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Resumen Quimica
Resumen Quimica
Primer parcial
Autor: Nicolás Chamo
Tabla de contenido
Materia ............................................................................................................................................ 1
Propiedades de la materia .......................................................................................................... 1
Fenómenos .................................................................................................................................. 1
Estados de agregación................................................................................................................. 1
Cambios de estados .................................................................................................................... 2
Sistemas materiales .................................................................................................................... 2
Más definiciones ......................................................................................................................... 3
Ejercicio de práctica .................................................................................................................... 3
Átomo .............................................................................................................................................. 5
Composición atómica .................................................................................................................. 5
Isótopos ....................................................................................................................................... 5
Iones ............................................................................................................................................ 5
Magnitudes atómico-moleculares .............................................................................................. 6
Ejercicio de práctica .................................................................................................................... 7
Teoría atómica moderna ................................................................................................................. 8
Orbitales ...................................................................................................................................... 8
Configuración electrónica (llenado de orbitales) ........................................................................ 9
Configuración electrónica externa (CEE) ..................................................................................... 9
Clasificación periódica de los elementos ......................................................................................... 9
Grupos ....................................................................................................................................... 10
Períodos..................................................................................................................................... 10
Propiedades Periódicas ................................................................................................................. 10
Carga nuclear efectiva (Z* effect) ............................................................................................. 10
Radio atómico ........................................................................................................................... 11
Energía de Ionización ................................................................................................................ 12
Electronegatividad .................................................................................................................... 13
Carácter metálico ...................................................................................................................... 13
Enlaces químicos ........................................................................................................................... 14
Estructura de Lewis ................................................................................................................... 14
Compuestos............................................................................................................................... 15
Nomenclatura inorgánica .............................................................................................................. 17
Estado de oxidación .................................................................................................................. 17
Tipos de nomenclatura.............................................................................................................. 17
Compuestos binarios ................................................................................................................. 18
Compuestos ternarios ............................................................................................................... 19
Compuestos cuaternarios ......................................................................................................... 20
Polaridad de enlace ....................................................................................................................... 20
Geometría molecular .................................................................................................................... 21
Teoría de repulsión de pares electrónicos de valencia (TREPEV) ............................................. 21
Análisis estructural .................................................................................................................... 21
Polaridad de moléculas ................................................................................................................. 23
Fuerzas intermoleculares .............................................................................................................. 23
Fuerzas de London .................................................................................................................... 23
Fuerzas dipolo-dipolo ................................................................................................................ 23
Fuerzas puente de hidrógeno ................................................................................................... 23
Nomenclatura Orgánica ................................................................................................................ 24
Familias y grupos funcionales ................................................................................................... 24
Clases de compuestos orgánicos............................................................................................... 26
Compuestos polifuncionales ..................................................................................................... 34
Isomería ......................................................................................................................................... 35
Isómeros estructurales .............................................................................................................. 35
Esteroisómeros.......................................................................................................................... 35
Fuerzas intermoleculares en los compuestos orgánicos .............................................................. 37
Fuerzas en cada compuesto ...................................................................................................... 37
Comparación de fuerzas ............................................................................................................ 37
Solubilidad de sustancias orgánicas en agua ................................................................................ 40
Glosario ............................................................................................................................................. 41
CNPT .......................................................................................................................................... 41
Química CBC
Materia
Materia es todo aquello que ocupa un lugar en el espacio, tiene una energía medible y está
sujeto a cambios en el tiempo y a interacciones con aparatos de medida.
Propiedades de la materia
Una propiedad de la materia es una cualidad de la misma que puede ser apreciada por los
sentidos, por ejemplo el color, la dureza, el peso, el volumen, etcétera.
Se dividen en dos grandes grupos:
Fenómenos
Fenómeno es todo cambio que en sus propiedades o en sus relaciones presentan los cuerpos.
Se dividen también en dos grandes grupos:
Punto de fusión
El cambio que sufre la
Punto de ebullición
Físicos materia no es
Filtración
permanente
Cambios de estado
Fenómenos
Combustión
El cambio que sufre la
Químicos Oxidación
materia es permanente
Reacciones químicas
Estados de agregación
El estado de agregación de la materia, no es ni más ni menos que su estado físico.
Atracción
Desplazamiento de
Estados entre Forma / volumen Dibujo
partículas
partículas
Forma definida y
Sólido Nulo Muy fuerte
volumen propio
1
Cambios de estados
Aclaraciones:
Fusión
Sólido Liquido El cambio de gas a líquido se puede dar por:
Solidificación 1. Condensación: disminución de
temperatura
Volatilización 2. Licuación: aumento de presión
Sólido Gas
Sublimación La Vaporización puede ocurrir:
1. A cualquier temperatura y recibe el
Vaporización nombre de Evaporación.
2. A temperaturas determinadas según la
Liquido Licuación Gas
materia y recibe el nombre de Ebullición.
Condensación
Sistemas materiales
Simples
Sustancia pura que no se
puede descomponer en
Sustancia Pura
otras. Esta formada por
Sistema homogéneo con
átomos de un mismo
propiedades intensivas
elemento.
constantes que resisten
Compuesto
los procedimientos
Sustancia pura que se
mecánicos y físicos del
Sistema Homogéneo puede descomponer en
análisis.
Es aquel sistema que en todos otras. Esta formada por
los puntos de su masa posee átomos de diferentes
iguales propiedades físicas y elementos.
químicas (mismas propiedades Soluto
Sistema Material intensivas). Sustancia en menor
Porción de materia que abundancia dentro de la
se aísla para su solución.
Solución
estudio.
Sistema homogéneo Solvente
constituido por dos o Aquella sustancia que
más sustancias puras. permite la dispersión de
otra en su seno. Es el
medio dispersante de la
disolución.
Sistema Heterogéneo
Es aquel sistema que en
Estas partes del sistema donde difieren las
diferentes puntos del mismo
propiedades intensivas reciben el nombre de fases.
tiene distintas propiedades
Dentro de cada fase existe un sistema homogéneo.
físicas y quimeras (distintas
propiedades intensivas).
2
Más definiciones
Densidad
La densidad (símbolo ρ) es una magnitud escalar referida a la cantidad de masa contenida en
un determinado volumen de una sustancia. Se puede calcular como:
Composición centesimal
La composición centesimal indica el porcentaje en masa de cada elemento que forma parte de
un compuesto. Para llegar a conocerlo, se calcula el porcentaje masa en masa de cada
elemento en el compuesto.
Ejercicio de práctica
Se preparó una mezcla con 25,0 mL de agua (ρ = 1,00 g/mL), 15,0 mL de alcohol (ρ = 0,800
g/mL) y 12,0 g de arena. El agua y el alcohol formaron una solución mientras que la arena no
se disolvió.
a) Para el sistema final, indicar: número de fases, estado de agregación de cada fase y
número e identidad de componente/s presente/s en cada fase.
b) Calcular la composición de la solución, expresada como % V/V de alcohol.
c) Calcular la composición de la solución, expresada como % m/m de alcohol.
d) Calcular la composición centesimal del sistema final.
Respuestas:
a) Existen dos fases en el sistema final:
Una fase solida con un compuesto: arena
Una fase líquida con dos compuestos: agua y alcohol
b) Para calcular el porcentaje en volumen del alcohol, primero tengo que calcular cuanto
es el volumen total de la solución.
Ahora que tengo el total de mi solución, tengo que ver cuanto alcohol tendría en 100
mL de mi mezcla. Para eso uso regla de tres simple:
3
Entonces:
c) Ahora tengo que calcular el porcentaje masa en masa del alcohol, y para eso tengo que
saber cual es la masa de mi solución.
La densidad del agua es 1,00 g/mL, por lo tanto cada miligramo de agua pesa un
gramo. Y como tengo 25 mL:
La densidad del alcohol es 0,80 g/mL, lo que quiere decir que cada miligramo de
alcohol pesa 0,80 gramos. Para saber entonces cuanta masa tengo en 15,0 mL de
alcohol, vuelvo a usar la regla de tres simple:
Entonces:
Entonces:
d) Como última consigna tengo que calcular la composición centesimal del sistema final,
ya no trabajo solo con la solución del agua y del alcohol. Tengo:
Entonces:
4
Átomo
El átomo es la unidad de materia más pequeña de un elemento químico que mantiene su
identidad o sus propiedades, y que no es posible dividir mediante procesos químicos. Los
átomos se clasifican de acuerdo al número de protones y neutrones que contenga su núcleo.
Composición atómica
A pesar de que átomo significa ‘indivisible’, en realidad está formado por
varias partículas subatómicas. Está compuesto por un núcleo atómico,
en el que se concentra casi toda su masa, rodeado de una nube de
electrones. El núcleo está formado por protones, con carga positiva,
y neutrones, eléctricamente neutros. Los electrones, cargados
negativamente, permanecen ligados a este mediante la fuerza
electromagnética.
Isótopos
Los isótopos son átomos de igual número atómico pero diferente número másico.
Ejemplo:
Átomo
Protones 6 6 8 8
Neutrones 6 8 8 12
Electrones 6 6 8 8
Iones
Los iones son átomos con distintos números de protones y electrones:
. Ejemplos: Na+, Ca2+, Al3+
. Ejemplos: Cl-, S2-
Cabe aclarar que el numero de protones de un elemento nunca varía, por lo que si estamos
trabajando con un catión (positivo), es porque aquél átomo perdió un electrón, no gano un
protón. Y lo mismos con los aniones (negativos). Estos ganan electrones, no pierden
protones.
Formación de un catión
+ 1 electrón
5
+ 2 electrones
Formación de un anión
+ 1 electrón
Magnitudes atómico-moleculares
Por lo tanto se podría decir que la masa de un protón equivale a 1u y que la de un electrón
equivale a u.
Constante de Avogadro
La constante o número de Avogadro se puede representar como Na y es el número
de entidades elementales (normalmente átomos o moléculas) que hay en un mol.
Mol
Un mol es una cantidad de sustancia de fórmula química determinada que contiene 6,02 x 1023
unidades de fórmula (átomos, moléculas, iones, electrones, etc). La masa de una sustancia que
contiene 6,02 x 1023 unidades de fórmula de esa sustancia se conoce como masa molar.
Masa molar
La masa molar (símbolo M) es la masa de un mol de un elemento o compuesto químico. Es una
propiedad física intensiva característica de cada sustancia pura y su unidad es gramos por mol
(g/mol o g mol−1). Su valor numérico coincide con el de la masa molecular, pero expresado en
gramos/mol en lugar de unidades de masa atómica, y se diferencia de ella en que mientras la
masa molecular alude una sola molécula, la masa molar corresponde a un mol (6,02 * 1023) de
moléculas. Entonces:
6
Volumen molar
El volumen molar de una sustancia, simbolizado Vm, es el volumen de un mol de ésta. Se
puede calcular de la siguiente forma:
Ejercicio de práctica
La densidad del mentol (C10H20O) a 20 °C y a 1 atm es 0,890 g/cm3. Calcular:
a) El volumen molar de la sustancia a dicha temperatura.
b) La cantidad de mentol que hay en 125 cm3 de la sustancia a 20°C.
c) La masa, expresada en gramos, de 10 moléculas de mentol
d) La masa de xilitol (C5H12O5) que tiene el mismo numero de átomo que el oxigeno que
hay en 3,25 moles de mentol.
Respuestas:
a) La masa molar de un compuesto se calcula como la suma de las masas molares de sus
átomos.
Entonces:
Entonces:
7
d) Por último me piden la masa del xilitol que contiene el mismo número de átomos de
oxígeno que en 3,25 moles de mentol. Primero calculo la masa molar del xilitol:
Entonces sé que cada 5 moles de oxigeno, tengo 152 g de xilitol. Quiero saber ahora
cuanto tengo con 3,25 moles de mentol, donde tengo 1 mol de oxígeno por cada mol
de mentol. Entonces quedaría algo así:
Entonces:
Orbitales
Un orbital es una zona en el espacio alrededor del núcleo donde hay una alta probabilidad que
se encuentre el electrón. Cada orbital tiene asociado un valor de energía (n) que puede tomar
valores enteros (1, 2, 3...). Está relacionado con la distancia promedio del electrón al núcleo en
un determinado orbital y, por tanto, con el tamaño de este e indica el nivel de energía. Es
importante resaltar que cada orbital puede “albergar” un máximo de 2 electrones.
Existes cuatros subniveles de energía, los cuales contienen diferente cantidad de orbitales. La
siguiente tabla muestra los primeros cuatros niveles de energía:
N° máximo de e-
Nivel (n) Subniveles N° de orbitales N° máximo de e-
por nivel
1 s 1 2 2
s 1 2
2 8
p 3 6
s 1 2
3 p 3 6 18
d 5 10
s 1 2
p 3 6
4 32
d 5 10
f 7 14
8
Configuración electrónica (llenado de orbitales)
Aunque en un átomo existen infinitos orbitales no se llenan
todos con electrones, estos sólo ocupan los orbitales (dos
electrones por orbital, a lo sumo) con menor energía. Esta
energía puede conocerse (aproximadamente) por la regla de
Auf-Bau, regla nemotécnica que permite determinar el orden
de llenado de los orbitales de la mayoría de los átomos. Según
esta regla, siguiendo las diagonales de la tabla de la derecha,
de arriba abajo, se obtiene el orden de energía de los orbitales
y su orden, consecuentemente, su orden de llenado.
Ejemplos de configuración electrónica: “Regla de las Diagonales”
9
57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71
Lantánidos *
La Ce Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu
89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103
Actínidos **
Ac Th Pa U Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr
Metales de
Alcalinos Alcalinotérreos Lantánidos Actínidos
transición
Metales del No
Metaloides Halógenos Gases nobles
bloque p metales
Grupos
A las columnas verticales de la Tabla Periódica se les conoce como Grupos. Todos los
elementos que pertenecen a un grupo tienen la misma configuración electrónica externa, y
por ello, tienen características o propiedades similares entre si. Por ejemplo los elementos en
el grupo IA tienen un electrón su último nivel de energía y todos tienden a perder ese electrón
al enlazarse como iones positivos de +1. Los elementos en el último grupo de la derecha son
los Gases Nobles, los cuales tienen su último nivel de energía lleno (regla del octeto) y por ello
son todos extremadamente no-reactivos.
Los grupos de la Tabla Periódica, numerados de izquierda a derecha son:
1. Grupo 1 (IA): los metales alcalinos
2. Grupo 2 (IIA): los metales alcalinotérreos
3. Grupo 3 al Grupo 12: los metales de transición, metales nobles y metales mansos
13. Grupo 13 (IIIA): Térreos
14. Grupo 14 (IVA): carbonoideos
15. Grupo 15 (VA): nitrogenoideos
16. Grupo 16 (VIA): los calcógenos o anfígenos
17. Grupo 17 (VIIA): los halógenos
18. Grupo 18 (Grupo VIII): los gases nobles
Períodos
Las filas horizontales de la Tabla Periódica son llamadas Períodos y corresponden al nivel de
energía de cada elemento. Existen siete períodos y, contrario a como ocurre en el caso de los
grupos de la tabla periódica, los elementos que componen una misma fila tienen propiedades
diferentes pero masas similares. Dentro de cada periodo, cada elemento se coloca de acuerdo
a su configuración electrónica.
Propiedades Periódicas
Carga nuclear efectiva (Z* effect)
La carga nuclear efectiva o Z* Effect es la carga positiva neta experimentada por un electrón en
un átomo polielectrónico. El término "efectiva" se usa porque el efecto pantalla de los
electrones en los niveles de energía más cercanos al núcleo evitan que experimenten la carga
nuclear completa. Se calcula de la siguiente forma:
Z* Effect = Z – n° de electrones internos
10
Veamos algunos ejemplos:
Radio atómico
El radio atómico se le llama a la distancia entre el núcleo y la el nivel de energía más lejano. El
mismo se mide en:
Picometros (pm) = 10-12 m
Nanometros (nm) = 10-9 m
Radio Atómico dentro de un grupo
Dentro de un mismo grupo, a mayor nivel de energía, mayor el radio atómico. Para
demostrarlo, supongamos que tenemos los siguientes átomos del grupo IA:
11
Radio Atómico en un período
Tomemos ahora como ejemplo los átomos del período 2:
Como vemos, los átomos tienen la misma cantidad de niveles pero, a medida que aumenta el
Z, también aumenta el Z* Effect. Y habíamos definido el Z* Effect como la carga positiva que
experimentan los electrones del núcleo, así que a cuando este aumenta, los electrones se ven
más atraídos hacía el centro del átomo, reduciendo así el radio atómico.
Gráficamente
-
+
+ -
Energía de Ionización
La energía de ionización es la energía mínima que se debe entregarle a un átomo de un
elemento en estado gaseoso y fundamental para separar de él un electro de su configuración.
El electrón más lejano, es decir, el más levemente unido es el que se separará.
Elemento (g) + Energía Electrón + Elemento (g)+
g: gaseoso
12
Gráficamente
-
- +
Electronegatividad
La electronegatividad explica la menor o mayor tendencia con la cual un átomo de un
elemento en una unión química atrae hacia él los electrones de esa unión. La misma se mide
en la escala de Pauling, por lo que los valores se encuentran entre 0 y 4. Esta propiedad
periódica dicta la forma en la cual se unen distintos átomos y además es muy fácil relacionarla
con otras propiedades periódicas, como la energía de ionización y el carácter metálico.
Gráficamente
-
- +
Carácter metálico
Un elemento se considera metálico desde un punto de vista electrónico cuando cede
fácilmente electrones y no tiene tendencia a ganarlos; es decir, los metales son muy poco
electronegativos.
Gráficamente
-
+
+ -
13
Enlaces químicos
Un enlace químico es la unión entre dos o más átomos para formar compuestos de distintas
naturaleza. Esta unión se realiza a través de los electrones de Valencia (los más alejados del
núcleo) y excepto en muy raras excepciones, es necesario que se cumpla una de dos reglas.
Estas son la del octeto y la del dueto.
Como se explicó previamente, los elementos que pertenecen a un mismo grupo en la tabla
periódica tienen propiedades muy similares. Los gases nobles (grupo VIII A) son considerados
los átomos más estables de la tabla, y el resto de los átomos tiende a intentar parecerse a ellos
al momento de unirse con otros. Por esto mismo, las reglas del octeto y del dueto indican que
en un enlace, los átomos involucrados tienden a quedarse con la cantidad de electrones del
gas noble más cercano. En otras palabras, intentan ser isoelectrónicos con aquellos gases.
En aquellos casos cercanos al Helio (He) se debe cumplir la regla del dueto, es decir, los
átomos deben quedarse con 2 electrones en su último nivel de energía. En los otros casos, los
átomos cumplen con la regla del octeto e intentan quedarse con 8 electrones en su última
capa.
Algunos ejemplos:
En este ejemplo el magnesio, con 2 electrones de más, se une a dos átomos de fluor (a quienes
les falta un electrón a cada uno para completar el octeto). De esta forma el magnesio cede un
electrón a cada átomo de fluor.
En este caso los átomos de sodio, con 1 electrón de más cada uno, se unen a un átomo de
oxígeno, a quien le faltan 2 electrones. De esta forma los sodios ceden un electrón al oxígeno.
En este último ejemplo el átomo de potasio tiene un electrón de más y se une al átomo de
hidrógeno, quien necesita un electrón para cumplir la regla del dueto. Entonces, el potasio cede
su electrón y queda con carga positiva.
Estructura de Lewis
La estructura de Lewis es una forma gráfica de presentar las uniones entre diferentes átomos.
La misma fue propuesta por Gilbert Lewis y se utiliza para saber la cantidad de electrones de
valencia de un elemento que interactúan con otros o entre su misma especie, formando
distintos enlaces. De esta forma se graficarían los ejemplos de recién:
Mg + F + F = Mg+ 2[ F ]-
Na + Na + O = 2Na+ [ O ]2-
K + H = K+ [ H ] -
14
Compuestos
En química, un compuesto es una sustancia formada por la unión de dos o más elementos de
la tabla periódica. Una característica esencial es que tiene una fórmula química. Por ejemplo,
el agua es un compuesto formado por hidrógeno y oxígeno en la razón de 2 a 1 (en número de
átomos): H2O. Existen tres tipos de compuestos: metales, compuestos iónicos y moléculas.
Muy importante
Los compuestos iónicos resultan de la unión entre metales y no metales. Los metales necesitan
perder electrones para llegar al octeto y los no metales necesitan ganarlos para hacerlo, por lo
que el primero termina cediendo su electrón al segundo. Al hacerlo el metal queda con carga
positiva, mientras que el no metal queda con carga negativa, y las fuerzas entre ellos son
eléctricas y las más fuertes de los tres tipos de compuestos. Es importante recordar que en
este tipo de unión se ceden electrones, no se los comparte.
La unión entre dos metales se denomina unión metálica y suele darse entre dos átomos de un
mismo elemento. Al hacerlo, forman una red tridimensional de cationes donde los electrones
pueden moverle libremente. Este tipo de unión, no puede ser representada mediante la
estructura de Lewis.
Por último, la unión entre dos no metales se denomina covalente. Como los no metales
necesitan adquirir electrones para llegar al octeto y no pueden cederlos, terminan
compartiéndolos entre sí. Es muy importante marcar esta diferencia entres las uniones iónicas
y las covalentes, donde en la primera se ceden electrones y en la segunda se comparten.
15
Uniones covalentes
Como fue recién explicado, en las uniones covalentes se comparten electrones para llegar al
octeto. Este tipo de enlace se puede graficar mediante la estructura de Lewis con puntos, al
igual que los compuestos iónicos, o mediante líneas que representan los electrones
compartidos. Estos enlaces se pueden clasificar de acuerdo a la cantidad de electrones
compartidos, como se muestra a continuación:
Simples:
Cl Cl Cl Cl H H
H C H H C H
H F H F H H
Dobles:
O O O O
O C O O C O
Triples:
N N N N
Dativas:
En las uniones covalentes dativas un átomo ya completo “ofrece” sus electrones a otro que los
necesite, sin utilizar ningún electrón del otro. Este enlace se grafica mediante una flecha.
O S O O S O
O N O H O N O H
O O
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Nomenclatura inorgánica
Estado de oxidación
El estado de oxidación de un elemento que forma parte de un, se considera como la carga
aparente con la que dicho elemento está funcionando en ese compuesto o especie. Para
calcular los diferentes estados de oxidación, se deben tener en cuenta las siguientes reglas:
1. Las sustancias simples (las compuestas por átomos de un mismo elemento) tienen
estado de oxidación 0 (cero). Ej: en O2, el estado de oxidación de cada átomo es 0.
2. Los metales alcalinos combinados tienen estado de oxidación +1.
3. Los metales alcalinos-térreos tienen estado de oxidación +2.
4. El fluor combinado siempre tiene estado de oxidación -1.
5. El oxígeno combinado tiene estado se oxidación -2 (salvo el peróxidos donde es -1).
6. El estado de oxidación del hidrógeno combinado es +1 (excepto en lo hidruros
metálicos, donde es -1).
7. En los iones monoatómicos el estado de oxidación es igual a la carga del ion. Ejemplo:
es estado de oxidación del calcio en el ion Ca2+ es +2.
8. En los compuestos neutros, la suma de los estados de oxidación de sus átomos
combinados es igual a cero. Por ejemplo, en el agua cada hidrógeno es +1 y el oxigeno
-2, por lo tanto (2*1) + (-2) =0.
9. En los iones poliatómicos, la suma de los estados de oxidación de sus átomos
combinados es numéricamente igual a la carga del ion.
Tipos de nomenclatura
Existen tres tipos de nomenclatura para nombrar compuestos inorgánicos:
Sistemática
En la nomenclatura sistemática se utilizan prefijos griegos, los cuales éstos indican el número
de átomos de cada elemento. Los prefijos griegos mas utilizados son:
N° átomos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Prefijo mono di tri tetra penta hexa hepta octa nona deca
Stock
En este tipo de nomenclatura el estado de oxidación se representa con un número romanos y
se los expresa entre paréntesis luego del nombre del elemento sin dejar espacios. Si es
negativo, el signo debe explicitarse; no así cuando el estado de oxidación es positivo. Si el
elemento combinado posee un único estado de oxidación, este suele no indicarse.
Algunos ejemplos de este tipo de nomenclatura:
FeCl2: cloruro de hierro (II) EO (estado de oxidación) del Hierro: +2. EO del Cloro: -1.
FeCl3: cloruro de hierro (III) EO del Hierro: +3. EO del Cloro: -1.
P2O3: oxido de fósforo (III) EO del Fósforo: +3. EO del Oxígeno: -2.
P2O5: oxido de fósforo (V) EO del Fósforo: +5. EO del Oxígeno: -2.
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Tradicional o antigua
En este sistema de nomenclatura se indica el estado de oxidación del elemento con una serie
de prefijos y sufijos. De manera general las reglas son:
Estados de oxidación Nombre
1 … ico
… oso (menor)
2
… ico (mayor)
hipo … oso (menor)
3 … oso
… ico (mayor)
hipo … oso (menor)
… oso
4
… ico
per … ico (mayor)
Compuestos binarios
Los compuestos binarios son aquellos formados por dos tipos de elementos diferentes. Ellos
son:
Sales no oxigenadas
El compuesto se nombra como: “no metal” + “uro” de “metal”
Las sales no oxigenadas se componen de la unión entre un metal y un no metal y por lo tanto
son compuestos iónicos. Algunos ejemplos:
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Compuestos con hidrógeno
Al igual que con el oxígeno, el hidrógeno puede unirse a tanto metales como no metales.
Hidrógeno unido a metales
Los compuestos resultantes de esta unión son iónicos y reciben el nombre de hidruros
metálicos. En estas uniones, el hidrógeno tiene un estado de oxidación de -1.
Los compuestos resultantes de esta unión son moléculas. En estas uniones, el hidrógeno tiene
un estado de oxidación de +1.
Compuestos ternarios
Los compuestos ternarios son aquellos formados por tres tipos de elementos diferentes. Ellos
son:
Hidróxidos
El compuesto se nombra como: “hidróxido” + de “metal”
Los hidróxidos son compuestos iónicos donde por lo general el estado de oxidación del metal
equivale a la cantidad de enlaces entre oxígenos e hidrógenos. Algunos ejemplos:
Oxoácidos
El compuesto se nombra como: “ácido” +“ no metal”
Los oxoácidos son moléculas con átomos de hidrógeno, de oxígeno y de un no metal. Por lo
general, si el estado de oxidación del no metal es impar, la atomicidad del hidrógeno es 1. Si el
estado de oxidación es par, su atomicidad es 2. Algunos ejemplos:
HClO Ácido hipocloroso HClO2 Ácido cloroso
HClO3 Ácido clórico HClO4 Ácido perclórico
H2SO3 Ácido sulfuroso H2SO4 Ácido sulfúrico
H3PO4 Ácido (orto) fosfórico
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Oxosales
El compuesto se nombra como: “oxoanión” de ”metal”
Las oxosales son compuestos iónicos formados por la unión de un oxoanión (enlace entre no
metal y oxigeno) y un metal. Al nombrar los oxoaniones, se utiliza la nomenclatura antigua
pero con un pequeño cambio:
Hidrogenosales
El compuesto se nombra como: hidrógeno +“no metal” +“uro” de “metal”
Compuestos cuaternarios
Los compuestos cuaternarios son aquellos formados por cuatro tipos de elementos diferentes.
Hidrogenoxosales
El compuesto se nombra como: hidrógeno +”oxoanión” de “metal”
Polaridad de enlace
La polaridad es una propiedad de las moléculas que representa la desigualdad de las cargas
eléctricas en la misma. Esta propiedad se relaciona con otras propiedades químicas y físicas
como la solubilidad, punto de fusión, punto de ebullición, fuerza intermolecular, etc.
20
Al formarse una molécula de forma covalente el par de electrones tiende a desplazarse hacia
el átomo más electronegativo. Esto origina una densidad de carga desigual entre los núcleos
que forman el enlace (se forma un dipolo eléctrico). El enlace es más polar cuanto mayor sea la
diferencia entre electronegatividades de los átomos que se enlazan.
Pero que exista un enlace polar no significa que la molécula va a ser también polar, para
averiguar si una molécula es polar hay que atender a la cantidad de enlaces polares y la
estructura de la molécula. Para ello es necesario determinar un parámetro físico llamado
momento dipolar. Esta magnitud es un vector, cuyo sentido va de la carga negativa a la
positiva; y la polaridad será la suma vectorial de los momentos dipolares de los enlaces.
El momento dipolar se escribe Me y se mide en Debye (D). Veamos algunos ejemplos:
Ambos átomos tienen la misma electronegatividad, por lo que no habrá
Cl - Cl desplazamientos de electrones. Se dice entonces que esta es una
molécula no polar o que:
Me = 0 D
Me = 0 Debye
La electronegatividad del nitrógeno es 3,04 y la del hidrógeno es 2,2.
H–N Por lo tanto, los electrones se verán atraídos hacia el nitrógeno,
Me generando un dipolo. Se dice entonces que este es un enlace polar.
Importante
Si la diferencia de electronegatividad es menor o igual a 0,4, el enlace se considera no
polar
El momento dipolar se calcula solo en moléculas (enlaces covalentes)
Geometría molecular
Teoría de repulsión de pares electrónicos de valencia (TREPEV)
Para el modelo los enlaces simples, dobles y triples se cuentan como un par
electrónico.
Los pares electrónicos se ubican en el espacio lo mas alejado posible para que de esa
manera la repulsión sea mínima.
Los pares libres sobre el átomo centra ejercen mas repulsión que los pares
electrónicos compartidos.
Dos pares electrónicos en torno a un átomo se ordenan en una disposición de 180º,
tres pares lo hacen en 120º y 4 pares los hacen en 109,5º.
Análisis estructural
A es el átomo central
X es un átomo enlazado a A
E es un par de electrones libres, es decir, que no participan en ningún enlace
21
Dos pares o grupos de pares de electrones
Fórmula Estructura Ejemplos
O C O
Estructura lineal:
AX2 Ángulo X-A-X de 180°
H C N
Estructura angular:
AX2E Ángulos levemente inferior a O S O
120°
H
Estructura tetraédrica:
H N H
AX4
Ángulos X-A-X de 109° H
Este ejemplo recibe el nombre
de catión amonio y uno de los
hidrógenos ha perdido un
electrón.
Estructura piramidal:
AX3E
Deriva de un tetraedro y H N H
mantiene ángulos inferiores
a 109° H
Estructura angular:
AX2E2 Ángulos X-A-X inferiores a H O H
109°
22
Para tener en cuenta
De los distintos ejemplos se excluyen las moléculas diatómicas, puesto que siempre son
lineales. Para poder analizar las estructuras de los diferentes compuestos es muy importante
hacer primero la fórmula de Lewis y poder ver la cantidad de pares electrónicos compartidos y
los libres.
Polaridad de moléculas
Supongamos que tenemos la siguiente molécula:
O C O O C O
Me
Como vemos, en la molécula existen dos Momentos dipolares iguales pero de sentido
contrario. Estos dos se anulan entre sí, por lo que la molécula se considera no polar, a pesar de
que sus uniones si son polares.
Conclusiones
1. Todas las moléculas en las que el átomo central tiene pares libres, son polares.
2. Todas las moléculas en las que el átomo central no tiene pares libres, son no polares
siempre y cuando todos los átomos del entorno sean iguales.
Fuerzas intermoleculares
Las fuerzas intermoleculares se definen como el conjunto de fuerzas que se producen entre las
moléculas como consecuencia de la polaridad que poseen las moléculas. Las mismas ocurren
en los enlaces covalentes y cuanto más intensas son las fuerzas entre las moléculas, mayor
energía se debe entregar para separarlas. Existen tres tipos de fuerzas intermoleculares:
Fuerzas de London
Las fuerzas de London se producen por el movimiento al azar de los electrones, lo que produce
que la nube de electrones no sea perfecta y de producen dipolos transitorios. A la vez, estos
dipolos transitorios afectan las moléculas adyacentes produciendo dipolos en ellas.
A mayor cantidad de electrones, existe una mayor probabilidad de polarización de la nube
electrónica. Y a mayor probabilidad, mayor intensidad de las fuerzas de London, lo que a la vez
se traduce en mayor energía necesaria para separarlas.
Fuerzas dipolo-dipolo
Este tipo de fuerzas se encuentra presente únicamente en moléculas polares, donde se
producen dipolos permanentes. Recordemos que para que las moléculas sean polares deben
tener enlaces polares y una geometría molecular que no anule la polaridad.
23
Nomenclatura Orgánica
Se entiende por Química Orgánica al estudio de los compuestos del carbono, los cuales
superan los 10 millones. El elevado número de combinaciones orgánicas se debe a dos causas
principales: en primer lugar la característica capacidad del carbono de formar cadenas
ramificadas o lineales, cíclicas o acíclicas, y en segundo lugar al fenómeno de isomería, que
describiremos más adelante.
Alguna de las características más importantes del carbono son:
Cuando los enlaces son simples los pares de electrones tienen disposición
tetraédrica. Cuando hay un doble enlace la disposición es plana triangular y
en el caso de enlaces triples la disposición es lineal.
El carbono es capaz de combinarse con la mayoría de los elementos, pero las
uniones más estables las establece consigo mismo y con el hidrógeno. A
diferencia de lo que ocurre con átomos de otros elementos, los átomos de
carbono pueden unirse entre sí y con el hidrógeno indefinidamente,
formando largas cadenas lineales, ramificadas o cíclicas.
En las estructuras orgánicas se pueden distinguir cuatro tipos de átomos de Enlaces C-C: simple,
doble, triple
carbono: carbono primario, secundario, terciario y cuaternario, según el
átomo de carbono esté unido a uno, dos, tres o cuatro átomos de carbono
respectivamente. En la cadena carbonada adjunta se pueden apreciar los
cuatro tipos de átomos de carbono.
Las moléculas orgánicas tienen enlaces C-C y C-H. Los primeros forman la
columna vertebral esqueleto de la molécula mientras que los enlaces con el
hidrógeno se encuentran en la superficie de la misma. La disposición de los
enlaces determina la forma de la molécula, que a su vez influye en sus
propiedades macroscópicas y en su reactividad química.
24
En la siguiente taba se presentan las familias de compuestos orgánicos más comunes y la
estructura de los grupos funcionales característicos de las mismas. Asimismo se indican las
terminaciones o sufijos empleadas en su nomenclatura y un ejemplo sencillo de cada familia.
Alcoholes ol etanol
Aldehídos al etanal
etanoato de
Ésteres ato
metilo
Amina
amina etilamina
primaria
Amina
amina dimetilamina
secundaria
Amina
amina trimetilamina
terciaria
25
Clases de compuestos orgánicos
Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por carbono e hidrógeno.
Consisten en un armazón de carbono al que se unen átomos de hidrógeno. En las moléculas de
los hidrocarburos los átomos de carbono pueden formar cadenas abiertas (hidrocarburos
acíclicos) o cerradas (hidrocarburos cíclicos). Tanto los hidrocarburos acíclicos como los cíclicos
pueden tener sus átomos de carbono unidos por enlaces simples (hidrocarburos saturados) o
múltiples (hidrocarburos no saturados o insaturados).
Alcanos
Son hidrocarburos saturados porque sus moléculas tienen sólo enlaces simples y no es posible
adicionarles más átomos de hidrógeno. Su fórmula molecular general es CnH2n+2. Los nombres
de los alcanos llevan la terminación o sufijo "ano". A continuación se muestra una tabla con los
prefijos que llevan los alcanos según la cantidad de átomos de Carbono que posean:
N° de Carbono Nombre Formula molecular Formula semidesarrollada
1 metano CH4 CH4
2 etano C2H6 CH3 – CH3
3 propano C3H8 CH3 – CH2 – CH3
4 butano C4H10 CH3 – CH2 – CH2 – CH3
5 pentano C5H12 CH3 – (CH2)3 – CH3
6 hexano C6H14 CH3 – (CH2)4 – CH3
7 heptano C7H16 CH3 – (CH2)5 – CH3
8 octano C8H18 CH3 – (CH2)6 – CH3
9 nonano C9H20 CH3 – (CH2)7 – CH3
10 decano C10H22 CH3 – (CH2)8 – CH3
Ejemplos:
Los alcanos cuyas moléculas tienen cuatro o más átomos de carbono también pueden formar
cadenas no lineales y se llaman alcanos ramificados. Por ejemplo para la fórmula molecular
C4H10 podemos escribir dos fórmulas estructurales, una lineal y otra ramificada, que
corresponden a dos compuestos distintos:
26
de carbohidratos. Las ramificaciones utilizan el mismo prefijo que los alcanos para describir la
cantidad de átomos de carbono que poseen, pero se remplaza el sufijo “ano” por “ilo”.
CH3
|
CH – CH3 metilo
|
CH – CH2 – CH3 etilo
|
CH – CH2 – CH2 – CH3 propilo
|
etc
Nomenclatura de alcanos:
A. Se determina a la cadena principal como la secuencia de carbonos más larga y se
emplea el nombre correspondiente para esa cadena.
B. SI existen dos cadenas de igual longitud se elige la más ramificada como principal.
3 sustituyentes 2 sustituyentes
Cadena principal correcta Cadena principal incorrecta
C. Se numeran los carbonos de la cadena principal de modo que las ramificaciones o
sustituyentes tenga el número más bajo posible.
D. Se especifica la posición del sustituyente indicando el numero del carbono al cual esta
unido. Se coloca dicho número delante del nombre del sustituyente, separado del
mismo por un guion. Luego se escribe el nombre del sustituyente y del hidrocarburo
principal como una sola palabra, Si hay varios sustituyentes en la cadena se procede
como se nombro el ítem anterior y se escriben en orden alfabético. El ejemplo del ítem
A se nombra: 4-étil-5-metildecano
E. Si hay dos sustituyentes en el mismo átomo de carbono, se asigna a ambos el mismo
número y se los escribe en orden alfabético.
27
F. Si hay dos o más sustituyentes idénticos, en el mismo o en distintos carbonos, se usan
los prefijos “di”, “tri”, “tetra”, según corresponda. Estos prefijos no se alfabetizan. Se
especifica la posición de los sustituyentes y los números que indican dicha ubicación se
separan por comas. Por ejemplo, el ítem B de nombra: 3,5-metil-4-propildecano.
Siempre se usan guiones para separar prefijos, y comas para separar los números
entre sí.
Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos no saturados, tienen menos átomos de hidrógeno que los
alcanos de igual número de carbonos. Se caracterizan por tener una o más uniones dobles
entre átomos de carbono (C=C) y presentan, debido a ello, una reactividad química especial. La
fórmula general para los que tienen un solo doble enlace es CnH2n y se nombran de manera
similar a los alcanos pero con la terminación "eno".
Nomenclatura de alquenos:
A. La cadena principal siempre es la que contiene al enlace C=C, aunque no sea la más
larga.
B. La cadena principal se numera comenzando por el extremo más cercano al doble
enlace, el cual se indica mediante el número más bajo del carbono que tiene, separado
entre guiones.
C. La numeración del doble enlace prevalece sobre la ramificación.
D. Si el doble enlace es equidistante de los extremos, se comienza por el extremo más
próximo a la primera ramificación.
E. Si hay varias dobles ligaduras se indica la ubicación de cada una y se usan los sufijos
"dieno", "trieno", etc.
F. Si se debe elegir entre dos cadenas de igual longitud se toma como cadena principal la
que tenga más dobles enlaces.
Alquinos
Son hidrocarburos insaturados cuya característica diferencial es la presencia de uno o más
enlaces triples entre átomos de carbono. Los que tienen un solo triple enlace responden a la
fórmula general CnH2n-2. Se nombran siguiendo las reglas ya enunciadas para los alquenos y
remplazando la terminación por el sufijo "ino".
Nomenclatura de alquinos:
A. Como en el caso de los alquenos, la cadena principal es la que contiene el triple enlace.
Se numera la cadena de modo que el carbono que contenga el triple enlace posea el
menor número posible.
B. La numeración del triple enlace prevalece sobre la ramificación.
C. Si hay varias triples ligaduras se indica la ubicación de cada una y se usan los sufijos
"diino", "triino", etc.
D. Si se debe elegir entre dos cadenas de igual longitud se toma como cadena principal la
que contenga más triples enlaces.
28
E. Si en la molécula se encuentran dobles y triples enlaces, el carbono 1 será el más
cercano a un enlace múltiple, doble o triple, es decir prevalece el de menor número de
ubicación. A igual distancia prevalece el doble enlace sobre el triple.
Cicloalcanos
Los cicloalcanos son hidrocarburos de cadena cerrada, en los que los átomos de carbono se
unen mediante uniones simples formando anillos o ciclos.
Cicloalquenos
La fórmula general de los cicloalquenos que tienen un solo doble enlace es CnH2n-2. Se
denominan anteponiendo el prefijo "ciclo" al nombre del hidrocarburo correspondiente. El
doble enlace debe llevar el menor número posible y se comienza a numerar los átomos de
carbono del ciclo a partir del doble enlace.
Cicloalquinos
La fórmula general de los cicloalquinos que tienen un solo
doble enlace es CnH2n-4. Se denominan anteponiendo el
prefijo "ciclo" al nombre del hidrocarburo correspondiente y
cumplen con las mismas reglas de los alquinos.
29
Hidrocarburos aromáticos
La mayoría de los hidrocarburos aromáticos presenta estructuras cíclicas formadas por seis
átomos de carbono. Su representante más sencillo es el benceno, cuya fórmula molecular
C6H6 indica una gran insaturación.
Los derivados del benceno se nombran igual que los demás hidrocarburos, usando la palabra
"benceno" como base del nombre.
Compuestos halogenados
Son derivados de los hidrocarburos donde uno o más átomos de hidrógeno han sido
remplazados por halógenos. Para nombrarlos se siguen las reglas anteriores y se trata al
halógeno como un sustituyente más, siguiendo el orden alfabético. También pueden
nombrarse como halogenuros de alquilo, en cuyo caso se escribe el nombre del halogenuro de
que se trate seguido del nombre del grupo alquilo correspondiente.
Si hay más de un halógeno y/o están presentes otros grupos funcionales se los nombra como
sustituyentes.
Compuestos oxigenados
Comprenden el conjunto de sustancias formadas por carbono, hidrógeno y oxígeno. Entre ellas
estudiaremos los alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y esteres.
Alcoholes
Los compuestos que presentan el grupo funcional hidroxilo (-OH) se llaman alcoholes. Los
alcoholes se pueden clasificar en primarios, secundarios o terciarios, según el grupo hidroxilo
esté unido a un carbono primario, secundario o terciario. Para nombrarlos se procede según
las reglas siguientes:
30
A. Para nombrar un alcohol se identifica la cadena más larga que contenga al grupo
hidroxilo y a partir del nombre del alcano correspondiente se cambia tu terminación
por “ol”.
B. Luego se siguen las reglas anteriores, asegurando que el carbono este unido al grupo
hidroxilo lleve el menor número posible, ya que este prevalece sobre las
ramificaciones y/o enlaces múltiples.
C. La posición del átomo de carbono a la que se une el grupo hidroxilo se indica con un
número delante del nombre y separado del mismo por un guion.
D. Si hay más de un grupo hidroxilo se indica el número de los carbonos a los que están
unidos separados por "comas" y se usa el prefijo "di", "tri", etc.
Éteres
Los éteres son compuestos oxigenados con un átomo de oxígeno unido a dos grupos alquilo. Es
decir, responden a la fórmula general R-O-R', donde R es un radical alquilo que puede ser igual
o distinto a R'. Si los R son iguales, se dice que el éter es simple. Si son diferentes, se lo
denomina éter mixto. Los éteres se nombran indicando los dos grupos alquilo ordenados
alfabéticamente delante de la palabra éter:
Aldehídos y cetonas
Los aldehídos y las cetonas son compuestos oxigenados que se caracterizan por presentar el
grupo funcional carbonilo. Los aldehídos y las cetonas responden a las siguientes fórmulas
generales:
31
cadena y dado que dicho grupo prevalece sobre los mencionados anteriormente, el carbono
carboxílico siempre es el carbono número 1.
Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son compuestos oxigenados que presentan el grupo funcional
carboxilo:
Los ácidos carboxílicos responden a la fórmula general R-COOH, donde el grupo carboxilo se
encuentra siempre en un extremo de la cadena. Para nombrarlos se identifica la cadena más
larga que contenga al grupo carboxilo (-COOH), se agrega la terminación "ico" al nombre del
alcano correspondiente y se antepone la palabra "ácido".
Sales derivadas
Las sales de los ácidos carboxílicos resultan de la sustitución del H del grupo -OH por un metal.
Se nombran eliminando la palabra "ácido", remplazando la terminación "ico" por "ato" e
indicando a continuación el nombre del metal. Ejemplo: CH3 - CH2 - CH2 - COONa se nombra
butanoato de sodio. Aquí se forma una unión iónica entre el anión butanoato (CH3-CH2-CH2-
COO -) y el catión sodio (Na+). El más común de los ácidos carboxílicos aromáticos es el ácido
benzoico, se usa como conservante de alimentos.
Ésteres
Son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos cuya estructura puede considerarse
derivada de un ácido y de un alcohol. Tienen el grupo funcional éster. Su fórmula general es
RCOOR', con los radicales R y R' iguales o distintos.
32
Compuestos nitrogenados
Aminas
Las aminas son compuestos nitrogenados que pueden considerarse formalmente derivados del
amoníaco (NH3) por sustitución de uno, dos o los tres átomos de hidrógenos por grupos
alquilo. Según presenten uno, dos o tres grupos alquilo se clasifican respectivamente en
aminas primarias, secundarias y terciarias.
En general se las nombra indicando el nombre del grupo alquilo seguido de la palabra "amina".
Si la amina secundaria tiene 2 grupos alquilo iguales, se agrega el prefijo "di" delante del
nombre del grupo alquilo; análogamente si se trata de una amina terciaria se agraga el prefijo
"tri".
Cuando las aminas secundarias o terciarias tienen como sustituyentes diferentes grupos
alquilo, se elige el sustituyente de cadena más larga, que dará lugar al nombre base. Los otros
se consideran sustituyentes del nitrógeno y se indican en orden alfabético precedidos de la
letra n separados por un guion.
Amidas
Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos. Responden a la fórmula general RCONH2.
Se nombran eliminando la palabra "ácido" y remplazando la terminación "ico" del ácido
carboxílico del cual derivan, por "amida".
Nitrilos
Estos compuestos se caracterizan por presentar el grupo funcional nitrilo:
Se denominan agregando el sufijo "nitrilo" al nombre del alcano correspondiente y designando
como carbono 1 al carbono del nitrilo.
33
Compuestos polifuncionales
Hasta aquí se han presentado algunos de los compuestos orgánicos más sencillos, sin embargo
muchas moléculas orgánicas son polifuncionales, es decir, presentan más de un grupo
funcional. La nomenclatura de este tipo de compuestos ha sido en parte descripta al estudiar
cada uno de los casos más simples por separado. La metodología general a seguir para
nombrar compuestos polifuncionales es:
a) Identificar el grupo funcional principal que dará el nombre base al compuesto.
b) Identificar a cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo funcional
principal (cadena principal).
c) Identificar los sustituyentes que presenta la cadena principal.
d) Asignar los números que indican la ubicación de los sustituyentes en dicha cadena
principal (tener en cuenta que el carbono 1 será el del extremo más cercano al grupo
funcional de mayor prioridad).
Alquenos
Cuando los alquenos no son el grupo funcional principal se cambia su sufijo “eno” por “en”.
Por ejemplo en el compuesto CH3 – CH = CH – CH2OH aparecen los grupos
funcionales alqueno y alcohol. Como el alcohol tiene prioridad, el compuesto se nombra: 2-
buten-1-ol
Alquinos
De forma similar a los alquenos, con los alquinos se cambia el sufijo “ino” por “in“.
Entonces el compuesto: CH C – CHOH – CH2 – CH3 se nombraría: 1-pentin-3-ol
Alcoholes
Cuando los alcoholes no son el grupo principal, se nombra como “hidroxi”. Por ejemplos:
Aldehídos y cetonas
Tanto los aldehídos como acetonas se nombran como “oxo” cuando no son los grupos
funcionales principales.
CHO – CH2 – COOH CH3 – CO – COOH
Ácido 3-oxopropanoico Ácido 2-oxopropanoico
34
Aminas
Las aminas se nombran como “amino” cuando no son el grupo principal.
CH3 – CH – CH2 – CH2OH
NH2
3 – amino – 1 – butanol
Isomería
Se dice que dos compuestos son isómeros cuando tienen la misma fórmula molecular, pero
difieren en sus propiedades físicas y químicas.
Isómeros estructurales
Se dice que dos compuestos son isómeros estructurales si comparten la misma formula
molecular pero varía su conectividad. Por ejemplo:
Esteroisómeros
Los esteroisómeros son aquellos donde la conectividad no cambia. Se pueden clasificar en dos
grande grupos dependiendo si se modifican sus propiedades físicas o no.
Diasteroisómeros
Cuando una molécula presenta un doble enlace, la rotación de los átomos o grupos de átomos
unidos al mismo está restringida, esto significa que no ocurre espontáneamente. Por ejemplo,
existen dos compuestos distintos que tienen la misma fórmula semidesarrollada del 2-buteno
35
(CH3-CH=CH-CH3). Uno de ellos tiene un punto de ebullición de 3,80° C mientras que el del otro
es de 0,96 °C. Es decir, cambian sus propiedades físicas.
Todos los átomos de carbono del 2-buteno se hallan en un mismo plano. En dicho plano los
dos grupos metilo pueden ubicarse del mismo lado (isómero cis) o en lados opuestos (isómero
trans) del doble enlace.
El 1-buteno, en cambio, no presenta isomería geométrica pues tiene dos átomos de hidrógeno
unidos a un mismo átomo de carbono, lo cual impide la existencia de dos compuestos
distintos.
Podemos resumir entonces que para que exista isomería geométrica es necesario que cada
átomo de carbono del doble enlace esté unido a dos átomos o dos grupos diferentes. Si uno de
los átomos de carbono del doble enlace del alqueno está unido a dos átomos o grupos de
átomos iguales como en el 1-buteno, no existe isomería geométrica.
Enantiómeros
Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico o quiral, es decir, un
átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse variedades
distintas llamadas enantiómeros, aunque todos los átomos están en la misma posición y
enlazados de igual manera. En estos compuestos no varían las propiedades físicas, pero varían
las propiedades biológicas y su comportamiento frente a luz polarizada. Veamos un ejemplo:
Ácido 2-hidroxipropanoico
En algunos casos se marcan a los carbonos quirales del compuestos con un * para poder
identificarlos fácilmente. Por ejemplo:
36
Fuerzas intermoleculares en los compuestos orgánicos
Fuerzas en cada compuesto
Familia Polaridad Fuerzas
Hidrocarburos London
Polares
halogenados Dipolo - dipolo
London
Alcohol Polares Dipolo – dipolo
Pte de Hidrógeno
London
Éteres Polares
Dipolo – dipolo
London
Aldehídos y Cetonas Polares
Dipolo – dipolo
London
Ácidos Polares Dipolo – dipolo
Pte de Hidrógeno
London
Ésteres Polares
Dipolo – dipolo
London
Aminas / amidas
Polares Dipolo – dipolo
primaria
Pte de Hidrógeno
London
Aminas / amidas
Polares Dipolo – dipolo
secundaria
Pte de Hidrógeno
Aminas / amidas London
Polares
terciaria Dipolo – dipolo
London
Nitrilos Polares
Dipolo – dipolo
Comparación de fuerzas
Como vimos previamente cuanto más intensas son las fuerzas intermoleculares, más energía
debe brindárseles a esas moléculas para lograr que se separen. Esta información la podemos
ver en su punto de fusión o ebullición, y cuanto más alto sea este, más intensas son sus fuerzas
intermoleculares.
Existen varios puntos a tener en cuenta al momento de comparar estas fuerzas entre los
diferentes compuestos. Estos son algunos de los más importantes:
37
Tamaño de la molécula
Con tamaño de la molécula, en este caso, nos referimos al número de electrones que posee.
Veamos algunos ejemplos para ver de qué se trata todo eso:
Punto de ebullición
Compuesto Compuesto Punto de ebullición (°C)
(°C)
Etano (C2H6) -88,5 Etanol (C2H6O) 78,3
Pentano (C5H12) 36,5 1-pentanol (C5H12O) 138
Octano (C8H12) 126
Como podemos ver, cuanto más grandes son las moléculas más altos son sus puntos de
ebullición. Esto se debe a las fuerzas de London, las cuales dependían de la cantidad de
electrones. Cuantos más electrones, más intensas las fuerzas de London y por lo tanto más
energía se debe brindarles a las moléculas para separarlas.
Ramificaciones
Empecemos nuevamente con algunos ejemplos para luego sacar deducciones:
Compuesto Punto de ebullición (°C) Estructura
Metilbutano (C5H12) 28
Como vemos, los tres compuestos tienen la misma forma molecular pero diferente
conectividad. Es decir, son isómeros estructurales. Pero al ser isómeros, tienen la misma
cantidad de electrones, por lo que la fuerzas de London son las mismas. Pero sin embargo su
punto de ebullición es diferente. Para explicar el por qué vamos a dar una nueva definición.
Otra forma de representar a los compuestos orgánicos es mediante fórmulas de esqueleto, en
las cuales cada línea representa la unión entre dos átomos de carbono y no se indican los
átomos de hidrógeno que se sobrentiende están unidos a dichos carbonos. De esta forma:
Al graficar los compuestos de esta forma, podemos entender más fácilmente la razón de los
diferentes puntos de fusión: cuanto mayor es el número de ramificaciones, menor es la
superficie de contacto entre moléculas. Por lo tanto, las fuerzas de atracción entre ellas es
menor, necesitando así menor cantidad de energía para separarlas.
38
Posición del grupo funcional
Compuesto Punto de ebullición (°C) Estructura
1 – butanol 118
2 – butanol 99,5
Vemos en estos casos como a pesar de que poseen las mismas fuerzas y similar número de
electrones, el punto de ebullición del propanol es mucho mayor que el de la propilamina. Esto
se debe a que el dipolo que genera el oxigeno en el puente de hidrógeno, comparado con el
que general el nitrógeno, es más intenso. Esto se debe a que el oxígeno es más electronegativo
y por eso su punto de ebullición es más alto.
39
Compuesto Punto de ebullición (°C) Estructura Masa molar (g/mol)
ácido acético o
118 60
ácido etanoico
40
Glosario
CNPT
Condiciones Normales de Presión y Temperatura
Temperatura: 0 °C
Presión: 1 atm = 1012 hPa
41