- Alcívar Velásquez Josselyn Liseth

- Mejía Sotomayor Angelly Zhuley

- Michilena Astudillo John David
- Naranjo Prieto Ivanny Cristina
- Paredes Rivera Georjina Rosario
 Objetivos:
Objetivo General:
▸ Aprender a realizar el mecanismo de la halogenación de benceno y conocer
los reactivos y productos que ocurren en la reacción.

Objetivos Específicos:
▸ Reconocer cómo se lleva a cabo la halogenación del benceno.
▸ Adaptar las medidas de seguridad necesarias al trabajar con los reactivos.
▸ Aprender el uso de la prueba de Beilstein
▸ Identificar y conocer los cambios físicos al combinar las sustancias.
▸ Determinar los usos y aplicaciones en algunas industrias.
2
 El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de

“
Lewis sustituyendo uno de los hidrógenos por un halógeno. El
catalizador presente interacciona con uno de los átomos de Br o
Cl adquiriendo la suficiente polaridad positiva para ser atacado
por el benceno y luego reacciona en la recuperación de la
aromaticidad del anillo por pérdida de un protón.
En la experimentación a continuación se van a presentar
compuestos como el benceno, bromo, hierro pulverizado y el Resumen
bromobenceno de los cuáles se conocerán sus propiedades,
pictogramas, métodos de obtención y otras reacciones del
benceno. Además realizaremos la prueba de Beilstein al inicio y
al final para poder confirmar la halogenación de los
hidrocarburos
Se conoce que los métodos de obtención del benceno y algunos
otros compuestos aromáticos son por la destilación fraccionada
del petróleo gracias a la mezcla de benceno, tolueno y xileno.
Los usos en la industria de los productos suelen ser muchas
veces para la síntesis de isomerización, polimerización,
deshidratación, esterificación, oxidación, como catalizador, etc.
3
 Grupo Fórmula
Funcional o Molecula Familia Ejemplo Propiedades Física y Química
Compuesto r

El Benceno es una sustancia altamente

inflamable, y sus vapores forman mezclas
explosivas con gran facilidad.

• Peso Molecular (g/mol) 78,11

• Estado Físico Líquido
Hidrocarburos • Punto de Ebullición (ºC) 5,5
Benceno C6H6 • Punto de Fusión (ºC) 80,1; 760 mmHg
aromáticos
• Presión de Vapor (mmHg) 75; 20 ºC
• Gravedad Específica (Agua = 1) 0,8787
• Densidad del Vapor (Aire = 1) 2,7
• Solubilidad en Agua (% peso) Insoluble
• Límites de Inflamabilidad (% vol) 1,2 - 7.8
• Temperatura de Autoignición (ºC) 498
• Punto de Inflamación (ºC) -11; copa cerrada.

4
 Grupo
Fórmula
Funcional o Familia Ejemplo Propiedades Física y Química
Molecular
Compuesto

El bromo genera fuego espontáneamente al entrar en

contacto con productos como: potasio, fósforo y
estaño, principalmente.

• Estado ordinario Líquido muy móvil y volátil

Bromo Br2 • Densidad (26,85 °C) 3119 kg/m3
Halógenos
• Punto de fusión 265,8 K (−7 °C)
• Punto de ebullición 332 K (59 °C)
• Entalpía de vaporización 15,438
kJ/mol
• Entalpía de fusión 5,286 kJ/mol
• Presión de vapor 5800 Pa a 6,85 °C

5
 Grupo
Fórmula
Funcional o Familia Ejemplo Propiedades Física y Química
Molecular
Compuesto
• Estado ordinario Sólido (ferromagnético)
• Densidad 7874 kg/m3
• Punto de fusión 1808 K (1535 °C)
• Punto de ebullición 3023 K (2750 °C)
Metales de
Hierro Fe • Entalpía de vaporización 349,6 kJ/mol
transición • Entalpía de fusión 13,8 kJ/mol
• Presión de vapor 7,05 Pa a 1808 K
• Punto crítico 204 K (−69 °C) 50 Pa
• Volumen molar 17 m3/mol
• Densidad 1469 kg/m³; 1,469 g/cm³
• Masa molar 157.02 g/mol
• Punto de fusión 242 K (−31 °C)
Haluros de
Bromobenceno C6H5Br • Punto de ebullición 429 K (156 °C)
arilo • Presión de vapor 4,18 mmHg
• Solubilidad en agua 4 g/L
• Líquido de apariencia transparente
6
 Reactivos

▸ Pictograma del Benceno (C6H6)

El benceno es un líquido incoloro de olor
característico. Es muy inflamable, más ligero que
el agua e insoluble en ella. Sus vapores son más
densos que el aire. Es una sustancia tóxica que
puede generar problemas muy graves a la
salud.

7
 Reactivos

▸ Pictograma del Bromo (Br2)

Es el único elemento no metálico líquido a
temperatura y presión normales. Es muy
reactivo químicamente; elemento del
grupo de los halógenos, sus propiedades
son intermedias entre las del cloro y las
del yodo.

8
 Reactivos

▸ Pictograma del Hierro (Fe)

▸ Es un metal maleable, tenaz, de color gres
plateado y magnético. Es extremadamente
duro y denso. Se encuentra en la
naturaleza formando parte de numerosos
minerales, entre ellos muchos óxidos, y
raramente se encuentra libre.

9
 Reactivos

▸ Pictograma del Bromobenceno (C6H5Br)

Compuesto químico líquido, incoloro,
irritante e inflamable, insoluble en agua y
con un ligero olor picante, que se emplea
como disolvente.

10
MECANISMO DE REACCIÓN
MECANISMO DE REACCIÓN
Experimentación

Implementos personales para llevar a cabo la experimentación:

▸ Bata

▸ Gafas de seguridad

▸ Guantes y mascarilla
 Experimentación
Materiales:
▸ Tubo de ensayo ▸ Trípode

▸ Asa de cobre ▸ Malla metálica

▸ Vaso de precipitación ▸ Mechero

de Bunsen
▸ Gotero de laboratorio ▸ Espátula
 Experimentación

Reactivos:
▸ Benceno ▸ Hierro pulverizado

▸ Bromo

15
 Experimentación

▸ Paso #1
Agregamos 20 gotas de
benceno en un tubo de
ensayo.

16
 Experimentación

▸ Paso #2
Realizamos la prueba de Beilstein
al benceno antes de adicionar el
siguiente componente, para
descartar la presencia de
halógenos en el mismo.

17
 Experimentación

▸ Paso #3
Adicionamos 10
gotas de bromo al
tubo de ensayo que
contiene benceno.

18
 Experimentación

▸ Paso #4
Añadimos hierro
pulverizado a la solución y
lo agitamos por un
momento.

19
 Experimentación

▸ Paso #5
Calentamos a baño María la
mezcla contenida en el tubo de
ensayo.

20
 Experimentación

▸ Paso #6
Repetimos la prueba de Beilsten y
finalmente comprobamos que se ha
dado lugar a la halogenación del
benceno, dando como producto
bromobenceno.

21
 Producto
Obtenido: Bromobenceno
Al halogenar el benceno obtenemos: Bromobenceno
Ocurre sustitución, uno de sus hidrógenos se sustituye por un átomo
de bromo. Para asegurarnos de la efectividad de la reacción se
debe realizar nuevamente la prueba de Beilstein la cual deberá
dar en este caso una llama color azul verde.

22
 Bromobenceno

23
 Métodos de obtención

El benceno y otros compuestos aromáticos se obtienen del petróleo, al momento de realizar la

destilación fraccionada del petróleo se obtiene una mezcla de benceno, tolueno y xileno. Esta
mezcla en la mayoría de las refinerías se puede obtener por medio de procesos de cracking y
reformado catalítico. Aunque también se puede obtener por medio de síntesis del benceno, se
aplica calor a un ciclohexano en presencia de catalizadores como selenio o paladio y con eso se
deshidrogeniza el cicloalcano hasta el benceno.

24
Las principales reacciones del benceno, además de la halogenación:

Nitración:
Es la reacción del benceno con ácido nítrico (HNO3)
concentrado. Se utiliza como catalizador el ácido
sulfúrico concentrado (H2SO4).

Sulfonación:
Es la reacción con el ácido sulfúrico concentrado. Esta
reacción es lenta, pero con el ácido sulfúrico fumante
(H2SO4 + SO3) se vuelve más rápida.

25
Las principales reacciones del benceno, además de la halogenación:

Alquilación y acilación de Friedel-Crafts:

Los químicos Charles Friedel (francés) y James Crafts (norteamericano), en 1877, descubrieron
nuevos métodos para obtener alquilbencenos o arenos (R-Ar) y acilbencenos o cetonas
aromáticas (Ar-CO-R).
El grupo arilo o aromático se simboliza por Ar, como ya señalamos anteriormente (en
compuestos oxigenados).
La alquilación consiste en la reacción del benceno con un halogenuro de alquilo (R-X).

26
 BROMOBENCENO
El bromobenceno es un líquido incoloro transparente con un olor agradable. Se lo utiliza como solvente y
aditivo de aceite de motores y también en la fabricación de otras sustancias químicas.
USO
El uso identificado para este producto químico es:
• Analítico.
• De laboratorio.
• Disolvente
• Combustibles para motores
• Disolventes cristalizantes

Usos y aplicaciones del producto obtenido

27
 4.- El benceno y otros compuestos aromáticos de donde se los
1.- El benceno a que tipo de familia representa:
obtiene:
a) Halógenos
a) Petróleo
b) Haluros de arilo
b) Metales
c) Hidrocarburos aromáticos
c) Minerales
d) Ácidos Inorgánicos
d) Industrias
2.- ¿Cuál es la fórmula molecular correcta del
5.- ¿Cuántas reacciones del benceno hay a parte de la
bromobenceno?
halogenación?
a) C6H5Br
a) 1
b) C6H8Br
b) 4
c) C6H2Br
c) 3
d) C6H4Br
d) 6
3.- ¿Cuántos tipos de mecanismo de reacción hay en la
6.- ¿Qué se puede fabricar con el ácido bromhídrico en la
halogenación del benceno?
medicina?
a) 1
a) Tintes
b) 4
b) Fumigantes
c) 5
c) Productos Farmacéuticos
d) 2
d) Metales

CUESTIONARIO
28
7.- ¿Qué tipo de olor transfiere el bromobenceno?
10.- ¿En que estado físico se encuentra al benceno?
a) Ácido
b) Químico a) Sólido
c) Cítrico b) Gaseoso
d) Agradable c) Líquido
d) Plasma
8.- ¿Qué productos finales se obtiene en el mecanismo de
cloración? 11.- El punto de inflamabilidad del bromobenceno es:

a) Ácido Clorhídrico y Clorobenceno a) 100°C

b) Bromobenceno b) 85°C
c) Bromuro de Aluminio y Agua c) 65°C
d) Benceno y Cloro d) 51°C

9.- ¿Cuántas estructuras de resonancia se presentan en el 12.- ¿Cuál es el electrófilo correcto en el mecanismo de
mecanismo de Bromación? Bromación?

a) 1 a) Br+
b) 3 b) Br-
c) 2 c) Cl+
d) 5 d) Cl-

CUESTIONARIO
29
 13.- ¿Qué catalizador se utiliza para el mecanismo de 16.- ¿Qué tipo de líquido presenta el bromo?
reacción de Bromación? a) Áspero
a) HCl b) Volátil
b) Br2 c) Cremoso
c) AlBr3 d) Ninguno de los anteriores
d) Cl2 17.- ¿Cómo se llama la técnica para purificar líquidos
14.- ¿Qué catalizador se utiliza para el mecanismo de volátiles?
Cloración? a) Cristalización
a) AlCl3 b) Centrifugación
b) HBr c) Destilación
c) AlBr3 d) Humidificación
d) H2O 18.- ¿Cuál de las siguientes etiquetas de seguridad
15.- ¿Cuál es el limite de inflamabilidad del benceno? corresponde al bromobenceno?

a) 0.5 – 1.5 a) GHS02 – GHS07 – GHS09

b) 1.5 – 2 b) GHS01 – GHS07 – GHS05
c) 1.3 – 5 c) GHS02 – GHS06 – GHS09
d) 1.2 – 7.8 d) GHS09 – GHS02 – GHS08

CUESTIONARIO
30
 19.- ¿Cuál es la masa molar correcta del ácido
bromhídrico?
a) 162 g/mol
b) 92.5 g/mol
c) 80.90 g/mol
d) 100 g/mol
Respuesta: 80.90 g/mol
20.-
20.- ¿A qué grupo funcional pertenece el bromo?
a) Anillos Aromáticos
b) Ácidos orgánicos
c) Halógenos
d) Ninguna de las anteriores

CUESTIONARIO
31
 BIBLIOGRAFÍA

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Obtenido de Slide Player: https://slideplayer.es/slide/4207226/
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34
- Alcívar Velásquez Josselyn Liseth
- Mejía Sotomayor Angelly Zhuley
- Michilena Astudillo John David
- Naranjo Prieto Ivanny Cristina
- Paredes Rivera Georjina Rosario