MANUAL DE QUIMICA 2

MANUAL

DE

QUÍMICA 2

2015 MANUAL QUÍMICA 2

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INDICE

PROGRAMA DE ESTUDIO ............................................................................................ 3 

1.  UNIDAD 1 ................................................................................................................ 6 

2.  UNIDAD 2: FUNCIONES DE LA QUÍMICA ORGÁNICA. ..................................... 19 

3.  UNIDAD 3: ANÁLISIS DE LOS COMPUESTOS Y ELEMENTOS

CONSTITUTIVOS ......................................................................................................... 40 

4.  UNIDAD 4: PETRÓLEO. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS. .. 55 

5.  UNIDAD 5: FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS Y NITROGENADAS DE LOS

HIDROCARBUROS .................................................................................................... 114 

6.  UNIDAD 6: METABOLISMO DE LAS SUSTANCIAS ......................................... 129 

7.  UNIDAD 7: GUÍA PARA EXÁMEN FINAL. INVESTIGACIÓN DE COMPUESTOS

DE ACUERDO AL TIPO DE INDUSTRIA. .................................................................. 151 

INDUSTRIAS DE FABRICACIÓN DE: ....................................................................... 151 

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PROGRAMA DE ESTUDIO

UNIDAD 1: QUIMICA DEL CARBONO Y ELEMENTOS COMPATIBLES

Revisión de la química del carbono. Estado natural. Ubicación del carbono en la
tabla periódica. Propiedades químicas y físicas del carbono. Formas alotrópicas. For-
mación de cristales del carbono. Diamante y grafito. Propiedades de los mismos. Tipos
de carbono. Elementos y compuestos combinables o compatibles con el carbono. For-
mación de compuestos con el oxígeno como óxidos y carbonatos.

UNIDAD 2: FUNCIONES DE LA QUÍMICA ORGÁNICA.

Definición de la química orgánica y su procedencia. Síntesis orgánica y su impor-
tancia. Características de los compuestos orgánicos. Estudio de las funciones orgáni-
cas. Composición e identificación de las sustancias orgánicas. Definición de los grupos
funcionales y sus procedencias. Formación de radicales. Función química. Radicales
libres. Reacciones en cadena.

UNIDAD 3: ANÁLISIS DE LOS COMPUESTOS Y ELEMENTOS CONSTITUTI-

VOS
Análisis elemental cualitativo del carbono – hidrógeno – oxígeno – nitrógeno –
azufre – fósforo y halógenos. Composiciones en la atmósfera y su incidencia en el or-
ganismo humano. Análisis elemental cuantitativo – composición centesimal – análisis
de las sustancias – fórmulas mínima y molecular – cálculo del volumen molar y del pe-
so molecular. Cálculo estequeométrico de las sustancias para valoración en estudios
de ventilación y extracción de sustancias nocivas o contaminantes en ambientes de
trabajo.

UNIDAD 4: PETRÓLEO. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS.

Petróleo: origen, obtención, características, generalidades.
Análisis básico para interpretar a los hidrocarburos – funciones de los hidro-
carburos – clasificación general de los hidrocarburos alifáticos y aromáticos – cadenas
y ciclos carbonados –
Hidrocarburos alifáticos: clasificación - nomenclatura – radicales alquílicos –
ramificaciones - isomería en general – hidrocarburos aromáticos: clasificación – ge-
neralidades y propiedades – resonancia – orientación, adición y sustitución en hidro-
carburos aromáticos – hidrocarburos polinucleares – alicíclicos y terpenos.

UNIDAD 5: FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS Y NITROGENADAS DE

LOS HIDROCARBUROS
Funciones oxigenadas en hidrocarburos alifáticos: formación de alcoholes –
aldehídos – cetonas – ácidos orgánicos – ésteres – éteres – anhídridos. Propiedades
físicas y químicas – nomenclaturas – estados naturales, de obtención y de uso.
Funciones nitrogenadas en hidrocarburos alifáticos: formación de aminas –
amidas – nitrilos. Nomenclatura – estado natural – obtención y usos. Formación de mo-
léculas con varios grupos funcionales iguales y mixtos.

UNIDAD 6: METABOLISMO DE LAS SUSTANCIAS

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Metabolismo de las sustancias. Conceptos. Tipos de sustancias a metabolizar.

Energías metabólicas. Metabolización del oxígeno, nitrógeno, glucosa, celulosa, lípidos,
glicéridos o grasas, aminoácidos y proteínas.

UNIDAD 7: GUÍA PARA EXÁMEN FINAL. INVESTIGACIÓN DE COMPUES-

TOS DE ACUERDO AL TIPO DE INDUSTRIA.
INDUSTRIAS DE FABRICACIÓN DE:
Jabones. Detergentes y artículos de belleza (saponificación, sulfonación, sulfata-
ción). Alimenticias (fabricación de alimentos en general, frigoríficos, peladero de aves,
etc). Papeleras (celulosa). Farmacéuticas. Agroquímicos. Galvanoplastia (tratamiento
de superficies metálicas, cincado, niquelado, cobreado, cromado, etc). Metalúrgicas en
general. Plásticos (termoplásticos, termo rígidos, elastómeros). Pintura (revestimientos
en general: sintéticos, látex, lacas, barnices, enduidos, etc). Caucho. Textiles, coloran-
tes (copulación y polimerización entre otros). Químicos (agua lavandina o hipoclorito de
sodio).

TODA INDUSTRIA QUE REQUIERA DE PROCESOS QUÍMICOS QUE IMPLIQUEN

RIESGOS PARA LA SALUD DE LOS TRABAJADORES Y EL MEDIO AMBIENTE.

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UNIDAD 1

QUIMICA DEL CARBONO Y

ELEMENTOS COMPATIBLES

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1. UNIDAD 1
Revisión de la química del carbono. Estado natural. Ubicación del carbono en la
tabla periódica. Propiedades químicas y físicas del carbono. Formas alotrópicas. For-
mación de cristales del carbono. Diamante y grafito. Propiedades de los mismos. Tipos
de carbono. Elementos y compuestos combinables o compatibles con el carbono. For-
mación de compuestos con el oxígeno como óxidos y carbonatos.

REVISIÓN DE LA QUÍMICA DEL CARBONO. ESTADO NATURAL

La química orgánica es la parte de la química que estudia los compuestos del
carbono.
Inicialmente, estudiaba los compuestos que forman parte de los animales y ve-
getales donde Antonio Fourcroy a fines del siglo XIX generó la división entre compues-
tos ORGÁNICOS y los INORGÁNICOS.
Esto se comienza a originar en 1752 donde BARDEN con el concepto de “fuerza
vital o fluido vital” y luego BERZELIUS en 1820 da origen a que “los compuestos orgá-
nicos parecen obedecer a leyes distintas que los compuestos inorgánicos”. Desde aquí
comienza a generarse el tratado de química donde la química orgánica forma parte de
los animales y los vegetales.
Lógicamente, esto se debió en parte también al químico Scheele que en 1750
sintetizó un compuesto que daba como reacción el AZUL DE PRUSIA que indicaba la
presencia de materia orgánica.
Luego, F. Wholer prepara urea (una sustancia orgánica que se encuentra en la
orina de muchos animales), partiendo de Cianato de Potasio en mezcla con Sulfato de
amonio. Así, otros químicos lograron sintetizar otras sustancias lográndose con estos
ensayos dividir la QUÍMICA, donde la QUÍMICA ORGÁNICA estudia los compuestos
del Carbono y la QUÍMICA INORGÁNICA el resto de los otros compuestos.
Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que con-
tienen carbono e hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los
más comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos.
En 1856 Sir William Henry Perkin, mientras trataba de estudiar la quinina, acci-
dentalmente fabricó el primer colorante orgánico ahora conocido como malva de Per-
kin. Este descubrimiento aumentó mucho el interés industrial por la química orgánica.
La diferencia entre la química orgánica y la química biológica es que en la quími-
ca biológica las moléculas de ADN tienen una historia y, por ende, en su estructura nos
hablan de su historia, del pasado en el que se han constituido, mientras que una molé-
cula orgánica, creada hoy, es sólo testigo de su presente, sin pasado y sin evolución
histórica.

CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

 Mayor variedad de reactividad que los compuestos inorgánicos.
 Menor velocidad de reacción
 Inestabilidad ante los agentes físicos (Ej.: calor y luz)
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 Sensibilidad a los agentes químicos (facilidad de ser oxidadas o reducidas)

 Polimerización (Ej. El acetileno que con calor se polimeriza en Benceno) “Es la
propiedad por la cual 2 sustancias puras poseen igual fórmula mínima y el peso
molecular de una es múltiplo del peso molecular de la otra”.
 Isomería (“Dos o más sustancias son ISÓMERAS cuando poseen la misma fór-
mula molecular pero distintas propiedades físicas y químicas”).

COMPOSICIÓN E IDENTIFICACIÓN DE LAS SUSTANCIAS ORGÁNICAS

Los elementos Carbono – Hidrógeno – Oxígeno y Nitrógeno se hallan en un
96.5% de los compuestos orgánicos. Ca- K, P, S, Cl, Na, Mg, Fe, Br, F, Al, Mn, Si, etc,
están en la proporción faltante. La deficiencia en las proporciones de estos elementos
en los compuestos orgánicos incide en forma muy importante en su equilibrio químico.
Ante esta situación, es imprescindible identificar las sustancias ya que, para po-
der analizarla, primero debemos aislarla y luego investigar su estructura molecular.
Para poder realizar este procedimiento debemos:
1) Realizar un análisis inmediato: “es lo que se ocupa de la extracción de las sus-
tancias puras o especies químicas y de su purificación”
2) Análisis elemental cualitativo: “investigar qué clase de elementos componen a
una sustancia pura”
3) Análisis elemental Cuantitativo: “proporción que intervienen los elementos que
componen la sustancia pura”
4) Fórmula mínima: “es la menor reacción atómica de los elementos contenidos
en una molécula”.
5) Fórmula molecular: relacionada con la fórmula mínima.
Es la que comprende el estudio de la inmensa mayoría de los compuestos del
carbono.
La división del estudio de los compuestos químicos en 2 grandes categorías
(inorgánicos y orgánicos) se realizó con fines didácticos a los efectos de reconocer ca-
da uno de ellos ya que todo es químico.
Aun así, la pretendida gran división de compuestos químicos contiene un límite
difuso de separación como por ej.: CO, CO2 y CO3 en general que pese a contener
carbono y teóricamente pertenecer a la Química Orgánica, se los estudia dentro de la
Química Inorgánica.
“Una de las características fundamentales de los átomos de carbono es que
pueden unirse entre sí, constituyendo cadenas o ciclos, cuyas valencias libres son sa-
turadas por otros elementos”.
6) Función química: “Es el conjunto de propiedades que se pueden asignar a una
agrupación determinada de átomos en la molécula de la sustancia compuesta”.
A esa agrupación de átomos se la asigna con el nombre de grupo funcional.

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Dentro de Química Inorgánica encontramos óxidos (básicos-ácidos-anfóteros-

neutros), ácidos (oxácidos e hidrácidos), sales, hidróxidos, etc.
Dentro de la Química Orgánica tendremos: hidrocarburos (lineales y cíclicos) en
general y en partículas: alcanos, alquenos, alquinos, alcoholes, ésteres, éteres, aldehí-
dos, cetonas, ácidos orgánicos, aminas, amidas, etc.

EL ÁTOMO DE CARBONO
El átomo de carbono, debido a su configuración electrónica, presenta una impor-
tante capacidad de combinación. Los átomos de carbono pueden unirse entre sí for-
mando estructuras complejas y enlazarse a átomos o grupos de átomos que confieren
a las moléculas resultantes propiedades específicas. La enorme diversidad en los com-
puestos del carbono hace de su estudio químico una importante área del conocimiento
puro y aplicado de la ciencia actual.
Durante mucho tiempo la materia constitutiva de los seres vivos estuvo rodeada
de no pocas incógnitas. Frente a la materia mineral presentaba, entre otras, una carac-
terística singular, su capacidad de combustión. Parecía como si los únicos productos
capaces de arder hubieran de proceder de la materia viviente. En los albores de la
química como ciencia se advirtió, además, que si bien la materia procedente de orga-
nismos vivos podía degradarse en materia mineral por combustión u otros procesos
químicos, no era posible de ninguna manera llevar a cabo en el laboratorio el proceso
inverso.
Argumentos de este estilo llevaron a Berzelius, a comienzos del siglo XIX, a su-
gerir la existencia de dos tipos de materia en la naturaleza, la materia orgánica o mate-
ria propia de los seres vivos, y la materia inorgánica. Para justificar las diferencias entre
ambas se admitió que la materia orgánica poseía una composición especial y que su
formación era debida a la intervención de una influencia singular o «fuerza vital» exclu-
siva de los seres vivos y cuya manipulación no era posible en el laboratorio. La crisis de
este planteamiento, denominado vitalismo, llevó consigo el rápido desarrollo de la quí-
mica de la materia orgánica en los laboratorios, al margen de esa supuesta «fuerza
vital».
En la actualidad, superada ya la vieja clasificación de Berzelius, se denomina
química orgánica a la química de los derivados del carbono e incluye el estudio de los
compuestos en los que dicho elemento constituye una parte esencial, aunque muchos
de ellos no tengan relación alguna con la materia viviente.
En la química orgánica, estudiaremos los compuestos formados a base de car-
bono con hidrogeno y los elementos que pueden sustituir a algún hidrogeno.
Una de las características fundamentales de los átomos de carbono es que pue-
den unirse entre sí, constituyendo grandes “cadenas o ciclos”, cuya valencias libres son
saturadas con otros elementos.
Las uniones entre los carbonos son débiles, son uniones covalentes y por ello
dichas cadenas se pueden romper.

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Los átomos de carbono tienen tres propiedades importantes:

A. Son tetravalentes

B. Las cuatro valencias son exactamente iguales.

C. Los átomos de carbono pueden unirse formando cadenas con uniones de

carbono/ carbono.

Como vimos en la segunda propiedad “B”, el átomo de carbono presenta forma

tetraédrica, que no tiene relación con la estructura cristalina. La primera molécula que
se puede formar es la del METANO, que es la base de los hidrocarburos.

FORMULA MOLECULAR:

C H4

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FORMULA ESTRUCTURAL:

FORMULA ELECTRÓNICA:
Se trata del elemento de número atómico Z= 6. Por tal motivo su configuración
electrónica en el estado fundamental o no excitado es 1 s ² 2 s ² 2 p ².

Los átomos de carbono, pueden formar cadenas de más de 1000 carbonos (Kili-
ano), cuya forma es determinada y sistemática (fija).
Este esqueleto, determinado, es el que da el nombre al compuesto formado.
También, tienen la particularidad de formar ciclos, respetando siempre las cuatro
valencias del átomo, cubriendo las que quedan libres con átomos de hidrógenos.

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Ciclo Hexano Ciclo Hexatrieno o Benceno

Ubicación del carbono en la tabla periódica. Propiedades químicas y físicas

del carbono.
El término Carbono procede del latín carbo que significa carbón de leña.
Dependiendo de las condiciones de formación, puede encontrarse en la natura-
leza en distintas formas alotrópicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o
diamante.
El grafito se combina con arcilla para fabricar las minas de los lápices. Además
se utiliza como aditivo en lubricantes.
El diamante se emplea para la construcción de joyas y como material de corte
aprovechando su dureza. Constituye la base de todos los procesos vitales y se encuen-
tra en una variedad casi infinita de combinaciones.
En combinaciones con otros elementos, el carbono es un elemento ampliamente
distribuido en la naturaleza, donde existe principalmente en forma de carbonatos. El
dióxido de carbono es un componente importante de la atmósfera.

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PROPIEDADES FISICAS
Densidad / g . dm-3:
Molar volumen / cm3 mol-1:
Resistencia eléctrica / µΩcm:
3513 (diamante, 293 K)
2260 (grafito, 293 K)
3.42 (diamante, 293 K)
5.31 (grafito, 293 K)
1375 (20 °C)

PROPIEDADES TÉRMICAS
Conductividad térmica / W m-1K-1: 5.7
Punto de fusión / °C: 3550
Punto de ebullición / °C: 4827
Calor de fusión / kJ mol-1: 105
Calor de vaporización / kJ mol-1: 710.9
Calor de atomización / kJ mol-1: 711.2

ENERGÍA DE IONIZACIÓN
Primera energía de ionización / kJ mol-1: 1086.46
Segunda energía de ionización / kJ mol-1: 2352.65
Tercera energía de ionización / kJ mol-1: 4620.50

ABUNDANCIA DE ELEMENTO
En la atmósfera / ppm: 336.7
En la corteza terrestre / ppm: 200
En los océanos / ppm: 28

DATOS CRISTALOGRÁFICOS
Estructura cristalina: hexagonal
Dimensiones de la celda unidad / pm: a=246.12, c=670.78
Grupo espacial: P63/mmc

ISÓTOPOS
Isótopo / Masa atómica relativa / Porcentaje por masa (%)
12C / 12 / 98.90 (3)
13C / 13.003354838 (1) / 1.10 (3)

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14C / 14.003241988 (4) *

CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA
El átomo de carbono constituye el elemento esencial de toda la química orgáni-
ca, y dado que las propiedades químicas de elementos y compuestos son consecuen-
cia de las características electrónicas de sus átomos y de sus moléculas, es necesario
considerar la configuración electrónica del átomo de carbono para poder comprender
su singular comportamiento químico.
Se trata del elemento de número atómico Z= 6. Por tal motivo su configuración
electrónica en el estado fundamental o no excitado es 1 s² 2 s² 2 p². La existencia de
cuatro electrones en la última capa sugiere la posibilidad bien de ganar otros cuatro
convirtiéndose en el ion C4- cuya configuración electrónica coincide con la del gas no-
ble Ne, bien de perderlos pasando a ion C4+ de configuración electrónica idéntica a la
del He. En realidad una pérdida o ganancia de un número tan elevado de electrones
indica una dosis de energía elevada, y el átomo de carbono opta por compartir sus cua-
tro electrones externos con otros átomos mediante enlaces covalentes. Esa cuádruple
posibilidad de enlace que presenta el átomo de carbono se denomina tetravalencia.

ENLACES
Los cuatro enlaces del carbono se orientan simétricamente en el espacio de mo-
do que considerando su núcleo situado en el centro de un tetraedro, los enlaces están
dirigidos a lo largo de las líneas que unen dicho punto con cada uno de sus vértices. La
formación de enlaces covalentes puede explicarse, recurriendo al modelo atómico de la
mecánica cuántica, como debida a la superposición de orbitales o nubes electrónicas
correspondientes a dos átomos iguales o diferentes. Así, en la molécula de metano
CH4 (combustible gaseoso que constituye el principal componente del gas natural), los
dos electrones internos del átomo de C, en su movimiento en torno al núcleo, dan lugar
a una nube esférica que no participa en los fenómenos de enlace; es una nube pasiva.
Sin embargo, los cuatro electrones externos de dicho átomo se mueven en el espacio
formando una nube activa de cuatro lóbulos principales dirigidos hacia los vértices de
un tetraedro y que pueden participar en la formación del enlace químico. Cuando las
nubes electrónicas de los cuatro átomos de hidrógeno se acercan suficientemente al
átomo de carbono, se superponen o solapan con los lóbulos componentes de su nube
activa, dando lugar a esa situación favorable energéticamente que denominamos enla-
ce.
Todos los enlaces C —H en el metano tienen la misma longitud 1,06 Å (1 Å ==
10-10 m) y forman entre, sí ángulos iguales de 109°. Tal situación define la geometría
tetraédrica característica de los enlaces del carbono. La propiedad que presentan los
átomos de carbono de unirse de forma muy estable no sólo con otros átomos, sino
también entre sí a través de enlaces C — C, abre una enorme cantidad de posibilida-
des en la formación de moléculas de las más diversas geometrías, en forma de cade-
nas lineales, cadenas cíclicas o incluso redes cúbicas. Este es el secreto tanto de la
diversidad de compuestos orgánicos como de su elevado número.

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CLASES DE CARBONO
Podemos decir que hay cuatro clases de carbono, dependiendo de la cantidad de carbono
unidos al carbono estudiado:
H H
│ │
Carbono Primario: Un carbono es primario si está unido C ─ C
solo a un átomo de carbono.
│ │
H H

H H H
│ │ │
Carbono secundario: Si está unido a dos átomos de C ─ C ─ C
carbono.
│ │ │
H H H

H CH3 H H
│ │ │ │
Carbono terciario: Si está unido a tres átomos de car- C ─ C ─ C ─ C
bono.
│ │ │ │
H H H H

H CH3 H H
│ │ │ │
Carbono cuaternario: Si está unido a cuatro átomos de C ─ C ─ C ─ C
carbono.
│ │ │ │
H CH3 H H

FUNCIÓN QUÍMICA
“Es el conjunto de propiedades que se pueden asignar a una agrupación deter-
minada de átomos en la molécula de la sustancia compuesta”.
A esa agrupación de átomos se la asigna con el nombre de grupo funcional.
Dentro de la Química Inorgánica encontramos óxidos (básicos-ácidos-
anfóteros-neutros), ácidos (oxácidos e hidrácidos), sales, etc.
Dentro de la Química Orgánica tendremos: hidrocarburos, que pueden presen-
tarse en forma lineal o cíclica. Cada hidrocarburo en particular tiene su función química,
dando distintos compuestos: alcanos, alquenos, alquinos, alcoholes, esteres, éteres,
aldehídos, cetonas, ácidos orgánicos, aminas, amidas, nitrilos, etc.

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ESTADOS ALOTRÓPICOS
Se conocen cinco formas alotrópicas del carbono, además del amorfo: grafito,
diamante, fullerenos, nanotubos y carbinos.
Una de las formas en las cuales se encuentra el carbono es el grafito, que es el
material del cual está hecha la parte interior de los lápices de madera. El grafito tiene
exactamente los mismos átomos del diamante, pero por estar dispuestos en diferente
forma, su textura, fuerza y color son diferentes.
Los diamantes naturales se forman en lugares donde el carbono ha sido some-
tido a grandes presiones y altas temperaturas. Los diamantes se pueden crear artifi-
cialmente, sometiendo el grafito a temperaturas y presiones muy altas. Su precio es
menor al de los diamantes naturales, pero si se han elaborado adecuadamente tienen
la misma fuerza, color y transparencia.

El 22 de marzo de 2004 se anunció el descubrimiento de una sexta forma alotró-

pica: las nanoespumas.
La forma amorfa es esencialmente grafito, pero no llega a adoptar una estructura
cristalina macroscópica. Esta es la forma presente en la mayoría de los carbones y en
el hollín.
A presión normal, el carbono adopta la forma del grafito, en la que cada átomo
está unido a otros tres en un plano compuesto de celdas hexagonales; este estado se
puede describir como 3 electrones de valencia en orbitales híbridos planos sp2 y el
cuarto en el orbital p.
Las dos formas de grafito conocidas alfa (hexagonal) y beta (romboédrica) tienen
propiedades físicas idénticas. Los grafitos naturales contienen más del 30 % de la for-
ma beta, mientras que el grafito sintético contiene únicamente la forma alfa. La forma
alfa puede transformarse en beta mediante procedimientos mecánicos, y esta recristali-
zar en forma alfa al calentarse por encima de 1000 °C.
Debido a la deslocalización de los electrones del orbital pi, el grafito es conductor
de la electricidad, propiedad que permite su uso en procesos de electroerosión. El ma-
terial es blando y las diferentes capas, a menudo separadas por átomos intercalados,
se encuentran unidas por enlaces de Van de Waals, siendo relativamente fácil que
unas deslicen respecto de otras, lo que le da utilidad como lubricante.
A muy altas presiones, el carbono adopta la forma del diamante, en el cual cada
átomo está unido a otros cuatro átomos de carbono, encontrándose los 4 electrones en
orbitales sp3, como en los hidrocarburos.
El diamante presenta la misma estructura cúbica que el silicio y el germanio y,
gracias a la resistencia del enlace químico carbono-carbono, es, junto con el nitruro de
boro, la sustancia más dura conocida. La transición a grafito a temperatura ambiente es
tan lenta que es indetectable. Bajo ciertas condiciones, el carbono cristaliza como
Lonsdaleíta (mineral), una forma alotrópica similar al diamante pero hexagonal.
El orbital híbrido sp1 que forma enlaces covalentes solo es de interés en quími-
ca, manifestándose en algunos compuestos, como por ejemplo el acetileno.
Los fullerenos tienen una estructura similar al grafito, pero el empaquetamiento
hexagonal se combina con pentágonos (y en ciertos casos, heptágonos), lo que curva
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los planos y permite la aparición de estructuras de forma esférica, elipsoidal o cilíndrica.

El constituido por 60 átomos de carbono, que presenta una estructura tridimensional y
geometría similar a un balón de fútbol, es especialmente estable. Los fulerenos en ge-
neral, y los derivados del C60 en particular, son objeto de intensa investigación en quí-
mica desde su descubrimiento a mediados de los 1980.
A esta familia pertenecen también los nanotubos de carbono, que pueden des-
cribirse como capas de grafito enrolladas en formas cilíndricas y rematadas en sus ex-
tremos por semiesferas (fulerenos), y que constituyen uno de los primeros productos
industriales de la nanotecnología.

Aplicaciones
El principal uso industrial del carbono es como un componente de hidrocarburos,
especialmente los combustibles fósiles (petróleo y gas natural).
Del primero se obtienen, por destilación en las refinerías, gasolinas, queroseno y
aceites, siendo además la materia prima empleada en la obtención de plásticos.
El segundo se está imponiendo como fuente de energía por su combustión más
limpia.

Otros usos son:

 El isótopo radiactivo carbono-14, descubierto el 27 de febrero de 1940, se
usa en la datación radiométrica.
 El grafito se combina con arcilla para fabricar las minas de los lápices. Ade-
más se utiliza como aditivo en lubricantes. Las pinturas anti-radar utilizadas en el camu-
flaje de vehículos y aviones militares están basadas igualmente en el grafito, interca-
lando otros compuestos químicos entre sus capas. Es negro y blando. Sus átomos es-
tán distribuidos en capas paralelas muy separadas entre sí. Se forma a menos presión
que el diamante. Aunque parezca difícil de creer, un diamante y la mina de un lapicero
tienen la misma composición química: carbono.
 El diamante es transparente y muy duro. En su formación, cada átomo de
carbono está unido de forma compacta a otros cuatro átomos. Se originan con tempe-
raturas y presiones altas en el interior de la tierra. Se emplea para la construcción de
joyas y como material de corte aprovechando su dureza.
 Como elemento de aleación principal de los aceros.
 En varillas de protección de reactores nucleares.
 Las pastillas de carbón se emplean en medicina para absorber las toxinas
del sistema digestivo y como remedio de la flatulencia.
 El carbón activado se emplea en sistemas de filtrado y purificación de agua.
 El carbón amorfo ("hollín") se añade a la goma para mejorar sus propieda-
des mecánicas. Además se emplea en la formación de electrodos (p. ej. de las bate-
rías). Obtenido por sublimación del grafito, es fuente de los fulerenos que pueden ser
extraídos con disolventes orgánicos.

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 La fibra de carbono (obtenido generalmente por termólisis de fibras de poli

acrilato) se añade a resinas de poliéster, donde mejoran mucho la resistencia mecánica
sin aumentar el peso, obteniéndose los materiales denominados fibras de carbono.
 Las propiedades químicas y estructurales de los fulerenos, en la forma de
nanotubos, prometen usos futuros en el incipiente campo de la nanotecnología.

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UNIDAD 2

FUNCIONES DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

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2. UNIDAD 2: FUNCIONES DE LA QUÍMICA ORGÁNICA.

Definición de la química orgánica y su procedencia. Síntesis orgánica y su impor-
tancia. Características de los compuestos orgánicos. Estudio de las funciones orgáni-
cas. Composición e identificación de las sustancias orgánicas. Definición de los grupos
funcionales y sus procedencias. Formación de radicales. Función química. Radicales
libres. Reacciones en cadena.

HIDROCARBUROS
Las propiedades de los hidrocarburos es que los átomos de carbono se unen en-
tre sí por una o varias uniones del tipo covalente (no iónica o electrovalente), utilizando
las valencias residuales para ligarse con átomos de hidrógeno. De esta manera, deter-
minan una numerosa variedad de compuestos que por estar constituidos únicamente
por carbono e hidrógeno reciben el nombre de hidrocarburos.
Según lo conocido, la literatura química registra más de 2 mil hidrocarburos cla-
sificados en dos grandes grupos según la disposición de los átomos de carbono que se
hallan entre sí formando cadenas o ciclos.

Saturados: Alcanos
LINEALES
(Alifáticos) Alquenos
No saturados:
CLASIFICACIÓN Alquinos
DE LOS
HIDROCARBUROS Saturados Ciclo alcanos
CÍCLICOS Ciclo alquenos
Insaturados:
Aromáticos

TERPENOS: son compuestos de los hidrocarburos que existen, pero que son
desagradables como por ejemplo: Mercaptano (olor de gas natural).
Las uniones entre los átomos de carbono pueden hacerse por:
 ENLACE SIMPLE (intercambio de una sola valencia entre átomo y átomo
de carbono);
 ENLACE DOBLE (intercambio de 2 valencias entre átomo y átomo de
carbono); y
 Por ENLACE TRIPLE (intercambio de 3 valencias).

HIDROCARBUROS SATURADOS
Estos, siempre hablando de hidrocarburos lineales:
ALCANOS: son compuestos que tienen solamente átomos de carbono e hidro-
geno. La fórmula general para los alcanos (cadenas lineales) es:

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Cn H2n+2
Estos hidrocarburos no presentan en su formación grupos funcionales. Para
nombrarlos utilizamos lo prefijos griegos: Meta…, Eta…, Propa…, Buta…, Penta…,
Hexa…, Hepta…, Octa…, Nona…, etc
Por ejemplo:

C H4………………… METANO (Hidrocarburo base).

C2 H6………………. ETANO
C3 H8………………. PROPANO
C8 H18……………… OCTANO, y otros.
Estos compuestos, siempre el enlace entre carbono – carbono es de una sola
valencia, mientras que las que quedan libres son cubiertas por átomos de hidrogeno,
“por eso se denominan saturados”.

PROPIEDADES Y USOS DE LOS ALCANOS

 El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano,
es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a
partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.
 El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el
número de átomos de carbono.
 Son insolubles en agua
 Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas,
aceites y ceras.
 El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.
 El gas de los encendedores es butano.
 El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad
de calor que se libera en esta reacción.
Ejemplo:
CH4(g) + 2 O2(g) ------- CO2(g) + 2 H2O(v) + Energía (Calor)
2 C8H18(l) + 25/2 O2(g) ---- 8 CO2(g) + 9 H2O(v) + Energía (Kj/mol)
1 mol

Los alcanos se forman por una serie homologa de repetición del “METILO” –
CH2 –, que se repite en todos los compuestos de hidrocarburos lineales saturados.
Cada molécula de metilo, que se une a la cadena, incorpora a la combustión
aproximadamente 150 Kcalorias.

20
 MANUAL DE QUIMICA 2

Por ejemplo:
C H4………………… 150 Kcalorias.
C2 H6………………… 300 Kcalorias.
C3 H8………………… 450 Kcalorias.
C4 H10……………….. 600 Kcalorias, y así sucesivamente.

NOMENCLATURA DE ALCANOS
Las reglas de nomenclatura son las establecidas por la IUPAC.
A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas re-
glas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos.

1. La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos

de carbono.
2. La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En
caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a nume-
rar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si
se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de
cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la ca-
dena por el extremo más cercano a ella.
3. Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de car-
bono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En
los isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos com-
plejo que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4
carbonos.
4. Cuando en un compuesto hay dos o más ramificaciones iguales, no se repite
el nombre, se le añade un prefijo numeral.
Los prefijos numerales son:

NÚMERO PREFIJO
2 Di o bi
3 Tri
4 Tetra
5 Penta
6 Hexa
7 hepta

5. Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que

corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último ra-
21
 MANUAL DE QUIMICA 2

dical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y
ter- no se toman en cuenta.
6. Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los
números entre sí, se separan por comas.
La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura
de nombres y fórmulas de compuestos orgánicos.

RADICALES ALQUILO
Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radi-
cal alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de hi-
drógeno en las cadenas.
Los radicales alquilo de uso más común son:

Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la

cadena principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por
cualquiera de sus carbonos, sólo por el que tiene el enlace libre.

22
 MANUAL DE QUIMICA 2

Identificación según cantidad de Carbonos

Metano C H4 Hexadecano C16 Tetracontano C40
Etano C2 H6 Heptadecano C17 Pentacontano C50
Propano C3 H8 Octadecano C18 Hexacontano C60
Butano C4 H10 Nonadecano C19 Heptacontano C70
Pentano C5 Eicosano C20 Octacontano C80
Hexano C6 Heneicosano C21 Nonacontano C90
Heptano C7 Docosano C22 Hectano C100
Octano C8 Tricosano C23 Dictano C200
Nonano C9 Tetracosano C24 Trictano C300
Decano C10 Pentacosano C25 Tetractano C400
Undecano C11 Hexacosano C26 Pentactano C500
Dodecano C12 Heptacosano C27 Hexactano C600
Tridecano C13 Octacosano C28 Heptactano C700
Tetradecano C14 Nonacosano C29 Nonactano C900
Pentadecano C15 Triancontano C30 Kiliano C1000

Reacciones de los alcanos: halogenación

La reacción del metano con el cloro produce una mezcla de productos clorados
cuya composición depende de la cantidad de cloro agregado y de las condiciones de la
reacción. La reacción de monocloración del metano es la siguiente:

La reacción puede continuar generando el producto diclorado, el triclorado e in-

cluso el producto tetraclorado:

Para poder entender la naturaleza de las reacciones orgánicas hay que com-
prender tres aspectos de la reacción: el mecanismo, la termodinámica y la cinética.

23
 MANUAL DE QUIMICA 2

a) El mecanismo es la descripción completa del proceso de formación y ruptura

de enlaces que ocurren en la reacción. El mecanismo de la reacción permite
explicar la transformación de los reactivos en los productos.
b) La termodinámica es el estudio de los cambios de energía que acompañan a
la reacción. La termodinámica permite comparar la estabilidad de los reacti-
vos y los productos y por tanto saber qué compuestos estarán favorecidos en
el equilibrio.
c) La cinética es el estudio de la velocidad de la reacción.
Para poder llevar a cabo la cloración del metano se necesita calor o luz. Cuando
se irradia la mezcla de metano o cloro con luz de color azul el cloro gas absorbe ener-
gía activando al cloro e iniciando la reacción. Para explicar estos hechos se ha pro-
puesto un mecanismo de reacción en cadena. Este mecanismo consta de 3 etapas.
1º Etapa de iniciación: en esta etapa se generan especies radicalarias a partir
de moléculas neutras.
2º. Etapa de propagación: Puede constar de varios pasos caracterizados por-
que en cada uno de ellos las especies radicalarias generan otras especies radicalarias.
3º. Etapa de terminación: En los pasos de la etapa de terminación se destruyen
las especies radicalarias.
1º. Etapa de iniciación.
La primera etapa de un mecanismo radicalario se denomina etapa de iniciación y
en ella se generan las especies radicalarias.
Un radical es una especie química con un número impar de electrones. El radical
generado en el paso de iniciación es un átomo de cloro y es un intermedio de la reac-
ción.
Un intermedio es una especie de tiempo de vida medio corto que nunca está
presente en elevadas concentraciones.
La energía necesaria para romper el enlace Cl-Cl es de 58 kcal/mol. La luz azul,
de 60 kcal/einstein (1 Einstein es una mol de fotones), incide sobre la molécula de cloro
y la rompe generando dos radicales cloro.
La ruptura de la molécula de cloro se representa a continuación indicándose el
movimiento de electrones no apareados mediante semiflechas:

Esta ruptura del enlace que genera dos especies radicalarias se denomina ho-
mólisis.
Los radicales generados en la homólisis del enlace son especies deficientes en
electrones y extremadamente reactivas porque carecen del octeto de electrones. El
electrón desapareado se combina rápidamente con un electrón de otra especie química

24
 MANUAL DE QUIMICA 2

para completar el octeto y formar un enlace estable. A continuación se dan las estructu-
ras de Lewis de algunos radicales:

2. Etapa de propagación.
Cuando el radical cloro colisiona con una molécula de metano provoca la homó-
lisis de un enlace C-H generando HCl y el radical metilo:

En un segundo paso el radical metilo interacciona con el cloro molecular forman-

do un radical cloro y el clorometano:

Además de formar el clorometano el segundo paso de propagación produce el

radical cloro, que puede reaccionar con otra molécula de metano para dar el HCl y el
radical metilo, que vuelve a reaccionar con Cl2 para dar CH3Cl y el radical cloro. La
reacción se produce en cadena hasta que se consumen los reactivos o alguna reacción
consume los radicales intermedios.
El mecanismo de la reacción se resume del siguiente modo:
Iniciación

Propagación

La reacción total es la suma de los pasos de propagación.

25
 MANUAL DE QUIMICA 2

3. Etapa de terminación
En la reacciones de terminación se destruyen los radicales. A continuación se
presentan algunas de las posibles reacciones de terminación en la cloración del me-
tano.

¿Por qué las reacciones de terminación, en las que se destruyen los radicales,
no superan a las reacciones de propagación? En realidad esto ocurre al inicio del me-
canismo radicalario. Cuando se inicia la reacción en cadena la concentración de radica-
les es muy baja y es más probable la colisión entre radicales y moléculas del reactivo
que la colisión ente radicales.
Los pasos de terminación son importantes al final de la reacción cuando quedan
pocas moléculas de reactivos. En este punto del proceso es más probable la colisión
entre radicales que entre radicales y moléculas de reactivo.

Ejemplos de Alcanos:
3, 4, 6-TRIMETIL HEPTANO
La cadena heptano tiene 7 átomos de carbono. Los numeramos de izquierda a
derecha, pero se puede hacer de izquierda a derecha.

Ahora colocamos los radicales en el carbono que les corresponda. Tenga cuida-
do de colocar el radical por el enlace libre.

Como el carbono forma 4 enlaces, completamos nuestra estructura con los hi-
drógenos necesarios para que cada uno tenga sus 4 enlaces.

26
 MANUAL DE QUIMICA 2

2, 4, 5 – TRIMETIL – HEPTANO

Si a una cadena la nombramos NONANO, es una cadena que tiene 9 carbonos.

Luego colocamos los radicales

Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas, siempre y cuando con-

serven su estructural.
Finalmente completamos con los hidrógenos necesarios para que cada carbono
tenga sus 4 enlaces y lo nombramos viendo de qué forma identificamos la mayor.

3 ETIL - 2, 5-DIMETIL - HEPTANO

5 – TER - BUTIL - 5’ - ETIL - NONANO

27
 MANUAL DE QUIMICA 2

HIDROCARBUROS SATURADOS
En estos hidrocarburos podemos encontrar variedad de enlaces, encontrando
cadenas de enlaces dobles o triples. Para nombrar estos compuestos, se utilizan los
mismos prefijos que para los alcanos.

ALQUENOS (Enlaces dobles)

Los alquenos o alcenos, son compuestos que tienen enlace doble entre dos car-
bonos y su fórmula general es:

Cn H2n
Ejemplo:
H H H H
│ │ │ │
C = C — C — C — H
│ │ │
H H H
1 – BUTENO – C4 H8

La fórmula más pequeña de estos compuestos de doble enlace es el ETENO:

H H
│ │
C = C
│ │
H H

En este caso, no podemos decir que sea la formula base, debido a que esta no
se repite indefinidamente en la cadena como en el caso de los alcanos.
Para nombrar a los alquenos se le coloca un número delante del nombre, que
identifica la posición del doble enlace, comenzando a contar el número del carbono por
el lado de la cadena más corta.

Por ejemplo:
28
 MANUAL DE QUIMICA 2

1 - Octeno CH2 = CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

1 2 3 4

2 - Octeno CH3 — CH = CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

1 2 3 4

3 - Octeno CH3 — CH2 — CH = CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

1 2 3 4

4 - Octeno CH3 — CH2 — CH2 — CH = CH — CH2 — CH2 — CH3

1 2 3 4

3 - Octeno CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH = CH — CH2 — CH3

4 3 2 1

Ejemplos de Alquenos:
 4-METIL-1-HEPTENO

 6-ETIL-7-METIL-4-ISOPROPIL-3-OCTENO

 2,6-DIBROMO-3-SEC-BUTIL-5-n-PROPIL-2-HEXENO

29
 MANUAL DE QUIMICA 2

ALQUINOS:
Los alquinos o alcinos, son compuestos que tienen enlace trible entre dos car-
bonos y su fórmula general es:

Cn H2n – 2

Ejemplo:
H H H
│ │ │
C ≡ C — C — C — H
│ │ │
H H H
1 – BUTINO – C4 H6

La fórmula más pequeña de estos compuestos de doble enlace es el ETINO o

ACETILENO:

H — C ≡ C — H
ETINO

Ejemplos de Alquinos:
 6-ETIL-3-METIL-3-NONINO

 7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO

30
 MANUAL DE QUIMICA 2

 6-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-3-NONINO

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS (PAHs)

El benceno
Con este nombre se conocen todos los compuestos derivados del benceno, cuya
estructura se muestra a continuación:

BENCENO

El benceno (C6H6) es un compuesto cíclico de forma hexagonal, compuesto por

6 átomos de carbono y 6 de hidrógeno y tres dobles enlaces alternados. Cada vértice
del hexágono, representa un átomo de carbono, al cual está unido un hidrógeno para
así completar los cuatro enlaces del carbono.

El benceno es un líquido volátil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y menos

denso que ella. Se disuelve en disolventes orgánicos como alcohol, acetona y éter en-
tro otros. Es de olor fuerte pero no desagradable, hierve a 80.1°C y se funde a 5.4 °C.
Se obtiene mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla y es utilizado como
solvente de resinas, grasas y aceites; es tóxico y resulta peligroso respirar sus vapores
por periodos largos.
Propiedades y usos de compuestos aromáticos
Los derivados del benceno se forman cuando uno o más de los hidrógenos son
reemplazados por otro átomo o grupo de átomos. Muchos compuestos aromáticos son
mejor conocidos por su nombre común que por el sistémico. A continuación se mues-
tran algunos de los derivados monosustituídos más comunes junto con sus característi-
cas más importantes. El nombre con mayúsculas es su nombre común. El nombre
31
 MANUAL DE QUIMICA 2

sistémico se presenta entre paréntesis. Las reglas de estos nombres se explicarán

más adelante.

Se emplea en la fabricación de explosivos y colo-

rantes.

Este compuesto no tiene nombre común. Es un

líquido incoloro de olor agradable empleado en la
fabricación del fenol y del DDT.

Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su to-

xicidad ha sido reemplazado por otros menos perjudi-
ciales.
Se emplea para preparar medicamentos, perfu-
mes, fibras textiles artificiales, en la fabricación
de colorantes. En aerosol, se utiliza para tratar
irritaciones de la garganta. En concentraciones
altas es venenoso.

Es la amina aromática más importante. Es mate-

ria prima para la elaboración de colorantes que
se utilizan en la industria textil. Es un compuesto
tóxico.

Se emplea como materia prima de sustancias

tales como colorantes. Se utiliza en la fabricación
de trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy poten-
te.

Se utiliza como desinfectante y como conserva-

dor de alimentos.

Algunos derivados aromáticos están formados por 2 o 3 anillos y les conocen

como policíclicos.

Ejemplos:

32
 MANUAL DE QUIMICA 2

Es conocido vulgarmente como nafltalina. Es

utilizado en germicidas y parasiticidas, además
de combatir la polilla

Se utiliza para proteger postes y durmientes de

ferrocarril de agentes climatológicos y del ataque
de insectos

Agente cancerígeno presente en el humo del

tabaco

Nomenclatura de compuestos aromáticos di-sustituídos

La terminación sistémica de los compuestos aromáticos es benceno, palabra
que se une al último sustituyente.
En los compuestos di-sustituídos, dos átomos de hidrógeno han sido reemplaza-
dos por radicales alquilo, átomos de halógenos o algún otro grupo funcional como –OH
(hidroxi), –NH2 (amino) o –NO2 (nitro) que son los que se utilizarán en los ejemplos.
Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes. Para explicar-
las utilizaremos un anillo aromático numerado en el siguiente orden:

Las tres posiciones son:

Hay un carbono sin sustituyente, Los sustituyentes están

Los sustituyentes están en dos carbo-
entre los que tienen un sustituyen- en posiciones encontra-
nos seguidos.
te. das.
Posiciones Posiciones Posiciones
1,2 2,3 3,4 5,6 6,1 1,3 2,4 3,5 5,1 1,4 2,5 3,6

33
 MANUAL DE QUIMICA 2

Ejemplos:
La posición es meta porque hay un car-
bono sin sustituyente entre ellos. Esta
posición se indica con la letra “m” minús-
cula y los sustituyentes se acomodan en
orden alfabético uniendo la final la pala-
bra benceno y se escribe como una sola
palabra Observe que se pone un guión
m-CLOROMETILBENCENO entre la letra de la posición y el nombre
del compuesto.

Los sustituyentes están encontrados, por

lo tanto la posición es para. Se pone la
“p” minúscula, y acomodando los radica-
les en orden alfabético y al final la pala-
bra benceno.
p-ISOPROPILFENOL

Los sustituyentes se encuentran en car-

bonos contiguos, por lo tanto la posición
es orto “o”. Se acomodan los sustituyen-
tes en orden alfabético y al final la pala-
bra benceno.
o-ISOBUTILAMINA

Ejemplos de nombre a fórmula:

Primero ponemos el anillo y elegimos

cualquiera de la posiciones meta y los
sustituyentes se pueden colocar indistin-
tamente.
m-etilnitrobenceno

Ponemos el anillo con sustituyentes en

posición para, encontrados y colocamos
el yodo y el grupo amino indistintamente.
p-yodoanilina o p-yodo -
fenilamina

34
 MANUAL DE QUIMICA 2

Se colocan dos sustituyentes en carbo-

nos contiguos en un anillo aromático y se
colocan el yodo y el grupo hidroxi en for-
ma indistinta.
o-sec-butilfenol

Nomenclatura de compuestos aromáticos poli-sustituidos

Con este nombre se conocen los derivados aromáticos en los cuales se han
remplazado 3 o más hidrógenos por otros grupos o átomos.

Fórmula para nombrar compuestos

En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguientes reglas.
 El número 1 corresponde al radical con menor orden alfabético.
 La numeración debe continuarse hacia donde este el radical más cercano
para obtener la serie de números más pequeña posible. Si hay dos radi-
cales a la misma distancia, se selecciona el de menor orden alfabético; si
son iguales se toma el siguiente radical más cercano.
 Todos los átomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan
sustituyente.
 Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabético terminan-
do con la palabra benceno.
 Como en los compuestos alifáticos, utilizamos comas para separar núme-
ros y guiones para separar números y palabras.
Ejemplos:

3-etil-4-metil bromo benceno

2-nitro-6-propilfenol

1-n-butil-2-sec-butil-6-ter-
1-sec-butil-2-cloro-4- butilbenceno
nitrobenceno

35
 MANUAL DE QUIMICA 2

1,4-dimetil-2-n-propilbenceno 1-etil-3-isopropil-4-yodobenceno

1-sec-buti-5-ter-butil-2-
clorobenceno 1-amino-2-bromo-6-isobutil-3-
nitrobenceno

1-etil-3-isopropil-4-yodobenceno

Radical fenil
Cuando el benceno aparece en una cadena como radical se forma un grupo arilo
conocido como FENILO. El grupo arilo es un radical cíclico como es el caso del ben-
ceno.
El anillo aromático se considera radical cuando hay en la cadena principal más
de 6 carbonos u otros grupos funcionales.
Ejemplo:

El carbono unido al radical fenil debe formar parte de la cadena principal. Cuan-
do está junto con otro radical a la misma distancia de los extremos, como siempre, se
toma en cuenta el orden alfabético de los radicales.
Ejemplos:

36
 MANUAL DE QUIMICA 2

En esta estructura hay dos radicales a la misma distancia del extremo pero el de
menor orden alfabético es el fenil. Como es un radical todos los grupos funcionales
como halógenos y también los enlaces múltiples son más importantes que él.
Seleccionamos la cadena continua de carbonos más larga que tenga los carbo-
nos unidos al bromo y al radical fenil. La numeración se inicia por el extremo donde
está el bromo que es grupo funcional de haluros orgánicos.

1-BROMO-5-FENIL-4-ISOBUTILHEPTANO
Isomería
Iso: igual. Meria: molécula o parte.
Es el fenómeno por el cual algunas sustancias tienen igual formula molecular pe-
ro diferentes propiedades físicas y químicas.
En algunos casos es condición fundamental que la molécula se presente en for-
ma espacial.
ISOMERIA PLANA
1. CADENA
2. POSICIÓN
3. COMPENSACIÓN O FUNCIÓN.

ISOMERÍA DE CADENA
Es la variación de la molécula en la unión entre átomos de carbono, o sea, como
se ubican en la cadena:
H H H H
│ │ │ │
H — C — C — C — C — H
│ │ │ │
H H H H

37
 MANUAL DE QUIMICA 2

BUTANO – C4 H10

C H3
│
H — C — C H3
│
C H3
ISOBUTANO o 2 – METIL – PROPANO – C4 H10
La característica de isomería en cadena se da solo en las cadenas pares.
ISOMERÍA DE POSICIÓN
Son compuestos que poseen igual formula molecular e igual grupo funcional, pe-
ro éste último se ubica en distintos carbonos de la cadena molecular, por lo que sus
propiedades son diferentes.
Por ejemplo los Alcoholes:
OH H2 H2 H3
H2 C — C — C — C

1 – BUTANOL

OH H2 H3
H3 C — C — C — C
H

2 – BUTANOL

ISOMERÍA DE COMPENSACIÓN O DE FUNCIÓN

Como en los otros casos, estos compuestos poseen la misma o igual formula
molecular, pero distinto grupo funcional.
Por ejemplo los Aldehídos y las cetonas:
ALDEHÍDO
O H2 H2 H3
C — C — C — C
H

BUTANAL

38
 MANUAL DE QUIMICA 2

CETONA
O H2 H3
C H3 — C — C — C

2 – BUTANONA

También, hay otras isomerías que nosotros no veremos en este momento:

1. ISOMERÍA ESPACIAL.
2. ISOMERÍA ESTEQUIOMÉTRICA U ÓPTICA.

39
 MANUAL DE QUIMICA 2

UNIDAD 3

ANÁLISIS DE LOS COMPUESTOS

Y
ELEMENTOS CONSTITUTIVOS

40
 MANUAL DE QUIMICA 2

3. UNIDAD 3: ANÁLISIS DE LOS COMPUESTOS Y ELEMENTOS CONSTITUTI-

VOS
Análisis elemental cualitativo del carbono – hidrógeno – oxígeno – nitrógeno –
azufre – fósforo y halógenos. Composiciones en la atmósfera y su incidencia en el or-
ganismo humano. Análisis elemental cuantitativo – composición centesimal – análisis
de las sustancias – fórmulas mínima y molecular – cálculo del volumen molar y del pe-
so molecular. Cálculo estequeométrico de las sustancias para valoración en estudios
de ventilación y extracción de sustancias nocivas o contaminantes en ambientes de
trabajo.

ANÁLISIS ELEMENTAL
CUANTITATIVO
Este análisis investiga en qué proporción intervienen los elementos que compo-
nen a una sustancia pura.
Los procedimientos del análisis cuantitativo varían según que la sustancia sea o
no nitrogenada. Se considerarán sólo dos casos:
1. La sustancia es ternaria y constituida por C, H y O.

2. La sustancia es cuaternaria y contiene C, H, O y N.

En los casos en que la molécula de la sustancia contenga otros elementos se

aplican métodos especiales de dosaje de la química cuantitativa.

ANALISIS DE UNA SUSTANCIA TERNARIA

Base del método
Este método, debido a Liebig consiste en someter un peso conocido de150 mg a
250 mg de sustancia problema a la acción de oxidantes como el Cu O que por acción
del calor convierten al C y al H de la sustancia en CO2 y H2 O, respectivamente:

C + 2 Cu O → CO2 + 2 Cu
H2 + Cu O → H2 O + 2 Cu
El C O2 y el H2 O se recogen, por separado y de sus pesos se deduce el peso
del C y del H contenidos en la sustancia analizada.
El oxígeno se obtiene por diferencia.

Marcha del análisis

Se pesa un recipiente que por su forma se llama navecilla (A) construida de pla-
tino o porcelana. Se coloca en su interior la sustancia a analizar y se vuelve a pesar.

41
 MANUAL DE QUIMICA 2

Por diferencias de pesadas se conoce el peso de la sustancia contenida en la

navecilla.
Se introduce a ésta con la sustancia en un tubo de combustión (B) de vidrio poco
fusible de unos 90 cm de largo por 2 cm de diámetro en cuyo interior van colocados los
materiales como indica la Figura U. 3 - 1.

Figura U. 3 - 1

Este tubo de combustión se coloca en un horno provisto de muchos mecheros o

de resistencias eléctricas que permiten lograr la temperatura necesaria para que el C y
el H de la sustancia reaccionen con el oxígeno del óxido de cobre dando CO2 y el H2
O:

C + 2 Cu O → C O2 + 2 Cu
H2 + Cu O → H2 O + 2 Cu

En el extremo e del tubo de combustión se adicionan una serie de tubos de ab-

sorción como indica la figura 2 a los que previamente se pesa.
Se arma el aparato completo de la Figura U. 3 - 2 y mientras se hace pasar una
corriente de oxígeno puro y seco se encienden los mecheros hasta que toda la sustan-
cia de la navecilla haya quemado.
El Ca Cl2 del tubo (D) retiene el H2 O formada y el KOH del tubo de Líebig (E), el
CO2 formando carbonato de potasio y agua:

2 KOH + CO2 → K2 CO3 + H2 O

En el Ca Cl2 del tubo (F) queda el agua que proviene del burbujeo de los vapo-
res en el KOH del tubo (E). Se apagan los mecheros y se continua haciendo pasar una
corriente de oxigeno unos minutos más para arrastrar todo el CO2 y H2 O que hubie-
ran quedado en el tubo.
Se deja enfriar, se separan los tubos de absorción D y E y se los vuelve a pesar.
El aumento de peso en estos tubos se debe al agua y al dióxido de carbono re-
tenido.

42
 MANUAL DE QUIMICA 2

Figura U. 3 - 2

Figura U. 3 - 3

Marcha de los cálculos

Supongamos que se haya partido de 0,500 g de sustancia colocada en la nave-
cilla:
Peso navecilla con sustancia – Peso navecilla vacía = 0,500 g

y que el H2 O y el CO2 recogidos sean:

Peso del tubo D (luego de la experiencia) – Peso tubo D antes = 0,39105 g Peso
del H2 O recogida.
Peso del tubo E (luego del análisis) – Peso tubo E (antes del análisis) = 0,71737
g Peso del CO2 obtenido.
Con estos resultados se procede así:
a) Cálculo del C contenido en 0,500 g de sustancia:
C = 12 g
CO2 Peso CO2 recogido = 0,71737 g
2 O = 32 g

1 mol de CO2 = 44 g

43
 MANUAL DE QUIMICA 2

En 44g de CO2…………….. hay …………… 12 g de C

En 0,71737 g de CO2……… habrá ……….. 0,71737 x 12 g = 0,195648 g
44
b) Cálculo del H contenido en 0,500 g sustancia
2H= 2g
H2 O Peso H2 O recogido = 0,39105 g
O = 16 g

1 mol de H2 O = 18 g
En 18g de H2 O……………..hay…………… 2 g de H
En 0,39105 g de CO2………habrá……….. 0,39105 x 2 g = 0,04345 g
18
Composición centesimal de la sustancia analizada
Hemos obtenido los siguientes resultados:
Peso sustancia analizada = 0,500 g
Peso del carbono contenido = 0,195648 g
Peso del hidrógeno contenido = 0,04345 g

Ahora se procede a hallar la composición centesimal de la sustancia analizada:

a) % de carbono
En 0,500 g de sustancia……….. hay………. 0,195648 g de C
En 100g de sustancia………… habrá………0,195648 x 100 = 39,13 %
0,500

b) % de hidrógeno
En 0,500 g de sustancia……….. hay………. 0,04345 g de H
En 100g de sustancia………… habrá………0,04345 x 100 = 8,69 %
0,500

c) % de oxigeno
El oxígeno se obtiene por diferencia:
100 – (39,13 + 8,69) = 52,18%
Se ha logrado, pues, el siguiente resultado:

44
 MANUAL DE QUIMICA 2

39,13 g de C
100 g de sustancia del
8,69 g de H
problema contienen:
52,18 g de O

ANÁLISIS DE UNA SUSTANCIA NITROGENADA

Para dosar el nitrógeno se emplea nueva porción de sustancia en la que el aná-
lisis elemental cualitativo indicó la existencia de N.
De los varios métodos de dosaje se explicará el de Dumas por ser fácil de en-
tender.
Los demás quedarán para estudios especializados.
El fundamento de este método consiste en transformar todo el N de la sustancia
en gas N2).
Para ello se arma un tubo de combustión como indica la Figura U. 3 - 4.

Figura U. 3 - 4

El extremo C del tubo de combustión va unido a un nitrómetro (B) para medir el

N2 a la presión y temperatura ambiente.
Este nitrómetro, llamado de Schiff, en la parte inferior contiene mercurio en can-
tidad suficiente para tapar el orificio del tubo de combustión y luego contiene solución
concentrada de KOH.
El extremo A del tubo se halla unido a un generador de CO2.

Marcha del análisis

45
 MANUAL DE QUIMICA 2

Se pone en marcha el generador de CO2. El aire del tubo de combustión es ex-

pulsado.
Se calienta el tubo de combustión desprendiéndose CO2, H2O y nitrógeno N2).
El CO2 es absorbido por la solución de KOH, el H2 O condensa y el N2 ocupa el
nitrómetro.
Cuando cesa el desprendimiento de gases se envía una nueva corriente de CO2
para arrastrar el posible resto de N2 y se suspende la operación.
Para medir el volumen de N2 a la presión del momento de la experiencia se sitúa
la esfera del nitrómetro hasta que el nivel del KOH sea igual en la esfera y en el tubo
como indica la Figura U. 3 - 4.

Marcha de los cálculos

Partamos de un caso posible. Supongamos haber obtenido estos resultados:

Peso de la sustancia colocada en la navecilla = 0,150 g

Volumen de N2 leído = 60 cm3
Temperatura del día = 17ºC
Presión atmosférica = 750 mm Hg – 1 atmosfera
Densidad del N2 = 0,00125 g/cm3

1º) Reducir el nitrógeno a condiciones normales de temperatura y presión.

Recordemos la fórmula de Clapeyron:
V0 x P0 VxP
=
T0 T

Reemplazamos valores:
V0 x 760 mm 60 cm3 x 750 mm
=
273 K 290 K

Hallamos V0:
273 K x 60 cm3 x 750 mm
V0 = = 55,73 cm3
290 K x 760 mm

2º) Hallar el peso de estos 55,73 cm3 de nitrógeno

1 cm3 de N2………………………. 0,00125 g
55,73 cm3 de N2………………………. 55,73 x 0,00125 g = 0,07g = 70 mg

46
 MANUAL DE QUIMICA 2

Se halla el porcentaje de este nitrógeno

150 mg de sustancia………………………..70 mg de N2
100 mg de sustancia……………………..100 X 70 mg = 46,6 de N2
150mg

Cálculo de la fórmula mínima

Conocida la composición centesimal de la sustancia debemos calcular su fórmu-
la mínima.
La fórmula mínima indica la naturaleza y la menor relación atómica de lo elemen-
to, contenidos en la molécula de la sustancia.
Tomemos los datos obtenidos en el dosaje del C, H y O (sustancia terciaría).

C = 39,13%
H = 8,69%
O = 52,18%

Debemos dividir estos porcentajes por el peso atómico del elemento respectivo:
39,13
C = = 3,26
12

8,69
H = = 8,69
1

52,18
O = = 3,26
16

La fórmula mínima debe estar expresada por números enteros.

Para ello se dividen estos valores por el menor de ellos (3,26):

3,26
C = = 1
3,26

8,69
H = = 2,66
3,26

3,26
O = = 1
3,26

47
 MANUAL DE QUIMICA 2

El resultado no da aún números enteros. Para lograrlo, a los números obtenidos

se los divide por 0,33 (MCD):

C= 1 : 0,33 = 3
H=2.66 0.33=8
O= 1 : 0,33= 3

Lográndose así la formula mínima:

C3 H8 O3

Repasemos los pasos seguidos para lograr esta fórmula:

1º) El análisis inmediato permitió aislar a la especie química pura o sustancia
pura.
2º) El análisis elemental cualitativo permitió averiguar qué elementos forman a
esa sustancia pura.
3º) El análisis elemental cuantitativo averiguó en qué proporción esos elementos
forman a la especie química.
4º) Se logró luego la composición centesimal.
5º) Conocida la composición centesimal y dividiendo el porcentaje de cada ele-
mento por su peso atómico se logró la fórmula mínima de la sustancia.
Otro ejemplo servirá para fijar mejor lo ya explicado.

Problema tipo
Analizando 0,250 g de una sustancia ternaria se obtuvieron: 0,3670 g de CO2 y
0,1494 g de H2 O. ¿Cuál es la composición centesimal y la fórmula mínima?

Solución
1º) Cálculo del C
1 mol de CO2 = 44 g
1 átomo gramo de C = 12 g
Luego
En 44 g de CO2…………………… hay 12 g de C
En 0,3670 g de CO2………………habrá 0,3670 X 12 = 0,1 g de C
44

48
 MANUAL DE QUIMICA 2

2º) Cálculo del H

1 mol de H2 O = 18 g
1 átomo gramo de H = 1g
Luego
En 18 g de H20…………………… hay 2 g de H
En 0,1494 g de H20………………. habrá 0,149 X 2 g = 0,166 g de H
18

Con estos datos calculamos el porcentaje de C de H, así:

0,1 g de C
0,250g de sustancia dieron:
0,166 g de H

Se halla el porcentaje de Carbono

0,250 g de sustancia………………………..0,1 g de C
100 g de sustancia……………………..100 X 0,1 g = 40 % de C
0,250 g

Se halla el porcentaje de este Hidrógeno

0,250 g de sustancia……………………….. 0,0166 g de H
100 g de sustancia…………………….. 100 X 0,0166 g = 6,66 % de H
0,250 g

El Oxigeno se puede obtener por diferencia:

100 % – (40 % + 6,66 %) = 53,33 %

Hemos llegado a este resultado:

40 g de C

100 g de sustancia 6.66 g de H

53,33 g de O

49
 MANUAL DE QUIMICA 2

Obtención de la fórmula mínima

Se dividen los porcentajes obtenidos por los respectivos pesos atómicos:
40
C = = 3,33
12

6,66
H = = 6,66
1

53,33
O = = 3,33
16

Como estos resultados no son números enteros se dividen por el menor de ellos (3,33)
que en este caso es el MCD:

3,33
C = = 1
3,33

6,66
H = = 2
3,33

3,33
O = = 1
3,33

Lográndose así la formula mínima:

C H2 O

Y que representa la solución del problema.

La fórmula molecular
La fórmula molecular de una sustancia indica la naturaleza y la exacta composi-
ción de la molécula de esa sustancia.
En ocasiones la fórmula mínima indica realmente la fórmula buscada en la sus-
tancia analizada.
En otros casos sustancias muy diferentes poseen la misma fórmula mínima.

50
 MANUAL DE QUIMICA 2

En el problema tipo anterior hemos obtenido la formula mínima CH2 O.

Estos tres compuestos:

Tienen la fórmula mínima CH2 O, siendo sustancias muy diferentes.

Analizados por combustión darán también la misma composición centesimal:
C = 40 %; H = 6,66%; y O = 53,3%.
Todas responden, pues, a la fórmula general: (CH2O)n.

Para saber de todas las posibles fórmulas moleculares cuál es la verdadera se

debe hallar el valor de n y para logrado se necesita conocer el peso molecular gramo
de la sustancia. Supongamos que este peso molecular gramo sea 60.

Se procede entonces así:

1º) Se halla el peso molecular gramo de la formula mínima:

51
 MANUAL DE QUIMICA 2

C= 12
2 H= 2
O= 16
Total 30

2º) Se determina el valor de n dividiendo el peso molecular gramo dato por el

peso molecular gramo de la fórmula mínima:
Peso molecular gramo dato
n =
Peso molecular gramo fórmula mínima

60 gramos
n = = 2
30 gramos

3º) La fórmula molecular buscada se obtiene multiplicando por 2 al número de

átomos de la fórmula mínima:

(CH2O)2 = C2 H4 O2
Formula molecular

EJERCICIOS
1) Analizando 0,250 g de una sustancia ternaria se hallaron los siguientes datos:
Peso CO2 recogido = 0,358685 g
Peso H2 O recogido = 0,195575 g

Hallar la composición centesimal.

Resp: C 39,10 %
H 8,69 %
O 52,19 %

2) La combustión de 324 mg de un compuesto ternario orgánico dio 0,528 gramos de

CO2 y 0,18 g de H2 O. Hallar el porcentaje de C, H y O en !a sustancia analizada.
Resp: C 44,44 %
H 6,17 %
O 49,39 %

52
 MANUAL DE QUIMICA 2

3) El análisis de 0,430 g de materia orgánica da 50 cm3 de nitrógeno medido a 27°C y

740 mm de presión.
¿Cuál es el porcentaje de N2 en la muestra'?
Datos: Pe N2 = 0,00125 g / cm3
Resp: 12,80 %

4) Se analizó una sustancia cuaternaria compuesta por C, H, O y N. 0,500 g de sustan-

cia dieron 0,342 g CO2, y 0,252 g de H2 O. Además 0,14 g de la misma sustancia por el
método de Dumas dieron 15 cm3 N2 a 27ºC y presión normal.
Hallar la composición centesimal. .
Resp: N 12,18 %
C 18,60 %
H 5,60 %
O 63,62 %

53
 MANUAL DE QUIMICA 2

UNIDAD 4

PETRÓLEO
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS

54
 MANUAL DE QUIMICA 2

4. UNIDAD 4: PETRÓLEO. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS.

Petróleo: origen, obtención, características, generalidades.
Análisis básico para interpretar a los hidrocarburos – funciones de los hidrocarbu-
ros – clasificación general de los hidrocarburos alifáticos y aromáticos – cadenas y ci-
clos carbonados –
Hidrocarburos alifáticos: clasificación - nomenclatura – radicales alquílicos – ramifi-
caciones - isomería en general – hidrocarburos aromáticos: clasificación – generali-
dades y propiedades - – resonancia – orientación, adición y sustitución en hidrocarbu-
ros aromáticos – hidrocarburos polinucleares – alicíclicos y terpenos.

PETROLEO

La palabra petróleo (del latín petro: piedra, óleum: aceite) significa ACEITE DE
PIEDRA.

Está formado por una mezcla compleja de hidrocarburos.

ESTADO NATURAL

Se halla en terrenos sedimentarios primarios, segundarios o terciarios.

El proceso de formación del petróleo comienza en “rocas madres” o “arenas ma-

dres” de donde va desprendiéndose y elevándose a través de capas permeables hasta
hallar una capa impermeable que lo retiene:

Los sucesivos movimientos de la corteza terrestre formaron pliegues que dejaron

al petróleo alojado en “trampas “acompañado de gases y agua salada.

Las trampas más comunes son los anticlinales o domos y las fallas.

a. Anticlinales o domos
Los movimientos de la corteza terrestre originaros plegamientos en las rocas se-
dimentaria. La parte alta de esos plegamientos se denominan anticlinales y los depri-
midos sinclinales.

En las anticlinales se forman las “trampas o receptáculos” de petróleo. El petró-

leo y el gas que se hallan en la capa porosa en el área del anticlinal emigran hacia la
parte superior y quedan detenidos si hallan una capa impermeable que contenga su
marcha hacia las capas superiores.

El agua, el petróleo y el gas se sitúan en las capas porosas del anticlinal que los
retiene atrapados en orden según sus densidades: agua, petróleo y gas, de abajo hacia
arriba.

55
 MANUAL DE QUIMICA 2

PETROLEO. ORIGEN Y COMPOSICION QUIMICA

FALLAS
En la corteza terrestre se originan fracturas en las rocas sedimentarias quedan-
do, como consecuencia, una sección del nivel más bajo o más alto respecto de otra
sección. A estas fracturas se las denomina “fallas”.

Si a consecuencia de estas fracturas una de las capas de los terrenos im-

permeables de la sección levantada queda en contacto con una capa porosa de la par-
te hundida, la falla se convierte en un receptáculo o trampa , en la cual se podrá acu-
mular el petróleo que fluya a través de los estratos porosos.

ORIGEN DEL PETROLEO

Hay varias hipótesis para explicar el origen del petróleo:

a) Hipótesis inorgánica (de Mendelejeff);

b) Hipótesis orgánica (de Engler-Kramer).

Hipótesis inorgánica

Esta hipótesis sostiene que el petróleo se originó por la acción del agua sobre
acetiluros metálicos con producción de metano y acetileno.

La presión y la temperatura originaron luego otras reacciones y polimerizaciones

formando los otros componentes del petróleo.

Diversas informaciones de origen geológico (en los yacimientos de petróleo se

han hallado siempre restos fósiles de animales y vegetales) han hecho que esta teoría
casi abandonada.

Hipótesis orgánica-vegetal (Kramer y orgánica-animal (Engler)

56
 MANUAL DE QUIMICA 2

Según estas teorías, el petróleo se formó por descomposición lenta a la presión

elevada y al abrigo de grandes depósitos de algas marinas (hipótesis vegetal). O, de
restos de pequeños animales (hipótesis animal) ayudados por el calor que esa gran
presión originó.

En esta descomposición de la materia orgánica y la posterior mineralización ha-

brían intervenido bacterias anaerobias.

Apoyan estas teorías la obtención de hidrocarburos a partir de la celulosa y del

aceite de diversos peces.

Como en muchos yacimientos petrolíferos hay animales marinos microscópicos

(foraminíferos) y vegetales (algas y diatomeas) se acepta un origen mixto orgánico
(animal-vegetal).

COMPOSICION QUIMICA

La composición química del crudo o petróleo crudo, varía con la procedencia.

Se clasifica según el tipo de hidrocarburos que predominan en:

a) Petróleo a base parafínica ( fluidos);

b) Petróleo a base asfáltica (viscosos);
c) Petróleo a base mixta.

a) Petróleo a base parafínica

En estos petróleos predominan los hidrocarburos saturados o parafínicos:
(Cn H2n+2).

Son los petróleos de los cuales se pueden extraer grandes cantidades de nafta,
querosene y aceites lubricantes.

Producen poco asfalto. Son ejemplo de estos petróleos el de Kansas y Pensilva-

nia EEUU y los de Vespucio (Salta) y algunos petróleos mendocinos.

b) Petróleo de base asfáltica

Son petróleos que luego de la destilación de los productos volátiles abandonan
mucho asfalto.

Estos petróleos son ricos en compuestos cíclicos saturados como el ciclopen-

tano y el ciclo hexano y en hidrocarburos aromáticos como el benceno y sus derivados.

Son ejemplos los de California, algunos mejicanos, los de Borneo y los de Baku
(Rusia).

c) Petróleo de base mixta

57
 MANUAL DE QUIMICA 2

Son los petróleos que contienen hidrocarburos de los dos grupos anteriores.

Después de destilar sus porciones más volátiles abandonan naftas y asfalto.

Son ejemplos los petróleos de C. Rivadavia (Chubut) y Plaza Huincul (Neuquén),

algunos mejicanos y otros de Centro América.

En general los petróleos están constituidos por una mezcla de hidrocarburos de

las series ya estudiadas y además compuestos oxigenados, nitrogenados y sulfurados.

La intervención de estos compuestos en la composición de los petróleos es:

I. HIDROCARBUROS ALIFATICOS O DE CADENA ABIERTA

a)Parafinicos: se hallan en todos los petróleos.

b)Olefinicos: se hallan en pequeña proporción o están ausentes.

c) Diolefinicos: se hallan en poca proporción.

II. HIDROCARBUROS CICLICOS

a)Cicloparafinas: siempre existen en variadas proporciones en todos los petró-

leos.

b)Aromáticos: en algunos petróleos hay algunos vestigios, lo que hace que las
naftas obtenidas de los petróleos tengan un gran poder antidetonante.

Abundan en los de Borneo y Sumatra.

III. COMPUESTOS OXIGENADOS

Los petróleos contienen oxígeno en proporción sensible (hasta 3%), general-

mente constituyendo moléculas de ácidos aciclicos y cíclicos.

IV. COMPUESTOS NITROGENADOS

Los petróleos contienen hasta el 1,5% de nitrógeno componiendo las moléculas

de compuestos cíclicos como la quinoleína y la piridina.

58
 MANUAL DE QUIMICA 2

V. COMPUESTOS SULFURADOS

El azufre se halla en algunos petróleos interviniendo en la molécula del tiofeno,

mercaptanes, etcétera.

PROPIEDADES DEL PETROLEO

ES un líquido de color oscuro, fluorescente con reflejos verdes o verde azulado.
El olor es desagradable por la presencia de derivados sulfurados, olefinas y
compuestos nitrogenados.
Los petróleos son más livianos que el agua y su densidad varían de 0,615gr/cm3
hasta 0,994gr/cm3. Solo algunos petróleos asfalticos tienen densidad mayor que uno.
Son insolubles al agua y solubles en solventes orgánicos (benceno, éter, cloro-
formo, etcétera).
La viscosidad de los petróleos es variable aumentando con el peso específico de
los mismos.
El petróleo calentado suficientemente arde al contacto de una llama. El poder ca-
lorífico del petróleo es de aproximadamente 11.000 kcal/kg.
Poder calorífico de una sustancia es la cantidad de calor que se desprende de la
combustión completa de un kilogramo de esa sustancia.
El poder calorífico se expresa en:

Kcal cal
o
Kg g

Acabamos de expresar que para que arda es necesario calentar el petróleo.

Se denomina punto de inflamación de un combustible a la menor tempera-
tura a la cual comienzan a arder los vapores del combustible en contacto con una
pequeña llama.
En cambio, se denomina punto de combustión a la menor temperatura a la
cual el combustible continúa ardiendo por sí solo.

El punto de combustión es de 20° a 40° C más elevado que el de inflamación

para un mismo combustible.

EXPLORACION DEL PETROLEO

Para iniciar los trabajos de perforación de pozos de petróleo es necesario cono-
cer previamente la geología de la zona presumiblemente petrolífera. Entre los numero-
sos métodos de “exploración o cateo” podemos mencionar:

I. METODOS SUPERFICIALES ( GEOFISICOS)

59
 MANUAL DE QUIMICA 2

Son mediciones que se efectúan en la superficie de la tierra por medio de los es-
tratos profundos. Los métodos superficiales tienden a localizar en la corteza terrestre
estructuras aptas para servir de trampas o receptáculos. No determinan la presencia
de gases o petróleo.
Entre estos métodos se pueden citar:
a) Gravimetría
b) Magnetometría
c) Sismografía
d) Resistividad eléctrica
e) Análisis de suelos y sus hidrocarburos

II. METODOS DE EXPLORACION DE PROFUNDIDAD (GEOQUIMICOS)

Para aplicar estos métodos se requiere la perforación de pozos profundos. Por
ese medio se analizan las muestras del terreno a diferentes profundidades y se estu-
dian las características de los terrenos atravesados por medio de instrumentos especia-
les.
Los métodos de exploración en profundidad tienen por finalidad determinar la
presencia de gas o de petróleo: son métodos directos n la búsqueda del petróleo.
Por razones de brevedad explicaremos algunos de los métodos geofísicos em-
pleados en la búsqueda del petróleo.

GRAVIMETRIA
Por medio de un instrumento especial llamado gravímetro se pueden registrar
las variaciones de la aceleración de la gravedad en distintos puntos de la corteza te-
rrestre. Se determina la aceleración de la gravedad (g) en puntos del terreno exploran-
do lugares distantes 1.000 o 1.500 metros entre sí.
Los valores obtenidos se ubican en un mapa y se unen los puntos donde g es
igual obteniéndose líneas isogravimetricas que revelan la posible estructura profunda.
Así la existencia de curvas isogravimetricas cerradas señalan la existencia de un
anticlinal de extensión semejante al área que abarca esa curva.
El valor de g varía de acuerdo al achatamiento terrestre, fuerza centrifuga, altitud
y densidad de la corteza terrestre.
Por eso el gravímetro señala la presencia de masas densas de la corteza consti-
tuidas por anticlinales que han sido levantados por plegamientos y se hallan más pró-
ximos a la superficie de la tierra.

MAGNOMETRIA
El campo magnético terrestre varía con la latitud, pero también varía en forma
irregular debido a la diferente permeabilidad magnética de las distintas rocas de la cor-
teza terrestre.
El magnetómetro es un instrumento de gran valor en la búsqueda de estructuras
rocosas para obtener una apreciación de la estructura y la conformación de la corteza
terrestre.
60
 MANUAL DE QUIMICA 2

SISMOGRAFIA
Se aplica este método
haciendo estallar cargas de
dinamita en pozos de poca
profundidad registrando las
hondas reflejadas en las na-
pas profundas por medio de
sismógrafos combinados con
máquinas fotográficas.

Se puede medir el
tiempo transcurrido entre el
momento de la explosión y la
llegada de las ondas refleja-
das, pudiéndose determinar
así la posición de los estratos
y su profundidad, describien-
do la ubicación de los anticli-
nales favorables para la acu-
mulación del petróleo.

PERFORACION DE LOS POZOS DE PETROLEO

El petróleo se halla a grandes profundidades. Generalmente a 3.000 o 4.000 me-
tros, aunque existen pozos de 5.000 o 6.00 metros de profundidad.
En EEUU se halló petróleo a 6.850 metros de profundidad.
La perforación se logra por medio de dos procedimientos:

a) Por percusión
b) Por rotación

61
 MANUAL DE QUIMICA 2

a) Por percusión:
Este método se halla ya en desuso. SE em-
plea un trepano de acero duro, suspendido por me-
dio de un cable, que penetra en el suelo por golpes
verticales. El trepano es movido por un balancín.
b) Por rotación:
En ese caso el trépano perfora el suelo ani-
mado de un movimiento de rotación. Este movimien-
to se lo imprime una mesa rotatoria.
El trepano se halla en el extremo de las ba-
rras de sondeo constituidas por caños de acero re-
sistentes a la tracción, de 9 metros de largo que se
enroscan unos a otros formando columnas. En la
parte superior de esa columna se halla un dispositivo
llamado cabeza de inyección.
El trepano al perforar deja detritos que se
arrastran hacia arriba por medio de una espesa arci-
lla llamada barro de inyección que se inyecta a tra-
vés de la cabeza de inyección.
Este líquido baja por dentro de las barras de
sondeo, sale por orificios del trepano y sube por el
espacio ubicado entre las barras y la pared de perfo-
ración.
Este barro se depura por decantación y se
vuelve a inyectar en un proceso continuo.
El barro, además de arrastrar los trozos de rocas y arenas, lubrica al trepano re-
frigerándolo y tapiza las paredes de la perforación impidiendo desmoronamientos.
La columna de barras de sondeo se sostiene por medio de un aparejo que per-
mite subirla o bajarla y que se halla dentro de una torre de acero de 30 o 40 metros de
altura llamada derrick con forma de tronco de cono como esquematiza la figura.
Para evitar desmoronamientos se emplean entubamientos de acero que se fijan
por medio de una lechada de cemento inyectado entre los tubos de acero y las paredes
de perforación.

62
 MANUAL DE QUIMICA 2

Actualmente el proceso rotativo se acelera haciendo que la perforación de las úl-

timas capas profundas se realice por medio de descargas explosivas.
Una vez alcanzada la zona de producción se baja hasta cerca del fondo del pozo
una cañería de acero de 7 cm de diámetro que en su extremo superior tiene válvulas y
conexiones que permiten controlar el pozo. Estas válvulas y conexiones se denominan
“Árbol de Navidad”.
Mientras se bajan las tuberías y se instala el “Árbol de Navidad” el pozo es man-
tenido bajo control llenándolo totalmente con inyección.
Terminadas las instalaciones se desaloja la inyección desplazándola con un flui-
do menos denso que el agua y el petróleo.

PROCUCCION DEL PETROLEO

Al principio, debido a la presión del agua, de los gases acumulados sobre la su-
perficie del petróleo y de los propios gases del petróleo, en ese orden de importancia,
el mineral fluye naturalmente: surgencia natural.

63
 MANUAL DE QUIMICA 2

En la mayoría de estos casos esta surgencia natural decrece y el pozo deja de

producir: el pozo esta ahogado.
Se aplican entonces métodos artificiales entre los que se halla el bombeo neu-
mático (gaslift) y el mecánico.
a)El bombeo neumático consiste en
inyectar gas a alta presión entre la
columna aisladora y la tubería.
Este procedimiento se suele co-
menzar a aplicar antes de que la
producción natural cese complete.
b)El bombeo mecánico emplea varios
procedimientos según sea la per-
foración.
El más antiguo, y que se aplica en
pozos de hasta 2.400m a 2.500 m de pro-
fundidad, es el de la bomba de profundi-
dad.

Consiste en una bomba vertical co-

locada en la parte inferior de la tubería,
accionada por varillas de bombeo de ace-
ro que corren dentro de la misma tubería
movida por un balancín ubicado en la su-
perficie y movido por un motor.

SEPARACION DEL GAS DEL PETROLEO. DESHIDRATACION DEL PETROLEO.

TRANSPORTE

Regulada la salida del crudo por medio del “Árbol de Navidad” se separan los
gases que acompañan (metano, etano, propano y butano).
Estos gases se comprimen separándose en dos fases:
a) Gas seco o natural: esta fase está constituida fundamentalmente por metano,
algo de butano y algunos otros hidrocarburos volátiles.
Se llama a esta mezcla gas seco, gas fijo o gas natural, y se lo envía por gasoductos a
los centros de consumo domiciliarios.
b) Gas líquido o supergas: este gas está formado por una mezcla de propano y
butano que se licua con facilidad, se almacena en tubos de acero a presión y se ex-
pende para su uso.
Separados los gases, el petróleo contiene agua emulsionada que se separa por
diversos procedimientos, entre otros la decantación.
Se bombea luego a los tanques de almacenamiento y de allí a la destilería.
El proceso de transporte más económico es de los oleoductos que son cañerías
de acero de 70cm de diámetro y que llegan a tener cerca de 2.000 km de longitud en
64
 MANUAL DE QUIMICA 2

ciertos casos. Otra forma de transporte es el de los vagones-tanques o el de los bu-

ques-tanques.
El crudo recibido en la destilería contiene aun 2% de agua y algunas sales
(Na Cl; Ca Cl2 y Mg Cl2 entre otras). Se somete al lavado con agua (destilación) y des-
hidratación posterior por calentamiento a presión, centrifugado o electricidad.
Una vez obtenido el crudo seco y sin sales ni impurezas se lo somete a destila-
ción.
Los procesos tradicionales de destilación son:

1) Destilación primaria o topping

Hasta hace unos pocos años las plantas trabajaban enviando el crudo a hornos
especiales donde se calentaba evaporándose. Los vapores pasaban luego a una torre
fraccionadora a presión normal donde se separaban de la parte liquida llamada petró-
leo reducido y ascendían originando cuatro productos o cortes fundamentales:
1. Nafta
2. Querosene
3. Gas-oil
4. Fuel-oil

DESTILACION PRIMARIA O TOPPING

Fracción Intervalo de destilación Contenido de hidrocarburos
Nafta 40 – 175 C4-C12
Querosene 150 – 275 C4-C12
Gas - oil 275 – 320 C4-C12

El fuel-oil se enviaba a plantas especiales para obtener, de él, aceites lubrican-

tes.

65
 MANUAL DE QUIMICA 2

DESTILACION EN DOS ETAPAS

El topping está reemplazado por la destilación primaria en dos etapas (fig.86). La
primera sección está constituida por un alambique que trabaja a presión atmosférica y
donde el crudo es calentado a menor temperatura que en el caso anterior. Los vapores
pasan a una torre fraccionadora (1) que separa:
a) Gasolina, por la parte superior, nafta, querosene y gas-oil, por la parte
lateral que
Se envían a una segunda torre se obtiene petróleo reducido en mayor propor-
ción que en el topping por ser menor el calentamiento inicial.
El crudo reducido se bombea a un alambique tubular (3) al vacio donde se eva-
pora, pasando esos vapores, a la torre fraccionadora al vacio (4).
De la parte superior de ésta se desprende gas-oil pesado.
Por la parte lateral superior se obtiene destilado parafinico.
Por la lateral intermedia se obtienen aceites lubricantes, de los que se sacan
aceites livianos, medios y pesados.
Por la base de la torre se obtiene asfalto.
La destilación en dos etapas permite la destilación en dos etapas permite la des-
tilación de las fracciones pesadas a temperaturas más bajas evitando el “craqueo o
rotura de las moléculas de hidrocarburos de muchos átomos de carbono” que hubiera
ocurrido sin el vacío.

DESTILACION DESTRUCTIVA O CRACKING.

66
 MANUAL DE QUIMICA 2

Se entiende por cracking (del inglés “to crack”; romper) a los procedimientos de
calor y presión que transforman a los hidrocarburos de alto peso molecular y punto de
ebullición elevado en hidrocarburos de menor peso molecular y punto de ebullición.
Hidrocarburos de muchos átomos de carbono no constituyentes de naftas rom-
pen su cadena y forman hidrocarburos de pocos átomos de carbono constituyentes de
las naftas:

Con el desarrollo prodigioso de los motores a explosión se hizo necesario au-

mentar la producción de las diferentes variedades de nafta. El cracking hallo respuesta
a esa demanda a expensas de los hidrocarburos pesados de ahora menor aplicación
permitiendo que de menos petróleo se pueda lograr mayor cantidad de nafta.
Además la nafta de cracking o supernafta posee mayor poder antidetonante que
las naftas de la destilación primaria o nafta común.

Hay muchos procedimientos de craqueo.

CRAQUEO TERMICO EN DOS ETAPAS.

Se inicia la operación de carga con un petróleo reducido al 50%. La carga llega a

un horno tubular (1) donde la temperatura alcanza a 480°C y de allí pasa a la cámara
de reacción (2), en la que se trabaja a 20 atmosferas y donde el craqueo se produce en
función del tiempo.
La cámara se descarga y los hidrocarburos líquidos y vaporizados son llevados a
una torre evaporadora (3) en la que se separan en tres componentes: gas, nafta de
cracking y diesel-oil, que son fraccionados en una torre fraccionadora (4).
El fuel-oil se extrae por la parte inferior de la torre evaporadora (3). Del fondo del
rectificador (4) se extrae gas-oil que se envía a otro horno tubular de craqueo (5) donde
la temperatura es elevada a 525°C y de allí se junta con la del horno tubular (1) pasan-
do de la torre de craqueo (2) siguiendo el ciclo.

67
 MANUAL DE QUIMICA 2

CRACKING CATALITICO CON CATALIZADOR FLUIDO

Este craqueo produce naftas de mejor calidad empleando menores presiones.
El catalizador empleado es una arcilla sólida y pulverizada que en forma de polvo fino
se envía por una corriente de aire, comportándose como un fluido.
El proceso se puede sintetizar así: la carga es un gas-oil que se vaporiza pasan-
do por un horno vaporizador (A). La brea se separa en una torre B y los vapores pasan
a un horno recalentador(C) donde se calientan a 500 /510°C.
Los vapores se mezclan con el catalizador que viene de (E) y la mezcla llega a la
cámara de reacción a reactor (D) donde se produce el cracking a presión normal y a
480°C.
Los vapores ya transformados y la arcilla llegan a un separador (F) donde las ar-
cillas caen por gravitación y pasan a un horno regenerador (H) que las depura quitán-
doles el carbón adherido para ser utilizadas nuevamente. Los vapores siguen a una
torre fraccionadora (G) de cuya cabeza se extrae nafta de gran poder octánico (70, 80)

68
 MANUAL DE QUIMICA 2

de la parte media gas-oil que se lleva al cracking térmico y por la inferior un producto
que vuelve al sistema por un reciclo.

El cracking aumenta el porcentaje de petróleo, que se convierte en gasolina co-

mo indica el siguiente cuadro:

Destilación Craqueo y posterior

Productos
Simple hidrogenación
Gasolina 23 % 44 %
Querosene 14 % 6%
Fuel-oil 44 % 36 %
Aceites lubricantes 13 % 3%
Coque 3% 8%
Desperdicios 3% 3%

El cuadro indica algunos de los derivados del petróleo, temperaturas de destila-

ción, cadenas carbonadas a las que pertenecen y sus aplicaciones:

Nombre del Promedio de nº de ºC a los que

Usos
subproducto átomos de carbono se destila
Éter de petróleo C4 – C7 35 – 60 Solvente
Nafta; gasolina C7 – C12 60 – 150 Combustible
Solvente de pinturas y
Aguarrás C8 – C12 70 – 120
grasas
Querosene C10 – C16 170 – 300 Combustible, lámparas
Aceites lubricantes C20 en adelante 300 Lubricantes
C20 en adelante Bujías, impermeabiliza-
Parafina y vaselina -----
dores, envases
Aislante, carreteras, te-
Asfalto Cadenas largas -----
chos
Combustible, fundiciones,
Coque Cadenas largas -----
altos hornos, reductor

69
 MANUAL DE QUIMICA 2

PODER ANTIDETONANTE DE LAS NAFTAS: NUMERO DE OCTANOS

La calidad de una gasolina como combustible se determina por su “nume-

ro o índice de octanos”, que mide el poder antidetonante de una nafta.

La detonación es una vibración o golpeteo del pistón que se produce por una
combustión fuera de tiempo de la mezcla de vapores de nafta y de aire en el interior del
cilindro cuando la mezcla es muy comprimida.
En los motores antiguos, poco comprimidos, ese fenómeno no se producía, pero
en los actuales en los que la compresión llega a la relación 7-1 la calidad antidetonante
de la nafta tiene gran importancia.
Para determinar el número de octanos se introduce en un cilindro tipo, en el que
se puede variar la compresión, la nafta cuyo número de octanos se quiere determinar y
haciéndolo funcionar se observa a que compresión comienza el golpeteo o detonancia.
Se reemplaza luego esa nafta por mezclas de variada proporción de iso-octano
(de poder antidetonante 100) y de heptanonormal (poder antidetonante 0) y se observa
que mezcla produce a la misma presión que la nafta ensayada la detonación.

Una nafta tendrá un número de octano 80 cuando produce un golpeteo

igual al que produce una mezcla de 80% de iso-octano y 20% de heptano.

En este fenómeno influye la estructura de la molécula del hidrocarburo.

Los saturados poseen bajo número de octanos.

Si el hidrocarburo es ramificado el número de octanos aumenta. Los no satura-

dos son más antidetonantes que los correspondientes saturados. Los naftenicos y los
aromáticos aumentan en ese orden el poder antidetonante. Las naftas de cracking ricas
en hidrocarburos no saturados y en cadenas ramificadas tienen alto poder antidetonan-
te (nafta especial).
Para aumentar la antidetonancia se añade a las naftas algunas sustancias como
el plomo tetraetilo [Pb (C2 H5)4] o el ethil-fluid, que es una mezcla de dibromo, 1-2,
etano (C2 H4 Br2), dicloro,1-2, etano (C2 H4 Cl2) y plomo tetraetilo.
El ethyl-fluid evita la toxicidad del plomo tetraetilo.

PETROQUIMICA

Ya dijimos que este término quiere hoy significar: “la industria de los productos
químicos derivados del petróleo o del gas natural”.
Esta industria prácticamente se inició con la obtención del etilenglicol a partir del
eteno. Ese fue el comienzo de la industria petroquímica que actualmente llega a abar-
car más del 40% de la industria química mundial. Esta industria tiene un campo am-
plio para la experimentación.
A lo largo de este texto veremos como del petróleo y sus derivados se obtienen
en múltiples productos. Ya vimos la obtención de polímeros (polietileno), del di-cloro

70
 MANUAL DE QUIMICA 2

etano y de él el cloruro de vinilo. También se explicó la obtención, a partir del eteno del
cracking, del etnos y de aldehídos.
Del propileno del cracking se obtiene alcohol isopropilico y de él la acetona.
Del butileno obtenido como producto del craqueo se obtiene, como ya vimos, el
caucho sintético.
En los capítulos siguientes estudiaremos muchas síntesis de productos orgáni-
cos obtenidos por procesos de la petroquímica: ácidos grasos superiores, ácidos sulfó-
nicos, alcoholes varios, glicerina, tolueno, xileno, explosivos, etcétera.
Los progresos en esta industria son tan acelerados que las perspectivas futuras
son insospechables y entrañan un permanente desafío a la investigación y a la inquie-
tud del hombre.

GASOLINA SINTETICA

Se ensayaron varios procedimientos para obtener nafta por síntesis. Los más
importantes entre todos los ensayos son el de Bergius y el de Fischer-Tropsch.

1. Proceso de Bergius
Este proceso se realiza pulverizando carbones vegetales, hullas, lignitos y mez-
clándolos con aceites minerales pesados (fuel-oil, alquitrán de hulla, etc.) formando una
pasta espesa.
La pasta es encerrada en autoclaves con catalizadores a base de níquel y otros
metales bombeándose hacia el interior hidrogeno hasta lograr presiones de 1000 a 200
atmosferas.
Se calienta luego la masa a 400 o 500°C para iniciar la reacción que luego sigue
rápidamente por ser exotérmica.
Se forma una mezcla de productos gaseosos y líquidos semejantes al petróleo
natural donde predominan los hidrocarburos parafinicos. Este petróleo sintético se so-
mete a destilación, obteniéndose fracciones diversas: gasolina, gas-oil y alquitrán pe-
sado.

2. PROCESO DE FISCHER-TROPSCH.
Este método consiste en hidrogenar el gas de agua obtenido, a partir del carbón
y del agua a temperatura:

Los componentes del gas de agua n presencia de catalizadores (hierro, cobalto

o níquel) reaccionan dando hidrocarburos alcanicos y etilenicos:

71
 MANUAL DE QUIMICA 2

O también:

O bien:

Y en general:

El proceso se realiza a 200°C y a una concentración de hidrogeno doble que la

del monóxido de carbono.
Cada metro cubico de gas produce 130gr de hidrocarburos de los cuales el 50%
destila entre el intervalo de destilación de la nafta.

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS

Metano ---------- ----------
Etano Eteno Etino
Propano Propeno Propino
Butano Buteno Butino
Pentano Penteno Pentino
Hexano Hexeno Hexino

72
 MANUAL DE QUIMICA 2

I) HIDROCARBUROS CÍCLICOS
Se llaman así todos los hidrocarburos donde los átomos de carbono, en la
molécula, se hallan formando un ciclo o anillo.

Los hidrocarburos cíclicos se dividen a su vez en:

a) Isocíclicos.
b) Heterocíclicos.
Esta clasificación depende de que los nudos de los anillos se hallen ocupados
solamente por átomos de carbono o por átomos de otros elementos.

Los hidrocarburos isocíclicos son aquellos en los que los nudos del ciclo
se hallan sólo ocupados por átomos de carbono.

Ejemplo: el ciclo propano

73
 MANUAL DE QUIMICA 2

Los hidrocarburos heterocíclicos son aquellos en los que los nudos del ci-
clo se hallan ocupados por átomos de carbono y por átomos de otros elementos.

Ejemplo: el furano

a) Hidrocarburos isocíclicos
Los hidrocarburos isocíclicos a su vez se dividen en:

1°) Hidrocarburos ciclánicos o alicíclicos.

2°) Hidrocarburos bencénicos o aromáticos.

II) HIDROCARBUROS CICLÁNICOS

Son aquellos hidrocarburos cíclicos en los cuales los átomos de carbono
están unidos entre sí por una sola ligadura.

Los hidrocarburos bencénicos o aromáticos son aquellos hidrocarburos

isocíclicos donde entre los átomos de carbono se intercambian más de una va-
lencia.

74
 MANUAL DE QUIMICA 2

Resumiendo:

75
 MANUAL DE QUIMICA 2

HIDROCARBUROS BENCÉNICOS O AROMÁTICOS

Se denomina así a todos los hidrocarburos que por su estructura se rela-

cionan con el benceno, feno o benzol.

A los hidrocarburos bencénicos se les dio el nombre de aromáticos porque mu-

chos compuestos vinculados con el benceno poseían aroma.
Luego se fue comprobando que otras sustancias inodoras o de olor desagrada-
ble también eran derivadas del benceno.

Por eso hoy se consideran HIDROCARBUROS AROMÁTICOS a todos los

hidrocarburos que por su estructura se relacionan con el benceno sin considerar
para nada que posean o no aroma.

HISTORIA DEL BENCENO

Fue descubierto en 1825 por Faraday quien lo extrajo del gas de alumbrado y lo
llamó bicarburo de hidrógeno.

En 1836, Laurent lo llamó feno (del griego: luminoso) por el poder luminoso de
su llama.
Liebig lo denominó benzol por su carácter aceitoso.
Actualmente, la nomenclatura oficial le da el nombre de benceno o feno.

El benceno es el hidrocarburo fundamental de la serie aromática.

Estructura de la molécula del benceno

a) Composición centesimal y fórmula mínima.

Hallando la composición centesimal del benceno se obtienen los siguientes valo-
res:

C = 92,30 %
H = 7,70 %

Con estos datos se puede hallar su fórmula mínima:

92,30
C= 12
= 7,70 1
7,70
H= 1
= 7,70 1

Obtenemos así la fórmula mínima CH de peso molecular igual a 13.

76
 MANUAL DE QUIMICA 2

B) Fórmula molecular
Sabiendo que la densidad de los vapores del benceno, determinada por el mé-
todo de Víctor Meyer, da un valor de 3,482 g/l, se puede hallar su peso molecular:

Peso molecular gramo

= 22,4 l x 3,482 g/l = 78
del benceno

La fórmula molecular se obtiene entonces multiplicando por:

78
= 6
13

A la fórmula mínima:

(CH)6 = C6 H6 Formula molecular del benceno

b) Determinación de la estructura de la molécula del benceno

Augusto Kekulé von Stradonitz (1829-1896), que ya había anunciado la teoría de
la tetravalencia del car-bono en 1865, establece la fórmula hexagonal del ben-ceno cu-
ya fórmula molecular hemos hallado:

Según este esquema los seis átomos de carbono ocupan los vértices de un he-
xágono regular unidos alternadamente por simples y dobles ligaduras. La otra valencia
de cada carbono se halla unida a un átomo de hidrógeno.

Varias evidencias sirven para afirmar esta estructura hexagonal propuesta por
Kekulé para el benceno:

1.- Cuando el benceno adiciona hidrógeno o cloro, la existencia de un solo deri-

vado mono-sustituido indica que los seis átomos de carbono ocupan posiciones equi-
valentes.

2.- El examen del benceno por medio de rayos X ha llevado a la conclusión de

que la molécula del benceno es plana, con los átomos de carbono ubicados en los vér-

77
 MANUAL DE QUIMICA 2

tices de un hexágono regular estando los átomos de hidrógeno también en ese mismo
plano.

3.- Las reacciones de adición que el benceno da con el hidrógeno o con el cloro
indican la existencia de dobles ligaduras semejantes a las de los compuestos no satu-
rados, aunque no iguales a las de éstos.

Fórmulas electrónicas del benceno

Luego de Kekulé (1865) y una vez conocida la estructura del átomo y la teoría
electrónica de la valencia se representó al benceno de esta manera:

Si ésta fuera la verdadera fórmula electrónica del benceno deberían existir dos
isómeros bi-sustituidos en el benceno de este tipo:

En la primera hay un simple enlace entre los átomos de carbono a los que están
unidos los grupos X y en la segunda hay un doble enlace entre esos átomos de car-
bono.

78
 MANUAL DE QUIMICA 2

La experiencia demuestra, sin embargo, que no se halla más que uno solo de los
compuestos anteriores, es decir, que no hay dos formas isómeras.
Cómo explicar la imposibilidad de la existencia de estas dos formas diferentes?
Heisemberg, en 1926, introdujo el concepto de Resonancia.

Según esta teoría, la doble unión entre los átomos de carbono en la molé-
cula bencénica no es fija sino que esas uniones OSCILAN ALTERNADAMENTE
ENTRE LOS ÁTOMOS DE CARBONOS VECINOS.

Resulta, entonces, que el doble o el simple enlace, no es particular de tal o cual

átomo de carbono, pues los electrones de valencia cambian la distribución entre los
átomos de carbono que permanecen fijos en sus posiciones en la molécula.
Este criterio de igualdad de todas las ligaduras se afirma cuando se sabe que las
distancias entre los átomos de carbono es igual para todos ellos y vale 1,4 A, distancia
que es casi un promedio entre las distancias de los átomos de carbono de los alcanos
(1,5 A) y la distancia entre los átomos de carbono de los alquenos (1,34 A).

1,5 A + 1,34 A
= 1,42 A
2

El valor de la unión entre dos átomos de carbono consecutivos, en la molécula

del benceno, será en el 50% de los casos correspondientes a un simple enlace y en el
otro 50% al de un enlace doble, es decir que cada unión tendrá la mitad el carácter
etilénico y la otra mitad el carácter de la simple ligadura.

El grado de saturación de los enlaces C-C corresponde a un promedio en-

tre el enlace olefínico y la simple ligadura.

Así se explica, entonces, la existencia de un solo derivado de este tipo:

79
 MANUAL DE QUIMICA 2

Representación, sólo convencional que no indica la posición de los enlaces ole-

fínicos.
Cualquier forma electrónica que se interprete en el papel es sólo un estado de
la estructura molecular.

El benceno es un HÍBRIDO EN RESONANCIA O MESÓMERO (del griego:

mesos = colocado en el medio) de las estructuras.

Los híbridos en resonancia, como el benceno, poseen una fórmula denomina-

da perturbada que no se puede representar con los esquemas usuales de la química
que, en cambio, permiten representar a las fórmulas no perturbadas o fórmulas fi-
jas.

ORBITALES MOLECULARES EN EL BENCENO

Actualmente se están adoptando varias representaciones del núcleo bencénico

que indican algo más exactamente su estructura:

En esta última las líneas entre los carbonos representan los enlaces covalentes
y los puntos los electrones móviles.

80
 MANUAL DE QUIMICA 2

En lo que sigue de esta obra adoptaremos por conveniencia

la siguiente representación simplificada para la molécula del ben-
ceno recordando lo ya expresado respecto a la estructura de reso-
nancia de la molécula bencénica. Sobre este núcleo se sobreen-
tiende que en los ángulos se hallan los átomos de carbono e hidró-
geno y sólo se escribirán los elementos o funciones que reempla-
cen a los átomos de hidrógeno.

Ejemplos:

ORBITALES MOLECULARES EN EL BENCENO

Como ya hemos visto al tratar eteno y etino cada átomo de carbono por hibrida-
ción de un orbital s y dos p (sp2) forma tres enlaces covalentes que se hallan en un
plano formando ángulos de 120°.
Como el benceno posee seis átomos de carbono cada uno con esta hibridación
y seis átomos de hidrógeno hay seis uniones C – C que resultan de superponer orbita-
2 2
les atómicos sp — sp y seis uniones C – H que resultan de superponer orbitales
sp2 — s.
Hay en total, entonces, 12 uniones (σ) sigma.

81
 MANUAL DE QUIMICA 2

El tercer orbital que aún posee cada átomo de carbono –orbital p—tiene su eje
longitudinal perpendicular al plano de estas ligaduras y tiene un electrón disponible.
Los orbitales p de los átomos de carbono 1 – 2; 3 – 4 y 5 – 6 se superponen.

Lo mismo sucede con los átomos de carbono 1 – 6; 2 – 3 y 4 – 5.

Dando como resultado la estructura siguiente para el benceno:

En los tres orbitales π la densidad de la nube electrónica se halla uniformemente

distribuida en la molécula tomando la nube del orbital π la forma de un par de rosquillas
siendo los seis enlaces del benceno idénticos.

82
 MANUAL DE QUIMICA 2

ESTABILIDAD DEL ANILLO BENCÉNICO

Una representación en símbolos adecuada para designar los orbitales π es la

que ya vimos anteriormente:

ESTABILIDAD DEL ANILLO BENCÉNICO

La distribución uniforme de los electrones que constituyen los orbitales π le con-

fieren gran estabilidad a la molécula bencénica.
Por este motivo al ciclo carbonado del benceno y de otros compuestos análogos
se los llama núcleos.
Estos ciclos carbonados o núcleos presentan resistencia a la acción de agen-
tes físicos y químicos y son prácticamente indestructibles.
Así sucede que al reaccionar el benceno con el cloro, el ácido sulfúrico o el nítri-
co el núcleo no es atacado y se forman compuestos derivados quedando intacto el he-
xágono bencénico.

En cambio los compuestos ciclánicos o alicíclicos dejan romper un ciclo muy fá-
cilmente dando derivados de cadena abierta:

OBTENCION DEL BENCENO

BENCENO: C6 H6.

Sinonimia: feno, benzol, bencina de alquitrán.

83
 MANUAL DE QUIMICA 2

Peso molecular: 78 g.
Punto fusión: 5,5°C.
Punto ebullición: 80°C.
Densidad: 0,89 g/cm3.

ESTADO NATURAL

Se produce en la descomposición de la hulla por el calor. Se halla, también, en

algunos petróleos.

OBTENCIÓN DEL BENCENO

1. Por destilación seca del alquitrán de hulla

Se calienta la hulla a 1.200°C en retortas adecuadas y se obtiene:

Como se observa, el alquitrán de hulla por destilación y luego de un proceso de

desecación da:

a) Entre 40° y 160°C: aceites livianos.

b) Entre 160° y 240°C: aceites medios.

84
 MANUAL DE QUIMICA 2

c) Entre 240° y 270° C : aceites pesados.

d) Entre 270° y 370°C: aceite de antraceno.
e) El residuo – 50 a 60 % se denomina pez de alquitrán de hulla.

El benceno predomina en los aceites livianos del alquitrán de hulla.

Para obtenerlo se somete este aceite a un nuevo proceso de destilación y refi-
nación.

2. Por síntesis a partir del acetileno

Como ya se vio al tratar propiedades del acetileno haciendo pasar el etino o
acetileno por un tubo al rojo se obtiene benceno (síntesis de Berthelot).

3. En los procesos del “cracking o pirolisis” del petróleo.

En el craqueado del petróleo las largas cadenas de hidrocarburos se rompen
dando radicales y moléculas más pequeñas, las que vuelven a unirse dando, entre
otros productos, benceno.

4. Tratando, en caliente, al benzoato de calcio con hidróxido de calcio:

5. Reduciendo al fenol con óxido de cinc:

85
 MANUAL DE QUIMICA 2

Se hacen pasar vapores de fenol sobre cinc en virutas colocando en un tubo que
se somete al calor.

6. Por la reacción de Grignard

Se trata al bromuro de fenilo con magnesio en una atmosfera de éter:

De todas estas preparaciones y obtenciones el profesor puede elegir las que

más convengan para el desarrollo del tema. No es necesario que el alumno memorice
un recetario de ellas.

Propiedades físicas
Es un líquido incoloro, de olor agradable. Menos denso que el agua e insoluble
en ella.
Soluble en alcohol, acetona, éter etílico y otros solventes orgánicos.
Es solvente de grasas, yodo, azufre, caucho, etcétera.
Sus constantes físicas se hallan al comienzo de este tema.

Propiedades químicas

a) Combustión
Es muy inflamable. Al arder al aire libre su llama es fuliginosa por la gran canti-
dad de carbón que queda sin oxidar. Si la llama se hace incidir en una superficie fría se
forman copos espesos de negro de humo.

Si la combustión es competa produce agua y dióxido de carbono:

b) Reacciones de adición

1: Adición de hidrogeno.

86
 MANUAL DE QUIMICA 2

Este proceso de reducción del benceno se produce por la acción del hidrogeno
en presencia del níquel como catalizador y por la acción del calor (200°C).

La molécula del benceno es muy resistente a la adición del hidrogeno, pero una
vez iniciada llega a dar ciclohexano.

2: Adición de halógenos

Por acción de los rayos ultravioletas (luz solar) y en presencia del cloro, el ben-
ceno reacciona dando compuestos de adición:

De este compuesto existen nueve estereoisómeros posibles. El isómero y es un

activo insecticida – conocido como gamexano o 666.
Su fórmula espacial es:

Como se observa, 4 átomos de cloro se hallan sobre el plano hexagonal y 2 de-

bajo del mismo.

c) Reacciones de sustitución

87
 MANUAL DE QUIMICA 2

Los átomos de hidrogeno del benceno pueden ser sustituidos por otros átomos
o grupos atómicos diversos.
Estos derivados pueden ser monosustituidos, disustituidos, trisustituidos, etc.
La experimentación ha demostrado que existe un solo derivado monosustituido
del benceno, tres derivados isómeros bisustituidos y también, tres trisustituidos.
Las posiciones posibles en los bisustituidos se denominan, orto, meta y para
según que la sustitución se haga en átomos de carbono vecinos, alternados u opues-
tos:

Los isómeros posibles de los derivados trisustituidos se denominan vecinal asi-

métrico o simétrico como indican los esquemas.

1.- Sustitución por halógenos.

El benceno, en presencia de un catalizador y en ausencia de la luz solar (r.u.v.),
reacciona con el cloro o el bromo para dar clorobenceno o bromobenceno.

MECANISMO DE LA HALOGENACION

a) El catalizador hierro con el bromo forma un anión polibromuro y un catión

bromo.

88
 MANUAL DE QUIMICA 2

b) Este ión positivo atrae al par electrónico disponible del benceno dando un
ion inestable:

c) Este ión inestable da monobromobenceno y un catión hidrógeno:

d) El catión hidrogeno reacciona con el anión polibromuro dando bromuro

férrico y bromuro de hidrógeno:

Diclorodifeniltricloroetano o D.D.T.

El cloro benceno tratado con hidrato de cloral en presencia de ácido sulfúrico da

diclorodifeniltricloroetano o D.D.T., excelente insecticida aplicado por la química Geygy
(Basilea).

89
 MANUAL DE QUIMICA 2

Nitración

2.- Para nitrar el benceno se lo trata con una mezcla nitrosulfúrica:

Un átomo de hidrogeno del benceno es reemplazado por el grupo nitro.

3.- Sulfonación.

Calentando el benceno con óleum (ácido sulfúrico fumante) se obtiene ácido

bencenosulfónico.

Un átomo de hidrógeno del benceno ha sido sustituido por el grupo SO3H, lla-
mado sulfónicos.

4.- Reacción de Friedel y Crafts.

En esta reacción el benceno reacciona en la presencia del cloruro de aluminio

con compuestos constituidos por cloruro de alquilo.

Mecanismo de la reacción

a) El cloruro de aluminio reacciona con el cloruro de metilo dando catión me-

tilo y un ión electronegativo constituido por el aluminio con el cloro:

90
 MANUAL DE QUIMICA 2

b) Este grupo metilo atrae al doblete electrónico del benceno formando un

ion inestable:

c) Este ión inestable con el grupo electronegativo da un metil benceno, cloru-

ro de aluminio y ácido clorhídrico:

d) Pirolisis: Haciendo pasar vapores de benceno a través de un caño de hie-

rro caliente, en presencia de catalizadores, se obtiene bifenilo e hidrógeno:

USOS DEL BENCENO

Se emplea como disolvente, para preparar fenilamina o anilina y nitrobenceno o

esencia de Mirbana.

Se puede usar para preparar negro de humo.

91
 MANUAL DE QUIMICA 2

Enlaces C – C en el benceno y teoría de resonancia

a) El benceno, a diferencia del eteno y del atino no es oxidado por el per-

manganato de potasio en las reacciones comunes del laboratorio.
a) El benceno, también a diferencia del eteno y etino no reacciona con el
agua de bromo.

Estas reacciones nos indican que los enlaces entre los átomos de carbono no
son eténicos y justifican la teoría de resonancia.

NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS BENCÉNICOS

1.- En la nomenclatura de los derivados monosustituidos se nombra el radical

seguido por la palabra benceno:

2.- Si el derivado es bisustituido o trisustituido se nombran los radicales en orden

creciente de complejidad numerando los átomos de carbono llamando 1 al que lleva el
primer radical nombrado; siguiendo con el segundo, tercero, etcétera.

3.- También se pueden nombrar, si ello no complica la escritura o la lectura, los

prefijos orto, meta, para, simétrico, asimétrico o vecinal.

92
 MANUAL DE QUIMICA 2

4.- Los radicales monovalentes cambian la terminación eno usada en los hidro-
carburos aromáticos por ilo.

5.- Cuando se reemplaza uno o más átomos de hidrogeno en un hidrocarburo

alifático por radicales aromáticos se siguen las reglas vistas al tratar alcanos:

6.- Por introducción de – OH en lugar de átomos de hidrógeno en el benceno se

obtienen fenoles:

93
 MANUAL DE QUIMICA 2

7.- Por la introducción de grupos NO2: nitro-derivados, introduciendo el grupo

NH2 CH2 OH, CO. H, CO. OH: se originan alcoholes, aldehídos y ácidos bencénicos,
respectivamente.

Estos derivados se nombran así:

8.- Para nombrar derivados bencénicos cuando en el núcleo se producen varias

sustituciones se designa como carbono 1 al que lleva la función nombrada en primero o
último término, siguiendo luego nombrando las demás funciones en el siguiente orden:

1. Halógenos
2. Nitro NO2
3. Nitroso NO.
4. Hidroxi OH.
5. Amino NH2
6. Radicales alifáticos.

Varios ejemplos aclararán más esta regla.

94
 MANUAL DE QUIMICA 2

Hay otras formas de nomenclatura que a medida que avancemos en el estudio

de los compuestos cíclicos se irán presentando de acuerdo con las posibilidades. Por
ejemplo el compuesto:

Debe nombrarse de acurdo con lo que hasta ahora sabemos cómo indica el tex-
to. Pero más adelante veremos que el benceno con un grupo amino –NH2 – constituye
un compuesto llamado anilina.
De acuerdo con eso la sustancia anterior se nombrará:

Bromo-4-nitro-2-anilina

d) Los grupos de 2ª clase orientan al nuevo sustituyente a la posición meta.

e) En este caso la velocidad de la sustitución es menor que para el benceno.

95
 MANUAL DE QUIMICA 2

HIDROCARBUROS HOMOLOGOS DEL BENCENO

Cuando las sustancias cuyas formulas moleculares difieren entre sí por un CH2
constituyen una serie homologa.

Análogamente:

Los hidrocarburos aromáticos de fórmulas: C6H6, C7H8, C8H10, etc, consti-

tuyen una serie homologa.

El primer término de esta serie es el benceno. Los hidrocarburos que a continua-

ción se indican constituyen la serie de los homólogos del benceno:

Estas sustancias están constituidas por un anillo bencénico y una o varias

cadenas laterales compuestas por radicales ALQUILO.

El cuadro siguiente da propiedades intensivas o constantes físicas de algunos

componentes de esta serie homologa:

TOLUENO (TOLUOL O METILBENCENO)

Su nombre deriva del bálsamo de Tolú.

Se halla en algunos petróleos.

Preparación

96
 MANUAL DE QUIMICA 2

1.- Industrialmente se lo extrae por destilación de los aceites livianos del alqui-
trán de hulla.

2.- Síntesis a partir de las parafinas:

Actualmente, con buenos rendimientos, se han preparado benceno y tolueno ci-
clando al heptano proveniente de la destilación del petróleo (Petroquímica).
El heptano, pasando sobre un catalizador compuesto por fluoruro férrico y fluoru-
ro manganoso a 500°C y presión normal se deshidrogena y se cicla pudiendo interpre-
tarse el fenómeno así:

3.- Síntesis de Friedel y Crafts:

Se trata al benceno con cloruro de metilo en presencia del cloruro de aluminio
como catalizador:

Este procedimiento y el mecanismo de la reacción ya fue explicado al tratar la

metilación del benceno.

97
 MANUAL DE QUIMICA 2

PROPIEDADES DEL TOLUENO

Físicas

Es un líquido incoloro. Poco soluble en el agua. Soluble en solventes orgánicos.

Es también disolvente de grasas y del yodo.

Químicas

Combustión
Es combustible. Su llama es fuliginosa.
La combustión completa da agua y dióxido de carbono:

Cloración

El tolueno se clora, ya sea en el núcleo o en la cadena lateral según las condi-

ciones de la reacción.

a) En la cadena lateral

Por la acción de la temperatura se clora el grupo metilo y se forma cloruro de

bencilo o monoclorofenilmetano:

También es análogo el mecanismo de la reacción ya explicada.

98
 MANUAL DE QUIMICA 2

La reacción continua dando dicloro fenilmetano y por fin triclorofenilmetano:

b) En el anillo bencénico
Como el grupo metilo del tolueno es un orientador de 1ra. Clase la cloración del
núcleo se hace en forma más rápida que en el caso del benceno y forma derivados clo-
rados orto y para.
Se realiza por medio de catalizadores, como ser el hierro o el cloruro de aluminio
anhidro verificándose la reacción en frio:

Resumiendo los dos tipos de reacciones de cloración del tolueno, tendríamos:

Estos derivados clorados tienen diversas aplicaciones:

El monclorofenilmetano se emplea en la industria, pues hidrolizado en presencia

de carbonato de sodio da alcohol bencílico:
99
 MANUAL DE QUIMICA 2

El diclorofenilmetano y el triclorofenilmetano con vapor de agua sobrecalentado

también se hidrolizan dando aldehído benzoico y ácido benzoico, respectivamente:

NITRACIÓN

La nitración del tolueno es importante para preparar el trinitrotolueno o T.N.T.

La nitración se realiza en varias etapas, requiriendo cada una mayor temperatura
y ácidos más concentrados.
Trabajando a 50°C se obtiene un 60% de ortonitrotolueno y un 37% del derivado
para y solamente 3% del derivado meta.
Recordemos que el grupo –CH3 es un orientador de 1ª clase. La nitración logra
por acción del ácido sulfúrico:

100
 MANUAL DE QUIMICA 2

El orto y paranitrotolueno tratados por ácidos más concentrados y mayor

temperatura se siguen nitrando hasta lograr el trinitrotolueno, trotilo o T.N.T., poderoso
explosivo.

Oxidación

Oxidando convenientemente al tolueno se obtiene aldehído benzoico.

La oxidación se logra tratando, industrialmente, a una mezcla de aire y de to-
lueno en forma de vapor a unos 600°C en presencia de catalizadores como, por ejem-
plo, el óxido de vanadio:

101
 MANUAL DE QUIMICA 2

El aldehído benzoico se obtiene de la mezcla de productos formados por destila-

ción.
Si la oxidación continúa el aldehído benzoico se transforma en acido benzoico:

Sulfonación

El tolueno se puede sulfonar por medio del ácido sulfúrico concentrado a tempe-
raturas más bajas que el benceno. Se obtienen los ácidos orto y para toluensulfónicos,
con una pequeña fracción del derivado meta:

102
 MANUAL DE QUIMICA 2

Tratando al ácido ortotoluensulfónico convenientemente (oxidación y animación)

se obtiene:

Este compuesto deshidratado da la sacarina, cuyo poder dulcificante es 500 ve-

ces mayor que el del azúcar de caña:

Usos del tolueno

Se lo emplea como solvente, en la fabricación de explosivos y en la de la sacari-

na.
Tiene gran aplicación en la industria de colorantes.
Es un punto de partida para la preparación de alcohol bencílico, aldehído ben-
zoico y acido benzoico.

HIDROCARBUROS DE NÚCLEOS CONDENSADOS

Los hidrocarburos de NUCLEOS CONDENSADOS O HIDROCARBUROS

POLINUCLEARES contienen dos o más núcleos unidos por átomos de carbono
que resultan comunes a los dos o tres anillos.

Ejemplos típicos de estos compuestos que serán objeto de nuestro estudio con
el nafteno, el antraceno y el fenantreno.

103
 MANUAL DE QUIMICA 2

Propiedades físicas de los hidrocarburos de núcleos condensados

NAFTALENO – (NAFTALINA, NAFTENO)

ESTADO NATURAL
Se halla libre en algunos petróleos de las Indias Holandesas y en algunos acei-
tes esenciales.
Se forma durante la pirogenación de sustancias orgánicas como el alcohol, éter
y hulla.

ESTRUCTURA DE LA MOLECULA

El naftaleno es también un hibrido en resonancia de tres estructuras posibles:

104
 MANUAL DE QUIMICA 2

Es decir, la molécula del naftaleno puede dar las formas extremas asimétricas B
y C en equilibrio con la forma simétrica A.
Pruebas químicas indican que la forma simétrica es el estado de resonancia más
frecuente de los tres.
Estas pruebas indican que la posición de los enlaces en el naftaleno, no son tan
móviles como en el benceno.
Los rayos X y la difracción han demostrado que las distancias entre los átomos
de carbono en el naftaleno no son idénticas: la distancia C1 – C2 es más corta que la
distancia C2 – C3, lo que indica que la ligadura C1 – C2 es más doble que simple y la
ligadura C2 – C3 es más simple que doble.
Esto señala, que a diferencia del benceno, las ligaduras del naftaleno poseen
cierta fijación.
En lo que sigue sobre naftaleno, adoptaremos la representación más estable. A
que es la fórmula que en 1886, propuso Erlen meyer y que es comparable a la que Ke-
kulé, en 1885 propuso para el benceno:

OBTENCION

En la industria se lo obtiene de los aceites medios y pesados que resultan de

destilar en forma fraccionada al alquitrán de hulla.
Estos aceites por enfriamiento producen la cristalización del naftaleno que se
separa por medio de la centrifugación.
La purificación final se logra por medio del calor y de la sublimación.

PROPIEDADES

Físicas

Algunas de las constantes se hallan en la tabla de hidrocarburos polinucleares.

Es sólido, blanco. Cristaliza en láminas de brillo nacarado.

Tiene olor penetrante característico. Sublima con facilidad.
Es insoluble en agua. Soluble en solventes orgánicos: alcohol hirviente, éter,
benceno, cloroformo, etcétera.-

105
 MANUAL DE QUIMICA 2

Químicas

a) Combustión
Arde con llama fuliginosa por su elevado porcentaje de carbono.
La combustión completa da:

b) Reacciones de adición
El naftaleno adiciona hidrogeno y halógenos más fácilmente que el benceno.

Hidrogenación

Con el hidrogeno, producido por la reacción entre el alcohol y el sodio, el nafteno

da tetrahidrato de naftaleno y tetralina:

Si a la tetralina se la hidrogena por la acción de catalizadores como el níquel en

caliente y a presión se obtiene decahidronaftaleno o decalina:

106
 MANUAL DE QUIMICA 2

La tetralina y decalina se emplean como solventes de grasas y de resinas en la

industria de lacas y barnices y como carburantes.

Halogenación

Haciendo pasar una corriente de cloro seco a través de una solución de nafta-
leno se obtiene tetracloruro de naftaleno:

Reacciones de sustitución

Al igual que el benceno, el naftaleno se deja nitrar, sulfonar y halogenar.

Los derivados monosustituidos del naftaleno se designan con los prefijos α o
β:

Mientras que los poli-sustituidos se señalan mediante números.

Por nitración, cloración y bromación el naftaleno produce exclusivamente deriva-

dos a sustituidos:

107
 MANUAL DE QUIMICA 2

La reacción de sulfonación es influida por la temperatura.

Tratando naftaleno con ácido sulfúrico a 70°C se obtiene ácidos α naftaleno
sulfónicos.
Si esa reacción se efectúa a 165°C se obtiene ácidos β naftaleno sulfónicos:

108
 MANUAL DE QUIMICA 2

Oxidación

La oxidación del naftaleno por medio de la mezcla sulfocrómica:

(H2SO4 + K2Cr2O7) o el ácido nítrico produce acido o-dibenzoico o acido o-
ftalico.
Uno de los posibles caminos de la reacción es:

Usos del naftaleno

El naftaleno, con el nombre de naftalina se expande en el comercio en forma de
escama o bolitas para ser usado como antipolilla. Se emplea para obtener numerosos
derivados que luego se usan en la industria de los colorantes.
Se usa para la preparación, ya vista, del ácido o-ftálico.

ANTRACENO

Estado Natural
El antraceno (del griego ántrax: carbón) no existe libre en la naturaleza.

Preparación

Se lo extrae del aceite de antraceno que se obtiene de la destilación del alquitrán

de hulla. Enfriado ese aceite, el antraceno cristaliza. Luego se lo purifica.

ESTRUCTURA DE LA MOLECULA
La estructura del antraceno es la de un hibrido n resonancia con cuatro formas
moleculares:

109
 MANUAL DE QUIMICA 2

De estas 4 estructuras, nosotros usaremos en el texto las siguientes:

Propiedades

a) Físicas
Sus principales constantes físicas se hallan en el cuadro de la pagina 185. Es un
sólido que cristaliza en hojuelas brillantes e incoloras con fluorescencia azul.
No es soluble en agua.
Soluble en éter, en alcohol y benceno calientes.

b) Químicas
Es más reactivo que el benceno.
Es sensible a la adición o a la sustitución n las posiciones 9 y 10 (y).

1.- Derivados sustituidos

Por nitración y bromación conduce a la formación de nitroantraceno y de bro-
moantraceno:

El antraceno se sulfona con facilidad dando una mezcla de ácidos α y β antra-

ceno sulfónicos:

110
 MANUAL DE QUIMICA 2

Oxidación
Los oxidantes como el ácido crómico y la mezcla sulfocromica atacan al antra-
ceno dando antraquinona:

2.- Derivados de adición

Por hidrogenación catalítica el antraceno reduce primero el núcleo central y lue-
go los laterales dando compuestos de adición:

9 – 10 dihidroantraceno

111
 MANUAL DE QUIMICA 2

Usos del antraceno

Se emplea en la fabricación de alizarina y colorantes derivados de ella y en la
preparación de antraquinona.

FENANTRENO
Es un isómero del antraceno (C14 H10).
Acompaña al antraceno en el aceite de antraceno que proviene de la destilación
del alquitrán de hulla.

ESTRUCTURA DE LA MOLÉCULA
Presenta un núcleo unido angularmente al naftaleno:

PROPIEDADES
Las constantes físicas fueron indicadas en el cuadro de núcleos condensados.
Es un sólido incoloro.
Cristaliza en hojuelas.
Insoluble en agua. Soluble en éter y benceno dando soluciones fluorescentes
azules.
Da también derivados de adición y sustitución como ya vimos en el antraceno y
naftaleno.
Interviene en la constitución de la estructura molecular de las hormonas sexua-
les, esteroides, ácidos biliares, alcaloides, etcétera.

112
 MANUAL DE QUIMICA 2

UNIDAD 5

FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS

Y
NITROGENADAS DE LOS HIDROCARBUROS

113
 MANUAL DE QUIMICA 2

5. UNIDAD 5: FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS Y NITROGENADAS DE

LOS HIDROCARBUROS
Funciones oxigenadas en hidrocarburos alifáticos: formación de alcoholes – al-
dehídos – cetonas – ácidos orgánicos – ésteres – éteres – anhídridos. Propiedades
físicas y químicas – nomenclaturas – estados naturales, de obtención y de uso.
Funciones nitrogenadas en hidrocarburos alifáticos: formación de aminas – amidas
– nitrilos. Nomenclatura – estado natural – obtención y usos. Formación de moléculas
con varios grupos funcionales iguales y mixtos.

Función ALCOHOL
La función alcohol se forma cuando un hidrogeno del hidrocarburo es reempla-
zado por un radical oxidrilo o hidroxilo (OH) –.

Se podrán presentar diversos alcoholes:

 Alcoholes primarios: el radical oxidrilo se encuentra en el carbono pri-
mario.
 Alcoholes secundarios: el radical oxidrilo se encuentra en el carbono
secundario.
 Alcoholes terciarios: el radical oxidrilo se encuentra en el carbono ter-
ciario.

Alcoholes primarios
OH H2 H H2 H2 H3
C — C — C — C — C — C
H2 C H3

3 METIL – 1 HEXANOL

En este caso, el grupo alcohol da la prioridad en la numeración de los carbono

identificando al carbono 1 y puede no identificarse en su nombre

OH H2 H H2 H2 H3
C — C — C — C — C — C
H2

HEXANOL (C6H13O)

114
 MANUAL DE QUIMICA 2

Alcoholes secundarios
OH H H2 H2 H3
C — C — C — C — C — C
H3 H C H3

3 METIL – 2 HEXANOL

Alcoholes terciarios
H OH H2 H2 H3
C — C — C — C — C — C
H3 H C H3

3 METIL – 3’ HEXANOL

Todos los ejemplos de alcohol vistos hasta ahora, son del tipo de los alcoholes
MONOLES.
A partir de la aparición de dos o más oxidrilos se denominan POLIOLES o al-
coholes polihidroxilados, que significa que hay más de un grupo alcohol.
 Dos hidroxilos: DIOLES,
 Tres hidroxilos: TRIOLES,
 Cuatro hidroxilos: TETRAOLES,
 Cinco hidroxilos: PENTOLES, etc.

Ejemplos:
OH OH H2 H2 H2 H3
C — C — C — C — C — C
H2 H

1, 2 HEXANODIOL

OH OH OH H2 H2 H3
C — C — C — C — C — C
H2 H

1, 2, 3 HEXANOTRIOL

115
 MANUAL DE QUIMICA 2

Hay algunos casos especiales como por ejemplo:

OH OH
C — C 1, 2 METANODIOL O ETILENGLICOL O GLICOL
H2 H2

OH OH OH
C — C — C 1, 2, 3 PROPANOTRIOL O GLICERINA
H2 H H2

OH OH OH
C — C — C 1, 2, 2’, 3 PROPANOTETROL
H2 OH H2

Función ETER
Los éteres son compuestos oxigenados que tienen un átomo de oxigeno como
puente entre dos cadenas hidrocarbonadas. En este caso el grupo funcional se deno-
mina “Grupo Éter”:
R — O — R’

Los éteres se obtienen de la combinación de dos moléculas de alcoholes, per-

diendo una molécula de agua:

H2 C OH HO C H2 H2 C — O — C H
│ │ │ │
C H2 + C H2 → H2 C C H2 + H2O
│ │ │ │
C H3 C H3 H3 C C H3
ÉTER PROPÍLICO O
PROPANOL + PROPANOL AGUA
PROPANO OXI PROPANO

En este caso el éter que se forma es SIMPLE, porque los dos radicales son
iguales, por lo que se denomina éter propílico.
Los éteres mixtos o complejos son cuando las moléculas constituyentes provie-
nen de radicales distintos, como por ejemplo etano oxi propano, nombrando el más cor-

116
 MANUAL DE QUIMICA 2

to primero y luego la cadena más larga. Si aplicamos la otra manera de nombrarlos se-
rá éter etil-propilico.

H2 C OH HO C H2 H2 C — O — C H
│ │ │ │
C H3 + C H2 → H3 C C H2 + H2O
│ │
C H3 C H3
ÉTER ETIL-PROPÍLICO O
ETANOL + PROPANOL AGUA
ETANO OXI PROPANO

Función ALDEHÍDO
La función aldehído la obtenemos cuando se oxida una molécula de alcohol. Es
un compuesto oxigenado en un carbono primario que se caracteriza por tener el grupo
funcional denominado “Carbonilo”:

O
R–C–H

H2 C OH H C — O
│ │
C H3 + ½ O2 → H3 C + H2O
ETANOL ETANAL AGUA

Para nombrar estos compuestos cambiamos la terminación OL del alcohol por la

terminación AL. El nombre de aldehído, proviene de:
ALCOHOL DESHIDROGENADO
ALDEHIDO
Ejemplos:
Metanol. . . . . . . . . .Metanal (también conocido como formol),
H — C — O
│
H
METANAL

117
 MANUAL DE QUIMICA 2

Butanol. . . . . . . . . .Butanal,
Octanol. . . . . . . . . .Octanal, etc.

Para nombrar a los aldehídos la función mandatoria es el grupo aldehído.

Por ejemplo:

O H H H H
║ │ │ │ │ 5 – HIDROXI – PENTANAL
HC ─ C ─ C ─ C ─ C ─ OH
│ │ │ │ C5 H10 O2
H H H H

O H H
║ │ │ PROPANAL
HC ─ C ─ C ─ H
│ │ C3 H6 O
H H

O H H H
║ │ │ │ BUTANAL
HC ─ C ─ C ─ C ─ H
│ │ │ C4 H8 O
H H H

Función CETONA
Las cetonas se obtienen al oxidar un alcohol secundario. El grupo carbonilo tam-
bién actúa en la función cetona.
Estos compuestos están vinculados con los aldehídos porque se forman con los
alcoholes, pero secundarios con un proceso de deshidratación.
La menor molécula que se puede obtener es la proveniente de un hidrocarburo
de tres átomos de carbono.
Para nombrar las cetonas se reemplaza la terminación…OL del alcohol por la
terminación…ONA.
118
 MANUAL DE QUIMICA 2

CH3 CH3
│ │
H C - OH + ½ O2 → C═O + H2O
│ │
CH3 CH3
2-Propanol Oxigeno Propanona Agua

Por ejemplo:
H H O H H
│ │ ║ │ │ PENTANONA
HC ─ C ─ C ─ C ─ C ─ H
│ │ │ │ C5 H10 O
H H H H

H O H
│ ║ │ PROPANONA
HC ─ C ─ C ─ H
│ │ C3 H6 O
H H

H O
│ ║ BUTANONA
H3C ─ C ─ C ─ CH3
│ C4 H8 O
H

ÁCIDOS ORGANICOS
Son compuestos oxigenados que se caracterizan por tener el grupo CARBOXI-
LO:

O
R – C – OH

R – COOH
119
 MANUAL DE QUIMICA 2

Estos compuestos resultan de la oxigenación de un aldehído, caracterizado por

la presencia de un grupo carboxilo.
Esta reacción solo se puede dar en los carbonos primarios.
Para nombrarlos, primero se identifica la cadena más larga, pero que contenga
el grupo carboxilo, adelante se coloca la palabra “ÁCIDO” y se cambia la terminación
del alcano por el sufijo “OICO”.

O
ÁCIDO METANOICO
║
H ─ C ─ OH
HCOOH

En los compuestos que se forman con sustituyentes, el grupo carboxilo prevale-

ce y se nombra como un derivado del ácido.

Por ejemplo:
6 5 4 3 2 1
CH3 ─ CH (CH3) ─ CH2 ─ HCCl ─ CH3 ─ COOH
ÁCIDO 3 – CLORO – 5 METIL – HEXANOICO

Los cuatro primeros ácidos poseen nombres comunes, que en general se rela-
cionan con la fuente de la cual se aislaron por primera vez:
 Ácido Metanoico. . . . . . . . . . . . Ácido Fórmico.
 Ácido Etanoico. . . . . . . . . . . . . Ácido Acético.
 Ácido Propanoico. . . . . . . . . . . Ácido Propionico.
 Ácido Butanoico. . . . . . . . . . . . Ácido Butírico.

Los ácidos carboxílicos pueden formar compuestos iónicos (sales) con cationes
metálicos. El ión carboxílico se simboliza:

R – (COO) –

120
 MANUAL DE QUIMICA 2

Por ejemplo:
ETANOATO DE SODIO, cuya fórmula semi-desarrollada es:

CH3 – COONa

H O
l
H – C – C – ONa
l
H

ESTERES
Los esteres, son derivados de los ácidos carboxílicos. Estos compuestos resul-
tan de la combinación de una molécula de ácido y otra derivada de un alcohol primario,
con la perdida de una molécula de agua.

El grupo funcional que tendremos:

O
║
R ─ C ─ O ─ R’

Ejemplo:
CH3 CH3 CH3
│ │ │
CH2 + CH2 OH → CH2 CH3 + H2O
│ │ │

COOH CO ─ O ─ CH2
Ácido Pro-
Etanol PROPANOATO DE ETILO Agua
panoico

121
 MANUAL DE QUIMICA 2

Para nombrar los esteres (sales) se identifica el ácido carboxílico del que derivan
(que es la porción que contiene el grupo CO), cambiando su terminación OICO por
ATO. Luego, el grupo alquilo (unido por medio del oxigeno) incorpora el nombre del
radical que deriva del alcohol del cual proviene.

Ejemplo:
ETANOATO DE ETILO

Formula semi-desarrollada: CH3 – CO – O – CH2 – CH3

Formula desarrollada:
E CH3
T │
A
C═ O
N
│
O
A
T O ─ CH2 ─ CH3
O

ETILO

Estas sales, también pueden formarse de ácidos inorgánicos, donde la termina-

ción es URO.
Ejemplo: Cloruro de etilo, Fluoruro de metilo, etc.
Pero en estos casos, solo son SALES ORGÁNICAS y no son esteres.

COMPUESTOS NITROGENADOS

AMINAS

Los compuestos nitrogenados, son compuestos considerados como derivados

del amoniaco (NH3) donde uno o más de sus átomos de hidrógeno han sido sustituidos
por algún grupo alquilo.
Se pueden clasificar en aminas primarias, secundarias o terciarias, dependiendo
de que presenten 1, 2, o 3 grupos alquilos respectivamente.
Las aminas se nombran agregando la palabra amina luego de nombrar al grupo
alquilo presente. De haber más de un grupo alquilo, se nombraran en orden alfabético.

122
 MANUAL DE QUIMICA 2

Ejemplos:
H
METILAMINA N H (Amina primaria)

CH3

H
ETILMETILAMINA N CH3 (Amina secundaria)

CH2 – CH3

CH3
TRIMETILAMINA N CH3 (Amina terciaria)

CH3

FENILAMINA
(Anilina)

OH NH2
│ │
NH3 + CH2 → CH2 + H2O
│ │
CH3 CH3
ETILAMINA
Amoniaco Etanol Amina Agua
Primaria

AMIDAS
La amidas son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos, donde un grupo
amino (– NH2) ha reemplazado el grupo hidroxilo ( – OH) del grupo carboxilo.

123
 MANUAL DE QUIMICA 2

El grupo funcional que se forma es:

O
R – C – NH2

Desprendiéndose una molécula de agua.

Ejemplo:
H C H
│ │ │
N─H + C═ O → N─H + H2O
│ │ │
H OH O ═ C ─ CH3
Ácido Eta-
Amoniaco ETANAMIDA Agua
noico

Este compuesto es una amida primaria simple.

Las amidas se nombran eliminando la palabra “ácido” del cual proviene y se re-
emplaza la terminación “OICO” por “AMIDA”.

Ejemplo:

CH3 – (CH2)4 – CH3 – CO – NH2. . . . . . . . . . . . . . . HEXANO-AMIDA

CH3 – (CH2)6 – CH3 – CO – NH2. . . . . . . . . . . . . . . OCTANO-AMIDA
CH3 – (CH2)8 – CH3 – CO – NH2. . . . . . . . . . . . . . . DECANO-AMIDA

Si el grupo amino presenta varios sustituyentes unidos al nitrógeno, estos se

nombrarán primero y luego el nombre base.

Formula semi-desarrollada:
HCO – N – (CH3)2. . . . . . . . . . . . . . . N, N – DIMETIL-METAN-AMIDA
CH3 – CH2 – CO – N – ((CH2)2 – CH3)2. N, N – DIPROPIL-PROPAN-AMIDA

También, se pueden dar amidas secundarias o terciarias mixtas:

124
 MANUAL DE QUIMICA 2

Ejemplos con fórmulas desarrolladas:

O
ETAN-PROPANO-AMIDA o C – CH2 – CH3
ETAN-PROPAN-AMIDA N H
(amida secundaria) O
C – CH3

O
C – CH2 – CH3
BUTAN-ETAN-PROPANO-AMIDA o
O
BUTAN-ETAN-PROPAN-AMIDA
N C – CH3
(terciaria mixta)
O
C – CH2 – CH2 – CH3

NITRILOS

Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo de CIANURO o

CIANO como grupo funcional principal, (grupo funcional un enlace triple entre el carbón
y el nitrógeno).
Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido
por un radical alquilo.

–C N

Se nombran como derivados de los hidrocarburos originales y se agrega el sufijo

“NITRILO”.
Los nitrilos se obtienen por acción del cianuro de sodio o de potasio sobre los
haluros de alquilo, y también calentando las amidas en presencia de un deshidratante.
Los nitrilos alifáticos pueden obtenerse mediante la sustitución nucleófila del
átomo de halógeno de un halogenuro de alquilo por ataque del agente nucleófilo CN-,
procedente de un cianuro alcalino, según la reacción esquemática:
R—X + CN-Na+

R—C N + X-Na+

125
 MANUAL DE QUIMICA 2

Ejemplos:

Etanonitrilo / cianuro de metilo

/ acetonitrilo

3-metilbutanonitrilo

cianuro de fenilo
benzonitrilo

ciclohexanocarbonitrilo

1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo

2-butenonitrilo

AHÍDRIDOS ORGÁNICOS
Los anhídridos orgánicos son compuestos derivados de ácidos carboxílicos, que
presentan dos moléculas del grupo carboxilo, en los que se han eliminado una molécu-
la de agua (anhídrido significa sin agua).
Los anhídridos pueden ser simétricos o simples en los cuales los radicales son
iguales o pueden ser asimétricos o mixtos en el que los radicales son diferentes.
Su fórmula general es:

O también se puede escribir de esta manera:

126
 MANUAL DE QUIMICA 2

De acuerdo con la IUPAC para nombrar a los anhídridos de los ácidos simples o
simétricos se nombran con la palabra anhídrido, seguida del nombre de la cadena con
terminación OICO. (Se numera hacia un lado y hacia el otro)

CH3- CH2- CH2- CO – O – CO - CH2 - CH2- CH3

Anhídrido Butanoico

CH3- CH2- CH2- CH2 - CO – O – CO – CH2 CH2 - CH2- CH3

Anhídrido Pentanioco

Los anhídridos asimétricos o mixtos se nombran con la palabra anhídrido segui-

do del nombre de los ácidos (en orden de complejidad creciente).

H - CO – O – CO - CH3
Anhídrido Metan Etanoico

H - CO – O – CO - CH2 - CH3
Anhídrido Metan Propanoico

Los anhídridos se pueden obtener a partir de la reacción de un cloruro de ácido y

una sal orgánica.

CH3-COO Na + CH3-CO-Cl ----> CH3 - CO – O – CO - CH3 + NaCl

Los primeros términos son líquidos (hasta el que contiene 12 carbones) de olor
picante, irritante, cuyo punto de ebullición es bastante más elevado que los ácidos co-
rrespondientes.
Uno de los compuestos más importantes es el anhídrido acético o anhídrido eta-
noico. Es un líquido, incoloro, de olor picante y más denso que el agua (puede absorber
la humedad del aire transformándolo en ácido acético. Se prepara en grandes cantida-
des en escala industrial.
Se emplea en el laboratorio para síntesis orgánicas y en la industria farmacéuti-
ca en la elaboración de la aspirina. También se emplea en la elaboración del acetato de
celulosa para rayón, resinas, plásticos y colorantes.

Un grupo funcional es común a todos los compuestos que pertenecen a una

misma familia o función y les confiere sus propiedades fisicoquímicas.

127
 MANUAL DE QUIMICA 2

UNIDAD 6

METABOLISMO DE LAS SUSTANCIAS

128
 MANUAL DE QUIMICA 2

6. UNIDAD 6: METABOLISMO DE LAS SUSTANCIAS

Metabolismo de las sustancias. Conceptos. Tipos de sustancias a metabolizar. Ener-
gías metabólicas. Metabolización del oxígeno, nitrógeno, glucosa, celulosa, lípidos, gli-
céridos o grasas, aminoácidos y proteínas.

El ciclo de los elementos en la Naturaleza.

Hemos visto los procesos fundamentales que nos permite comprender el admirable
equilibrio existente entre los tres reinos (Mineral, Animal y Vegetal) de la Naturaleza.
También, se nota la evolución que sufren los distintos elementos naturales.
Se denomina Geoquímica a la rama de la química que estudia las transformaciones de
los elementos en la Naturaleza, y Bioquímica o Química Biológica, a la rama de la quí-
mica que estudia la evolución de los elementos y de las sustancias en los seres vivien-
tes (animales o vegetales). La bioquímica, a su vez, comprende, dos partes: la Zoo-
química (bioquímica de los animales) y la Fito-química (bioquímica de los vegetales).
De los 90 elementos conocidos, existen 42 de ellos que son elementos cíclicos, es de-
cir, capaces de recorrer desde un punto de partida un camino complejo a través de di-
versas sustancias, volviendo al cabo de cierto tiempo a su estado inicial. En último tér-
mino, el factor que ocasiona estas transformaciones es el Sol, pues sus rayos provo-
can:
a) Sucesivas evaporaciones y precipitaciones del agua (del mar, de los ríos, lagos,
etc.), facilitando la tarea física y química de esta sustancia en los suelos y en los orga-
nismos;
b) Numerosas reacciones químicas (fotoquímicas), que ocurren principalmente en los
organismos y particularmente en los vegetales.
El Sol resulta así el verdadero factor energético externo de los procesos vitales.

ELEMENTOS CÍCLICOS
(Según Vernadsky)
H - Be? - B - C - N - D - F - Na - Mg - Al - Si - P - S - CI - C - Ca - Ti - V - Cr - Mn - Fe -
Co - Ni - Cu - Zn - Ce? - As – Se - Sr - Mo - Ag - Cd - Sn - Sb - Te – Ba - W - Au? - Hg -
TI - Pb - Bi.
De estos elementos, que constituyen el 99,7 % del peso total de la corteza terrestre,
incluyendo la atmósfera, existen 33 que forman parte de las sustancias normales de los
organismos vegetales y animales; son los elementos biogenésicos y entre los cuales
se destacan por su importancia el C, H, O y N.

Metabolismo y nutrición.
Existe una diferencia fundamental entre el comportamiento de los cuerpos inertes y los
organismos. Los cuerpos inertes (rocas, minerales, etc.), son de composición química
sencilla y relativamente estables, pudiendo presentarse indefinidamente con el mismo
aspecto. Cuando crecen lo hacen por aposición de partículas materiales mostrando

129
 MANUAL DE QUIMICA 2

sólo una cierta facultad de elección en la cristalización cuando disminuyen de volumen

lo hacen por desgaste (acción del aire. del agua, etc.).
En cambio, en los organismos o seres vivientes, la sustancia viva (protoplasma, hu-
mores, etc.) se halla en un estado de equilibrio inestable. Como resultado de los proce-
sos químicos que ocurren en el seno de sus tejidos se produce un desgaste continuo
de sus materiales (desasimilación) para compensar el cual debe proveerse de ali-
mentos (nutrición) que toma del medio ambiente y los transforma en materia viva, es
decir, los asimila, haciéndolos adecuados para los procesos vitales (asimilación). Se
denomina metabolismo a este intercambio de materiales entre el medio ambiente y los
organismos y comprende la asimilación y la desasimilación.

Metabolismos vegetal y animal; diferencias.

Los procesos de la asimilación y desasimilación no son de una duración indefinida. El
intercambio de materias entre los organismos y el medio ambiente se inicia con el pre-
dominio de la asimilación, en un primer período, de juventud o crecimiento (anabolis-
mo); en la edad adulta se equilibran, aproximadamente, los ingresos y los egresos,
hasta que, finalmente, predominará la desasimilación (catabolismo), hasta cesar el
metabolismo con la muerte, con lo cual el material orgánico se reintegra al medio am-
biente.
Dentro de los procesos geoquímicos y bioquímicos que ocurren en la Naturaleza, estu-
diaremos tres aspectos fundamentales, para establecer las relaciones entre los orga-
nismos y el medio ambiente:
1. Metabolismo vegetal.
Que comprende las síntesis operadas en los vegetales, a partir de los alimentos mine-
rales que toma del medio ambiente, síntesis que realizan utilizando la energía solar
(fototrofos).
2. Metabolismo animal.
Con sus grandes procesos de asimilación y desasimilación (heterotrotos).
3. Restitución de los elementos al medio circundante con la mineraliza-
ción de las sustancias orgánicas cedidas por los organismos, sea como resultado de la
desasimilación (residuos) o de su muerte (cadáveres).
A su vez, de los diversos elementos, sólo nos interesa seguir la evolución del ciclo de
los principales: carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo.
La función de los alimentos. La nutrición vegetal.
El gran químico alemán Liebig demostró en 1840 que todas las plantas verdes [Las que
no son verdes (falta de clorofila), como bacterias, hongos, etc, deben nutrirse a expensas de las sustancias elabora-
das en los vegetales verdes o en los animales (organismos saprofitos y parásitos)] se nutren exclusivamen-
te con alimentos minerales que extraen de la atmósfera y del suelo.
Hizo ver la importancia de la composición química del suelo en el crecimiento de los
vegetales, y la manera de mejorarlo con el agregado de fertilizantes o abonos, es de-
cir, sustanciar que el hombre fábrica o extrae de la naturaleza y que contienen los ele-
mentos indispensables para la nutrición vegetal. Liebig ha sido el verdadero fundador
de la Química Agrícola que estudia estas cuestiones que tanto interesan para la eco-
nomía de las naciones.
130
 MANUAL DE QUIMICA 2

La teoría de Liebig se comprueba cultivando las plantas en soluciones nutritivas, pre-

paradas exclusivamente con sustancias minerales, como la siguiente:
Nitrato de calcio……………………………..……………………1,00 g
Cloruro de potasio………………………………………………..0,25 g
Sulfato de magnesio……………………….……………………..0,25 g
Fosfato ácido de potasio………..………………………………..0,25 g
Agua……………………………………………………………..1000 cm3

Se hacen germinar las semillas entre arena humedecida

previamente calcinada y lavada, y cuando la radícula y la
plúmula han adquirido un tamaño conveniente (2 - 3 cm
de longitud) se transportan a una probeta que contiene la
solución nutritiva, fijando la plantita sobre un tapón de
corcho, como se señala en la figura, haciendo de manera
que la raíz esté sumergida en el líquido.
Si el experimento se realiza con agua destilada, no tarda
en morir el vegetal. En cambio, con la solución nutritiva
crece perfectamente, con lo cual se demuestra que las
plantas no necesitan sustancias orgánicas para nutrirse.
Los diversos elementos que la planta toma del medio
ambiente en estado mineral son los siguientes:

Cultivos de plantas en
soluciones nutritivas

a) El carbono: A través de las estomas penetra el CO2 del aire, que es la fuente prin-
cipal de vegetal para formar el esqueleto carbonado de sus principios orgánicos.
b) El hidrógeno: El agua es la fuente principal de este elemento, que toma del suelo
por intermedio de los pelos radicales de las raíces. El agua, a su vez, al disolver las
sustancias minerales del suelo hace posible su absorción por la raíz; de allí la impor-
tancia de las lluvias y de la irrigación de los terrenos en Agricultura.
c) El oxígeno: El vegetal lo adquiere del aire para sus procesos respiratorios, y del
agua, así como de las diversas sales disueltas que provienen del suelo.

131
 MANUAL DE QUIMICA 2

d) El nitrógeno: Los nitratos del suelo constituyen

la fuente fundamental del N del vegetal, que los
necesita para fabricar las proteínas. Pero hay
plantas que aprovechan directamente el N2 del
aire (Leguminosas, ciertas algas, microrganismos,
etc.), como lo demostraron experimentos cuidado-
sos de Berthelot (1883), quien, además, supuso
que debían participar ciertos microorganismos.
Más adelante (1886) dos agrónomos alemanes,
Hellriegel y Willfarth, aclararon esta fijación: en las
raíces de las leguminosas se forman nudosidades
(tubérculos radicales) provocados por colonias de
ciertos bacterias que fijan el N2 directamente y lo
ceden baro la forma de productos asimilable al
vegetal superior con el cual hacen una vida sim- Los nódulos radicales de las raíces de
una leguminosa
biótica.
Esto era conocido desde hace mucho tiempo considerando a las leguminosas como
plantas mejoradoras, pues tenían la virtud de enriquecer de productos nitrogenados a
terrenos que habían empobrecido por el cultivo intensivo de vegetales. De allí la venta-
ja de efectuar cultivos alternados de cereales con leguminosas.
También deben contarse entre las fuentes de nitrógeno de los vegetales, el agua de
lluvia, que contiene combinaciones oxigenadas producidas durante las descargas eléc-
tricas de la atmósfera, así como el NH3 engendrado en la putrefacción de los residuos
orgánicos.
e) El azufre y el fósforo: Estos elementos se encuentran como sulfatos y fosfatos,
respectivamente, en el suelo.
f) Los metales: Las sales anteriores contienen diversos elementos metálicos: K, Ca, y
en menor proporción, Mg, Fe, Mn, etc.
Cuando una tierra ha sido cultivada intensamente,
se empobrece de estos alimentos minerales. Pero
pueden ser restituidos agregando los llamados
abonos o fertilizantes, de los cuales, los principa-
les son: abonos nitrogenados (el estiércol, resi-
duos vegetales y animales o de ciertas Industrias,
el guano, el salitre, la cianamida cálcica, el nitrato
de calcio sintético, el sulfato de amonio, etc.);
abonos fosfatados (los superfosfatos); abonos po-
tásicos (cloruro y sulfato potásico); abonos cálci-
cos (yeso, superfosfatos).

Alimentos de un vegetal
La formación de las reservas vegetales: las grandes síntesis naturales.
La solución de sustancias minerales absorbida por la raíz, denominada savia inorgá-
nica, por intermedio de los vasos leñosos asciende a lo largo de la raíz y del tallo hasta

132
 MANUAL DE QUIMICA 2

las hojas. En las hojas, los rayos solares, por intermedio del pigmento verde, la clorofi-
la, realizan las síntesis de las principales sustancias orgánicas (función clorofila), que
permite asimilar los alimentos minerales a la materia viva del vegetal. La savia inorgá-
nica se transforma en savia elaborada. Las principales síntesis vegetales son:
a) Síntesis de los glúcidos: La formación de los hidratos de carbono que contiene el
vegetal (glucosa, levulosa, sacarosa, almidón, inulina, celulosa).
Debemos decir, que la hipótesis de Bayer supone que los rayos solares absorbidos
por la clorofila son transformados en otros capaces de reducir el CO2 en presencia de
H2O para dar aldehído fórmico, desprendiendo O2:

CO2 + H2O → C H2O + O2

Esta sustancia por sucesivas aldolizaciones y condensaciones origina a los diversos

hidratos de carbono.

Asimilación clorofílica

De los hidratos de carbono debe destacarse el papel de sustancias de reserva que

desempeñan los almidones y la inulina.
Aclararemos que en la planta se verifican simultáneamente dos fenómenos en cierto
modo opuestos: la asimilación clorofílica y la respiración. Durante el día la asimilación
clorofiliana, a favor de los rayos solares, es el fenómeno fundamental, mientras que en
la noche sucede únicamente el de la respiración.
b) Síntesis de los lípidos: Sustancias como los aceites y las grasas no se forman di-
rectamente durante la función clorofílica. Hoy está demostrado que provienen de los
hidratos de carbono, por una especie de combustión interna, con producción de CO2,
ácidos grasos y glicerina; estos últimos principios al combinarse dan los lípidos (glicéri-
dos).

133
 MANUAL DE QUIMICA 2

Entre los hechos que abonan a favor de esta teoría debe recordarse que en una semilla
grasa en vía de maduración el aumento progresivo de los lípidos está relacionado con
la gradual disminución de los azúcares. Recuérdese como hecho sugestivo que en la
fermentación alcohólica, al lado de esta sustancia y del CO2 se engendran ácidos gra-
sas, glicerina y sustancias grasas.
e) Síntesis de los prótidos: Si bien el mecanismo es aún desconocido, se cree que la
de los prótidos (sustancias protoplasmáticas, gluten, aleurona, etc.), es otra de las
grandes síntesis que resultan de la función clorofiliana. Parece que se opera una re-
ducción de los nitratos con producción de NH3 y O2, así como una reducción del CO2 a
OC que se combina con el NH3 para dar formamida:
NH3 + OC → H-CO.NH2
Esta sustancia sencilla por polimerizaciones sucesivas daría los distintos prótidos vege-
tales.
Los procesos de desasimilación en los vegetales son de poca importancia, si se los
compara con lo que acontece con los animales. Las sustancias finales que se producen
en el metabolismo vegetal no son excreta das, sino retenidas por el organismo; la más
importante de todas es la celulosa, que desempeña la importante función de sostén y
protección de los diversos tejidos. Otros productos finales son: las ceras, las resinas,
los glucósidos, los alcaloides, los taninos, las esencias, etc.
Desde el punto de vista quími-
co, y de una manera general,
los procesos metabólicos son
de carácter distinto según se
trate de los vegetales o de los
animales. Los procesos quími-
cos del metabolismo vegetal
son, en general, de carácter
endotérmico, absorbiendo
grandes cantidades de energía
(rayos solares), la que conser-
van en estado latente en los
principios inmediatos que acu-
mulan en su organismo (reser-
vas nutricias).

Los alimentos de los animales

Este hecho está de acuerdo con la característica fundamental de las plantas, de ser,
prescindiendo de su crecimiento, seres inmóviles. Los animales, en cambio, son en su
mayoría, seres móviles, pues para conseguir sus alimentos deben trasladarse conti-
nuamente de un sitio a otro; de ahí que necesiten, para mantener su existencia, de mu-
cha mayor cantidad de energía que las plantas; esta energía la obtienen aprovechando
la cantidad de calor desprendido en la respiración, que es una verdadera combustión
de las sustancias vegetales (reacciones exotérmicas).
De esta manera, las plantas acumulan provisiones alimenticias (materiales de reserva),
indispensables para su existencia, y que aprovechan los animales herbívoros, e indi-

134
 MANUAL DE QUIMICA 2

rectamente los carnívoros; en este proceso se consume oxígeno del aire, y se expele
CO2, además de ciertos productos de desasimilación.
La función de los alimentos
Se denomina bromatología (de bromatos = alimento; y logos = tratado), la ciencia
que estudia los alimentos.
La palabra alimento deriva del verbo latino allere = nutrir, por lo cual podemos decir
que son aquellas sustancias aptas para la nutrición. A su vez, el objeto de la nutrición
es, según Labbé:
1) Mantener fija la composición de los tejidos;
2) Mantener constante la temperatura del cuerpo;
3) Producir la energía gastada en el trabajo individual.
La nutrición repara las pérdidas de material y de energía que se producen en la
desasimilación. Claro está que esta definición se refiere exclusivamente a los animales
superiores, de temperatura constante (aves, mamíferos). Para los demás organismos
sólo se aplica la primera y la tercera de las condiciones que establecimos.
El conjunto de principios inmediatos que se introducen en el organismo como alimentos
constituyen la ración alimentaria o dieta. Para que esos alimentos resulten de utilidad
en la nutrición, debe llenar ciertas condiciones; las fundamentales son: ser asimilables,
sin lo cual no podría el organismo servirse de ellos, y estar constituidos por los ele-
mentos que entran en la constitución del organismo al cual están destinados.
Los alimentos podemos clasificarlos en dos grandes grupos, de acuerdo con sus fun-
ciones: unos son plásticos, y su finalidad es reparar los tejidos gastados; otros son
energéticos, es decir, productores de calor y energía. En los animales, las proteínas
son alimentos plásticos, en tanto que los hidratos de carbono y las grasas son energé-
ticos.

La nutrición animal
Ya vimos las diferencias esenciales entre la nutrición vegetal y la nutrición animal. Si
nos atenemos a los animales superiores, podemos distinguir varias etapas en el meta-
bolismo de los principios inmediatos, que son:
1) Digestión, que es el proceso durante el cual los fermentos de las distintas
secreciones digestivas hidrolizan las sustancias alimenticias, transformándolas en pro-
ductos solubles y capaces de ser absorbidos por el epitelio intestinal.

2) Metabolismo intermedio, que son las transformaciones que sufren los

productos absorbidos, para poder incorporarse a los tejidos, o bien para llegar a los
productos finales de la desasimilación, que se eliminan.

3) Oxidación celular, que es el verdadero proceso respiratorio, que se reali-

za en el seno de los tejidos, engendrándose la energía necesaria para el mantenimien-
to de la vida del animal; es aquí donde se consume O y se produce CO2 y H20, además
de otros productos de desasimilación (sulfatos, urea, ácido úrico, creatinina, etc.).

135
 MANUAL DE QUIMICA 2

La dieta alimentaría del hombre; el mínimo proteico.

La ración alimenticia que el hombre ingiere, para ser útil y permitir la nutrición normal
del individuo, debe ser completa, es decir, contener las clases de sustancias y en la
cantidad adecuada para compensar las pérdidas ocasionadas por la desasimilación.
Cuando la cantidad de alimento ingerido compensa exactamente dichas pérdidas, se
ha conseguido un equilibrio nutricional.
El equilibrio nutricional, a su vez, y de acuerdo con las funciones distintas de los ali-
mentos, se establece atento a dos puntos de vista: el equilibrio energético, que indica
la cantidad y calidad de energía potencial, necesaria para el organismo, que debe apor-
tar la ración alimenticia; y el equilibrio material, o plástico, o reparador, que fija la cali-
dad y cantidad de las sustancias ingeridas, con lo cual existe un equilibrio de glúcidos y
lípidos, proteico o nitrogenado, mineral e hídrico, y vitamínico.
Así, el organismo está en equilibrio energético cuando en 24 horas, por ejemplo, la can-
tidad de calorías ingeridas potencialmente por la ración alimenticia es la misma que la
utilizada por el organismo. Un organismo está en equilibrio proteico cuando la canti-
dad de nitrógeno (en forma de proteínas) ingerido en un tiempo dado (por ej.: 24 horas)
es igual a la cantidad de nitrógeno excretado.
Las sustancias proteicas tienen una importancia excepcional en la alimentación, pues
no pueden ser substituidas por otros principios, como ocurre con las grasas e hidratos
de carbono. La proporción de proteínas ingeridas varía según el tipo de dieta del hom-
bre entre 20 y 120 gramos por día, lo que equivale a un ingreso en el organismo de
aproximadamente 3 a 20 gramos de nitrógeno.
Existe una cantidad mínima de proteínas que el organismo debe ingerir diariamente
para mantener su funcionamiento normal. Se denomina mínimo proteico a la cantidad
mínima de proteínas necesarias para mantener el equilibrio nitrogenado. Esa cantidad
dependería de varias circunstancias: edad, estado de salud o enfermedad, de reposo o
movimiento, del tipo de trabajo que se realiza, etc. Pero en términos generales y de
acuerdo con aquellos que creen que es mejor emplear prótidos en abundancia (escuela
de Voit), se adopta como mínimo proteico el de 1 gramo de proteína diaria por kilogra-
mo de peso del individuo, de las cuales conviene que 2/3 sean de origen animal.
Esto último hace ver que no todas las proteínas tienen el mismo valor biológico, índi-
ce que se conoce por la mínima cantidad de la misma que permite mantener las fun-
ciones normales del organismo. Ese valor biológico es superior para las proteínas de
origen animal que para las de origen vegetal, aunque depende también de la función
que se le asigne a la dieta. Así, administrados en la proporción de 18 % de la dieta, la
ovoalbúmina, ovovitelina, caseína, lactalbúmina, glutenina, etc., permiten el crecimiento
normal del organismo, no así la gelatina, gliadina (del trigo), hordenina (de la cebada),
fasolina (de los porotos), zeína (del maíz), etc.
Este distinto valor biológico de las proteínas depende, a su vez, de que contengan o no
y en la proporción debida, los llamados aminoácidos esenciales o indispensables,
es decir de aquellos que el hombre necesariamente debe obtener de los alimentos,
pues su organismo no es capaz de sintetizarlos. Son indispensables: triptófano, lisina,
fenilalanina, leucina, isoleucina, treonina, metionina, valina; mientras que no lo son los
siguientes: glicocola, alanina, serina, ácido aspártico, ácido glutámico, tirosina, cistina,
etc. La carencia de esos aminoácidos esenciales en la dieta, produce diversos trastor-
nos más o menos graves.
136
 MANUAL DE QUIMICA 2

Las proteínas que, como la ovoalbúmina, permiten el crecimiento normal del organis-
mo, se denominan proteínas completas. En cambio las que no lo son, carecen de uno
o varios de los aminoácidos indispensables o los poseen en cantidad insuficiente.
Ejemplos: la gelatina no contiene triptófano y muy poca histidina; la gliadina del trigo
contiene muy poca lisina; etc. Por eso es que la ingestión abundante y de origen varia-
do de alimentos proteicos, permite introducir la cantidad necesaria de aminoácidos
esenciales.
Los alimentos naturales – el pan, la carne, la leche, las legumbres, las frutas, etc.–, son
de composición química muy compleja, e interesan principalmente por los principios
inmediatos que los forman, los que deben llevar en sí los elementos indispensables
para el cuerpo humano. Estos principios alimenticios pueden clasificarse en:

Prótidos
Sustancias Glúcidos
orgánicas Lípidos
Principios inmediatos que Vitaminas
constituyen los alimentos

Sustancias Agua
inorgánicas Sales minerales

Descartados el aire y el agua, que son alimentos esenciales, sin los cuales no es posi-
ble la vida, aunque se supriman por un período de tiempo muy corto, podríamos esta-
blecer la siguiente clasificación:
1) Alimentos propiamente dichos, que desempeñan los dos papeles fundamentales
que exige la nutrición:
a) Pueden determinar, al transformarse en el organismo, una producción de calor o de
energía; para ello deben poseer los llamados principios energéticos, dinamógenos o
termógenos (glúcidos, lípidos).
b) Pueden servir para reparar el desgaste de los tejidos o producir su formación en el
período del crecimiento; las sustancias que llenan este papel son los principios plásti-
cos o reparadores (prótidos, sales minerales, agua).
Alimentos de este tipo, de origen vegetal o animal son: la leche, la carne, los cereales,
el pan, las leguminosas, las frutas, etc. Todos ellos son de composición química com-
pleja y están formados por los diversos principios inmediatos ya señalados, y en pro-
porciones diversas.
2) Alimentos accesorios, que son más bien modificadores de las condiciones organo-
lépticas, actuando más como estimulantes que como alimentos verdaderos; compren-
den los condimentos (pimienta, canela, vinagre, etc.).
137
 MANUAL DE QUIMICA 2

3) Otros, existe, finalmente, otra categoría de alimentos que no responden a la defini-

ción que hemos dado, los que para algunos se utilizarían como recreo de paladar,
mientras que para otros serían verdaderos alimentos de ahorro. Son las bebidas al-
cohólicas (vino, cerveza, licores, etc.); los caféicos caracterizados por la presencia de
cafeína (café, té, mate, cacao, etc.).
Las vitaminas:
Un papel fundamental desempeña en la alimentación las llamadas vitaminas; son sus-
tancias orgánicas, que intervienen en la alimentación en dosis muy pequeñas, siendo
indispensables, para regular las funciones normales del organismo. Se llaman también
“hormonas exógenas". Se encuentran en los alimentos frescos.
Su descubrimiento es relativamente reciente, aunque ya desde la antigüedad se cono-
cía el hecho de producirse enfermedades (beriberi, escorbuto o mal de los navegantes,
la pelagra, el raquitismo, etc., que hoy (se conocen con el nombre de avitaminosis),
cuando faltan durante cierto tiempo los alimentos frescos. Contienen gran cantidad de
vitaminas: las frutas frescas (naranjas, limones, tomates, etc.), la leche, los huevos, los
aceites y grasas crudos (aceite de oliva y de hígado de bacalao, manteca, etc.), las hor-
talizas que se utilizan para las ensaladas, etc.
Existen distintas clases de vitaminas, de las cuales unas son solubles en las sustancias
gasas e insolubles en el agua (liposolubles), como la vitamina A cuya ausencia pro-
duce la xeroftalmia y retarda el crecimiento (se encuentra en el hígado fresco, aceite de
hígado de bacalao, en la leche, en la yema de huevo, en el tomate, la lechuga, espina-
ca, repollo, naranja, banana, etc.). La vitamina D, cuya ausencia en la dieta provoca el
raquitismo (se encuentra en el aceite de hígado de bacalao, en la leche, en la manteca,
la yema de los huevos, las ostras, etc.). La vitamina E, cuya ausencia provoca la este-
rilidad (se encuentra en la carne, en la yema del huevo, en las semillas, en ciertas fru-
tas como la banana, etc.).
Otras vitaminas son solubles en el agua (hidrosolubles), como la vitamina B1 (antibe-
ribérica), contenida en los principales alimentos animales y vegetales crudos (la levadu-
ra de cerveza contiene gran cantidad). Y la vitamina B6 (antipelágrica). La vitamina C,
cuya ausencia en la ración alimenticia produce el escorbuto, se encuentra en casi todos
los alimentos crudos y principalmente en las hojas verdes (repollo, mastuerzo, berro,
lechuga, etc.) y en los frutos (naranja, limón, tomate, mandarina, etc.), [La cocción des-
truye gran parte de su actividad].
La estructura química de las vitaminas se conoce en la casi totalidad de ellas. Se co-
menzó por separarlas en estado de gran pureza de los complejos naturales, mediante
procedimientos de análisis inmediato (entre estos, podemos mencionar la destilación
molecular, la adsorción cromatográfica, el intercambio iónico, etc.); luego estableciendo
su fórmula química por análisis funcional y fisicoquímico, y finalmente, confirmándola
por medio de su síntesis y estudiando la acción biológica de los productos naturales y
sintéticos. Se ha podido confirmar su carácter de especies químicas definidas, desig-
nándolas por nombres particulares: axeroftol (vitamina A), tiamina (vitamina B-1),
riboflavina (vitamina B-2), ácido pantoténico (vitamina B-3), ácido nicotínico (vi-
tamina B-5), cianocobalaminas (conjunto de tres sustancias, por 10 menos, que inte-
gran la vitamina B-12, de acción anti-anémica y que se hallan en gran cantidad en el
hígado), piridoxina (vitamina B-6), ácido ascórbico (vitamina C), calciferoles (a los
integrantes de la llamada vitamina D; así "ergocalciferol" o vitamina D-2 y "coli-

138
 MANUAL DE QUIMICA 2

calciferol" o vitamina D-3), tocoferoles (a los integrantes de la vitamina E, alfa, beta

y gama-tocoferoles), filoquinona (a la vitamina K natural, antihemorrágica), etc.
La síntesis ha sido aplicada como instrumento de investigación estructural en los casos
de las vitaminas A, E, K, B-1, B-2, B-3, B-6. C, etc. La primera de las sintetizadas fue la
vitamina C.
Aislada en 1928 en estado de pureza, como producto cristalino, por Szent-Gyorgyi, su
constitución fue aclarada por Haworth, Hirst, Karrer y Micheel, recibiendo el nombre de
ácido ascórbico (1-ascorbínico), con la siguiente fórmula:

Ácido Ascórbico (Vitamina C)

Es decir que se trata de una lactona o éster interno, de estructura cíclica furanósica (1
– 4), no saturada (por la doble ligadura), que pertenece a la serie de azúcares levógiros
(ácido 1-ascórbico). Es una sustancia muy reductora, sensible a la acción del oxígeno
del aire, por lo que se destruye con gran facilidad.
Su acidez se debe a los dos oxhidrilos ligados a los carbonos no saturados (grupos
enólicos). Esta estructura fue confirmada por su síntesis total, que hoy se usa en la in-
dustria, a partir de la sorbita (hexanohexol), convertida en un azúcar cetónico por oxi-
dación bacteriana, la 1-sorbosa Reichstein, Haworth y Hirst ; 1933).
Conservación de los alimentos.
Los alimentos vegetales y animales, bajo la influencia de acciones diastásicas y sobre
todo de microorganismos, se transforman rápidamente, se alteran, no siendo ya aptos
para la alimentación. La putrefacción, las fermentaciones diversas (ácida, butírica, etc.),
al enmohecimiento, etc., son las causas de estas alteraciones.
Debido a la necesidad de guardar alimentos producidos en cierta estación del año para
otra estación, o bien de transportarlos a grandes distancias, de una población que los
produce a otra que los necesita, es un problema fundamental para la economía de las
naciones conocer procedimientos de conservación de los alimentos que impidan esas
alteraciones y mantengan las condiciones que los caracterizaban al ser cosechados u
obtenidos. Estos procedimientos son:
1) Eliminación del agua (desecación, concentración, deshidratación).
Es uno de los mejores procedimientos y quizás el más antiguo. Debemos citar, entre
los alimentos así tratados: las frutas secas (higos, pasas de uva, dátiles, ciruelas, etc.),
las legumbres secas (arvejas, porotos, lentejas, etc.), la leche en polvo, las conservas
de tomates, etc.

139
 MANUAL DE QUIMICA 2

2) Eliminación del aire

Con la eliminación del aire, se elimina un factor indispensable para la vida de los mi-
croorganismos. En la industria de los embutidos o carnes para fiambres, en realidad,
las piezas se preservan del contacto con el aire mediante una capa impermeable. La
sumersión de alimentos en aceite o l!:rasa llena la misma finalidad e igualmente los
envases herméticamente cerrados al vacío, o que contienen un gas inerte (p. ej.: nitró-
geno) , corno las cajas de galletitas o las latas de conservas de vegetales.
3) Acción del calor.
La acción del calor a unos 100 a 120° llega a esterilizar el medio, o sea matar los gér-
menes de la alteración y hacerlo inadecuado para la proliferación de los microorganis-
mos. Desde el año 1804 se sigue el método de Appert, que combina la acción del ca-
lor con la eliminación del aire.
Los alimentos, colocados en recipientes metálicos herméticamente cerrados, se su-
mergen en agua a la ebullición, manteniéndolos durante 30 a 60 minutos; en la tapa se
practica un agujero, para permitir la salida del aire, tapándolo con una soldadura de
estaño antes que se enfríe. Se usa mucho para conservar la carne y otros alimentos.
4) Acción de los antisépticos.
Son sustancias que se agregan con el fin de impedir la alteración de los alimentos. La
sal de cocina es uno de los más conocidos, empleado en gran escala en otros tiempos,
en los saladeros de carnes. El ácido acético y el vinagre también se usan en la in-
dustria de los encurtidos. El azúcar, en la de los dulces y conservas de frutas. En algu-
nos países se permite el uso del ácido bórico, del ácido salicílico, etc., pero en nuestro
país están prohibidos.
5) Acción del frío.
Es un medio importantísimo para conservar las frutas, los pescados y la carne. En
nuestro país tienen una importancia económica fundamental los frigoríficos, donde se
faena la carne, sea para el consumo local o para la exportación. La acción del frío, por
debajo de 0ºC detiene la acción microbiana.
La digestión y el metabolismo de los alimentos.
a) Metabolismo de los prótidos.
Después de divididos y triturados los alimentos por los dientes y humedecidos por la
saliva, forman el bolo alimenticio que llegando al estómago y sufre la acción del jugo
gástrico; la pepsina, el fermento lab y el CIH de este último, transforman una parte de
los albuminoides en albumosas y en peptona, llegando en parte a poner en libertad los
polipéptidos (peptonización). La masa de reacción ácida que sale del estómago (qui-
mo) , sufre una digestión más perfecta por la acción conjunta de las diastasas proteo-
líticas que contiene el jugo pancreático y el jugo intestinal que se derraman en el intes-
tino delgado; son, sobre todo la tripsina del jugo pancreático y la erepsina del jugo in-
testinal que efectúan la simplificación hidrolítica de las proteínas ingeridas en polipépti-
dos primero y, finalmente, en aminoácidos. También actúan los gérmenes de la flora
intestinal obrando intensamente sobre las sustancias azoadas y engendrando diversos
productos, entre ellos algunos dotados de olor desagradable, como ser el indol y el
escatol.
El material resultante de la digestión, llamado quito, es absorbido por el epitelio intesti-
nal, y transportado por la linfa y por la sangre, se fijan los aminoácidos en los tejidos;

140
 MANUAL DE QUIMICA 2

de acuerdo con las necesidades las células de los tejidos elaboran la substancia protei-
ca de su protoplasma (proteínas de organización, específicas o idiógenas).
El organismo aprovecha así los aminoácidos de los alimentos (que contienen proteínas
alógenas), sintetizando las proteínas idiógenas, y el exceso de aminoácidos se destru-
ye, originándose como principal producto de excreción, la urea, que se elimina casi to-
talmente por la orina.
b) Metabolismo de los glúcidos.
Bajo la influencia de los jugos digestivos del organismo, los hidratos de carbono se
transforman en monosacáridos (glucosas), forma bajo la cual son asimilables, de tal
manera que si ingerimos glucosa, ésta será absorbida tal cual es, sin sufrir ninguna
transformación. Si ingerimos almidón, no es de por sí asimilable, pero mediante ciertos
fermentos amilolíticos que se encuentran en el organismo, se desdobla en productos
azucarados absorbibles.
La ptialina contenida en la saliva es la encargada de operar una primera transformación
desdoblándolo en dextrina y maltosa; sin embargo, la mayor parte del almidón ingerido
no se transforma en la boca, sino en el intestino mediante la amilasa intestinal y la pan-
creática, convirtiéndose en maltosa. Esta, a pesar de ser un disacárido, es perfecta-
mente asimilable.
En cuanto a la sacarosa o azúcar común (de caña, de remolacha), no es asimilable
directamente. En el estómago se opera una ligera hidrólisis por obra del ClH; pero es
principalmente la invertida o sacarasa del jugo entérico del intestino la encargada de
transformar rápidamente la sacarosa en una mezcla de glucosa y levulosa. La lactosa
sufre un proceso parecido en el intestino, pues la lactasa opera su desdoblamiento
hidrolítico en glucosa y galactosa, asimilables.
La celulosa es completamente resistente a la acción de los fermentos digestivos del
hombre y de los animales carnívoros, mientras que en el intestino de los herbívoros
desaparece totalmente, debido a la acción específica de ciertas bacterias.
La glucosa absorbida por el intestino pasa directamente a la sangre, y llegando al híga-
do por la vena porta, se transforma en glucógeno o almidón animal (C5H10O6)n, que es
un material de reserva del organismo.
Este glucógeno (existe en el hígado y en los tejidos, relacionados por la glucosa san-
guínea), es el combustible principal de los tejidos, pues al quemarse totalmente dando
CO2 y H20, constituye una fuente de calor para el organismo y de energía para el traba-
jo muscular; 1 g de glucosa desprende 3800 calorías al quemar.

141
 MANUAL DE QUIMICA 2

El metabolismo alimenticio en el cuerpo humano.

c) Metabolismo de los lípidos.

Las sustancias grasas que se encuentran en el organismo, pueden provenir de las que
contienen los alimentos, así como por transformaciones de los hidratos de carbono y de
las mismas proteínas.
Interesan principalmente los lípidos de los alimentos. Las grasas pasan inalteradas por
el tubo digestivo hasta llegar al intestino delgado, donde por la acción del jugo pancreá-
tico y de la bilis son emulsionadas, con lo cual presentan un gran desarrollo de superfi-
cie, haciéndolas aptas para sufrir la acción de las lipasas. Estos fermentos (lipasa gás-
trica, pero, sobre todo, a esteapsina del jugo pancreático) producen una hidrólisis total
de las grasa en ácidos grasos y glicerinas.
Una vez que estos materiales digeridos han atravesado el epitelio intestinal se resinte-
tizan las grasas neutras, que por intermedio del gran conducto linfático llegan al torren-
te circulatorio (grasa circulante) y de allí son llevadas a los tejidos.
Una parte de las grasas son quemadas (grasa protoplasmática) dando CO2 + H20, pre-
vio pasaje por ciertos productos intermediarios (ácido butírico, compuestos cetónicos,
etc.), desprendiéndose grandes cantidades de energía, mientras que otra parte de las
grasas se recoge en las células, como material de reserva energético (grasa de reser-
va), y para amortiguar los golpes o presiones que pueden sufrir diversas partes del
cuerpo. Al quemar 1 g de grasa se producen 9400 calorías, si bien su combustión es

142
 MANUAL DE QUIMICA 2

más lenta que la de los hidratos de carbono (las grasas poseen mayor proporción de C
y de H para quemar).
Restitución de los elementos al medio circundante.
Los productos de la desasimilación de los organismos (residuos: como las hojas y ra-
mas muertas de los vegetales, así como los líquidos de excreción y excrementos de los
animales) y los cadáveres de dichos organismos, caen al suelo o al agua. Interesan
principalmente los fenómenos que ocurren en el suelo y que conducen a una paulatina
mineralización de las sustancias, provocada por diversos microorganismos.
Una parte importante de los materiales de los organismos se queman durante la respi-
ración, y los productos resultantes, CO2 y H20, se incorporan a la atmósfera, mientras
que las plantas, además, desprenden grandes cantidades de O2 como resultado de su
función clorofílica.
En cuanto a los residuos y cadáveres de los organismos que caen al suelo, son inme-
diatamente atacados por microrganismos y se establece la fermentación pútrida o
putrefacción, que desintegra y simplifica a las moléculas albuminóidícas con forma-
ción de gran cantidad de productos de olor desagradable.
Si se deja al aire carne de buey o de caballo, primero tomará una reacción ácida, por-
que se establece la fermentación láctica y butírica con desarrollo de H2, CO2 y N2 (esto
sólo comienza entre el 4º y el 8º día); luego aparecen los bacilos que atacan a las pro-
teínas y el medio se hace fuertemente alcalino. Por hidrólisis se obtienen las albumo-
sas y las peptonas, con producción de gases fétidos; luego las peptonas se transfor-
man en polipéptidos y en aminoácidos. Por transformaciones más profundas, y debido
a la intervención de verdaderas bacterias amoniacales, el N en gran parte se trans-
forma en NH3, mientras que otra parte de las proteínas permanecen como compuestos
sencillos: fenoles, escatol, indol, ptomaínas (putrescina, cadaverinas, neuridína, betaí-
na, muscarina, etc.) y gases. En un estado más avanzado se producen fenómenos de
oxidación del NH3 que pasa primero al estado de nitritos (por las nitrosomonas de Wi-
nogradzky) y luego de nitratos (por los nitrobacterias de Winogradzky), mientras queda
una masa pardusca, casi inodora, formada por una mezcla de sustancias húmicas, gra-
sas y minerales, que lentamente se destruyen por la acción del oxígeno atmosférico.
En cuanto a los residuos y cadáveres de organismos que caen en el agua, sufren una
mineralización debido a procesos microbianos parecidos a los anteriores, si bien es
más rápida la evolución.
Como vemos el ciclo de la materia de los tres reinos de la Naturaleza, se cierra por la
acción de los microrganismos del suelo, que son indispensables para la vida de los
organismos.
Sin su presencia sería imposible vivir; bien pronto se hubiera hecho insoportable la at-
mósfera para los animales (gases fétidos, aguas contaminadas y de sabor repugnante,
proliferación de los microbios patógenos) , y en cuanto a los vegetales poco a poco hu-
bieran desaparecido, pues el suelo hubiera agotado su provisión de alimentos minera-
les asimilables.

143
 MANUAL DE QUIMICA 2

Ciclo de los materiales en la Naturalez

Resumen final: el equilibrio de los tres reinos de la Naturaleza.

Como vemos, los organismos vivos necesitan energía para vivir.
Los vegetales la toman de los rayos solares, y mediante la clorofila, la transforman y
realizan síntesis de distintas sustancias que guardan "en potencia" energía química.
Los animales toman de las plantas sus alimentos: los unos plásticos, como las proteí-
nas, con el objeto de reparar los tejidos gastados, y los otros energéticos, es decir,
productores de calor y energía, como los hidratos de carbono y las grasas.
La energía necesaria para vivir es producida durante la respiración. De esta manera,
aumentando el CO2 de la atmósfera, así como por las diversas combustiones y emana-
ciones volcánicas, la atmósfera se haría irrespirable. Pero las plantas verdes, reparan
esta acción, fijando el e del CO2 y desprendiendo O2, con lo cual purifican la atmósfera,
y regulan su composición que se mantiene prácticamente constante. En cuanto al N
(así como el S y el P), se asimila a la materia viva por síntesis de las proteínas opera-
das por los vegetales en su función clorofiliana, que como es sabido, también engendra
los hidratos de carbono e indirectamente, las sustancias grasas. Estos principios inme-
diatos son aprovechados por los animales herbívoros, y a su vez, los animales carnívo-
ros utilizan los principios inmediatos a éstos.
Finalmente, los residuos y cadáveres de los organismos caen en el suelo, donde son
mineralizados por microorganismos Y vuelven a ser aptos para servir de alimento a los
vegetales.
La materia y la energía tienen una evolución cíclica en la Naturaleza, pasando del reino
mineral (atmósfera, agua y suelo) a los vegetales; de éstos a los animales herbívoros;
luego a los carnívoros y de nuevo al reino mineral, previa intervención de los microor-
ganismos; el factor que hace posible estas transformaciones es la energía que nos
manda el Sol. Los procesos geoquímicos o bioquímicos dependen, entonces, del Sol.

144
 MANUAL DE QUIMICA 2

El ciclo bioquímico de los elementos biogenésicos.

El ciclo bioquímico del carbono
en la naturaleza.
En cuanto a los diversos elementos, tomados individual-
mente, responden al siguiente ciclo bioquímico:
El carbono es tomado por las (C02) plantas verdes de la
atmósfera e incorporado a las sustancias orgánicas que
se originan en las síntesis clorofiliana. Pasa por los or-
ganismos animales, devolviéndolo a la atmósfera como
producto de la respiración y en parte al suelo (sustancias
orgánicas de los residuos y cadáveres), donde se trans-
forma en CO2 y en carbonatos.
El hidrógeno es tomado en estado de agua por los orga-
nismos, así como también forma parte de las sustancias
orgánicas animales y vegetales; durante la respiración se
regenera agua.

El nitrógeno es tomado por los vegetales del suelo en estado de

nitratos o de la atmósfera como N2. Se engendran, proteínas
por síntesis que son aprovechadas sucesivamente por los ani-
males herbívoros y carnívoros, para luego caer al suelo (resi-
duos y cadáveres) donde la acción de los microbios nitrificantes
las transforma en nitratos, cerrándose así el ciclo del nitrógeno.
El fósforo es adquirido del suelo por los vegetales en estado de
fosfatos, y se transforma en materias orgánicas (lecitinas, fos-
foproteínas, etc.) mediante procesos de síntesis; de allí pasa
por los organismos animales, luego, al suelo (residuos y cadá-
veres) y vuelve al estado mineral (fosfatos) por la acción micro-
biana.
El azufre lo toman los vegetales del suelo, donde se halla en
estado de sulfatos, lo incorporan a las proteínas, pasa por los
organismos animales, cae nuevamente al suelo donde se mine- El ciclo bioquímico del
raliza (pasan a ser su sulfatos) , cerrándose el ciclo bioquímico oxígeno y del hidrogeno
del azufre.
El oxígeno lo adquieren los animales de la atmósfera, del agua y de los alimentos, y lo
eliminan como CO2 y como sustancias orgánicas residuales. Se mineralizan éstas y se
transforman en diversas sales (nitratos, fosfatos, sulfatos, carbonatos, etc.). Los vege-
tales toman el oxígeno del CO2, del H20 y de las sales del suelo, y lo eliminan como
gas oxígeno que va a la atmósfera y como sustancias orgánicas que son aprovechadas
por los animales.
Queda explicado, también, por qué el oxígeno de la atmósfera no disminuye, a pesar
del gran consumo que se hace en las oxidaciones, combustiones y respiraciones que
ocurren continuamente en la Naturaleza, pues las plantas, con su función clorofílica, se
encargan de reponerlo, contribuyendo a mantener pura y respirable la capa gaseosa en
que nos movemos.

145
 MANUAL DE QUIMICA 2

Como vemos, el ciclo recorrido por la materia y la energía, al establecer ese admirable
equilibrio entre los tres reinos (mineral, vegetal y animal), con una intervención funda-
mental del sol y de los microorganismos, es uno de los hechos transcendentales de la
Naturaleza.
Este maravilloso mecanismo de regulación funciona al compensarse la respiración de
los animales (que consumen oxígeno) con la función clorofílica de las plantas (que libe-
ran oxígeno): fue descubierto por el químico inglés Priestley (1774).
Posteriormente, Inzenbousz (1779) demostró el papel del sol en la función clorofiliana;
Sennebier (1783) hizo ver la necesidad de la presencia del anhídrido carbónico para
engendrar el oxígeno, y por último, Lavoisier dio la interpretación correcta de todos es-
tos hechos.
Como lo hizo notar Paul Bert, los experimentos de Prlestley, cuya interpretación hizo
fácil Lavoisier, evidencian dos de las más bellas armonías de la Naturaleza: armonía
terrestre, entre las plantas y los animales, y armonía celeste, entre la Tierra y el Sol.

Metabolismo

El tóxico, una vez dentro del organismo, desencadena una serie de respuestas por
parte del organismo que dictarán la evolución del tóxico en el cuerpo humano. Esta se-
cuencia de acontecimientos es lo que se denomina cinética del contaminante.
La cinética de un tóxico evoluciona a través de las distintas fases que aparecen en la
figura siguiente:

BIOTRANSFORMACIÓN

Fases:
 Absorción: El contaminante penetra en el organismo por las vías de entrada ya
mencionadas, después de atravesar las distintas barreras biológicas relacionadas con
las diversas vías de acceso.
 Distribución: Cuando el tóxico ha pasado a la sangre, ésta lo difunde por todo el
cuerpo. La incorporación a la sangre puede realizarse por simple disolución o mediante
una fijación a las proteínas o a las células sanguíneas. La rapidez de difusión del tóxico
depende principalmente de la modalidad de esta incorporación a la sangre, así como
de la vía de penetración seguida.
 Acumulación: Los productos tóxicos distribuidos por la sangre a todo el organis-
mo pueden fijarse en aquellos órganos por los que tengan más afinidad. Los órganos
más afectados suelen ser los más vascularizados o los que poseen una constitución
rica en lípidos. Cuando la fijación no origina un efecto local, constituye un proceso de
acumulación, que es capaz de prolongar los efectos del tóxico, tras cesar la exposición,
debido a la liberación progresiva del producto acumulado.
 Metabolismo (biotransformación): Los compuestos químicos pueden ser altera-
dos por su interacción con el organismo.
Esta biotransformación tiene lugar principalmente en los órganos internos que a conti-
nuación se relacionan en orden de importancia:

146
 MANUAL DE QUIMICA 2

1) hígado
2) pulmón, riñón, intestino
3) piel y gónadas

Como resultado de esta metabolización aparecen los metabolitos que según sus nive-
les de toxicidad con respecto al contaminante sin metabolizar, se clasifican en:
1) menor nivel de toxicidad (inactivación)
2) igual toxicidad
3) mayor toxicidad (activación)

 Eliminación: Los tóxicos absorbidos pueden ser eliminados del organismo por di-
versas rutas en función de varios factores.

Las rutas de eliminación serían las siguientes:

1. Vía urinaria.
Considerando que la arteria renal aporta a los riñones alrededor de un 20/25%
del flujo cardíaco y que el volumen de la sangre filtrado es de unos 1.800 litros diarios,
la vía urinaria constituye, sin duda, el más importante y eficaz medio de eliminación,
tanto de las sustancias procedentes del metabolismo normal, como de los contaminan-
tes absorbidos por el organismo. Por esta vía, se eliminan aquellas sustancias de peso
molecular inferior a 60.000, así como las solubles en agua.

2. Vía biliar.
Cuando un contaminante químico alcanza el hígado, tras su incorporación al to-
rrente sanguíneo (absorción), suele experimentar procesos de biotransformación y el
producto resultante puede ser segregado en la bilis, penetrar en el tracto gastroinsten-
tinal y ser finalmente eliminado en las heces. Las cualidades tensoactivas de la bilis
facilitan la eliminación de sustancias, cuyo peso molecular es superior a 300, por lo
que, en general, los metabolitos conjugados se eliminan con mayor facilidad que los no
conjugados. Esta ruta permite la excreción de una amplia gama de sustancias, tanto
polares como apolares, catiónicas o aniónicas y no ionizadas.

3. Vía pulmonar.
El organismo puede eliminar por esta vía sustancias gaseosas (gases y vapores)
sin experimentar bíotransformación alguna. La excreción tiene lugar en el aire exhalado
por difusión simple, dependiendo de la ventilación pulmonar y de la liposolubilidad del
xenobiótico. En este sentido, cuanto mayor sea su solubilidad en la sangre, menor será
la velocidad de eliminación por esta ruta y viceversa.

147
 MANUAL DE QUIMICA 2

4. Otras vías.
Además de las indicadas, el organismo puede utilizar otras rutas de excreción de
los contaminantes, aunque de menor importancia desde el punto de vista cuantitativo
como son: La leche, el sudor y la saliva. A través de la leche se pueden eliminar las
sustancias tóxicas, pero, sin duda, tiene un efecto negativo sobre la salud de los lactan-
tes. Por otro lado, la excreción de algunos contaminantes en el sudor puede originar
dermatitis. Finalmente, hablamos de la saliva, que permite eliminar sustancias hidroso-
lubles, sin bien en mucha menor proporción que por vía urinaria.
Ciertos factores influyen en la velocidad de eliminación de los tóxicos:
 La ventilación pulmonar.
 La capacidad de biotransformación de los tóxicos.
 La afinidad por los depósitos.
 La afinidad por los constituyentes de la sangre.
 El grado de ionización.
 El funcionamiento del riñón.
 El funcionamiento del hígado.
 La reabsorción.
 La sudación.

c) Tiempo de exposición
Es el tiempo real y efectivo durante el cual un contaminante ejerce su acción
agresiva sobre la persona que realiza un trabajo. No debe confundirse con el tiempo de
permanencia en el puesto, ya que éste suele ser generalmente mayor que el de expo-
sición, a causa de la existencia de pausas y tiempos muertos durante el trabajo.

d) Concentración del contaminante

Es la concentración real del contaminante el ambiente de trabajo. Es un elemen-
to de gran importancia y que será necesario determinar con la mayor precisión posible
de cara a evaluar el riesgo higiénico de exposición. Esta concentración del contaminan-
te en el ambiente de trabajo dependerá de los sistemas de ventilación general o locali-
zada utilizados, cerramientos de las instalaciones o equipos de trabajo donde se gene-
ran los contaminantes, sistemas que eviten la dispersión de los contaminantes, etc. Lo
más normal es que la concentración de un contaminante en el ambiente laboral pueda
oscilar entre un rango de valores, tanto dentro de la misma jornada de trabajo como
entre diferentes jornadas. Por ello es muy importante, como se verá en otros capítulos,
plantear una buena estrategia de evaluación ambiental y llevar a cabo un tratamiento
adecuado de los datos que se obtengan, que permita determinar con precisión la con-
centración real a la que está expuesto el trabajador.

e) Susceptibilidad individual y entorno ambiental

148
 MANUAL DE QUIMICA 2

Se incluyen en este apartado las características personales e intrínsecas del in-

dividuo que pueden condicionar el grado de afectación producido por un contaminante
químico (edad, sexo, estilos de vida, estado previo de salud, hábitos alimentarios y de
higiene personal, etc.), así como la influencia del entorno en que habita (proximidad de
la vivienda al centro de trabajo, ubicación en áreas rurales o urbanas más o menos
contaminadas, etc.).

Toxicología básica.
El posible efecto nocivo de los contaminantes químicos sobre la salud, debido a
su presencia en los ambientes laborales es consecuencia de la acción tóxica que, en
general, pueden ejercer las sustancias químicas.

Efectos de los contaminantes químicos: La toxicología.

Por “tóxico” se entiende aquellas sustancias químicas que actúan negativamente
sobre el organismo.

149
 MANUAL DE QUIMICA 2

UNIDAD 7

GUÍA PARA EXÁMEN FINAL

INVESTIGACIÓN DE COMPUESTOS ACORDE

AL TIPO DE INDUSTRIA

150
 MANUAL DE QUIMICA 2

7. UNIDAD 7: GUÍA PARA EXÁMEN FINAL. INVESTIGACIÓN DE COMPUESTOS

DE ACUERDO AL TIPO DE INDUSTRIA.

INDUSTRIAS DE FABRICACIÓN DE:

Jabones. Detergentes y artículos de belleza (saponificación, sulfonación, sulfatación).
Alimenticias (fabricación de alimentos en general, frigoríficos, peladero de aves, etc).
Papeleras (celulosa).
Farmacéuticas.
Agroquímicos.
Galvanoplastia (tratamiento de superficies metálicas, cincado, niquelado, cobreado,
cromado, etc).
Metalúrgicas en general.
Plásticos (termoplásticos, termo rígidos, elastómeros).
Pintura (revestimientos en general: sintéticos, látex, lacas, barnices, enduidos, etc).
Caucho.
Textiles, colorantes (copulación y polimerización entre otros).
Químicos (agua lavandina o hipoclorito de sodio).

TODA INDUSTRIA QUE REQUIERA DE PROCESOS QUÍMICOS QUE IMPLIQUEN

RIESGOS PARA LA SALUD DE LOS TRABAJADORES Y EL MEDIO AMBIENTE.

151
 MANUAL DE QUIMICA 2

GRUPO FUN- GRUPO

COMPUESTO SUFIJO EJEMPLO USO
CIONAL FUNCIONAL

ALCANOS Enlace simple ANO Propano Combustible

ALQUENOS Enlace doble ENO Etileno Bolsas Polietileno

ALQUINOS Enlace triple INO Etino o Acetileno Soldaduras

ALCOHOLES Hidroxilo OL Etanol Bebidas alcohólicas

ÉTERES Éter ETER Éter etílico Anestésico

ALDEHÍDOS Carbonilo AL Metanal Conservador

CETONAS Carbonilo ONA Acetona Quita esmalte

ÁCIDOS Carboxilo OICO Ácido acético Ácido acteico

ÉSTERES Carboxilo ATO Acetato de etilo Thiner

AMIDAS Amido AMINAS Hexano amida Nylon, poliamidas

AMINAS
Amino prima-
AMINAS Anilina Colorante
rias
PRIMARIAS

AMINAS
Amino secun- Productos farmaceuti-
AMINAS Dimetil amina
darias cos
SECUNDARIAS

AMINAS
Amino tercia-
AMINAS Trimetil amina Atrayente de insectos
rias
TERCIARIAS

Fibras acrílicas, guan-

NITRILOS Ciano NITRILO Acrilo Nitrilo
tes

ANHÍDRI- Anhídrido etanoi- Rayón, resinas, plásti-

ANHIDRIDOS Anhídrido
DO co cos, etc.

152