UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DE ALTAMIRA

Química Área Industrial

VAZQUEZ GARCES LUZ

FERNANDA
QI-3C
CONCEPTOS BÁSICOS DE
QUÍMICA ORGÁNICA
APLICADA
MARÍA GABRIELA PEREZ
CERVANTES
UNIVERSIDAD TECNOLOGICA
DE ALTAMIRA
MAY – AGO 2021
ALTAMIRA, TAMPS
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Química Área Industrial

En química, una carga formal (Qf) es una carga parcial de un átomo en una molécula,
asignada al asumir que los electrones en un enlace químico se comparten por igual
entre los átomos, sin consideraciones de electronegatividad relativa o, en otra
definición, la carga que quedaría en un átomo cuando todos los ligandos son
removidos homolíticamente.

La carga formal de cualquier átomo en una molécula puede ser calculada por la
siguiente ecuación:

donde:

V es el número de electrones de valencia en el átomo libre.

L es el número de electrones presentes en un átomo unido como pares
solitarios.
B es el número de electrones unidos al átomo.

Cuando se determina la estructura de Lewis correcta (o la estructura de resonancia)

para una molécula, es un criterio muy significativo en la selección de la estructura
final el que la carga formal (sin signo) de cada uno de los átomos esté minimizada.

Ejemplos:

➢ carbono en metano (CH4): Qf = 4 - 0 - (8÷2) = 0

➢ nitrógeno en el grupo nitro (NO2-): Qf = 5 - 0 - (8÷2) = 0
➢ oxígeno unido por enlace simple en el NO2-: Qf = 6 - 5 - (2÷2) = 0
➢ oxígeno unido por enlace doble en el NO2-: Qf = 6 - 4 - (4÷2) = 0

Un método alternativo para asignar carga a un átomo tomando en cuenta la

electronegatividad es por su número de oxidación. Otros conceptos relacionados son
valencia, que cuenta el número de electrones que un átomo
usa en enlaces, y número de coordinación, el número de
átomos unidos al átomo de interés.

Carga formal en el ozono y el anión nitrato

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La resonancia (denominada también mesomería) es una herramienta empleada

(predominantemente en química) para representar ciertos tipos de estructuras
moleculares. La resonancia consiste en la combinación lineal de estructuras teóricas
de una molécula (estructuras resonantes o en resonancia) que no coinciden con la
estructura real, pero que mediante su combinación nos acerca más a su estructura
real. El efecto es usado en una forma cualitativa, y describe las propiedades de
atracción o liberación de electrones de los sustituyentes, basándose en estructuras
resonantes relevantes, y es simbolizada por la letra R o M (a veces también por la
letra K). El efecto resonante o mesomérico es negativo (-R/-M) cuando el
sustituyente es un grupo que atrae electrones, y el efecto es positivo (+R/+M)
cuando, a partir de la resonancia, el sustituyente es un grupo que dona electrones.

Ejemplos de sustituyentes -R/-M: acetilo - nitrilo - nitro

Ejemplos de sustituyentes +R/+M: alcohol – amina

La resonancia molecular es un componente clave en la teoría del enlace covalente.

Para su existencia es imprescindible la presencia de enlaces dobles o triples en la
molécula. El flujo neto de electrones desde o hacia el sustituyente está determinado
también por el efecto inductivo. El efecto mesomérico como resultado del
solapamiento (traslape) de orbitales p (resonancia) no tiene efecto alguno en este
efecto inductivo, puesto que el efecto inductivo está relacionado exclusivamente con
la electronegatividad de los átomos, y su química estructural (qué átomos están
conectados a cuáles).

Numerosos compuestos orgánicos presentan resonancia, como en el caso de los

compuestos aromáticos.

Efecto +R/+M.

Efecto -R/-M.
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Los grupos alquilo adyacentes al carbono positivo de un ion carbenio tienen enlaces
sigma entre el carbono y el hidrógeno. El par de electrones en este enlace sigma se
deslocaliza en el orbital p vacío, estabilizando el átomo de carbono electrón
deficiente. Este tipo de solapamiento entre un orbital p vacío y un enlace sigma
adyacente se llama hiperconjugación.
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BIBLIOGRAFIA. –

Colaboradores de los proyectos Wikimedia. (2009, June 3). Carga formal. Wikipedia.org;

Wikimedia Foundation, Inc. https://es.wikipedia.org/wiki/Carga_formal

Colaboradores de los proyectos Wikimedia. (2007, January 11). Resonancia (química).

Wikipedia.org; Wikimedia Foundation, Inc.

https://es.wikipedia.org/wiki/Resonancia_(qu%C3%ADmica)

Ver todas las entradas de mtrod. (2019, May 21). ¿Qué es la hiperconjugación? LA

QUÍMICA ORGÁNICA EN INFOGRAFÍAS; LA QUÍMICA ORGÁNICA EN

INFOGRAFÍAS. https://infografiasquimicaorganica.wordpress.com/2019/05/21/que-

es-la-hiperconjugacion/