Estereoquímica

Definición de isómeros :
Compuestos con igual fórmula molecular pero diferente estructura y,
por lo tanto, diferentes propiedades.
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Isómeros de: Fórmula Global H3C O
H3C
Función C2H6O OH CH3
Etanol Eter dimetílico
O O

C3H6O H3C
H H3C CH3
ESTRUCTURALES

Propanal Propanona

Posición C4H10O
OH
H3C
H3C OH
CH3
2-butanol 1-butanol
O
H3C CH3
C5H10O H3C CH3 O
2-pentanona 3-pentanona

Cadena C4H10 H3C CH3

H3C
H3C CH3

isobutano n-butano

CH3
C5H12
H3C CH3 H3C CH3
CH3
neopentano n-pentano
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ISÓMEROS ESTRUCTURALES
Propan-1-ol Metoxietano

DE FUNCIÓN

Propan-1-ol Propan-2-ol

DE POSICIÓN

Butano Metilpropano

DE CADENA
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Estereoisómeros son sustancias cuyas moléculas tienen el mismo número y tipo de
átomos colocados en el mismo orden, diferenciándose únicamente en la disposición
espacial que ocupan.

CONFORMACIONALES

CONFIGURACIONALES
Isómeros ópticos
Isómeros geométricos
enantiómeros diastereoisómeros

COOH COOH

H CH3 H3C H
OH OH

ácido láctico
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ESTEREOISÓMEROS
ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES
Producidos por la rotación en torno a un enlace simple C-C.
Ejemplos:
a) Etano

b) Butano

Interconvertibles a
temperatura
ambiente
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Quiralidad y simetría :
La isomería óptica se produce en sustancias que presentan
quiralidad. La quiralidad es característica de los objetos que no
tienen ningún centro, eje o plano de simetría.

La mano, el auto y el tornillo son

quirales. La silla es aquiral (no
quiral) por presentar un plano de
simetría.
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Carbono asimétrico :
Un carbono es asimétrico cuando los 4 grupos a los que está
enlazado (hibridación sp3) son diferentes.
Un carbono asimétrico es
quiral y presenta isomería
óptica ya que no es
superponible con su imagen
especular .
Si el carbono tiene 2
grupos iguales no es
asimétrico y no
presenta isomería
óptica, ya que la
imagen especular es
el mismo compuesto
rotado.
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Quiralidad sin Carbono asimétrico :

Existen algunos compuestos que carecen de elementos de simetría
pero no tienen carbono asimétrico, como son los siguientes:
La falta de
coplanaridad
determina la
asimetría de la
molécula y su
quiralidad. En
el aleno se
debe a la
hibridación sp
del carbono
central.
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Quiralidad sin Carbono asimétrico :

La falta de coplanaridad en los

bifenilos sustituidos se debe a
impedimentos estéricos provocados
por los sustituyentes.
Bifenilos
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Luz plano polarizada :

Aquella luz que sólo vibra en un determinado plano, como puede
verse a continuación:

La luz polarizada se logra haciendo pasar la luz a través de un

polarizador que solo dejar pasar la luz en un plano ya que absorbe
todo el resto.
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Luz plano polarizada :

Disponiendo dos polarizadores, uno posterior al otro, se pueden
presentar dos casos extremos de interés:

Una sustancia óptica-

mente activa es aquella
que hace girar el plano
de la luz polarizada.
Mediante el uso de
polarizadores se puede
determinar la actividad
óptica de una sustancia,
como se muestra a
continuación:
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El polarímetro :
El polarímetro es el equipo mediante el cual se mide la actividad
óptica de una sustancia y un esquema del mismo sería:

Al pasar la luz polarizada por la sustancia ópticamente activa, esta

rota el plano de la luz polarizada. Girando el segundo polarizador
(analizador) se puede determinar cual fue el ángulo en que la
sustancia ópticamente activa hizo rotar el plano de la luz polarizada.
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El polarímetro :
La rotación del plano de la luz polarizada por la sustancia
ópticamente activa se puede apreciar con mayor claridad en la
siguiente figura:
El polarímetro mide
la rotación específica
de la muestra, según:

Donde: “l” es la longitud de paso óptico o distancia que la luz

atraviesa la muestra, “c” es la concentración de la misma y“α” es el
ángulo que fue desviado el plano de la luz polarizada. La rotación
específica (valor entre corchetes) es característica de la muestra a
una determinada temperatura y longitud de onda de la luz.
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Rotación Específica :
l = longitud de la celda en dm
Rotación específica c = concentración en g/ml
D= longitud de onda (nm) igual a 589 nm (línea D del Na)

Isómero

Carvona extracto de comino: [a]D = +62.5 (+)-Carvona o d-Carvona

Carvona extracto de menta: [a]D = - 62.5 (-)-Carvona o l-Carvona

Acido Láctico de tejido muscular: [a]D= +2.5 (+)-Acido Láctico o d-Acido Láctico

Acido Láctico de Leche: [a]D = -2.5 (-)-Acido Láctico o l-Acido Láctico

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Actividad óptica :
Las moléculas que tienen un sólo Carbono asimétrico son siempre
ópticamente activas, aunque sabemos que también existen otras
moléculas (Ej. alenos y bifenilos) que son quirales y tienen, por tanto,
actividad óptica sin tener carbono asimétrico.
Por otro lado, las moléculas aquirales son ópticamente inactivas.
También veremos más adelante que existen sustancias que tienen más
de un carbono asimétrico en sus moléculas y, sin embargo, no
presentan actividad óptica.
A las sustancias que giran la luz polarizada en el sentido de las
agujas del reloj se les llama dextrógiras y su rotación específica es
positiva (+), mientras que a las que hacen rotar la luz en sentido
contrario a las agujas del reloj se les llama levógiras y su rotación
específica es negativa (-).
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Actividad óptica :
Ejemplos de sustancias ópticamente activas son el ácido (+) láctico,
extraído del tejido celular, que es dextrógiro como lo indica su signo;
y el (-) 2-metil-1-butanol, que resulta levógiro como también indica su
signo.
A continuación se muestra una tabla con valores de rotación
específica para distintas sustancias.
 ¿Tienen los compuestos la misma fórmula molecular?

NO
No Isómeros
SI
Isómeros

¿Tienen los compuestos la misma conectividad?

NO SI

Estereoisómeros

¿Son interconvertibles por rotación en torno a enlaces simples C-C?

NO
SI
Configuracional

¿Es producida por un doble enlace?

SI NO

Óptica

¿Son los compuestos imágenes especulares no superponibles?

NO
SI
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Ejercicios:
1. Indique la relación que existe entre los siguientes grupos de compuestos:
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Ejercicios:
2. Indique si los siguientes compuestos son quirales: