uent
esdeobt
enci
óndehi
drocar
bur
osar
omát
icossonel

al
qui
tr
ándel
ahul
layelpet
ról
eo.Cuandosecal
ient
alahul
laenausenci
adeai
rese

descomponedandot
respr
oduct
osqueson:gasdecoquer
ía,
alqui
tr
ándehul
layel

coque.Elgasdecoquer
íaest
áconst
it
uidof
undament
alment
epormet
ano(
32%)e

hi
drogeno(
52%)sepur
if
icahaci
éndol
opasarat
ravésdeunaser
iedecol
umnasy

l
uegoseut
il
izacomocombust
ibl
edomést
icooi
ndust
ri
al.Elcoquequesecar
bono

casipur
o,seempl
eaenl
areducci
óndemi
ner
aldehi
err
oenal
toshor
nospar
asu

f
undi
ción.Elal
qui
tr
ándehul
lasesomet
eaunpr
ocesodedest
il
aci
ónf
racci
onadaya

pr
ocesosdesepar
aci
ónquí
micaconelf
inder
ecuper
arl
osconst
it
uyent
esar
omát
icos

yhet
erocí
cli
cosquecont
iene.

Deest
amaner
ayendi
fer
ent
esi
nter
val
osdedest
il
aci
ónseobt
ieneenuna

pr
imer
afr
acci
óndal
aqueseext
raepordest
il
aci
ónf
racci
onadal
amezcl
adenomi
nada

BTX(
Benceno,
tol
ueno,
xil
eno)
,asícomoet
il
-benceno.Enl
assi
gui
ent
esr
eacci
onesy

porext
racci
ónconNaOHseobt
ienef
enol
esyunr
esi
duo.Fi
nament
eenl
assi
gui
ent
es

f
racci
onesyporpr
ocesosdecr
ist
ali
zaci
ónseobt
ienenaf
tal
enoyf
enant
reno.

Laot
raf
uent
eimpor
tant
edeobt
enci
óndear
omát
icosl
aconst
it
uyenelpet
ról
eo.

Elpr
opi
opet
ról
eoencadayaci
mient
ocont
ienehi
drocar
bur
osar
omát
icosen

cant
idadesvar
iabl
es,
aunqueenal
gunosyaci
mient
osest
econt
eni
doesbast
ant
e

consi
der
abl
e.Lospr
inci
pal
escompuest
osar
omát
icosqueseobt
ienendelpet
ról
eo

sonelbenceno,
tol
uenoyxi
lenos,
yencant
idadesmenor
es,
naf
tal
enoyant
raceno.La

mayorpar
tedel
asmezcl
asBTXquesepr
oducenenl
asr
efi
ner
íassesuel
enobt
ener

f
undament
alment
eporl
osdenomi
nadospr
ocesosder
efor
maci
óncat
alí
ti
cay

desi
ntegr
aci
ónconvapor
.
 27

ReseñaHi
stór
ica

Loqueenl
aindust
ri
apet
roquí
micaseconocecomohi
drocar
bur
osar
omát
icos,

baj
oladenomi
naci
óndef
racci
ónBTX,
esunconj
unt
odemol
écul
asquesepodr
ían

consi
der
arcomoder
ivadosbási
cosdebencenoyf
ormadoporbenceno,
tol
ueno,
ort
o-

xi
leno,
met
a-xi
leno,
par
a-xi
lenoyet
il
-benceno.Act
ual
ment
e,l
apet
roquí
micabasadaen

naf
tasdepet
ról
eoapor
tamásdel
96%del
apr
oducci
ónmundi
aldeBTX.

Lanecesi
daddepr
oduci
rar
omát
icosapar
ti
rdelpet
ról
eosur
gióconl
asegunda

Guer
raMundi
al,
debi
doal
aenor
medemandadet
oluenopar
apr
oduci
rtr
ini
tr
otol
ueno

(
TNT)
,ll
amadocomúnment
edi
nami
ta.

Ant
eri
orment
e,elt
oluenosepr
oducí
aapar
ti
rdelcar
bónmi
ner
al,
per
oest
a

i
ndust
ri
afuei
nsuf
ici
ent
epar
asat
isf
acerl
asdemandasdelmer
cado,
loqueobl
igóa

desar
rol
larpr
ocesosdepr
oducci
ónyext
racci
óndet
oluenocont
eni
doenl
as

f
racci
onesdelpet
ról
eo.

Despuésdel
aguer
ra,
semant
uvoelmer
cadodel
oshi
drocar
bur
osar
omát
icos

debi
doaldesar
rol
lodel
ospl
ást
icos,
det
ergent
es,
yunaser
iedepr
oduct
ossi
ntét
icos,

ademásdel
ademandacr
eci
ent
edegasol
inadeal
tooct
ano.

En1825,
Far
adayai
slóunsol
ocompuest
opur
oquepr
esent
abaunpunt
ode

ebul
li
ciónde80◦C,
apar
ti
rdeunamezcl
aacei
tosaquecondensabadelgasde

al
umbr
ado,
queer
aelcombust
ibl
equeseempl
eabaenl
asl
ámpar
asdegas.El

r
esul
tadodelanál
isi
sel
ement
alr
eal
izadohadi
chocompuest
omost
rounapr
opor
ción

decar
bonoehi
drogenode1:
1,l
ocualr
esul
tabaserusual
ment
epequeña,
yaqueest
o
 28

t
eór
icament
ecor
responder
íaaunaf
ormul
aempí
ri
cadescr
it
aasíCH.

Post
eri
orment
eMi
tscher
li
chsi
ntet
izóelmi
smocompuest
o,cal
cul
oladensi
dad

devapor
,loquel
eper
mit
ióobt
enerelpesomol
ecul
arqueer
aapr
oxi
madament
e78,
lo

cualcor
respondeaunaf
ormul
amol
ecul
ardeC6H6.Comodi
chocompuest
osehabí
a

obt
eni
doapar
ti
rdel
agomabenj
uí,
sel
edenomi
nobenci
nayapar
ti
rdeahíder
ivoel

nombr
edebencenocomosel
econoceact
ual
ment
e.

Par
afi
nal
esdelsi
gloXI
Xsef
uer
ondescubr
iendoot
rosmuchoscompuest
os

quepar
ecí
anest
arr
elaci
onadosconelbencenopuest
ení
abaj
asr
elaci
onesde

hi
drógenoacar
bónydespr
endí
anar
omasagr
adabl
es,
ademásdepr
esent
arl
a

car
act
erí
sti
cadequesepodí
anconver
ti
renbencenoocompuest
osaf
ines.Aest
e

gr
uposel
ell
amoar
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icosporpr
esent
arar
omasagr
adabl
es.Post
eri
orment
eel

est
udi
odel
aest
abi
li
dadquepr
esent
abanest
oscompuest
os,
ll
evoconsi
goqueel

t
érmi
noar
omát
icosseut
il
izar
apar
adesi
gnaracompuest
osquedesi
gnabanuna

est
abi
li
dadsi
mil
ar,
independi
ent
ement
edesuol
or.Comoconsecuenci
aal
osot
ros

compuest
osor
gáni
cosquenopr
esent
abanest
ascar
act
erí
sti
cas(
alcanos,
alquenos,

al
qui
nos)sel
esdenomi
naal
if
áti
cosquesi
gni
fi
casemej
ant
esal
asgr
asas.

En1858Kekul
épr
opusoquel
osát
omosdecar
bonosepodí
anuni
rent
resípar
a

f
ormarcadenas.Post
eri
orment
een1865pr
opuso,
quepar
apoderr
esol
verelpr
obl
ema

delbenceno,
est
ascadenascar
bonadassuel
enavecescer
rar
sef
ormandoani
ll
os.Ya

par
aest
aépocasehabí
anpr
opuest
oquepar
arepr
esent
aral
aest
ruct
uradelbenceno

er
alosi
gui
ent
e:
 29

Fi
gur
a3.Est
ruct
urapr
opuest
adebenceno.

Car
act
erí
sti
casdel
osHi
drocar
bur
osAr
omát
icos

Loshi
drocar
bur
osar
omát
icossecar
act
eri
zaporsut
endenci
aal
asust
it
uci
ón

el
ect
rof
il
icaadi
fer
enci
adel
oshi
drocar
bur
osal
if
áti
cosquecomoesconoci
do

pr
esent
anpr
inci
pal
ment
ereacci
onesmuyespecí
fi
casdeadi
cci
óny/
osust
it
uci
ón.

Benceno

ElBencenoesunhi
drocar
bur
oar
omát
ico,
const
it
uyent
emi
nor
it
ari
odel
as

gasol
inas(
±2%envol
umen)
.Lamayorf
uent
edelbencenopr
esent
eenl
asat
mósf
eras

ur
banasdel
asci
udadeseur
opeaspr
ocedeensumayorpar
tedel
asemi
sionesquese

gener
anenl
adi
str
ibuci
ónyvent
adel
asgasol
inasyensegundol
ugardel
a

combust
ióni
ncompl
etadeest
asgasol
inasenl
osmot
oresdel
osaut
omóvi
lest
ambi
én

del
aevapor
aci
óndel
osdepósi
tosdeest
os.Elbencenoesemi
ti
doenl
osgasesde

escapenosol
ocomounr
esi
duodegasol
inasi
nquemarsi
not
ambi
éncomo

subpr
oduct
opr
ocedent
edel
adescomposi
ciónt
érmi
cadeot
roshi
drocar
bur
os
 30

ar
omát
icos.

ElBencenoenl
aAt
mósf
eraconst
it
uyeunr
iesgoi
mpor
tant
epar
alasal
uddel
as

per
sonas,
porest
acausal
aUni
ónEur
opeahaest
abl
eci
dounar
egul
aci
ónat
ravésde

unaDi
rect
ivadeobl
igadocumpl
imi
ent
ocuyoobj
eti
voesl
ogr
arunar
educci
óndel
as

emi
sionesdeest
econt
ami
nant
eal
aat
mósf
erayconsecuent
ement
ereduci
rla

exposi
cióndel
apobl
aci
ónaest
ecompuest
oquí
mico.

Tol
ueno

At
emper
atur
aypr
esi
ónambi
ent
eelTol
uenoesunl
íqui
dot
ranspar
ent
e,vol
áti
le

i
nfl
amabl
equef
ormamezcl
asexpl
osi
vasconelai
re.Esunhi
drocar
bur
odel
aser
ie

ar
omát
ica.Poseeol
ordul
ceei
rr
it
ant
ecar
act
erí
sti
coencompuest
osconani
ll
os

bencéni
cos.Est
ápr
esent
eenelpet
ról
eocr
udo,
queespormuchol
afuent
epr
inci
pal

dedondeseobt
iene;t
ambi
énsegener
aenelpr
ocesodemanuf
act
uradelcoquea

par
ti
rdecar
bónf
ormandopar
tedelal
qui
tr
ánycomo

pr
oduct
odelmet
abol
ismodelár
boldeTol
údondeseencuent
raf
ormandor
esi
nas.
 31

ElTol
uenoest
ácl
asi
fi
cadocomouncompuest
oor
gáni
covol
áti
l(VOC)
.Los

vapor
esdeest
asust
anci
asonpel
igr
osospar
alasal
udhumana;ademássus

pr
opi
edadesdei
nfl
amabi
li
dadat
emper
atur
asmayor
esde5º
Crepr
esent
anunal
to

pel
igr
opar
alagener
aci
óndef
uegoencondi
cionesat
mosf
éri
casdepr
esi
óny

t
emper
atur
a.ElTol
uenoesunsol
vent
edemuchospr
oduct
osar
omát
icos,
per
oesmuy

pocosol
ubl
eenagua,
dedondesesepar
ayasci
endegr
aci
asasumenordensi
dad.Es

sol
ubl
eenal
cohol
,BencenoyEt
er.

Esunquí
micomuyusadoenl
afabr
icaci
óndeunagr
andi
ver
sidaddepr
oduct
os

comoelTr
ini
tr
otol
ueno,
elÁci
doBenzoi
co,
col
orant
esymuchosot
ros.Losmayor
es

usuar
iosdeTol
uenoenelmundosoncompañí
asquesededi
canal
apr
epar
aci
ónde

Benceno,
queessupr
oduct
opr
inci
pal
.

Pr
oducci
ón.

ElTol
uenoesunquí
micoi
nter
medi
odegr
ani
mpor
tanci
acomer
cialenl
a

gener
aci
óndeunsi
nnúmer
odepr
oduct
osyquesemanej
aencant
idadesmuyal
tasen

elmundo;secomer
cial
izat
ant
oenf
ormapur
if
icadacomoi
ncl
uidoenmezcl
ascon

ot
rassust
anci
asder
ivadasdelpet
ról
eo.Hast
alasegundaguer
ramundi
all
afuent
e

pr
inci
paldeobt
enci
óndeTol
uenoer
aelcar
bón,
delqueseobt
ení
acomosubpr
oduct
o

porelpr
ocesodecoqui
zaci
ónenl
osal
qui
tr
anes.Apar
ti
rdeent
oncesl
afuent
e

pr
efer
idadeobt
enci
óncor
respondealpet
ról
eo,
dedondeseobt
ienecer
cadel96%del

vol
ument
otalquesemanej
aenelmundo.

Laobt
enci
óndeTol
uenoapar
ti
rdelpet
ról
eosedadef
ormapr
inci
pal(
alr
ededor

deun87%)porr
efor
madocat
alí
ti
codef
racci
onesdelcr
udoquecont
ienen

Met
il
cicl
ohexanoyenf
ormasecundar
ia(
9%)porsepar
aci
ónenelpr
ocesodepi
rol
isi
s
 32

degasol
inaenequi
posdecr
aqueoconvapordur
ant
elamanuf
act
uradeet
il
enoy

pr
opi
leno.Ot
rasf
uent
esmenor
es(
4%)deobt
enci
óndeTol
uenocor
respondenpor

ej
empl
oal
apr
oducci
óndeest
ir
eno,
dondesegener
acomosubpr
oduct
o.

Elal
tocont
eni
dodei
mpur
ezasquenor
mal
ment
eseobt
ienenj
unt
oconel

Tol
uenoenl
osdi
ver
sospr
ocesosdepr
oducci
ónhacenecesar
iaunaser
iedeet
apas

depur
if
icaci
ónquepuedeni
ncl
uirdest
il
aci
ónazeot
rópi
caconhi
drocar
bur
os

par
afí
nicos,
naf
téni
cosoal
cohol
es.ElBencenoesunadel
aspr
inci
pal
simpur
ezasque

sehal
lanj
unt
oconelTol
uenoenl
osdi
fer
ent
espr
ocesosdeobt
enci
ón;elTol
ueno

al
tament
epur
if
icadocont
ienemenosdel0,
01%deBenceno,
mient
rasquel
osgr
ados

i
ndust
ri
aly90/
120puedencont
enerhast
a25%.

Apl
icaci
onesYUsos.

Unodel
osusosmási
mpor
tant
esdelTol
uenoesl
apr
oducci
óndeBencenode

di
ver
sosgr
adospar
aunaampl
iagamadeapl
icaci
ones.Esunexcel
ent
esol
vent
epar
a

l
acas,
bar
nices,
pint
urasyadhesi
vos,
teni
endoenest
aapl
icaci
ónunmej
ordesempeño

queot
rossol
vent
esar
omát
icoscomoelBencenooelXi
leno.

ElTol
uenoquesepr
oduceenf
ormademezcl
asseusacomoadi
ti
vode

gasol
inaspar
amej
orarsudesempeñoaument
andoeloct
anaj
e;suf
ormapur
aseusa

enl
así
ntesi
sdeot
rosquí
micos,
comosol
vent
eycomoadi
ti
voenpr
oduct
os

cosmét
icos.Lospr
inci
pal
esder
ivadosenl
así
ntesi
squí
micaapar
ti
rdelTol
ueno

i
ncl
uyenelt
oluenDi
isoci
anat
o,elÁci
dobenzói
co,
elBenzal
dehí
do,
elXi
leno,
Clor
urode

Tol
uensul
foni
lo,
nyl
on,
int
ermedi
ari
osdepi
gment
os,
ger
mici
dasyot
ros.

Ot
rosusosvar
iosl
oincl
uyenenl
amanuf
act
uradeTr
ini
tr
otol
ueno(
TNT)
,en
 33

f
ármacos,
per
fumer
ía,
comoagent
edesepar
aci
ónenpr
ocesosdeext
racci
óncon

sol
vent
esycomoadi
ti
voenpr
oduct
osant
icongel
ant
es.

Xi
lenos

LosXi
lenos(
Ort
o,Met
ayPar
aXi
leno)pr
ocedenenl
asat
mósf
erasur
banasdel
a

combust
ióni
ncompl
etadel
asgasol
inasyenl
osvehí
cul
osdot
adosdecat
ali
zador

apar
ececomoconsecuenci
adedañoodest
rucci
óndeest
ecomor
esul
tadodesu

agot
ami
ent
ooenvenenami
ent
oporot
rosagent
escont
ami
nant
es.

Reacci
onesdel
osCompuest
osAr
omát
icos

Enl
aest
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uradebenceno,
exi
stensei
sel
ect
ronessi
tuadosenor
bit
alesπl
o

cualser
epr
esent
acomounanubeel
ect
róni
caporenci
maypordebaj
odelpl
anodel
as

mol
écul
as.Est
osel
ect
rones,
poref
ect
odel
aresonanci
a,t
ienencomomi
sión

mant
enerl
osnúcl
eosdecar
bónuni
dosconmayori
ntensi
dad.Est
osel
ect
rones,
πsi
n

embar
go,
est
ánmásdesl
ocal
izados(
mássuel
tos)quel
osel
ect
ronesσ,
porl
ocual

est
ánmásdi
sponi
blespar
asuf
ri
relat
aquedeunr
eact
ivoquenecesi
teel
ect
rones,
por

el
lo,
lasr
eacci
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casdelani
ll
obencéni
coi
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icanelact
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uent
ede

el
ect
rones,
esdeci
r,act
úancomounabase,
yreacci
onancomocompuest
os

def
ici
ent
esenel
ect
rones,
esdeci
r,conr
eact
ivosel
ect
rof
il
icosoáci
dos.Dei
gualf
orma
 34

quel
asr
eacci
onest
ípi
casdel
osal
quenossonl
asadi
cionesel
ect
rof
il
icas,
lasdel

ani
l
lobencéni
cosonl
adesust
it
uci
ónel
ect
rof
il
ica.

Compor
tami
ent
odelbencenoenelat
aqueel
ect
rof
il
ico.

Apl
icaci
onesdel
osHi
drocar
bur
osAr
omát
icos

Compuest
osbási
cosdepar
ti
dade:

-
Mat
eri
aspr
imaspl
ást
icas.

-
Cauchossi
ntét
icos.