Universidad Peruana Cayetano Heredia

Departamento Académico de Química

Curso: Química Orgánica (Primer año de la Facultad de Medicina “Alberto Hurtado”)

PRÁCTICA DIRIGIDA No 4: PRINCIPIOS GENERALES DE LAS REACCIONES

ORGÁNICAS Y ADICIÓN ELECTROFÍLICA A ALQUENOS Y ALQUINOS

1. Diga qué tipo de reacciones son las siguientes:

Br
H3C CH3 + Br Br
CCl 4
H3C CH3

CH3 CH3 Br

CH3 CH3
H3C Cl + NaOH H3C OH + NaCl
H3C CH3

H H
Br
H3C
CH3
+ HBr
H3C
CH3
H
CH3 CH3

Br
Fe
+ Br Br + HBr

H3C H2SO 4 H3C

CH3
Calor
CH3 + H2O
OH

+ HBr + HBr Br
H3C CH H3C CH2 H3C CH3

Br Br

2. Clasifique las siguientes especies en agentes electrofílicos y nucleofílicos.

+ + - - + + -
Br H2O H3O CH 3O HO Cl NH3 NH4 H2N H3C NH2

3. Diga qué tipo de ataques sufren las siguientes moléculas:


CH3 O CH3
H3C CH2 H3C  H3C
 H3C Cl
H CH
CH3
Para las preguntas 4, 5 y 6, utilice las siguientes reacciones:

H3C
A
H3C CH3
H3C

H2SO4 OH
1) H3C CH3
+ H2O
H3C
B
H3C CH3

HO

Br
C
H3C
CH3

H3C HBr CH3

2)
CH3 + H2O HO
H3C
D
CH3 CH3

CH3

CH3 CH3
E
CH3 + NaBr

CH3 OH
CH3
3)
CH3 + NaOH

Br H3C H3C
F
+ NaBr + H2O
CH3

4. Para las reacciones dadas, escoger la alternativa FALSA:

a) La reacción “1” no se inicia por un ataque electrofílico del ion hidronio

b) La reacción “3” no es una reacción de adición
c) No todas las reacciones son del mismo tipo
d) La reacción “3” dando el producto “E” es una reacción de sustitución
e) La reacción “3” dando el producto “F” es una reacción de eliminación

5. Para las reacciones dadas, escoger la alternativa VERDADERA:

a) Las reacciones “1” y “2” son reacciones de diferente tipo

b) Además de los productos señalados en la reacción “2” no se producen ningunos otros productos
c) Si la reacción “2” se efectúa en ausencia de un nucleofílico aportado por el solvente entonces se
dejaría de producir el producto C
d) La reacción “2” se inicia por un ataque electrofílico del ion hidronio
e) La reacción “1” no es una reacción de adición

6. Para las reacciones dadas, escoger la alternativa CORRECTA:

a) En la reacción “1” dando el producto “A” se origina como intermediario el carbocatión más estable
de los posibles
b) Los productos “C” y “D” planteados para la reacción “2” no cumplen con el enunciado y/o el
razonamiento del principio de Markovnikov
c) Si la reacción “2” se efectuara en fase gaseosa o en presencia de un solvente no nucleofílico se
seguirían produciendo los productos “C” y “D”
d) En la reacción “1” el ácido sulfúrico no desempeña un rol de catalizador
e) El producto “D” se produce por el ataque nucleofílico del agua al carbocatión más estable
7. Diga cuál es el principal producto de la siguiente reacción y explique por qué:
Cl
H3C
CH3
H3C
CH3 + HCl CH3
Cl
CH3
H3C
CH3

CH3
8. Complete las siguientes reacciones:
H3C CH3
+ Br Br
CCl 4
CH3

H3C CH3
+ Br Br
H2O
CH3

H3C CH3
+ HBr

CH3 CH3

+ HBr + HBr
H3C CH3 A B

CH3
+
H
H3C CH3
+ H2O

CH3

H3C KMnO 4
CH3 A B + C

H3C

H3C CH3
+ H2

CH3

9. Predecir los productos de la reacción entre el 1–pentino con cada uno de los siguientes reactivos:
a) 1 equivalente de HCl
b) H2 en exceso y paladio
c) 2 equivalentes de Br2
d) HBr suficiente en agua
10. Para el siguiente mecanismo de reacción en tres pasos de la hidratación del propeno, indicar el número
de proposiciones CORRECTAS:

H  el ácido sulfúrico está actuando como

H OSO 3H + un nucleófilo en el primer paso
H2C CH CH3 H2C CH CH3 + OSO3H  el agua actúa como nucleófilo en el
segundo y el tercer paso
1
 el bisulfato es el electrófilo de la
O H reacción inversa del paso 1
2  algunas rupturas de enlace son
H
homolíticas
O H  el alqueno es un nucleófilo
H H
OH
H O +  el paso 3 es una reacción ácido–base
de Brønsted-Lowry
H3C CH CH3
H3C CH CH3  el agua y el ácido sulfúrico actúan
+ 3 como ácidos de Brønsted-Lowry
+ H3O
 el carbocatión es un nucleófilo

 la conversión del alqueno al alcohol se puede considerar como una reacción de oxidación
 la reacción inversa total es una reacción de eliminación

11. Indicar cómo se podrían sintetizar cada uno de los siguientes compuestos con metilciclopenteno como
materia prima:

CH3 CH3 CH3 CH3

a) b) c)
Br Cl
metilciclopenteno
Cl

CH3 CH3 CH3

d) e) f)

OH OH OCH2CH3

Cl Br

12. Se tiene un compuesto A de fórmula global C5H10. Por reacción con KMnO4 da como productos finales a
una cetona y un aldehído que posteriormente se oxida a ácido. Seleccione la alternativa CORRECTA:

a) El compuesto A es el 2-metil-1-buteno
b) El compuesto A es el 2-metil-2-buteno
c) El compuesto A es el 2-metil-propeno
d) El compuesto A es el 3-metil-2-buteno
e) El compuesto A es el 2-penteno

13. El compuesto A tiene fórmula C8H8. Reacciona rápidamente con KMnO4 diluido y frío, y produce CO2 y
un ácido carboxílico B, que es C7H6O2, cuando reacciona con este mismo reactivo pero concentrado y
caliente. Por hidrogenación catalítica sobre paladio en condiciones suaves, sólo se consume 1
equivalente de H2, mientras que en condiciones más drásticas (alta presión de H 2 y alta temperatura),
se consumen 4 equivalentes de H2, produciéndose un hidrocarburo C, que es C8H16. ¿Cuáles son las
estructuras de A, B y C?

14. Diga todos los productos que se pueden obtener en la siguiente reacción, así como cuál es el producto
principal y explique por qué.

H3C CH3 + Br Br
H2O
CH3