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UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA, SEDE MEDELLÍN

FACULTAD DE CIENCIAS
ESCUELA DE QUÍMICA
TALLER 5. CARBOHIDRATOS Y SUS PROPIEDADES
CAROLINA CASTAÑO

1. ¿Qué son los hidratos de carbono o carbohidratos? Describa de qué forma pueden ser clasificados. ¿Qué reacción
general de laboratorio le permite reconocer hidratos de carbono?
2. Defina los siguientes términos y muestre un ejemplo para cada caso
a) Aldosa y cetosa b) Forma hemiacetálica c) Anómero
d) Azucares reductores e) Mutarrotación f) Disacárico
3. Ejemplifique la diferencia estructural que hay entre un par de anómeros y un par de epímeros.
4. ¿Mediante qué reacción se pone de manifiesto el caracter reductor de un monosacárido? Justifique la respuesta con
ecuaciones.
5. La D-sacarosa (azúcar común) es un disacárido presente en todas las plantas que realizan la fotosíntesis donde
funciona como reserva de energía. La hidrólisis de la sacarosa produce D-glucosa y D-fructosa. ¿Qué relación
estructural indica el término D? Muestre el mecanismo mediante el cual se obtiene la glucosa y la fructosa a partir
de la sacarosa.
6. El almidón es un polisacárido. ¿Cuál es su función? Explique brevemente que son la amilosa y la amilopectina y
exprese cuáles son sus características estructurales.
7. ¿Qué indica la reacción positiva de Fehling en la hidrólisis seriada del almidón? ¿Cuál es el reactivo de Lugol y para
qué se utiliza?
8. a) Describa la estructura de la celulosa, señale en que se diferencia del almidón. b) ¿Cuál es la diferencia entre los
polisacáridos de reserva y los de estructura?
9. Tomando como ejemplo la glucosa escriba los productos de reacción de la misma frente a los siguientes reactivos,
en cada caso diga que tipo de reacción es y nombre los productos que se forman:

10. a) Representar un epímero de la D-galactosa (difiere de la glucosa en la configuración del carbono n°4). b)
Representar las formas furanósica y piranósica de la D-galactosa. c) Representar los anómeros para c/u.
11. La solución acuosa, en equilibrio, de la D-ribosa se presenta como una mezcla que contiene 20% de forma α-piranosa,
56% de forma β-piranosa y 6% de forma α-furanosa. Dibuje la fórmula de Haworth para cada una de dichas formas.
12. Escriba las estructuras de Fisher y Howorth para la β-D-alosa y la α-D-sorbosa.
13. ¿Por qué no se obtiene el mismo producto en las reacciones de la β-D-glucosa con metanol y con ioduro de
metilo/óxido de plata? Representar las reacciones.
14. Dada la siguiente secuencia de reacciones:

A H2O/H+ B

HCN

C H2O/H+ D

a) Nombrar la D-alosa según la nomenclatura IUPAC, indicando la configuración según Normas IUPAC.
b) Representar el enantiómero de la D-alosa.
c) Representar la forma piranósica de la D-alosa.
d) Representar los compuestos A, B, C y D.
e) Nombrar los compuestos A y C.
f) ¿Qué tipo de isómeros son los compuestos B y D?
g) Representar la reacción de los compuestos B y D con bromo en presencia de agua.
h) Representar la mutorrotación de la D-alosa.
i) Representar la reacción de los compuestos B, D y la D-alosa con hidrógeno en presencia de níquel como catalizador.
¿Se obtendrá el mismo producto?

15. La D-treosa puede presentarse en la forma furanosa, pero no en la forma piranosa. Explique este hecho y dibuje la
estructura de la β-furanosa.
16. La oxidación de D-eritrosa y D-treosa con ácido nítrico produce ácido tartárico. En un caso, el ácido tartárico es
ópticamente activo, en el otro, es ópticamente inactivo. ¿Cómo se puede utilizar estos resultados para asignar la
estructura estereoquímica a la eritrosa y a la treosa? Explique brevemente.
17. Mediante las estructuras completas, escriba la reacción de la L-galactosa con:
a) Agua de bromo b) Ácido Nítrico c) Borohidruro de sodio
d) Reactivo de Tollens e) DIBAH (hidruro de diisobutil aluminio

18. Escriba el mecanismo para la hidrólisis, catalizada en medio ácido, de la salicina. Cómo se puede observar, uno de
los productos es estructuralmente semejante a la aspirina lo que tal vez explique la propiedad de la salicina para
bajar la fiebre.
19. Escriba la ecuación ajustada para la D-Idosa (mediante la estructura cíclica o abierta), según sea lo apropiado con
cada uno de los siguientes reactivos:
a) Hidrógeno, catalizador b) Metanol, H+ c) Reactivo de Fehling d) Agua de bromo
e) Hidroxilamina f) Cianuro de hidrógeno
20. Muestre una ecuación que represente el mecanismo para la formación de los siguientes disacáridos:
a) D-Maltosa y D-Alosa unión α-(1,4) b) L-Talosa y D-Altrosa unión β- (1,3)
c) Sacarosa d) Lactosa
21. La rafinosa es un trisacárido más abundante de la naturaleza
a) ¿Cuál es el nombre sistemático de este trisacárido?
b) ¿Es la rafinosa un azúcar reductor o no reductor?
c) ¿Es la rafinosa capaz de experimentar mutarrotación?

22. Proporciónese al menos una función para cada uno de los compuestos siguientes:
a) glucógeno c) glucoconjugados e) glucoproteínas
b) glucosaminoglucanos d) proteoglucanos f) polisacáridos

23. ¿Cuáles de los siguientes carbohidratos son reductores y cuáles son no reductores?
a) almidón b) celulosa c) fructosa d) sacarosa e) ribosa
24. Determínese el número de estereoisómeros posibles para los siguientes compuestos:
Utilícense asteriscos para indicar los carbonos quirales en cada molécula. Represente al menos 2 delos isómeros.

D- ribosa D- Seduheptulosa

25. ¿Cuál es la diferencia entre un heteroglucano y un homoglucano? Menciónense algunos ejemplos.

26. Descríbanse los pasos para la conversión de la fórmula de Fischer de un azúcar en la fórmula de Haworth: para un
azúcar furanosa o piranosa.

a) b)
27. La trehalosa es un disacárido y es el principal carbohidrato constiruyente de la sangre de los insectos. Su estructura
se presenta a continuación:

a) ¿Cuáles son los productos de la hidrólisis?


b) ¿La prueba de la trehalosa con el reactivo de Fehling será positiva o negativa? Explique brevemente.

28. Tanto la fructosa como la glucosa dan pruebas positivas de Fehling y Tollens. Explique con argumentos concretos
estos resultados.
29. Muestre los productos que se generan a partir de los siguientes carbohidratos, indique el nombre de cada uno de
ellos:
1. NaBH4
a) D- Xilulosa
2. H3O+

1. NaBH4
b) D- Talosa
2. H3O+

Br2
c) D- Xilulosa

Br2
d) D- Talosa

HNO3
e) D- Talosa

30. Suponga que requiere preparar D-Galactosa, se dirige al laboratorio para obtener D-Lixosa como material de partida.
Usted encuentra que las etiquetas de los recipientes que contienen D-Lixosa y D-Xilosa se ha desprendido. ¿Cómo
puede determinar cuál botella contiene D-Lixosa? Explique brevemente.