Amoxicilina
Por el Dr. Ernesto Calderón Jaimes
Definición
La amoxicilina es un antibiótico de amplio espectro, bactericida con exce-
lente penetración, absorción y concentración en tejidos y sangre.
Grupo al que pertenece
La amoxicilina es un antibiótico be-
talactámico, semisintético, que per-
tenece al subgrupo de las aminopeni-
cilinas, ya que es un derivado del
núcleo alfa amino p-hidroxibencil
penicilina y cuenta con un radical
amino (NH2) y un oxidrilo (OH) en
la posición del benceno. Este último
lo diferencia de las demás aminope-
nicilinas y le permite una mejor ab-
sorción, distribución y concentración
tanto en tejidos como en sangre, y no
requiere transformarse en ampicilina
para ejercer su actividad biológica.
Fórmula
La fórmula de la amoxicilina en su
forma oral es una alfa amino p-hi-
droxibencil penicilina, y la inyectable
es una sal sódica de alfa amino p-hi-
droxibencil penicilina:
Farmacocinética
La adición del radical oxidrilo en la
posición del benceno, le permite a la
amoxicilina una extraordinaria ab-
sorción en el tracto gastrointestinal,
con o sin alimentos, en menos tiem-
po y más intensamente que la ampi-
cilina. Las concentraciones de la
amoxicilina son al doble o más de lo
que se puede alcanzar con ampicilina
a dosis equivalentes; las CMI y CMB
superan al doble de las concentracio-
nes necesarias para erradicar a las
bacterias que ocasionan enfermeda-
des respiratorias y renales, lo que ex-
plicaría la menor frecuencia de resis-
tencia del Streptococcus pneumoniae.
Mecanismo de acción
Para que la amoxicilina ejerza su meca-
nismo de acción, es fundamental que la
bacteria se encuentre en pleno proceso
de fisión binaria y en el caso de ésta, no
es diferente, debe tener íntegro su anillo
betalactámico el cual, al pasar a través
de las porinas de la bacteria, se fijará en
Amoxicilina
CH CH CO
NH2
sus sitios de acción, que son las proteí-
nas presentes por debajo de la pared
celular, conocidas como proteínas fija-
doras de penicilina PBPs (por sus siglas
en inglés Penicillin Binding Proteins).
Éstas se encuentran comprometidas
con la formación de la pared celular
bacteriana.
Su mecanismo de acción tiene lu-
gar en la tercera fase de la síntesis de
dicha pared celular al inhibir las enzi-
mas d-alanilcarboxipeptidasa y pepti-
doglican-transpeptidasa, impidiendo la
formación de los enlaces cruzados en la
síntesis de la pared celular bacteriana.
Una vez que el antibiótico beta-
lactámico ha actuado, la falta de esla-
bonamiento de los peptidoglicanos
debilita la pared celular y forma un
orificio provocando el estallamiento
de la bacteria por la presión osmótica
del exterior.
Espectro primario
El espectro primario de la amoxicili-
na es: Streptococcus pneumoniae,
S CH3
NH CH CH C
CH3
CO N CH COOH
Manual de antibióticos
Streptococcus pyogenes, Helicobacter
pylori, Heamophilus influenzae, Kleb-
siella pneumoniae, Proteus mirabilis,
Moraxella catarrhalis, Listeria mono-
cytogenes y Neisseria meningitidis.
Espectro secundario
El espectro secundario de la amoxicilina
es: Escherichia coli, Salmonella typhi,
Clostridium tetani, Clostridium perfrin-
gens, Corynebacterium diphtheriae, anae-
robios, excepto B. fragilis.
Indicaciones:
primera elección
La amoxicilina está indicada en in-
fecciones de vías respiratorias tales
como: otitis media, faringoamigdali-
tis estreptocócica, sinusitis aguda,
neumonía adquirida en la comuni-
dad. En la enfermedad úlcero-pépti-
ca ocasionada por el Helicobacter
pylori, siempre y cuando se asocie
amoxicilina con: lanzoprasol, panto-
prasol o ranitidina.
Indicaciones:
segunda elección
Se ha utilizado en infecciones urina-
rias con éxito debido a las altas con-
centraciones que alcanza.
Mecanismo de resistencia
Al igual que todos los betalactámicos,
la amoxicilina es susceptible de ser
inactivada por enzimas (betalactama-
sas) que serán capaces de hidrolizar el
anillo betalactámico y transformarlo
en un anillo penicilinoico sin activi-
dad antibacteriana. Dichas enzimas
generalmente son producidas por
Heamophilus influenzae de 10% a
20%, Moraxella catarrhalis del 70% al
80%, Staphylococcus aureus 70%, y
otras como Escherichia coli, Proteus
mirabilis y Neisseria gonorrhoeae.
Recientemente se han detectado
en la mayoría de las bacterias, en es-
pecial del Streptococcus pneumonie re-
sistente, de 6 a 8 tipos diferentes de
PBPs denominadas 1a, 1b, 2a, 2b, 2x
y 3 en donde los antibióticos betalac-
támicos pueden actuar. Hasta el mo-
mento, se sabe que estas proteínas
tienen como función dar morfología y
viabilidad a dichas células bacterianas,
y también que las proteínas más im-
portantes son las 2b, pues además de
dar forma a la bacteria, también en ese
sitio sufre la alteración de la pared ce-
lular que ocasionará que ésta estalle,
ya que la mayoría de los antibióticos
betalactámicos (penicilina, ampicili-
na, y algunas cefalosporinas) se unen
principalmente a la 2b y en forma
mucho más débil a las demás, lo que
favorece a las bacterias ya que sólo por
lo general pueden ser agredidas en una
única vía. El mecanismo de resistencia
de Streptococcus pneumonie a la penici-
lina, es modificar o alterar la unión del
antibiótico betalactámico a la PBP 2b.
Interacciones medicamentosas
Es conocido que el probenecid aumenta la concentración plasmática de
amoxicilina. El alupurinol puede incrementar la probabilidad de reacciones
alérgicas cutáneas.
Sin embargo, la amoxicilina se une a
todas las PBPs de la bacteria, lo que
asegura la destrucción en la mayoría
de los casos; de ahí la paradoja que
haya poca resistencia del Streptococcus
pneumonie hacia esta sustancia.
Dosis y vía de
administración
La amoxicilina cuenta con diferentes
presentaciones: inyectable, suspen-
sión, cápsulas y tabletas. Se administra
una toma cada 8 horas.
40mg/kg/día para administra-
ción cada 8 horas, por 10 días.
50mg/kg/día para administra-
ción cada 12 horas, por 10 días.
Para Streptococcus pneumonie re-
sistente se aumenta la dosis para po-
der saturar todas las PBPs de dicha
bacteria y se recomienda:
80-90mg/kg/día, por 10 días.
Efectos secundarios
Al igual que todos los betalactámicos,
la amoxicilina puede presentar reac-
ciones de hipersensibilidad, reacciones
gastrointestinales como nauseas, vó-
mito y muy ocasionalmente diarrea.
Puede haber elevación de las transa-
minasas TGO y TGP aparentemente
sin consecuencias cuando se termina o
se interrumpe el tratamiento.
Manual de antibióticos