TEMA 11 CARBOHIDRATOS

EJERCICIOS

JOSE LUIS GARRIDO LARA

Ejercicio 1: Escribir las estructuras cíclicas furanosa y piranosa de la
D-glucosa. ¿Qué anómero es más estable en las D-Glucopiranosas
que se pueden formular?.
Ejercicio 1: Escribir las estructuras cíclicas furanosa y piranosa
de la D-glucosa. ¿Qué anómero es más estable en las D-
Glucopiranosas que se pueden formular?.
Ejercicio 2: Escribir las estructuras en proyección de Haworth
de las a y b D-glucopiranosas, indicar qué isómero es más
estable y cual es el carbono anomérico.
Ejercicio 3: Completa las siguientes reacciones.
Ejercicio 4: Completar la siguiente secuencia de reacciones e
indicar si los productos finales presentan actividad óptica.
Ejercicio 5: Representar en proyección de
Fischer las siguientes aldotetrosas.
Ejercicio 6: Completa las siguientes reacciones.
Ejercicio 7: Completa las siguientes reacciones.
Ejercicio 8: Representar en proyección de Haworth la forma b-
piranosa de la D-Galactosa. Dibujar el azúcar que se obtendría,
así como los reactivos necesarios, si a la D-Galactosa se la
somete a la degradación de Ruff.
Ejercicio 9: Cuando un disacárido se metila y después se
hidroliza se obtiene 2,3,4,6-tetra- O-metil-D-
glucopiranosa y 2,3,4-tri-O-metil-D-glucopiranosa.
Sabiendo que el disacárido es reductor y que se
hidroliza con maltasa, dibujar la estructura del
disacárido así como las estructuras de los dos derivados
O-metilados, todas ellas en conformación de silla .
 Ejercicio 9 continuación
Los dos derivados O-metilados son:
Ejercicio 9 continuación
Como el disacárido es reductor, indica la presencia de una función aldehído
en una de las unidades. La formación del derivado O-trimetilado con el grupo
hidroxilo en el carbono 6, indica que éste forma parte de la unión glicosídica.
Por otro lado, al hidrolizarse con maltasa, la unión entre los dos glucosas es a.
Por tanto, la estructura del disacárido es:
EJERCICIO 10. Representar en proyección de Haworth
las dos estructuras cíclicas de seis eslabones de la D-
Talosa indicando el nombre que reciben.
Ejercicio 11. Representar los anómeros de la D-altrosa
en proyección de Fischer y Haworth.
Ejercicio 12.Escribir los productos que se obtienen por reacción de la
D-arabinosa con ácido cianhídrico seguido de reducción e hidrólisis
Ejercicio 13.Formular la b-D-Arabinopiranosa y los productos A, B y C
(puede elegir el tipo de proyección):