Manual para ISA 2021-1 QO

de Laboratorio de Química Orgánica
MANUAL
PARA EL LABORATORIO DE
QUÍMICA ORGÁNICA
INGENIERIA EN SISTEMAS AMBIENTALES
Participaron en la elaboración de este manual, los profesores que han sido parte de la Academia de
Química Orgánica
NOMBRE DEL ALUMNO: _______________________________________ EQUIPO: _________

GRUPO: ____________ SECCIÓN: ____________________
PROFESORES: _____________________________________________
_______________________________________________
Septiembre- febrero 2021-1
1
UNIDAD, Horas, Semanas TEMAS
UNIDAD DE COMPETENCIA Identifica moléculas orgánicas de grupos funcionales a partir de su estructura atómica y
sus interacciones moleculares.
1.1 Estructura atómica del C
1.1.1 Hibridación sp3,sp2, sp
1.1.2 Enlaces e interacciones moleculares
UNO. 1.1.3 Polaridad
18 hr 1.1.4 Electronegatividad
4 semanas 1.1.5 Carga formal
1.2 Grupos funcionales
1.2.1 Nomenclatura
1.2.3 Sistema IUPAC
1.3 Propiedades fisicoquímicas y los métodos de separación
Punto de fusión
1.3.1 Punto de ebullición
1.3.2 Densidad
1.3.3 Solubilidad
1.3.4
UNIDAD DE COMPETENCIA. Analiza métodos de separación de compuestos orgánicos a partir de sus propiedades y
las teorías ácido-base.
2.1 Ácidos y bases

2.1.1 Definiciones
2.1.2 Reacciones ácido-base
DOS. 2.1.3 Aplicaciones en los métodos de separación
18 hr 2.2 Los isómeros y sus propiedades fisicoquímicas
4 semamas Isómeros constitucionales
2.2.1 Estereoisómeros
Festivo: 16 de septiembre 2.2.2 Enantiómeros
2.2.3 Diastereómeros
Configuracionales y Cis-trans
UNIDAD DE COMPETENCIA. Elabora mecanismos de reacción con base en las reacciones químicas de los grupos
funcionales
3.1 Reacciones químicas
3.1.1 Equilibrios, velocidad
3.1.2 cambios de energía
TRES. 3.1.3 Mecanismos de reacción
18 hr 3.1.4 Reacciones por radicales
4 semanas 3.1.5 Reacciones polares
3.2 Adición
3.2.1 Alquenos alquinos
3.2.2 Aldehídos y cetona
22.5 hr 3.3 Eliminación

5 semanas 3.3.1 Halogenuros de alquilo
3.3.2 Alcoholes
Festivos: 1 y 18 de 3.4 Sustitución
noviembre 3.4.1 Halogenuros de alquilo
3.4.2 Alcoholes
3.4.3 Ácidos carboxílicos y derivados
compuestos aromáticos
3.5 Reacciones de óxido reducción
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A.-MISIÓN del programa académico la carrera de ingeniería en sistemas ambientales
Formar integralmente profesionistas de excelencia, con conocimientos científicos tecnológicos y habilidades

para resolver la problemática ambiental de la Nación, en forma sustentable, con liderazgo en el contexto de la
gestión ambiental.
B.-VISION del programa académico la carrera de ingeniería en sistemas ambientales
Formar profesionistas capaces de integrarse en proyectos de alto impacto, en la resolución de problemas

ambientales, tanto nacionales como internacionales, a través de la extensión y la vinculación, en un marco
ético y comprometidos con el desarrollo sustentable del país.
C.- Intención educativa
La unidad de aprendizaje de química orgánica contribuye a conformar el perfil de egreso del Ingeniero en Sistemas
Ambientales, en la identificación, evaluación y determinación de las causas del deterioro ambiental, y resolución de
problemas ambientales, mediante el análisis de las estructuras químicas de los diferentes grupos funcionales y las
reacciones químicas que presentan los diferentes contaminantes orgánicos, para mitigar o controlar riesgos ambientales,
y contribuir a la remediación de ambientes impactos.
Se dinamizarán las siguientes competencias: capacidad de observación, descripción, comparación, relación, análisis y
síntesis, pensamiento estratégico.
Entre las unidades de aprendizaje con las que se relaciona en forma antecedente están la química inorgánica, Física I y
Química analítica; de manera consecuente con Bioquímica, Fisicoquímica de los materiales peligrosos, Suelos
contaminados y residuos, aire, energía y cambio climático, agua y residuos líquidos industriales, y de forma horizontal
con la ecuaciones diferenciales, Fisicoquímica I, Física I, Administración y habilidades gerenciales, Proyectos de
infraestructura y procesos productivos y Sistemas y ambiente.
D.- Propósito de la unidad de aprendizaje
Analiza las reacciones químicas de contaminantes orgánicos a partir de su estructura, propiedades y reactividad de los
compuestos.
E.- Objetivos
Objetivos particulares de la asignatura
Resaltar la importancia de los compuestos orgánicos en la naturaleza y en la industria, haciendo mención de

las consideraciones de seguridad necesarias en el uso y manejo de los mismos.
Conocer los diferentes grupos de compuestos orgánicos, señalando el tipo, número y propiedades de los
enlaces existentes entre los átomos que los constituyen. Se hará énfasis en la relación de las propiedades
fisicoquímicas tales como: estado físico, punto de ebullición, punto de fusión, solubilidad, volatilidad, etc., con
las interacciones moleculares características de cada compuesto, con la finalidad de comprender en forma
sencilla y sistemática, el efecto potencial de los diferentes procesos analíticos y de ingeniería para detectar,
remover y/o controlar esos compuestos en el ambiente.
Conocer los diferentes tipos de reacciones químicas que pueden sufrir los compuestos orgánicos,
describiendo principalmente aquellas a través de las cuales pueden ser destruidos y/o transferidos y cómo
reaccionan con el ambiente.
Estudiar los diferentes grupos de compuestos orgánicos que tienen efectos en el ambiente, desde el punto de
vista de estructura, propiedades físicas, y principales reacciones químicas, con la finalidad de conocer su
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comportamiento en los diferentes sistemas ambientales, para lograr así un mejor manejo y control de estas
sustancias con riesgo ambiental tanto en formas puras como de contaminantes.
Objetivo general del laboratorio
Proporcionar a los estudiantes los conocimientos y habilidades necesarios para un mejor manejo y control de
las sustancias orgánicas que tienen efecto sobre el ambiente.
Demostrar cómo las estructuras químicas causan las interacciones moleculares que gobiernan los diferentes
procesos de transferencia y reacción que sufren los compuestos orgánicos en el ambiente.
Ilustrar cómo los principios de química pueden ser usados para cuantificar esos procesos, haciendo uso de
métodos espectrofotométricos y cromatográficos.
Objetivos generales de aprendizaje en el laboratorio:
● Crear conciencia al alumno de la seguridad en el laboratorio, y darle a conocer un panorama

generalizado bajo el concepto de Calidad.
● Aprender, analizar y mejorar las técnicas experimentales sugeridas en este manual.
● Que el estudiante tenga el criterio adecuado para conducir ciertas situaciones experimentales.
● Mostrar al estudiante como debe ser realizada la síntesis de un compuesto químico, intermediario
químico, de un fármaco, de un producto natural o la identificación de algún compuesto orgánico.
● Guiar al estudiante en el uso de la información bibliográfica para resolver problemas específicos.
● Relacionar las experiencias de cada sesión con los temas de teoría.
● Desarrollar su capacidad de observación e inducción.
● Actualizar al estudiante en la manipulación de los compuestos químicos que se utilizan a nivel
industrial, así como el tratamiento de residuos obtenidos en las diferentes técnicas, la clasificación de los
mismos bajo diferentes criterios internacionales.
● Instruir al estudiante los criterios físicos, químicos y espectroscópicos que debe seguir para monitorear
una reacción o identificar un producto químico.
● Enseñar al estudiante la realización de un informe, que incluya los resultados obtenidos en el trabajo
experimental.
● Motivar al estudiante en la síntesis orgánica, como una alternativa para hacer servicio social o tesis.
F.- Reglamento interno para el laboratorio de química orgánica
1. Las disposiciones de este reglamento serán obligatorias para los alumnos que cursen cualquier
asignatura práctica en el Departamento de Química Orgánica.
2. Los alumnos que deseen cursar el laboratorio, deberán reunir los requisitos que marca la ENCB, así
como los estipulados en el siguiente reglamento:
a) Presentar la orden de inscripción debidamente autorizada al profesor responsable, tan pronto como le
sea expedida por la escuela.
b) No será permitida la estancia a los alumnos que no porten bata, lentes de seguridad, guantes y
vestimenta adecuada.
c) No se debe introducir alimentos, así como tampoco comer o fumar dentro del laboratorio.
d) Para abandonar temporalmente el laboratorio durante el desarrollo de la práctica, se deberá solicitar el
permiso correspondiente al profesor con anticipación.
e) No se admitirán visitas durante la sesión de laboratorio.
f) Los alumnos que no guarden debida compostura no podrán permanecer en el laboratorio.
g) No se aceptarán alumnos condicionales.
h) Seguir las normas de seguridad para trabajar en el laboratorio de química orgánica
G.- Normas de seguridad para trabajar en el laboratorio de química orgánica
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1. Para cada experimento a realizar, el alumno deberá informarse de las medidas de seguridad, sobre el
manejo y toxicidad de los reactivos, así como las recomendaciones específicas para su realización.
2. Es preciso identificar el lugar de los extinguidores y la ubicación de las salidas del laboratorio.
3. Un accidente (por pequeño que sea) debe comunicarse de inmediato al maestro responsable en el
laboratorio.
4. Los remanentes de reactivos utilizados no deben regresarse a los envases originales, y deben
manejarse con pipetas y espátulas limpias y secas.
5. La transferencia de un líquido con pipeta nunca ha de realizarse succionando con la boca, sino que
deberá utilizarse una perilla de hule, una perilla de seguridad, o una jeringa.
6. Cuando se efectúa una reacción química en un tubo de ensayo, debe cuidarse que la boca de éste no
se dirija hacia un compañero o hacia sí mismo, ya que puede haber proyecciones.
7. Considerando que algunas sustancias químicas son irritantes (sólidos, líquidos y gas) a la piel y
mucosas, debe evitarse; a) el contacto directo de productos en manos y cara; b) la inhalación directa de
gases. Para hacer la inhalación es conveniente formar una ligera corriente de aire con la mano, sobre la boca
de los recipientes hacia la nariz.
8. La gran mayoría de los disolventes orgánicos son volátiles e inflamables, se manejarán dentro de la
campana, en un lugar retirado de mecheros y parrillas, empleando bulbos o perillas de seguridad si es
necesario (según el volumen requerido). Los recipientes que los contienen deben mantenerse cerrados, en
lugares frescos y secos.
9. Mantener la mesa de trabajo ordenada y limpia, sin productos o con agua derramados sobre ésta. En
caso de derrames se deberá limpiar rápidamente el lugar, utilizando papel absorbente, si el material es volátil
se deberá colocar en la campana de extracción.
10. Se deberán mantener limpias y ordenadas las áreas comunes, las áreas de pesado de reactivos y las
balanzas.
11. Si se derrama un ácido concentrado sobre la mesa se deberá utilizar una solución de bicarbonato de
sodio para neutralizarlo, si es una base la que se ha derramado se deberá utilizar ácido acético diluido.
12. Cualquier quemadura con ácido, base o fuego, requiere que se ponga la parte afectada bajo el chorro
de agua fría durante 15 minutos.
13. Los reactivos se manejarán con guantes, evitando contaminarlos entre sí. Utilizar espátulas o pipetas
limpias y etiquetadas, y cuidar que no tengan restos de otros reactivos.
14. No usar material de vidrio roto o en mal estado, revisar el material antes de utilizarlo.
15. Utilizar material de vidrio limpio y seco.
16. No utilizar el termómetro como agitador.
17. Identificar cada uno de los materiales de vidrio por su nombre
H.- Organización
1. La entrada al laboratorio será indicada en el horario de cada grupo, dándose una tolerancia máxima de
15 min. Después de la hora señalada se iniciará la corroboración de la asistencia. NO habrá retardos.
2. El trabajo de laboratorio se iniciará con una exposición donde se discutirá detalladamente la práctica a
desarrollar y en la cual se disiparán las dudas que se posean y posteriormente se llevará a cabo la sesión
experimental. Sí ya se tiene una sesión previa entonces se iniciará con la exposición de resultados y después
como se mencionó anteriormente.
3. Las prácticas a desarrollar están contenidas en el calendario anexo dado a conocer en la primera
sesión de laboratorio. (VER CALENDARIZACIÓN)
4. Los equipos de trabajo estarán conformados por 2 o 3 alumnos, dependiendo del tamaño del grupo y
serán permanentes durante todo el semestre. No HABRÁ CAMBIOS DE INTEGRANTES NI DE EQUIPOS.
Excepto sí se desintegra un equipo.
5. Al iniciar el semestre el profesor les asignara una gaveta por sección, en la que podrán dejar su
material de trabajo si así lo desean.
6. Cada equipo hará un vale al laboratorista por el material que utilizará en el trabajo experimental y
deberá revisarlo cuidadosamente, reportando cualquier anomalía antes de firmar el vale, ya que una vez
entregado no se admitirán reclamaciones. Si el material se encuentra sucio, deberá reportarse al laboratorista.
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7. Cada equipo contará con la cantidad necesaria de reactivos para la realización de la práctica. No
habrá reposición de los mismos.
8. En caso de ruptura o pérdida del material se dará un margen de 15 días para reponerlo, de no
hacerlo no se permitirá la realización de las siguientes prácticas, y asumirán las consecuencias.
9. Cada equipo deberá traer el siguiente material: encendedor, papel para secar (servitoallas), guantes
de nitrilo, propipeta, masking tape y plumón indeleble para etiquetar, bomba de recirculación de agua
sumergible para pecera; por grupo: Papel aluminio y papel pH Este material deberá estar disponible en cada
práctica, aspecto que será revisado por el maestro(a) de la sección.
10. Al final de la sesión se entregará el material limpio, seco y organizado al laboratorista, de no ser así no
será recibido por éste.
11. Terminada la sesión el lugar de trabajo, la mesa, las balanzas y las campanas deberán quedar
perfectamente limpias, aspecto que será calificado, también se deberán acomodar, en donde se les indique,
los reactivos que utilizó durante la práctica.
12. Las extracciones, purificaciones (trabajo de la mezcla de reacción) de los productos crudos, se
realizará sobre la mesa de trabajo.
13. Los productos deberán ser entregados al profesor de laboratorio, puros y debidamente etiquetados con
sus propiedades físicas y en frascos pequeños.
14. No se arrojarán sólidos, reactivos de ningún tipo ni disolventes a la tarja de las mesas.
15. Los residuos de las reacciones y los reactivos que deban eliminarse se depositarán en el recipiente
debidamente rotulado para tal fin. Los residuos de disolventes que deban eliminarse se depositarán en los
recipientes correspondientes ubicados en cada laboratorio.
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CALENDARIZACIÓN DE LAS SESIONES EXPERIMENTALES PARA EL
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA AMBIENTAL
SEMESTRE 2021-I (septiembre 2020- febrero 2021)
No de No. de Semana de
Sesión práctica Título de la Sesión Experimental
realización
Inscripciones, Presentación y Generalidades del Laboratorio de
1 5-9 octubre
Química Orgánica Ambiental.
2 1 Prevención de accidentes y seguridad en el laboratorio 12-16 octubre
3 2 Punto de ebullición y destilación 19-23 octubre
4 3 Punto de Fusión y recristalización 26-30 octubre
5 4 Polaridad y Cromatografía. 2-6 noviembre
6 5 Determinación Espectrofotométrica del pKa. 9-13 noviembre

7 6 Extracción ácido-base 16-20 noviembre
8 7 Isómeros configuracionales 23-27 noviembre
9 8 Reacción de sustitución nucleofílica 30-4 diciembre
10 9 Identificación de grupos funcionales (1a. Parte) 7-12 diciembre
11 10 Identificación de grupos funcionales (2a. Parte) 14-18 diciembre
12 11 Identificación de grupos funcionales (3a. Parte) 7 y 8 enero
13 proyecto 11-15 enero

Entrega de calificaciones de laboratorio (Traer su manual, para
14 18-22 enero
firmar su hoja de evaluación).
Examen Extraordinario de Laboratorio (Se aplica a la hora de la
15 25-29 enero
clase en el laboratorio)
Examen Extraordinario de teoría. (Se aplica a la hora de la clase en
17 2 de febrero
el laboratorio)
18 ETS 8-11 febrero
Durante todo el
Asesorías en el laboratorio de Química Orgánica
semestre
Por classroom
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E.- Evaluación
Para acreditar el curso práctico, el alumno deberá aprobar el curso teórico, para lo cual requerirá:
a) Un mínimo de 80% de asistencias.
b) Calificación final mínima de seis.
c) Entregar todos sus trabajos en classroom en donde irán acumulando sus puntos
La evaluación del laboratorio contribuye con el 30% de la calificación total de la unidad de aprendizaje.
La ponderación de las prácticas de laboratorio es:
Seminario 20%
participación durante el desarrollo de la práctica 20%
Discusión de resultados 10%
Informe 40%
Evaluación escrita 10%
Considerando el carácter teórico-práctico de la unidad de aprendizaje, la evaluación final del laboratorio dará
derecho a la calificación final del curso teórico.
a) El promedio deberá ser aprobatorio.
b) La calificación reprobatoria será de 5.9 o menos, informando si es por calificación o por faltas.
c) Cuando los promedios de calificaciones del curso teórico y práctico sean aprobatorios, ambas
calificaciones de sumaran con su ponderación correspondiente 30% laboratorio 70% teoría.
d) En caso de que el alumno no se presente al laboratorio una vez iniciado el curso o sí lo abandona sin
notificar al profesor, la calificación obtenida se asentará como CERO.
e) Puedes ir viendo tu avance en classroom, que a su vez puedes ir llenando en tu manual.
f) Si entregas tu manual bien contestado tendrás un punto extra sobre tu calificación final, siempre y
cuando hayas aprobado el curso.
II.-Para acreditar la parte teórica del curso se deberán cumplir los siguientes requisitos:
a) Un mínimo de 80% de asistencias.
b) Una calificación final mínima de 6.0.
c) El curso teórico que equivale al 70% de la evaluación del curso
Calificación total del curso teórico/practico calificación del curso práctico + calificación del curso teórico
Acepto las condiciones y tengo por entendido el desarrollo del Laboratorio de Química Orgánica
Ambiental
Nombre
__________________________________
firma del alumno
___________________________
fecha
RÚBRICA PARA EVALUAR UN DIAGRAMA DE FLUJO

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CRITERIO NIVEL DE DESEMPEÑO
BUENO REGULAR INSUFICIENTE
(9 - 10) (7 - 8) (5 - 6)
CONSTRUCCIÓN Hay inicio, entrada de Falta uno de los Faltan 2 o más de los
información, elementos elementos antes
preguntas, antes mencionados mencionados
actividades,
condiciones, flechas
y final
PROFUNDIZACIÓN La información es La información es La información no es

suficiente, insuficiente, es suficiente y es
adecuada y menos de la inadecuada
pertinente a mitad de la requerida
cualquier situación
JERARQUIZACIÓN La información está La información falla La información está

bien en dos o mal
jerarquizada de tal tres jerarquizaciones, jerarquizada causa
manera que causa dudas
disipa toda duda del confusión
proceso
ANÁLISIS La toma de La toma de La toma de
decisiones, las decisiones, las decisiones, las
actividades, las actividades, las actividades, las
condiciones y las condiciones y condiciones
flechas se relacionan las flechas llegan a y las flechas no están
perfectamente fallar en bien
tres cinco ocasiones relacionadas
SOLUCIÓN DEL El planteamiento es El planteamiento El planteamiento es
PROBLEMA adecuado y tiene pocos inadecuado
ofrece muchas errores, ofreciendo No ofrece
expectativas de pocas expectativas
trabajo académico expectativas de
trabajo
académico
CREATIVIDAD Tiene colorido y la Falta color y espacios Es simple y todo
información encimado
está distribuida
adecuadamente
TIENE LOS Tiene los rombos con Tiene los rombos sin Tiene los rombos sin
ROMBOS NFPA color y el número color y el número color y sin el número
correspondiente, para correspondiente, para correspondiente, para
cada reactivo a cada reactivo a cada reactivo a
utilizar utilizar utilizar
9
SIMBOLOGÍA
10
LISTA DE COTEJO PARA PRESENTAR SEMINARIO
S observacione
Aspecto a evalúa NO
I s
E Intensidad de voz Volumen apropiado, modulado haciendo énfasis en ciertos puntos y
X sin silencios
P Uso de muletillas ¿Cuales?
R Lectura Nunca lee el texto de la diapositiva y solo hace alusión a su contenido
E como apoyo para la audiencia
S Uso de lenguaje técnico apropiado Se expresa con propiedad, usando un lenguaje técnico apropiado y
pulcro
I
Conocimiento Explica las razones de cada uno de los pasos incluidos en la técnica,
O sabe de qué se está hablando.
N Respeto al tiempo asignado de Cumple con exactitud el tiempo asignado
O exposición (20- 30 min)
R
A
L
P Las letras no se pierdan con el fondo Tamaño adecuado, más ilustraciones que letras
R de la presentación
E Ortografía general
S Caratula con: Escuela
E Materia
N Título de la exposición
T Nombre de los alumnos, en orden alfabético por apellido
A Semestre
C Grupo
I Número de equipo
Ó Antecedentes
N Estructuras y propiedades Escritura correcta de las sustancias empleadas (Con los rombos
fisicoquímicas de los productos y NFPA, color y número correspondiente)
D reactivos
E Objetivos
Diagrama de flujo (parte experimental) El diagrama es perfectamente claro, organizado y bien presentado y calificación
A Justifica cada uno de los pasos de la técnica aplicada con
N ilustraciones
T Mecanismos de las reacciones a Explica las razones de cada uno de los pasos incluidos en la técnica
E realizar de síntesis
C Bibliografía De preferencia en la diapositiva correspondiente
E
D
E
N
T
E
S
P Caratula con: Escuela
R Materia
E Título de la exposición
S
E
Nombre de los alumnos, en orden alfabético por apellido
N Semestre
T Grupo
A Número de equipo
C Objetivos
I
observaciones
O
Resultados y análisis Va dando el análisis de los resultados obtenidos
N
Diagrama de flujo (parte experimental) El diagrama es perfectamente claro, organizado y bien presentado y
D Justifica cada uno de los pasos de la técnica aplicada
E Mecanismos de las reacciones Explica las razones de cada uno de los reactivos usados calificación
realizadas
R Estructuras y propiedades Escritura correcta de las sustancias empleadas (Con los rombos
E
U
fisicoquímicas de los productos y NFPA, color y número correspondiente)
S reactivos
L conclusiones
T Bibliografía De preferencia en la diapositiva correspondiente
A
D
O
S
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2021-1
Número y nombre
Informe de la Sesión Experimental:
Nombre de los Integrantes del Equipo:

1)
2)
Grupo: Sección Número de equipo
OBJETIVOS: (0.5 Punto)
Tal y como vienen en el manual, pues forman parte muy importante durante todo el proceso, y es el
punto de partida para seleccionar, organizar y conducir los contenidos, introduciendo modificaciones
durante el desarrollo de la práctica y del reporte.
RESULTADOS (2.0 Puntos)

● Observaciones: Anotar los cambios físicos y/o químicos que se ven a simple vista durante la
realización experimental. Aquí no se requiere explicación de las razones de esos cambios. y
● Resultados: Cada práctica tiene diferentes resultados. Se incluye en el desarrollo experimental una
sección específica. Generalmente se pide el rendimiento de la reacción, las reacciones que se realizan en la
práctica, ya sea de síntesis o de identificación. Las ecuaciones químicas deben incluir no solo los productos
principales, sino también los secundarios, y deben ser estequiométricamente correctas (balanceadas). Para el
rendimiento se deben hacer explícitamente los cálculos, incluyendo cualquier densidad o peso molecular
utilizado, es decir, no sólo incluir los resultados.
Generalmente se pide el rendimiento experimental de la reacción, las reacciones de síntesis y pruebas de
identificación. Las ecuaciones químicas deben incluir no sólo productos principales, sino también secundarios
(H2O, CO2, etc.) y deben ser estequiométricamente correctas (balanceadas). Sí necesario puede verter los
resultados en una tabla.
DISCUCIÓN DE LOS RESULTADOS OBTENIDOS (4.0 Puntos)
✔ Discusión de resultados: De acuerdo a las observaciones y resultados obtenidos, relacionarlos con
los principios teóricos correspondientes. Se deberá analizar el porqué de cada cambio señalado en la sección
de observaciones. Las preguntas del cuestionario te pueden servir de guía. Si los resultados experimentales
no fueron los esperados (bajos rendimientos, productos muy impuros, o no se obtuvo lo esperado, etc.), se
tendrá que explicar las razones con argumentos lógicos. Ejemplo: la efervescencia que se produce al hacer
reaccionar un alcohol primario con sodio metálico se debe a la producción de hidrógeno al formarse el
alcóxido correspondiente
CONCLUCIONES DE LA PRACTICA (2.0 Puntos)
✔ Detallar si se cumplió con el objetivo del experimento. Especificar qué se aprendió y puedes agregar
si te sería de utilidad cuando trabajes en la industria o en investigación y explicar por qué. En las
conclusiones aterrizan las observaciones en la teoría y son de carácter científico y académico.
BIBLIOGRAFÍA DE CONSULTA: (0.5 Punto)
✔ Medios impresos: Apellido del autor ó editor, Iníciales del nombre del mismo; "Nombre del libro o
enciclopedia"; Edición; Editorial; Lugar; Volumen; Paginas; (Año).
✔ Medios electrónicos: Apellido del autor ó editor (si está disponible), Iníciales del nombre del mismo (si
está disponible); "Título de la página"; Organización o individuo que mantiene la página; Dirección absoluta
(URL) de Internet.
Ojo: Se bajarán puntos cuando la limpieza sea deficiente, ó la ortografía sea muy mala. Aun cuando se
entregan los trabajos a mano, estos deben ser presentables y con la letra legible.
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2021-1
Química Verde
La química Orgánica es una ciencia que aporta una incuestionable contribución a la mejora de la calidad de
vida y al bienestar del hombre, ideando soluciones en campos tan diferentes como la salud, la higiene, o la
preparación de nuevos materiales.
Según el código de conducta de la American Chemical Society
“Los químicos tienen como responsabilidad profesional servir al interés público, al bienestar y al avance del
conocimiento científico, preocuparse de la salud y el bienestar de sus compañeros, consumidores y la
comunidad, comprender y anticiparse a las consecuencias medioambientales de su trabajo, evitar la polución
y de proteger el medioambiente”.
Esta preocupación por las cuestiones medioambientales ha hecho que en los últimos años surja todo un
enfoque dentro de la química, en general, y de la química orgánica, en ´particular que tiene por objetivo
prevenir o minimizar la contaminación desde su origen, tanto a escala industrial como en los laboratorios de
investigación o de carácter docente. Es lo que se denomina química verde. Esto supone un paso mucho más
allá de lo que sería el mero hecho de un correcto tratamiento de los residuos potencialmente contaminantes
que puedan generarse si no algo mucho más importante: evitar la formación de desechos contaminantes y
propiciar la economía de tiempo y recursos.
La química Verde o química beneficiosa para el medio ambiente se ocupa del diseño de productos y procesos
químicos que reducen o eliminan el uso y producción de sustancias peligrosas.
Desde su concepción y definitivo impulso, en torno a 1991, la química verde ha crecido a nivel internacional
como un enfoque especial en la química se han creado organismos, redes, instituciones, revistas y programas
educativos relacionados con la química verde.
La química verde es:
Lógica desde el punto de vista científico
Más segura que los procesos convencionales
De menor costo
Compatible con un desarrollo sostenible
Bibliografía
1.- P.T. Anastas, J. C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice, oxford University Press, 2000.
2.- A. S. Matlack, Introductión to Green Chemistry, Marcel Dekker, 2001
3.- M. Lancaster, Green Chemistry: An introductory Text, University of York, RSC, 2002
4.- American Chemical Society. Química Verde: Experimentos de Laboratorio para un Curso Universitario de
Química. M. Kirchoff and M.A. Ryan (Eds)
13
2021-1
Los 12 principios de la química verde se basan en:

1. Prevención:
● Es preferible evitar la producción de un residuo que tratar de limpiarlo una vez que se haya formado.
2. Economía atómica:
● Los métodos de síntesis deberán diseñarse de manera que incorporen al máximo, en el producto final,
todos los materiales usados durante el proceso, minimizando la formación de subproductos.
3. Uso de metodologías que generen productos con toxicidad reducida:

● Siempre que sea posible, los métodos de síntesis deberán diseñarse para utilizar y generar sustancias
que tengan poca o ninguna toxicidad, tanto para el hombre como para el medio ambiente.
4. Generar productos eficaces, pero no tóxicos

● Los productos químicos deberán ser diseñados de manera que mantengan la eficacia a la vez
que reduzcan su toxicidad.
5. Reducir el uso de sustancias auxiliares

● Se evitará, en lo posible, el uso de sustancias que no sean imprescindibles (disolventes, reactivos para
llevar a cabo separaciones, etc.) y en el caso de que se utilicen que sean lo más inocuos posible.
6. Disminuir el consumo energético

● Los requerimientos energéticos serán catalogados por su impacto medioambiental y económico,
reduciéndose todo lo posible. Se intentará llevar a cabo los métodos de síntesis a temperatura y presión
ambientes.
7. Utilización de materias primas renovables

● La materia prima ha de ser preferiblemente renovable en vez de agotable, siempre que sea técnica y
económicamente viable.
8. Evitar la derivatización innecesaria

● Se evitará en lo posible la formación de derivados (grupos de bloqueo, de protección/desprotección,
modificación temporal de procesos físicos/químicos).
9. Potenciación de la catálisis
● Se emplearán catalizadores (lo más selectivos posible), reutilizables en lo posible, en lugar de
reactivos estequiométricos
10. Generar productos biodegradables

● Los productos químicos se diseñarán de tal manera que al finalizar su función no persistan en el medio
ambiente, sino que se transformen en productos de degradación inocuos.
11. Desarrollar metodologías analíticas para la monitorización en tiempo real

● Las metodologías analíticas serán desarrolladas posteriormente para permitir una monitorización y
control en tiempo real del proceso, previo a la formación de sustancias peligrosas
12. Minimizar el potencial de accidentes químicos.

● Se elegirán las sustancias empleadas en los procesos químicos de forma que se minimice el riesgol de
accidentes químicos, incluidas las emanaciones, explosiones e incendios.
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2021-1
P R Á C T I C A:
✴ Seguridad en el laboratorio 1
Competencia
Establecer las medidas de prevención y control de accidentes en un laboratorio de química orgánica, para no
poner en riesgo la salud o la vida.
Contexto de la competencia
1. Aprendiendo a manejar los reactivos químicos con seguridad.
2. Relacionando la reactividad química de los productos con la prevención de accidentes, para
clasificarlos, almacenarlos y desecharlos correctamente, tomando conciencia para preservar el ambiente.
3. utilizando pictogramas y el código de colores y algunas normas.
5. todo con buenas prácticas de laboratorio.
Generalidades
La mayoría de los accidentes en un laboratorio químico ocurren por falta de información o por exceso de
confianza en el manejo de reactivos o utensilios de laboratorio, aunque también suceden accidentes por
miedo a manipular las sustancias químicas. Los primeros auxilios fueron considerados en este manual debido
a los accidentes más comunes que se presentan en los laboratorios del área química, con el fin de que sean
considerados primordialmente por el que se inicia en esta área; de tal forma que con esas medidas o
normas/reglas creadas, se pretende la prevención de los accidentes en el laboratorio químico.
Dichas normas y medidas de prevención tienen la finalidad de dar seguridad a los trabajadores dentro del
laboratorio. Para conseguir la disminución de los accidentes, es necesario tomar medidas precautorias contra
ciertos riesgos a los cuales se exponen. Los riesgos son originados por causas contra las cuales el individuo
que no tiene los medios, así como los conocimientos, no puede preservar su seguridad por su propio esfuerzo
o previsión; de tal forma que el conocimiento de la prevención de los accidentes, así como aplicar los
conocimientos de los primeros auxilios en caso de que se presente algún accidente, se pueda garantizar la
salud, la vida, y la integridad física del individuo.
Consejos generales para trabajar en el laboratorio.
1.- Antes de empezar a trabajar obtenga información sobre la toxicidad de los reactivos y productos que vaya
a manejar.
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2.- Trabaje con substancias no tóxicas tan limpio como si lo fueran. La protección del medio ambiente empieza
por uno mismo.
3.- Elimine toda flama al trabajar con disolventes o sustancias inflamables. Use bata, guantes de seguridad y
googles (gafas protectoras) para lavar y manejar sustancias tóxicas.
4.- Evite el contacto con todo tipo de substancias sobre la piel.
5.- Cuando use vacío, cuide que el material de vidrio que va a usar no esté cuarteado ni presente fisuras.
6.- Guarde el cloroformo, éter y tetrahidrofurano en frascos de color ámbar y siempre que los use, deje los
frascos bien cerrados.
7.- Cuando ocurra un accidente procure conservar la calma, de los primeros auxilios y/o acuda o llame al
médico tan rápido como sea posible.
Para iniciar nuestro curso de laboratorio nos relacionaremos con estos temas:
A. Prevención de accidentes y primeros auxilios
Los accidentes más frecuentes en un laboratorio químico pueden ser:
a) Lesiones en los ojos.

En el laboratorio se usarán lentes de seguridad, está totalmente excluido el uso de lentes de contacto duros y
especialmente si son blandos. Si por descuido alguna sustancia penetra en el ojo, éste se lavará con agua
corriente o algún lavaojos durante 10 minutos. NO TRATE DE NEUTRALIZAR LA SUSTANCIA QUE SE
INTRODUJO EN EL OJO.
b) Cortaduras.
Generalmente las cortaduras ocurren cuando se está manipulando vidrio, especialmente cuando se trata de
forzarlo a atravesar los orificios de los tapones de hule. Para evitar este tipo de accidentes se usará un lienzo
bien doblado o guantes de carnaza para introducir o extraer el tubo o la varilla de vidrio del tapón de hule.
Deben evitarse actos inseguros, los disolventes o reactivos en grandes cantidades (arriba de un litro) se
transportarán dentro de una cubeta o dentro de un recipiente plástico con asa.
c) Incendios.
Los incendios se pueden evitar siguiendo estas sencillas reglas:
● No fumar y si se acostumbra, hacerlo fuera y lejos del laboratorio.
● Desechar cigarros y cerillos después de haberlos apagado con agua.
● Nunca desechar disolventes en la tarja, por pequeña que parezca la cantidad.
● Los mecheros solamente se usarán cuando no haya materiales inflamables en los alrededores, cuando
no haya otra fuente de calor más adecuada y siempre bajo la vigilancia del maestro.
● Muchos incendios se deben a la inadecuada destrucción de sustancias reactivas. Si el incendio llega a
ocurrir y es pequeño o está dentro de un vaso o matraz, bastará con eliminar el oxígeno, tapando el recipiente
con un trapo húmedo, si es mayor, tomar en cuenta que existen diversos tipos de incendio:
✔ Incendio tipo A. Son incendios de papel y/o madera.
✔ Incendio tipo B. En este tipo de incendios se queman aceites o grasas.
✔ Incendio tipo C. Es el incendio eléctrico.
✔ Incendio tipo D. Llamaremos así al incendio en donde se queman sustancias químicas
El fuego tipo A es el único que se puede apagar con agua. Los demás fuegos se apagarán con el extintor
llamado ABC. El fuego tipo D se apagará con un extintor de polvo químico; nosotros lo haremos (si ocurre)
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con arena seca. Nunca usar extintor de CO2 o de espuma para apagar el fuego de metales, como sodio ó
potasio.
En caso de quemaduras, detener la destrucción de tejido con hielo y después acudir al

médico; no poner ungüentos o aceites.
d) Envenenamientos.
Las reglas fundamentales para evitar envenenamientos serán:

● Queda excluido comer en el laboratorio, así como tener o guardar alimentos en el laboratorio.
● Todo frasco debe estar etiquetado. (ver APENDICE 1) (Ver Tabla 3)
● Los reactivos que por algún motivo no estén en su frasco original, deben estar guardados en frascos
adecuados para tal caso, nunca guardar reactivos en frascos de alimentos o botellas de refresco o de agua.
● Cuando algún reactivo se derrame, se limpiará inmediatamente, bajo el asesoramiento del maestro.
● Cada reactivo químico excepto los recién descubiertos tiene un antídoto; sin embargo, nosotros nos
concretaremos a los más comunes y distinguiremos envenenamientos: interno, cutáneo y por inhalación.
e) Intoxicaciones:
Procedimiento general para el tratamiento de intoxicaciones:
● Remover el agente tóxico del contacto con el paciente.

● Poner al paciente inconsciente o a punto de quedar inconsciente boca abajo (sobre el
● abdomen) con la cabeza volteada a un lado y cuidar que la lengua no se vaya hacia atrás.
● Mantener al paciente a la temperatura de 37 °C.
● Estar preparado para dar respiración de boca a boca al primer indicio de que el paciente tenga
dificultades para respirar. No dejar al paciente sin atención.
● No frotar al paciente con alcohol excepto por prescripción médica.
● Llevar al paciente al médico tan rápido como sea posible.
● En una intoxicación con sustancias químicas se recomienda inducir el vómito; pero debe evitarse en
los casos que se indican abajo. De igual manera, cuando el envenenamiento es cutáneo se recomienda lavar
inmediatamente con abundante agua excepto cuando lo que se ha tocado es sodio o potasio.
Tabla 1. Algunos compuestos cancerígenos
Productos de origen
Compuestos Inorgánicos Otros
natural
Compuestos de arsénico y
Aflatoxinas Alquitrán
níquel
Alquitrán
Safrol Berilio y sus compuestos
mineral
Isosafrol Cromato de cinc Acetamida
Cicasina Cadmio y sus compuestos Betún
Alcaloides Asbestos Tiourea
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Pirrolizidínicos Trióxido de antimonio

Trióxido de cromo
Carbonilo de cromo
Tabla 2. Concentración máxima permitida, punto de inflamación y presión de vapor a 20ºC de algunos
compuestos químicos.
Concentración
Punto de Presión de
máxima
Compuesto inflamació vapor a 20°C
permitida
n (° C) (mm Hg)
ppm mg/m3
Acetato de etilo. 400 1,400 -4.0 73
Acetona. 1,000 2,400 -19.0 175
Ácido clorhídrico. 5 7
Ácido Sulfúrico. 1
Amoníaco. 50 35
Anilina 5 19
Bromo 0.1 0.7
Butanol 100 300 25.0 3-30
Cloroformo 10 50 158
Ciclohexanol 50 200 +18.0 78
Dimetilformamida 20 60 +58.0 3
Sulfato de dimetilo 0.01 0.05
Dioxano 100 360 +11.0 31
Dióxido de carbono 5,000 9,000
Éter etílico 400 1,200 -45.0 440
Hexano 100 360 -22.0 120
Metanol 200 260 +11.0 96
Tolueno 200 750 +4.40 22
Sí es por:
✔ Ácidos corrosivos (HCl, ácido acético, HNO3, H2SO4) Envenenamiento interno

✔ Álcalis (NH3, NH4OH, KOH, NaOH). No inducir vómito. Dar grandes cantidades de ácido acético al 1
% o vinagre diluido (1:2), ácido cítrico al 1 % o jugo de limón. Continuar con leche o clara de huevo batida en
agua.
✔ Compuestos alcaloidales (aconitina, atropina, cocaína, coniina, nicotina, etc.). Usar el procedimiento
general. Además se recomienda dar 15 g de antídoto universal (ver parte experimental) en medio vaso de
agua tibia.
✔ Fenol. Intoxicación externa. Lavar con grandes cantidades de agua y jabón seguido por frotación de
alcohol.
✔ Mercurio y compuestos de mercurio. Si la intoxicación es cutánea, lavar con leche abundantemente;
si se ingiere, dar medio litro de leche o la clara batida de 6 huevos crudos.
✔ Piridina. Usar el procedimiento general.
B. Señalización y Tratamiento de Residuos
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La NORMA Oficial Mexicana NOM-003-SEGOB-2011, Señales y avisos para protección civil.- Colores, formas
y símbolos a utilizar nos indica el objetivo del Sistema Nacional de Protección Civil que es el de proteger a la
persona y a la sociedad ante la eventualidad de un desastre, provocado por agentes naturales o humanos, a
través de acciones que reduzcan o eliminen la pérdida de vidas, la afectación de la planta productiva, la
destrucción de bienes materiales y el daño
Dentro de este contexto se encuentra la implementación de medidas preventivas, como las señales y avisos
que la población requiere para localizar, entre otros: equipos de emergencia, rutas de evacuación, zonas de
mayor y menor riesgo, así como identificar áreas en las que existan condiciones que puedan representar
riesgo para su salud e integridad física, puntos de reunión y aquellas instalaciones o servicios para la atención
de la población en casos de emergencia, siniestro o desastre.
a) Tuberías.
Con el fin de identificar fácilmente lo que cada tubería conduce se usan los siguientes colores:
AMARILLO: GAS GRIS: DESAGÜE

AZUL: AIRE VERDE: AGUA
b) Áreas
AMARILLO: SALIDAS DE EMERGENCIA

BLANCO: ÁREA DE ENFERMERÍA O DE BOTIQUÍN
ROJO: PELIGRO
VERDE: ÁREA DE SEGURIDAD
AZUL INDICACIONES
c) Reactivos: Para indicar toxicidad existen 2 códigos fundamentales de colores, el sistema de la

Comunidad Económica Europea y el Sistema de los Estados Unidos de Norteamérica que generalmente no se
usan debido a que existen símbolos. Con base en estos datos se elaboró el siguiente código:
NFPA: National Fire Protection Association. Esta asociación creó un rombo de colores para mediante el cual
se representa el riesgo de una sustancia química ante un siniestro mediante números del 0 al 4.
AZUL Indicado para reactivos que Los valores oscilan desde:
producen daños severos y/o
irreversibles en el organismo o de 0 Indica peligro MÍNIMO
toxicidad desconocida. 1 Indica peligro o riesgo
AMARILLO. Para reactivos LIGERO
explosivos, oxidantes y que 2 Indica peligro o riesgo
reaccionan con aire o agua. MODERADO
ROJO. Para reactivos inflamables. 3 Indica peligro o riesgo
BLANCO. Para reactivos corrosivos o SERIO
especiales. 4 Indica peligro o riesgo
SEVERO
Otras siglas utilizadas
CAS: Chemical Abstracts Service. Número asignado por Chemical Abstracts a la sustancia.
UN: United Nations. Número asignado por la ONU a la sustancia químicas peligrosa, se utiliza
internacionalmente en los transportes terrestres, ferroviarios y aéreos.
NOM 114-STPS-1994: Se establece una clasificación parecida a la anterior de NFPA (fecha de publicación en
el Diario Oficial de la Federación: 30-01-96)
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HAZCHEM Code: Hazard Chemicals Code. Este código es utilizado por el Servicio de
Emergencias del Reino Unido para clasificar a las sustancias peligrosas transportadas
por vía terrestre. Los números se refieren al tipo de medio a utilizar para controlar un
incendio o siniestro en el que se encuentre involucrada la sustancia. Si el medio
indicado no se encuentra disponible pueden utilizarse los indicados con números
superiores, pero nunca los de números inferiores.
1: Chorrros
2: Niebla
3: Espuma
4: Medio seco
d) Destrucción de desechos químicos.
La destrucción de la basura química es una parte importante tanto de la organización de un laboratorio como
de la seguridad. Aquí se abordarán los casos más comunes, en los cuales debe destruirse una sustancia
química, que puede ser:
● Altamente reactiva
● Cancerígena
● Inflamable
● Corrosiva
● Nociva al medio ambiente
Sí tenemos residuos de:

● Sodio. El sodio es un metal muy reactivo por lo que los residuos o cantidades que ya no se usen,
deben destruirse. Para destruir sodio, se debe agregar lentamente pedazos muy pequeños de éste en
isopropanol, dejando en reposo hasta que reaccione todo el metal (se observarán pequeñas burbujas) y
entonces repetir la operación.
Cuando todo el sodio haya reaccionado, agregar lentamente y con agitación isopropanol agua 1:2 y finalmente
agua. Para finalizar esta operación neutralizar con HCl diluido.
● Br2, Cl2, y SO2. Absorber estos gases en una disolución de NaOH, al 2N y luego desechar.
● CH3OSO3CH3 (sulfato de dimetilo) y CH3I. Verter cuidadosamente estas sustancias en NH3 acuoso al
50 %, neutralizar y finalmente eliminar. Todo el material que haya tenido contacto con estos reactivos, deben
ser lavados con solución de amoniaco.
● Hg y derivados de Hg. El mercurio metálico debe colectarse totalmente para volver a emplearse y las
sales de mercurio deben precipitarse como sulfuros.
HCN y CN- Oxidar con NaOCl en medio básico.
e) Almacenamiento de reactivos:
Con el objeto de evitar accidentes, el almacenamiento de reactivos también ha de realizarse cuidadosamente
atendiendo: EL ORDEN Y LA INCOMPATIBILIDAD. Por sus propiedades químicas algunos reactivos pueden
reaccionar entre si. A estos compuestos que pueden reaccionar entre sí se les llama incompatibles. El ejemplo
más sencillo es el de los ácidos y las bases. En la tabla 3 se encuentra una lista de algunos productos
químicos incompatibles.
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Tabla 3. Productos Químicos Incompatibles

Ácidos Bases
Metales alcalinos y alcalino térreos Agua
Carburos Ácidos
Hidruros Compuestos orgánicos halogenados
Hidróxidos Agentes oxidantes
Óxidos Cromatos, dicromatos
Peróxidos Halógenos, nitratos
Cianuros inorgánicos Ácidos, bases fuertes
Nitratos inorgánicos Ácidos, metales, nitritos
Nitritos inorgánicos Ácidos, agentes oxidantes
Sulfuros inorgánicos Ácidos
Compuestos orgánicos Agentes oxidantes
Acilhaluros Bases
Anhídridos orgánicos Bases
Compuestos halogenados Aluminio (metal)
Compuestos nitro Bases fuertes
Metales en polvo Ácidos, agentes oxidantes
Acetileno Halógenos
Amoniaco, hidróxido de amonio Agentes halogenantes, plata, mercurio
Peróxido de hidrógeno Sales metálicas, y metales
Metales, ác. sulfúrico, reductores,
Ácido nítrico
permanganatos, cromatos
Mercurio Amoniaco, hidróxido de amonio, ác. Nítrico
Ácido sulfúrico, percloratos,
Metales, cloratos, ác. Nítrico.
permanganatos
Nota: Los compuestos de columna A son incompatibles con la columna B
Actividades Previas
Investigue con anticipación la información necesaria para poder llenar la siguiente tabla:
Peso Diagram
Estado Punto de
molecula Estructura a
físico Color ebullición
r NFPA
o fusión
Isopropanol
metanol
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etanol
sodio
potasio
Desarrollo Experimental
Material Reactivos
Cantidad Descripción Descripción Cantidad Observaciones
POR EQUIPO POR EQUIPO
1 Probeta de 100 mL Ácido
acético y/o 10 mL Los reactivos serán
1 Vidrio de reloj
vinagre grado farmacológico,
2 Vasos de 100 mL
Ácido bórico 1g para que las
2 Agitadores de vidrio
disoluciones puedan
1 Pipeta gradada de 5 mL Bicarbonato
2.5 g ser dejadas en el
POR GRUPO de sodio
botiquín del grupo y
Frasco de vidrio color ámbar de Ácido tánico 2.5 g
4 usadas en caso
1L Carbón necesario
2.5 g
10 Cucharas nuevas de plástico. activado
1 Balanza analítica POR GRUPO
2 Lavaojos Leche de 1 botella
2 Tijeras magnesia de 50 mL
1 Extintor ABC Sodio 2g
1 Mufla o estufa para secar
Isopropanol 5 mL
arena
2 Kg Arena Agua
2L
1 Recipiente para secar arena purificada
5 frascos de Frascos de reactivos con Etanol 3 mL
reactivos, que se símbolo de: toxicidad para su
Metanol 3 mL
usarán identificación
Exclusivamente Material de curación (gasas, banditas, isodine, agua
para ver oxigenada, merthiolate, etc.)
pictogramas.
Procedimiento Experimental:
PARTE I. PREVENCIÓN DE ACCIDENTES Y PRIMEROS AUXILIOS.

a) Preparación de disoluciones por sección para el botiquín:
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1.- Realice los cálculos y proceda a la preparación de las siguientes disoluciones:
250 mL de vinagre: agua 1:2

250 mL de ácido acético al 1 %
250 mL de ácido bórico al 1 %
250 mL de NaHCO 3 al 5 %
2.-Preparar el antídoto universal: mezclar carbón activado, leche de magnesia y ácido tánico en proporción de
2:1:1 (2 g: 1 g: 1g).
3.- Al finalizar la sesión de laboratorio, reunir cada una de las soluciones en las botellas del volumen
correspondiente, asimismo, reunir el antídoto universal en el frasco de vidrio de preferencia de color ámbar.
4.- Hacer un simulacro de cómo tratar una herida sencilla o de cualquier otra cosa que se crea conveniente.
b) Reconocimiento de áreas
Cada equipo realizará un recorrido por el laboratorio y sus alrededores para observar e identificar las
diferentes áreas: área de extintor, área de botiquín y salidas de emergencia. Observar y anotar los colores de
las tuberías y lo que cada una de ellas conduce. Es importante localizar las llaves de suministro de las
tuberías para poder cerrarlas en caso necesario. No olvidar revisar las campanas. Si las áreas no estuvieran
pintadas se solicitará a través de un oficio a las autoridades de la escuela pintura para hacerlo.
Reconocimiento de áreas del laboratorio por el color: Si las áreas no estuvieran pintadas, el grupo
solicitará pintura para hacerlo al departamento de mantenimiento a través de un oficio con copia a la
Directora de la Escuela.
c) Manejo del extintor.
Cada estudiante descolgará el extintor, lo tomará, le quitará el seguro, dirigirá la boquilla hacia el lugar
previamente elegido por el profesor y accionará la palanca para hacer una descarga muy breve.
Esta actividad tiene 2 finalidades, la primera, asegurarse de que cada estudiante sabrá manejar el extintor en
caso necesario y además asegurarse de que el extintor está cargado y funcionando adecuadamente. El
maestro será el encargado de tramitar la recarga del extintor después de la práctica en caso necesario. La
vigilancia de la carga del extintor durante todo el semestre estará a cargo de todo el grupo, por lo que en esta
sesión se hará un calendario de vigilancia.
d) Identificación de la toxicidad de los reactivos en el rombo de seguridad.
Cada equipo identificará la toxicidad de 3 frascos de reactivos por su símbolo de toxicidad y etiquetará frascos
de reactivos, para ello traerá el rombo de seguridad a color y los pegara a la mitad del frasco cuidando de no
tapar ningún dato importante. En todo caso el rombo debe quedar en un lugar visible pero sin cubrir datos del
frasco de reactivo.
e) Secar arena.
Un material para extinguir los incendios del tipo D es la arena, pero esta debe de estar seca, la manera de
prepararla es secándola en la mufla o estufa a 120 °C durante por lo menos 12 h y la guardará de preferencia
en un bote con tapa, si no lo hubiese, se podría almacenar en una cubeta cubierta por lo menos con plástico,
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dentro del recipiente debe haber un cucharón grande. En caso de no contar con la mufla o estufa
correspondiente, secarla al sol, durante cinco días continuos y se guarda de la misma forma recomendada.
PARTE II. DESTRUCCIÓN DE DESECHOS QUÍMICOS.
Destrucción de sodio.
1. En cuatro tubos de ensaye, limpios y etiquetados colocar 2mL de cada uno de los siguientes disolventes:
isopropanol, etanol, metanol y agua respectivamente.
2. Colocar un pequeño trozo de sodio (aproximadamente 0.1 g) en cada tubo de ensayo.
3. Observar y comparar lo que ocurre en cada tubo.
4. Terminar de destruir el sodio con etanol.
5. Repite la experiencia usando sodio en lugar de potasio.
6. Antes de lavar el material que se usó para manejar los metales, asegurarse de que no quedaron trozos de
metal en el material y enseguida enjuagar con isopropanol las tijeras, la espátula, la cápsula de porcelana y
todo lo que se utilizó para el manejo del sodio, después con un poco de etanol, enseguida con una mezcla
etanol-agua (1:1) y finalmente con agua.
Observación Explicación
Reacciones con sodio
Reacciones con potasio
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Indicaciones de Higiene y Seguridad:

a) Recuerde que el sodio reacciona violentamente con agua, aún con la del ambiente, de
manera que su manejo requiere extremo cuidado
b) Es OBLIGATORIO el uso de lentes de seguridad y trabajar dentro de la campana para
destruir al sodio.
c) Evite tocarse la piel y el rostro.
d) Evite inhalar el gas que se desprende, es muy irritante y corrosivo.
e) Lavese las manos con agua y jabón constantemente.
Eliminación de residuos: Deposita todos tus residuos en el frasco correspondiente destinado para ese residuo, no
los mezcles
Clasificación CRETI (Corrosivo, Reactivo, Explosivo, Toxico, Inflamable)
Alcóxido de Sodio Alcóxido de potasio
C R E T I C R E T I
Referencias de Consulta Sugeridas
1. R. Keese, r. K. Múller y T. P. Toube. Métodos de Laboratorio para Química Orgánica. Editorial Limusa,
S. A. de C. V. México 1990
2. D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kritz. Introduction to Organic laboratory Techniques. W. B.
Saunders Company. USA, 1976
3. D. G. Eastman, MD, M. G. Snyder, II, MD FACS, K. E. wilkins MD. Procedimientos de emergencia
útiles en el hogar. Ediciones DAC, S. A., México, 1983. Philippe Auzou. Accidentes y primeros auxilios. Rezza
Editores. México 1998.
4. S. Hüning, g, Markl, J. Sauer. Integriertes Organisches Praktikum. Verlag Chemie, GmbH. Weinheim
1979, Pág. XVII-XXIX
5. Martha Windholz, editor, Index Merck, Ninth edition, Merck and Company, USA 1976
6. F. Soto V.; A. Obaya V.; C Guerrero. Rev. Soc. Quim. Mex. 1996, 40 (5), 220. Almacenamiento y
manipulación de los residuos peligrosos
7. H. Mahan. Química. Curso Universitario. Fondo Educativo Interamericano, 1977, Pág. 587. 25
Aprende haciendo:
Actividades, Resultados, Cuestionario e Informe
1. Hacer una lista de lo que debe tener un botiquín químico y revisar si el que se encuentra en el
laboratorio está completo.
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2. Investigar que es el ácido tánico y para qué sirve.

Estructura:
3. Investigar ¿para qué nos sirven las disoluciones que se prepararon?
Disolución Uso o aplicación

250 mL de vinagre:
agua 1:2
250 mL de ácido acético
al 1 %
250 mL de ácido bórico
al 1 %
250 mL de NaHCO3 al 5
%
250 mL de NaHCO3 al
20 %
250 mL NaHCO3 al 40
%
4. Como se puede prevenir en un laboratorio:
¿Los envenenamientos?
¿Los incendios?
¿Las cortaduras?
5. ¿Qué es un compuesto químico tóxico para el medio ambiente?
6. Investigar con qué color se marcan los siguientes cilindros de gases y coloree la celda
correspondiente:
Gas Color Gas Color Gas Color Gas Color Gas Color Gas Color
N2 O2 NH3 He Ar H2
7.- Investigar que significa químicamente la incompatibilidad:
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8. Explicar que ocurre cuando se reúnen 2 substancias incompatibles.
9. Investigue la incompatibilidad que existe entre los siguientes compuestos:
Permanganato de
Glicerina Benzaldehído Incompatibilidad
potasio
Estructura Estructura Estructura
10. Explica que disolvente fue mejor para destruir al Na metálico.
11. Investigar porque el ácido bórico es ácido.
Estructura:
12. ¿Por qué razón los derrames de substancias ácidas y/o básicas (tanto sobre ropa como el área de
trabajo) se neutralizan con disoluciones diluidas, y no concentradas, de substancias contrarias de pH?
13. Mencione porque la dilución de ácidos y bases se efectúa vertiendo el reactivo concentrado hacia el
agua, por las paredes del recipiente y/o auxiliado por una varilla, y no el agua sobre el reactivo?
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14. Explique por qué no se deben calentar los materiales de vidrio que se encuentran en malas condiciones?
15. Verifique si el laboratorio cumple los requerimientos mínimos de seguridad. Tome como guía la
siguiente lista de verificación:
SI NO Lista de cotejo
El área de trabajo se encuentra en condiciones adecuadas de limpieza.
Existen defectos estructurales en pisos.
Existen defectos estructurales en escaleras
Existen defectos estructurales en paredes
Existen defectos estructurales en techos.
Las aberturas del suelo se encuentran protegidas por barandillas
Hay espacio suficiente para realizar con seguridad todas las operaciones
Las mesas, mobiliario y accesorios se encuentran en buen estado.
Las mesas que contienen disolventes y substancias corrosivas son
resistentes
Existe un lavabo para el laboratorio
La construcción y mantenimiento es tal que impide la presencia de roedores
y artrópodos
Se cuenta con cuartos y/o estantería para el almacenamiento de materiales
y reactivos.
Organización del manejo y disposición de basura infecciosa y no infecciosa.
Se cuenta con servicio de agua potable. Y servicio de gas
Se cuenta con servicio de electricidad.
Existe una temperatura agradable en el laboratorio.
Existe ventilación apropiada.
Existe buena iluminación.
Se cuenta con extinguidores.
Se cuenta con salidas de emergencia señaladas e iluminadas.
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Diagrama de Secuencia Experimental Ecológica:

Sesión 1 (1 punto)
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Informe de la Sesión Experimental:

Parte II. Destrucción de desechos químicos.
NOTA: Realice el informe solo de la parte II de la práctica 1.
1)
2)
3)
Practica: 1 Grupo: Sección Número de equipo
RESULTADOS: (2.0 Puntos) (tablas, observaciones, reacciones, cálculos)
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ANALISIS DE LOS RESULTADOS OBTENIDOS (4.0 Puntos)
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CONCLUSIONES DE LA PRACTICA: (2.0 Puntos)
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PRÁCTICA
✴ Destilación 2
Competencia
Identificar los principios que rigen a la separación de líquidos por destilación, para comprender la enorme
importancia que posee como método de purificación de compuestos.
● Estudiando los diferentes tipos de destilación, simple, fraccionada, a presión reducida o por arrastre de
vapor
● Eligiendo la técnica de destilación más adecuada, simple, fraccionada, para la separación de una
mezcla binaria
● Conociendo la influencia de la presión de vapor sobre el punto de ebullición de un líquido,
● Correlacionado los resultados experimentales mediante las estructuras químicas explicando los puntos
de ebullición de los disolventes en estudio.
Generalidades
El reconocimiento al problema de los desechos orgánicos a nivel ambiental, contempla la necesidad de

recuperar después de ser utilizados, los diversos disolventes empleados en los procesos industriales. Uno de
los métodos más eficaces para tal efecto es el proceso fisicoquímico conocido como destilación, el cual se
basa en una propiedad muy importante de los líquidos que es el punto de ebullición. La destilación puede
servir para resolver un grave problema con el que cotidianamente se enfrentan la industria y la sociedad, la
deplorable contaminación del medio ambiente que incluye al agua, la tierra y el aire.
El punto de ebullición de un líquido es la temperatura a la que su presión de vapor es igual a la presión

externa. Cuando esta última es de 1 atmósfera se conoce como punto de ebullición normal. Al aumentar la
presión externa, se eleva el punto de ebullición de los líquidos y viceversa. Para que una sustancia alcance su
punto de ebullición, es necesario suministrar la energía necesaria para que pase del estado líquido al estado
de vapor.
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2021-1
Este hecho se aprovecha en los laboratorios para purificar un líquido por debajo de su punto de ebullición al
reducir la presión externa sobre el líquido por medio de una bomba de vacío, así, el líquido entra en ebullición
a una temperatura más baja.
En general, los factores que determinan el punto de ebullición son: el peso molecular, la forma lineal o
ramificada de las moléculas, su polaridad y la asociación intermolecular. Se ha observado que a medida que
aumenta el número de átomos de carbono, de la cadena lineal, el punto de ebullición también aumenta porque
hay mas fuerzas intermoleculares de Van der Waals; sin embargo, éste disminuye al aumentar las
ramificaciones al tener menor superficie de contacto; traduciéndose en menos fuerzas intermoleculares.
La destilación constituye el método más frecuente e importante para la purificación de líquidos. Se utiliza
siempre en la separación de un líquido de sus impurezas no volátiles y, cuando ello es posible, en la
separación de dos o más líquidos. Consideremos los siguientes puntos:
A. Líquidos puros
Cuando un líquido puro se introduce en un recipiente cerrado y vacío parte del mismo se evapora hasta
que el vapor alcanza una determinada presión, que depende solamente de la temperatura. Esta presión, que
es la ejercida por el vapor en equilibrio con el líquido, es la presión de vapor del líquido a esa temperatura.
Cuando la temperatura aumenta, la presión de vapor también aumenta regularmente hasta que llega un
momento en que la presión de vapor alcanza el valor de 760 mm, entonces, si el líquido está en contacto en el
exterior, comienza a hervir. La temperatura a la que esto ocurre recibe el nombre de punto de ebullición
normal del líquido en cuestión, y es una constante característica para cada líquido.
B. Mezclas de líquidos
Cuando se calienta una solución o una mezcla de dos o más líquidos, el punto de ebullición normal es
entonces la temperatura a la cual la presión de vapor total de la mezcla es igual a la presión atmosférica (760
mm). La presión de vapor total de una mezcla es igual a la suma de las presiones de vapor parciales de cada
componente.
En las disoluciones ideales, las únicas que vamos a considerar, se cumple la ley de Raoult, que se expresa
en los siguientes términos:
"La presión parcial de un componente en una disolución a una temperatura dada es igual a la presión
de vapor de la sustancia pura multiplicado por su fracción molar en la solución".
PT = Px + Py =Pxo Nx + Pyo Ny
De la ley de Raoult se puede deducir las siguientes conclusiones:
1ª) El punto de ebullición de una mezcla depende de los puntos de ebullición de sus componentes y de sus
proporciones relativas;
2ª) En una mezcla cualquiera de dos líquidos, el punto de ebullición está comprendido entre los puntos de
ebullición de los componentes puros;
3ª) El vapor producido será siempre más rico en el componente de punto de ebullición más bajo.
Siempre que se tenga una mezcla de dos o más componentes que se diferencien suficientemente en sus
puntos de ebullición, se podrá separar en sus componentes por destilación. Se pueden distinguir tres tipos
34
2021-1
principales de destilación: destilación simple y destilación fraccionada, destilación a vacío (Presión Reducida)
y por arrastre de vapor.
a) Destilación Simple
La relación entre la presión y la temperatura de ebullición de un líquido está determinada por su

comportamiento presión de vapor-temperatura, como lo describe el esquema 2.1.
Esquema 2.1
Si un líquido contiene una impureza volátil, la separación de ambos se realiza generalmente por destilación.
Cualquier par de sustancias que no tenga presiones de vapor idénticas se puede separar por destilación.
Para la destilación sencilla o simple se utiliza el aparato representado en la Figura 2.1 montado sobre dos
soportes. Consta de un matraz de destilación, provisto de un termómetro. El matraz descansa sobre una placa
calefactora. El matraz de destilación va unido a un refrigerante con camisa de refrigeración por la que circula
agua en contracorriente. Finalmente el extremo inferior del refrigerante se une a una alargadera que conduce
el destilado al matraz colector.
Figura 2.1. a) Aparato de destilación sencilla. b) T de quickfit (Unión triple)
35
2021-1
El líquido que se quiere destilar se pone en el matraz (que no debe llenarse mucho más de la mitad de su
capacidad) y se calienta. Cuando se alcanza la temperatura de ebullición del líquido comienza la producción
apreciable de vapor, condensándose parte del mismo en el termómetro y en las paredes del matraz. La mayor
parte del vapor pasa a través de la cabeza de destilación (“T” del Quíckfit) al refrigerante donde se condensa
debido a la corriente de agua fría que asciende por la camisa de este. El destilado (vapor condensado)
escurre al matraz colector a través de la alargadera.
Durante la destilación el extremo superior del bulbo termométrico debe quedar justamente a la altura de la
horizontal que pasa por la parte inferior de la cabeza de destilación (Figura 2.1 b), de tal forma que todo el
bulbo sea bañado por el vapor que asciende. La destilación debe hacerse con lentitud pero sin interrupciones,
manteniendo para ello la calefacción adecuada.
Casi todos los líquidos tienden a sobrecalentarse (alcanzar una temperatura algo superior al punto de
ebullición). Se encuentran entonces en un estado metaestable que se interrumpe periódicamente al formarse
súbitamente una gran burbuja de vapor en el seno del líquido. Se dice entonces que este hierve a saltos. Para
evitar esto, antes de iniciar la destilación se añaden al líquido uno o dos trocitos de porcelana porosa, cuyos
pequeños poros constituyen un lugar adecuado para la formación de núcleos de burbujas, hirviendo así el
líquido normalmente al alcanzarse la temperatura de ebullición. Si el líquido se abandona cierto tiempo a una
temperatura inferior a su punto de ebullición, entonces los poros de la porcelana se llenan de líquido y ésta
pierde su efectividad. Para la adición de un nuevo trocito, el líquido debe enfriarse por debajo de su punto de
ebullición; la adición de un trocito de material poroso a un líquido sobrecalentado provoca una ebullición
repentina que puede ser violenta (peligro de incendio y quemaduras).
La existencia de una capa de sólido en el fondo del matraz de destilación puede ser causa de violentos saltos
durante la destilación, especialmente si se utiliza una calefacción local fuerte en el fondo del matraz. La
calefacción de un matraz que lleva cierta cantidad de sólido depositado en el fondo se debe realizar siempre
mediante un baño líquido. Mediante la destilación sencilla que se acaba de describir se pueden separar
mezclas de dos componentes que hiervan con una diferencia de puntos de ebullición de al menos 60-80°C.
b) Destilación Fraccionada
La destilación fraccionada es, una técnica que permite la realización de una serie de destilaciones
sencillas en una sola operación continua. Sí las presiones de vapor de dos o más componentes están
próximas, es decir, si sus puntos de ebullición son similares, la destilación simple resulta inadecuada para la
separación ya que su eficiencia es muy baja y debe utilizarse una columna de fraccionamiento. (Ver el
montaje en la Figura 2.2)
36
2021-1
Figura 2.2. Destilación Fraccionada
La mezcla de sustancias cuyos puntos de ebullición difieren de 30-60°C se puede separar por destilaciones
sencillas repetidas, recogiendo durante la primera destilación fracciones enriquecidas en uno de los
componentes. Tales mezclas se separan mucho mejor por destilación fraccionada.
Una columna sencilla como la representada en la Figura 2.3, puede rellenarse con cualquier tipo de sustancia
inerte que posea gran superficie, por ejemplo anillos o hélices de vidrio, alambre, trocitos de arcilla,
fragmentos de porcelana o de carborundo, etc.
a) b)
Figura 2.3. Columnas de destilación: a) Columna de relleno sencilla.; b) Columna Vigreux.
A medida que los vapores calientes suben a través del relleno, se van condensando en todas las zonas de la
columna. El condensado gotea a través del relleno; al gotear y descender tiene lugar un intercambio de calor
continuo con los vapores calientes, que continúan ascendiendo por toda la superficie del relleno. Si el
condensado acepta en algún punto calor de los vapores se reevapora y el vapor formado será más rico en el
componente más volátil que el condensado, a la vez, el vapor al haber perdido calor por habérselo cedido al
condensado, se condensa parcialmente. Este condensado es más rico en el componente menos volátil.
Cuando este proceso se repite muchas veces a través de toda la altura de una columna eficaz, acaba por
producir vapor puro del componente de menor punto de ebullición, que pasa a través de la cabeza de
37
2021-1
destilación hacia el refrigerante. El residuo en el matraz de destilación se va enriqueciendo con el componente

de mayor punto de ebullición de una manera continua.
El componente de menor punto de ebullición continúa pasando a su temperatura de ebullición hasta que se
separa completamente de la mezcla. Entonces, la temperatura de los vapores que destilan se eleva hasta el
punto de ebullición del componente menos volátil de forma que este empieza a llegar al refrigerante. Se
denomina destilación fraccionada a la totalidad del proceso.
La medida de la eficiencia de una columna de fraccionamiento se expresa en términos de platos teóricos. Una
columna en la que la mezcla producirá un destilado inicial con una composición igual a la del vapor en
equilibrio con la solución original, tendrá un plato teórico. Un plato teórico corresponderá siempre a una
longitud de columna en centímetros la cual estará definida por una mezcla de líquidos específicos y por las
características de la columna.
La eficiencia en la separación de dos líquidos por destilación, depende de los siguientes factores:
i. La diferencia en los calores de vaporización. Por ejemplo, la acetona tiene un calor de vaporización ΔHº
vap.= 7.35 kcal/mol y un punto de ebullición de 55ºC, por lo que fácilmente se separa del agua con punto de
ebullición de 100ºC y ΔHº vap.= 9.72 kcal/mol, mediante una destilación simple, mientras que otro par de
líquidos con puntos de ebullición comparativamente diferentes, benceno P. Eb. 80ºC, ΔHº vap.= 7.35
Kcal/mol y tolueno P. Eb. 110ºC, ΔHº vap.= 7.07 k cal/ mol, se separan con dificultad debido a su proximidad
en calores de vaporización.
ii. El número de platos teóricos de la columna de fraccionamiento. El número de platos teóricos

requeridos para la separación será mayor en la medida en que la diferencia entre los puntos de ebullición
sea menor.
iii.Tiempo de destilación. Si la destilación se lleva a cabo muy rápidamente, el sistema no podrá alcanzar el
equilibrio por lo tanto la separación del componente más volátil será deficiente, es necesario que se dé el
tiempo suficiente para que la fase líquida se pueda esparcir en la columna y se empaque completamente,
de tal forma que el intercambio con la fase gaseosa se facilite en un mayor grado y sea lo más eficiente
posible.
c) Destilación a Presión Reducida.
Un gran número de compuestos no pueden purificarse por destilación a presión normal, entre otras razones
porque se descomponen por debajo de sus puntos normales de ebullición. Otros presentan puntos de
ebullición tan altos, que su destilación no resulta conveniente e incluso se torna difícil, con frecuencia tales
sustancias se pueden destilar en una forma más fácil si se lleva a cabo una destilación a presión reducida.
Un líquido comienza a hervir cuando la temperatura a la que su presión de vapor se iguala a la presión
exterior. El ejemplo más común es representado en la siguiente imagen de un Rotavapor:
38
2021-1
En la Tabla 2.1 se da a continuación puede observarse el efecto que tiene la reducción de la presión exterior
sobre los puntos de ebullición de algunas sustancias.
Tabla 2.1
Presión Punto de ebullición (ºC)
(mm Hg) Agua Clorobenceno Benzaldehído Salicilato de Etilo Glicerol Antraceno
760 100 132 179 234 290 354
50 38 54 95 139 204 225
30 30 43 84 127 192 207
25 26 39 79 124 188 201
20 22 34.5 75 119 182 194
15 17.5 29 69 113 175 186
10 11 22 62 105 167 175
5 1 10 50 95 156 159
Otros compuestos también tienen puntos de ebullición que decrecen progresivamente al disminuir la presión
externa. Con base en lo anterior y utilizando aparatos especiales para la destilación (incluyendo la destilación
a presión reducida y utilizando presiones que van de ligeramente debajo de la atmosférica hasta aquellas del
orden de 10-8 mm Hg) se han podido destilar la mayoría de los compuestos orgánicos. La destilación a una
presión inferior a la atmosférica recibe el nombre de destilación al vacío o destilación a presión reducida, la
cual se lleva a cabo extrayendo el aire del aparato de destilación mediante una bomba de vacío, mientras se
efectúa el proceso.
En la presente práctica se estudiarán los conceptos teóricos básicos que entraña el proceso de destilación
desde el punto de vista práctico enfrentándose no solo a un problema de separación y purificación, sino
también a la recuperación de una mezcla de disolventes.
Actividades Previas
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2021-1
Estado Peso Diagrama

Punto de ΔH de NFPA
físico molecular Solubilidad Densidad
ebullición vaporización
Isopropanol
Cloruro de Metileno
Guía de estudio: El alumno necesita tener los siguientes antecedentes académicos para realizar la
práctica:
a) Relación entre las propiedades físicas y la estructura molecular de los compuestos orgánicos.
b) Propiedades físicas de halogenuros de alquilo y alcoholes.
c) Presión de vapor. Punto de ebullición.
d) Destilación simple y fraccionada. Características y diferencias
e) Diagramas de composición vapor-líquido
f) Concepto de plato teórico y número de platos teóricos en una columna de destilación fraccionada.
g) Eficiencia de la columna de destilación fraccionada. Factores que intervienen en una destilación.
h) Interpretación de gráficas de destilación.
i) Ley de Raoult.
Material Reactivos
Cantidad Descripción Descripción Cantidad Observacion
1 Matraz de bola de 100 Ml Isopropanol 15 mL
1 Condensador o refrigerante recto Cloruro de
15 mL
1 Unión triple metileno
1 Refrigerante de aire ó columna de aire Material vario de trabajo Obligatorio
1 Porta termómetro POR GRUPO
1 Termómetro Papel aluminio 1 rollo
1 Vaso de precipitados de 100 mL
10 Tubos de ensayo de 10 mL Cinta teflón 1 rollo
1 Probeta graduada de 10 mL
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2021-1
1 Rejilla con tela de asbesto Pipetas

1 Mechero de Bunsen graduadas de 2
2 Soportes universales 10 mL
3 Pinzas universales con nuez
1 Anillo de fierro
2 Mangueras de látex largas
1 baño maría
1. En un matraz bola de 100 mL colocar 15 mL de cloruro de metileno y 15 mL de isopropanol.

2. Armar el sistema de destilación simple o fraccionada según le corresponda, no olvide colocarle cuerpos de
ebullición.
3. Inicie la destilación y recolecte fracciones de aproximadamente 5 mL cada una, y registre la temperatura.
4. Detenga la destilación antes de llegar a llegar a sequedad en el matraz de bola.
5. Deje enfriar el sistema. Y el residuo del matraz considérelo otra fracción.
6. Después mida 2 mL de agua en la probeta y adiciónele una fracción de la destilación.
7. Mida el volumen total, del cloruro de metileno y/o del isopropanol
8. Vierta sus resultados en la siguiente tabla.
9. Repita lo mismo (6-8). para cada tubo o fracción
Tabla 2.2 Resultados de la Destilación Simple

Volumen de Volumen de
Fracción Intervalo de Volumen total Volumen de
Agua (mL) Isopropanol
No. Temperatura (° C) (mL) Metileno (mL)
(mL)
Tabla 2.3 Resultados de la Destilación Fraccionada

Volumen de Volumen de
Fracción Intervalo de Volumen total Volumen de
Agua (mL) Isopropanol
No. Temperatura (° C) (mL) Metileno (mL)
(mL)
41
2021-1
Indicaciones de Higiene y Seguridad: El Cloruro de metileno es muy volátil, mantenlo

bien tapado en todo momento. Debido a que las muestras problemas son de diferente
origen y consisten en cabezas y colas de destilación de mezclas de disolventes no
clorados y clorados con agua, los cuales deberán guardarse en los recipientes
adecuados.
Eliminación de residuos: Deposita todos tus residuos en el frasco correspondiente destinado para ese
residuo, no los mezcles
Isopropanol-agua Cloruro de metileno
C R E T I C R E T I
1. Fessenden R. J., y Fessenden, J. S., Techniques and Experiments for Organic Chemistry, Willard
Grant Press, Boston, EU. 1983.
2. Pavia D. L. y Lampman, G. M. Introduction to Organic Laboratory Techniques, W. B. Saunders, EU,
1988.
3. Zubrick, J. W. The Organic Chemistry Laboratory, John Wiley & Sons, EU, 1988.
Aprende haciendo:
1. ¿Explique por qué es necesario recuperar los disolventes después de su utilización?
2. Señale una aplicación común de la cual se echa mano en los hogares para ahorrar energía calorífica y
que se refiere a la relación que existe entre presión y punto de ebullición ¿Explique cómo este ahorro puede
proteger el medio ambiente?
42
2021-1
3. Investigue qué ley puede aplicarse a la presión de vapor ejercida por una mezcla inmiscible de
disolventes?
4. En la destilación simple, ¿cuál es el componente que destila primero y por qué?
5. En la destilación fraccionada, ¿cuál es el componente que destila primero y por qué?
6. ¿Cuál es el objetivo de colocarle dos mL de agua a cada fracción destilada?
7. Explique cuál destilación de las que llevó acabo resultó ser más eficiente para la mezcla de
Isopropanol /cloruro de metileno.
8. Definir los siguientes conceptos:
Presión de vapor Plato teórico Constituyente Componente
9. Diga por qué es más eficiente una destilación fraccionada que una simple. (Inclusive si los puntos de
ebullición o presiones de vapor no sean muy próximos)
10. Investigue en qué consiste la destilación por arrastre de vapor; y dé algunos ejemplos reales que se
apliquen a la Ingeniería en Sistemas Ambientales
43
2021-1
11. De acuerdo a su fórmula estructural explique las diferencias en sus propiedades físicas como
densidad, solubilidad, y punto de ebullición de las sustancias químicas usadas
H2O
12. ¿Qué finalidad tiene conectar el agua a contracorriente en el condensador?
13. ¿Qué criterio siguió para recolectar las diferentes fracciones durante la destilación? Explique.
Diagrama de Secuencia Experimental:

Sesión 2
(1 punto)
44
2021-1
45
2021-1
Informe de la Sesión Experimental 2:

1)
2)
3)
RESULTADOS (2.0 Puntos) (tablas, observaciones, reacciones, cálculos)
46
2021-1
ANALISIS DE LOS RESULTADOS OBTENIDOS (4.0 Puntos)
47
2021-1
CONCLUSIONES DE LA PRACTICA: (2.0 Puntos)
48
2021-1
PRÁCTICA
✴ Solubilidad y Punto de
Fusión
3
Competencia
Relacionar la solubilidad y punto de fusión de los compuestos organicos con su estructura, para seleccionar el
disolvente ideal en una recristalización. .
● Observando el comportamiento la solubilidad de un compuesto en disolventes orgánicos polares y no
polares para la selección del disolvente ideal en la recristalización de un sólido
●
● Aprendiendo a determinar el Punto de Fusión en el aparato de Fisher-Johns de sustancias puras e
impuras
● Empleando el punto de fusión como criterio de pureza de las sustancias orgánicas sólidas
Generalidades
Una de las técnicas más extendidas para separar y purificar mezclas es la conocida con el nombre de
cristalización. Por medio de esta metodología es posible obtener libres de impurezas sustancias como
colorantes, saborizantes, conservadores y productos biológicamente activos que son la base de la industria
alimenticia y farmoquímica. Asimismo, esta técnica es, junto con la cromatografía en columna, la herramienta
más útil de la cual se suele echar mano muy frecuentemente para la purificación de compuestos orgánicos
sólidos que se obtienen en los laboratorios de investigación.
Uno de los criterios internacionales de pureza que se utiliza para establecer si una sustancia sólida está pura
es la determinación del punto de fusión de la misma.
Esta propiedad que se relaciona con la temperatura en la que ocurre el cambio de fase del estado sólido al
líquido es muy sensible a las impurezas que pueden estar presentes en un compuesto. La medida de este
parámetro nos puede indicar con un alto grado de confiabilidad la pureza de una sustancia. Un intervalo de 1
°C entre la temperatura inicial en la que comienza la fusión y la temperatura a la que finaliza el proceso es un
testimonio fidedigno de que una muestra tiene una pureza mayor a 99%.
49
2021-1
Por lo antes mencionado sale sobrando reiterar la importancia que tiene para un profesionista que maneje
productos químicos el conocer cabalmente la técnica de cristalización en cuanto a sus fundamentos
fisicoquímicos y su metodología experimental, por lo que en esta práctica se abordará este tema y el que
corresponde al punto de fusión.
Los compuestos orgánicos que son sólidos a temperatura ambiente son usualmente purificados por
cristalización. La técnica general consiste en disolver el material que presenta la pureza en la mínima cantidad
de un disolvente en caliente, para posteriormente enfriar la solución lentamente. El material disuelto tiene una
solubilidad mínima a bajas temperaturas y precipitará de la solución enfriada, no así las impurezas que
permanecerán solubles en el disolvente. El fenómeno se llama recristalización si el desarrollo de los cristales
es relativamente lento y selectivo, o precipitación, si el proceso es rápido y no selectivo. La recristalización
conduce a una elevada purificación del material, a diferencia de la precipitación en la que las impurezas se
quedan atrapadas dentro de los cristales debido al rápido desarrollo de los mismos. Por lo tanto si se desea
purificar un compuesto orgánico, debe evitarse una rápida generación de los cristales, pues de lo contrario no
se lograría una eficiente purificación.
El primer problema para recristalizar un producto consiste en seleccionar adecuadamente el disolvente

apropiado. Idealmente el material a purificar debe ser escasamente soluble a temperatura ambiente pero muy
soluble a la temperatura que corresponde al punto de ebullición del disolvente seleccionado, es decir, la
gráfica de solubilidad debe tener una pendiente muy pronunciada, como se observa en la línea A de la figura
3.1.
Figura 3.1. Gráfica de solubilidad contra temperatura
Los disolventes que exhiban una pendiente baja (Líneas B y C de figura 1) no son adecuados para llevar a
cabo una recristalización. La solubilidad de los compuestos orgánicos es una función de las polaridades de
ambos, del disolvente y del soluto. Existe una regla general que sentencia "SEMEJANTE DISUELVE A
SEMEJANTE". Si el soluto es muy polar se requerirá un disolvente también muy polar para disolverlo; si no es
polar se necesitará un disolvente no polar. Usualmente los compuestos que tienen grupos funcionales
capaces de formar enlaces por puente de hidrógeno serán más solubles en disolventes hidroxílicos como
agua o metanol, no así en hidrocarburos como benceno o hexano.
Si el grupo funcional constituye una fracción significativa de la molécula, se invierte el comportamiento en

cuanto a solubilidad se refiere. Por ejemplo, el alcohol dodecílico, cuya fórmula es CH3(CH2)10CH2 OH, es casi
50
2021-1
insoluble en agua, en virtud de que la cadena no polar de doce carbonos excede con mucho la pequeña
fracción que corresponde al grupo polar -OH.
Frecuentemente un disolvente adecuado para el proceso de cristalización se selecciona por experimentación

con una variedad de disolventes, usando una pequeña cantidad del material a purificar.
Estos experimentos de ensayo-error son comunes cuando se intenta purificar un compuesto que no ha sido
estudiado previamente. Con compuestos que son ya bien conocidos es posible efectuar la cristalización y
purificación usando directamente el disolvente o mezcla de disolventes que se reportan en tablas o manuales
para cada caso particular.
Reglas de solubilidad
1. Para que una sustancia se disuelva en un disolvente inerte, debe tener una polaridad semejante a él.
2. La mayoría de las moléculas orgánicas tienen tanto una parte polar como una parte no polar, por lo
que, a medida que aumenta la parte de hidrocarburos de la molécula, las propiedades de los compuestos se
aproximan a la de los hidrocarburos de los cuales se derivan.
3. En una serie homóloga la solubilidad decrece al aumentar el peso molecular.
4. Los disolventes reactivos pueden ser: ácidos para disolver bases, y bases para disolver sustancias con
propiedades ácidas. Los ácidos concentrados comúnmente disuelven sustancias de grupos que pueden
formar sales de oxonio, sulfonio y amonio, entre otros.
5. Un valor elevado de la constante dieléctrica y su capacidad para formar enlaces de hidrógeno
conforman un disolvente malo para sustancias no polares.
6. Asimismo, la prueba de solubilidad resulta un excelente complemento para un análisis elemental
orgánico, pues el comportamiento de una sustancia orgánica pura, frente a diversos disolventes,
frecuentemente puede señalar la presencia de ciertos grupos funcionales y conducir así hacia información
más específica acerca de ésta, en algunas ocasiones pueden hacerse deducciones del peso molecular, ya
que los miembros con menos de 5 átomos de carbono generalmente son solubles en agua, mientras que los
homólogos superiores son insolubles.
Etapas de la cristalización.
a) Disolución.
1. Encontrar el disolvente adecuado por ensayo y error o mediante la consulta en la literatura.

2. Disolver el compuesto sólido en la mínima cantidad de disolvente en caliente.
b) Decoloración
Frecuentemente la solución se colorea con impurezas orgánicas de peso molecular elevado que acompañan
al producto natural deseado o que se han formado como productos de descomposición o subproductos en el
proceso de síntesis. En estos casos el color se puede eliminar hirviendo la solución durante cinco o diez
minutos con una pequeña cantidad de carbón adsorbente activado.
c) Filtración de la solución caliente

51
2021-1
La solución caliente se debe filtrar de tal forma que no cristalice nada de soluto ni en el papel filtro ni en el
embudo. Generalmente, para ello se requiere una filtración rápida, en un embudo de pitorro corto,
previamente calentado en una estufa, y provisto de un filtro de pliegues para aumentar la velocidad de
filtración (Figuras 3.2 y 3.3).
Figura 3.2. Filtración en caliente a través de Figura 3.3.- Esquema para la preparación de un filtro de
un filtro de pliegues pliegues
d) Enfriamiento
Durante el enfriamiento de la disolución caliente se pretende que cristalice la máxima cantidad de la sustancia
deseada con un mínimo de impurezas. El proceso se realiza en un matraz Erlenmeyer, tapado. Generalmente,
es preferible que los cristales tengan un tamaño medio, porque los cristales grandes pueden incluir gran
cantidad de disolvente, el cual lleva impurezas disueltas, y los cristales pequeños presentan una gran
superficie sobre la que éstas quedan adsorbidas.
El tamaño de los cristales se puede controlar por la velocidad de cristalización; una recristalización rápida
favorece la formación de cristales pequeños y una cristalización lenta origina cristales grandes. Generalmente
lo mejor es dejar que el enfriamiento de la disolución sea lento o al menos moderado. Si la cristalización es
demasiado lenta, se puede favorecer rascando con una varilla de vidrio la superficie interior del Erlenmeyer o
bien, añadiendo, durante el enfriamiento y de vez en cuando, un pequeño cristal del producto para sembrar la
solución y provocar su recristalización. A esto último se le conoce como inducción de la recristalización.
e) Separación de los cristales
En este paso se pretende separar los cristales formados, quitándoles la mayor cantidad posible de aguas
madres, con una evaporación mínima. Generalmente esto se consigue empleando un embudo Büchner unido
a un Kitazato, que a su vez se conecta a la trompa de vacío (Figura 3.4). El Kitazato deberá sujetarse
52
2021-1
mediante unas pinzas a un soporte. El Büchner debe ser de tamaño adecuado, eligiéndose el más pequeño
que permita la recogida con holgura de toda la masa cristalina sin que ésta llegue a rebosar el borde superior
del embudo.
Figura 3.4. Filtración en frio a través de un embudo Büchner
El papel de filtro debe cubrir por completo todos los orificios de la placa del Büchner, pero su diámetro debe
ser ligeramente inferior al de esta placa. Al colocarlo debe quedar completamente liso y sin arrugas para que
no pueda pasar nada de sólido por sus bordes. Esto se consigue fácilmente humedeciendo el papel con
disolvente y haciendo succión.
Después, sin succión, o mejor, sólo con una ligera succión, para evitar evaporaciones innecesarias, se vierte
la mezcla (o parte de ella) dentro del embudo. Entonces se aplica todo el vacío (o el máximo deseado). Se
debe utilizar una varilla de vidrio o una espátula para que, ayudándose con ella, se pueda pasar lo más
rápidamente posible toda la masa cristalina al embudo. Si algunos cristales quedan adheridos a las paredes
del Erlenmeyer, este se puede lavar con pequeñas cantidades del disolvente frío, para recuperarlos.
Con frecuencia, por concentración de las aguas madres (filtrado) se puede obtener una nueva cantidad de
cristales. Sin embargo, éstos son casi siempre algo menos puros que los cristales obtenidos en primer lugar.
f) Secado de los cristales
Se pueden dejar secar al aire a la temperatura ambiente o se pueden introducir en un desecador de vacío
sobre un desecante que sea eficaz para eliminar el disolvente usado. El secado a temperaturas superiores a
la ambiente se puede realizar en una estufa. Se debe tener en cuenta que las muestras al principio están
humedecidas con el disolvente y que, por tanto, fundirán a una temperatura inferior a la del punto de fusión de
la sustancia pura.
Recristalización de una sustancia empleando una mezcla de disolventes.
53
2021-1
Con frecuencia se encuentra que una sustancia es demasiado soluble en un disolvente y demasiado poco
soluble en otro para realizar una recristalización de la misma. Entonces se pueden utilizar, frecuentemente con
buen resultado, pares de disolventes tales como alcohol metílico-agua, alcohol etílico-agua, éter-acetona y
benceno-ligroína. En estos casos, el compuesto se disuelve en el disolvente, en el que es muy soluble (a su
temperatura de ebullición o ligeramente por debajo de ésta), y entonces se añade, gota a gota y caliente, el
otro disolvente en el que la sustancia es sólo ligeramente soluble, hasta que aparece una tenue turbidez
persistente. Se añaden entonces unas gotas del otro disolvente para eliminar la turbidez y la solución se deja
enfriar de la forma habitual.
Determinación del Punto de Fusión
El punto de fusión de un sólido cristalino es la temperatura a la cual, la fase sólida y líquida se encuentran en
equilibrio bajo la presión de una atmósfera.
Cuando una pequeña cantidad de una sustancia sólida se calienta lentamente, se lee la temperatura a la cual
se observa la primera gota de líquido en la muestra sólida, esta es la temperatura mínima del intervalo de
fusión de dicha sustancia. La temperatura a la que, la muestra finalmente resulta líquida, es la temperatura
máxima del intervalo de fusión. Para sustancias puras, el intervalo entre esos dos puntos es muy corto
(máximo un grado), un intervalo mayor indica que el producto está impuro.
El punto de fusión es una propiedad física característica de cada sustancia; es una constante muy sensible a
la presencia de impurezas entre más pura sea una sustancia mayor será su punto de fusión y menor será el
intervalo de fusión. Un compuesto orgánico impuro presenta no sólo un amplio intervalo de fusión, sino que su
punto de fusión se abate en función de la cantidad de impurezas presentes. Por esta razón el punto de fusión
es un índice de pureza usado para un compuesto orgánico sólido.
Punto de fusión de compuestos impuros.
La razón por la que el punto de fusión de una sustancia pura y cristalina es constante e instantáneo puede
verse mediante el diagrama presión de vapor-temperatura.
En la gráfica 3.2 podemos observar que la curva AB

corresponde a la presión de vapor, determinada
experimentalmente, de un sólido X puro a las temperaturas
comprendidas entre TA a TB; BC muestra la presión de vapor
del líquido puro X a las temperaturas comprendidas entre TA a
TC. A la temperatura TB, las presiones de vapor de las fases
sólida y líquida de la sustancias pura X son iguales a PB; o lo
que es lo mismo, las curvas de presión de vapor para la fase
sólida y líquida se cortan en el punto B. La temperatura TB es
por lo tanto el punto de fusión de X, es decir la temperatura en
la que la fase sólida y líquida de X existe en equilibrio, una en
presencia de la otra a la presión de una atmósfera. Gráfica 3.2. Diagrama de presión de
vapor-temperatura.
54
2021-1
Cuando una mezcla de 80% de A y 20% de B (en moles), se

calienta, antes de hacerse miscible la primera gota de
líquido la mezcla se reblandece debido a que B se empieza
a disolver en el producto A fundido, cuando se alcanza la
máxima solubilidad de B en A, se observa la primera gota,
punto inicial de la fusión; luego más cantidad de B funde
hasta que todo es un líquido, máxima temperatura del punto
de fusión de cualquier mezcla siempre será el eutéctico (Tc),
sin embargo no siempre es fácil de observar esta
temperatura y la aparición de la primera gota generalmente
ocurre arriba de Tc. (Grafica 3.3) Grafica 3.3
Punto de Fusión de compuestos desconocidos
En la identificación de un compuesto desconocido es sumamente útil recurrir a la determinación de un punto

de fusión mixto. Se prepara una mezcla (1:1) del compuesto desconocido y el compuesto puro el que se
supone es idéntico (compuesto de referencia), los cuales tienen un punto de fusión muy similar o igual. A
continuación se determinan los puntos de fusión del compuesto desconocido, del compuesto de referencia y
de la mezcla de ambos, al mismo tiempo y en el mismo aparato. Si los tres se funden simultáneamente, el
compuesto desconocido y el de referencia son idénticos. Sí la mezcla tiene el punto de fusión más bajo, los
dos compuestos son diferentes.
Métodos, aparatos y equipos para determinar el punto de fusión.
Existen varios tipos de aparatos para determinar el punto de fusión, uno de estos aparatos utiliza un tubo de
Thiele y tubos capilares de vidrio para contener la muestra, los cuales se colocan en un baño de
calentamiento. (Ver figura 3.5)
55
2021-1
Figura 3.5. Tubo de Thiele para determinar el PF
Otros aparatos cuentan con plancha de calentamiento en la que se coloca la muestra entre dos cubreobjetos,
ambos aparatos cuentan con un termómetro y en algunos casos con un reóstrato que regula la velocidad de
calentamiento.
(Figura 3.6)
Figura 3.6. Aparato Fisher
Los termómetros para la realización del punto de fusión deben ser calibrados, mediante la determinación del
punto de fusión de cinco o seis compuestos puros que abarquen un amplio rango de temperatura del
termómetro.
El aparato de Fisher-Johns se calibra, para mayor exactitud de las determinaciones y con base en el punto de
fusión conocido de cada sustancia patrón, se calcula la velocidad óptima de calentamiento que debe usar en
el reóstato del aparato mediante la fórmula:
(𝑃𝑢𝑛𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝐹𝑢𝑠𝑖ó𝑛 𝐶𝑜𝑛𝑜𝑐𝑖𝑑𝑜)(0.8)

𝑉𝑒𝑙𝑜𝑐𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑑𝑒 𝑐𝑎𝑙𝑒𝑛𝑡𝑎𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 3
56
2021-1
Se traza una gráfica de calibración del aparato de Fisher-Johns, con los puntos de fusión obtenidos
experimentalmente y los puntos de fusión teóricos de las sustancias patrón; colocando en las abscisas los
puntos de fusión teóricos conocidos y en las ordenadas los puntos de fusión experimentalmente. Esta grafica
se utiliza para corregir puntos de fusión experimentales, localizando primero las coordenadas el valor
experimental y extrapolando hacia las abscisas para encontrar el punto de fusión corregido.
Actividades Previas
Compuesto
Propiedad
Dibelzalacetona Ácido Benzoico
Estado físico
Color
Peso molecular
Punto de ebullición
Solubilidad
Densidad
Estructura y
Números
correspondientes en el
rombo NFPA
Material Reactivos
Cantidad Descripción Cantid Observacion
Descripción
POR EQUIPO ad
57
2021-1
2 Matraz Erlenmeyer de 50 mL POR EQUIPO

1 Agitador de vidrio Dibelzacetona 0.3 g
1 Embudo de vidrio Ácido benzoico 0.5 g
Vasos de precipitados de 100 mL y de Etanol
2
250 mL Acetona
1 Rejilla con tela de asbesto Diclorometano
1 Mechero de Bunsen Acetato de etilo
1 Soportes universales hexano
1 Anillo de fierro y baño maría Carbón activado
POR GRUPO Material vario de trabajo Obligatorio
2 Recipientes para los deshechos POR GRUPO
Papel filtro El
1 Aparato de Fisher-Jonhs Papel aluminio necesa
Cubre objetos redondos de vidrio de 18 rio
3 El
mm de diámetro.
Hielo necesa
rio
Procedimiento Experimental para la Recristalización:
1. Etiquetar cinco tubos de ensayo con los diferentes disolventes (agua, etanol, Diclorometano, Acetato de
etilo y hexano) y colocarles 1 ml de cada uno.
2. Adicionar una pizca del soluto a cada tubo y registra las observaciones en la siguiente tabla, si no se
disuelve el soluto calentar y observar.
Soluto Disolventes:
Dibenzalacetona Agua etanol diclorometano Acetato de Hexano
etilo
Temperatura
ambiente
Calentando la
mezcla
Como se
comporta según
la gráfica (3.1)
Soluto Disolventes:
Ácido benzoico Agua etanol diclorometano Acetato de Hexano
etilo
58
2021-1
Temperatura
ambiente
Calentando la
mezcla
¿Cómo se
comporta?
según la gráfica
(3.1)
3. En un matraz Erlenmeyer coloca 0.5 g de dibenzalacetona a purificar.

4. Adicionarle 10 mL del disolvente ideal antes obtenido, y calentar con la ayuda de un baño María.
5. Si no se disuelve toda la mezcla adicionarle más disolvente hasta hacer una disolución sobresaturada en
caliente.
6. Agregar un poco de carbón activado sí es necesario (para eliminar color).
7. Filtrar en caliente procurando que no solidifiquen los componentes de la mezcla en el papel filtro. (para ello
puedes calentar ligeramente el talle del embudo antes de usarlo)
8. Dejar enfriar las aguas madres y posteriormente filtre los cristales y lave si es necesario con un poco de
disolvente ideal frio
Procedimiento Experimental para la Determinación de Punto de fusión:
Punto de fusión mixto
1. Adicionar unos cuantos cristales de la muestra sólida problema como a continuación se indica, entre
dos cubre objetos circulares; estos deberán estar bien secos y limpios.
Coloca las muestras en un mismo cubreobjetos como se

indica. Sustancia 1: muestra problema recristalizada, sustancia
2: referencia y en mezcla: sustancia inicial o no recristalizada
59
2021-1
2. Colocar los cubre objetos en el portamuestra o platina.

3. Encender el Fisher-Johns, de tal forma que aumente la temperatura gradualmente dado que es
importante que el calentamiento sea lento. La velocidad de este aumento de temperatura se regula por el
reóstato. Lo recomendable es 2 °C por minuto, una vez que se llega alrededor del 70 % de la temperatura de
fusión.
4. Observar la muestra a través de la lupa para detectar la presencia de cambios físicos en el cristal o su
descomposición esto es, el intervalo de su punto de fusión.
5. Anotar el intervalo del punto de fusión; es decir, la temperatura donde empieza a fundir la sustancia,
así como la temperatura a la cual termina de fundir.
6. Vierta sus resultados en la siguiente tabla:
Tabla 2.3 Registro de resultados obtenidos del punto de fusión de la muestra problema.
Método Punto de fusión Punto de fusión teórico °C

experimental °C
Fischer- Johns
Indicaciones de Higiene y Seguridad: usa el equipo de seguridad completo, todos los

reactivos son flamables no los manipules cerca de la flama del mechero
los mezcles, SOBRE TODO LOS CLORADOS
Mezcla de etanol, Diclorometano, acetato de etilo,
hexano y Dibenzalacetona
Dibenzalacetona
C R E T I C R E T I
práctica:
Buscar las siguientes definiciones:
1) Solubilidad: 3) Fundamento y principales tipos de cristalización

a) Explicación de solubilidad como fenómeno y/o recristalización.
físico. a) Disolventes empleados y secuencia para
b) Relación entre solubilidad y estructura realizar una cristalización y/o recristalización.
molecular. b) Selección del disolvente ideal.
c) Polaridad y solubilidad. c) Métodos para inducir la cristalización.
d) Efecto de las fuerzas intermoleculares en la d) Tipos de adsorbentes y fenómeno de
solubilidad. adsorción y adsorbentes más comunes, utilizados
e) Solvatación e hidratación.
60
2021-1
f) Disolventes próticos y apróticos. en recristalización, para la eliminación de

impurezas coloridas.
2) Pruebas de solubilidad. e) Secuencia para realizar una recristalización
a) En disolventes orgánicos. con carbón activado.
b) Importancia de las pruebas de solubilidad en f) Producto de solubilidad.
cristalización g) Técnica de cristalización por par de
c) Interpretación de las pruebas de solubilidad disolventes.
relacionadas con la estructura del compuesto. h) Pares de disolventes más comunes. Sus
d) Orden de polaridad de los disolventes. características y propiedades. Miscibilidad de
e) Propiedades físicas de los disolventes disolventes.
orgánicos. i) Influencia de la velocidad de cristalización
f) Precauciones indispensables para el manejo de en el tamaño y pureza de los cristales.
los disolventes.
a. Brewster R.Q. y Vander Werf C.A., Curso Práctico de Química Orgánica. 2a., Editorial Alhambra,
España (1970) Pag. 27.
b. Vogel A.I. Text Book Practical Organic Chemistry, 3a. Ed. Longmans, Londres (1962), Pag. 123-124,
1045-1056.
c. Shriner R.L., Fuson R.C. Curtin D.Y. The Systematic Identification of Organic Compounds, 4a ed.
Editorial John Wiley and Sons Inc. USA (1962) pag: 63-85.
e. Pasto D.J. y Johnson C.R., Determinación de Estructuras Orgánicas. Editorial Recerte S.A., España
(1974) pag: 345-349.
f. Moore J.A. y Dalrymple D.L., Experimental Methods in Organic Chemistry. 2a. Editorial W.B.
Saunders Co. Pag: 302-303.
g. Morrison R.T. y Boyd R. N., Química Orgánica, 3a, Fondo Educativo Interamericano, S.A., México
(1976), pag: 32.
h. Donald L. Pavia Introduction to Organic Laboratory Techniques. Saunders Golden Sunburst Series.
U.S.A. (1976).
i. Douglas C. Neckers, Michael P. Doyle Organic Chemistry. John Wiley & Sons. U.S.A. (1977).
j. Roberts R. M., Gilbert J. C., Rodewald L.B. and Wingrove A.S. Modern Experimental Organic
Chemistry Third Edition Holt Rinehart and Winston N. Y. 1978.
Aprende haciendo:
1. Calcular la eficiencia de la recristalización.
61
2021-1
2. Discutir los resultados de la separación y purificación de la mezcla de los productos con base en los
puntos de fusión encontrados y los reportados en la literatura.
3. ¿Cuáles son los criterios que deben contemplarse para seleccionar adecuadamente un disolvente de
cristalización?
4. ¿Por qué es necesario disolver el material a purificar por recristalización en la mínima cantidad de
disolvente caliente?
5. ¿En qué casos es conveniente purificar un compuesto orgánico mediante el proceso de

recristalización y en cuáles esta metodología resulta poco práctica?
6. Investigue la relación que existe entre la velocidad de formación de cristal y el tamaño del mismo en el
proceso de recristalización
7. Defina lo que entiende por punto de fusión:
8. Cómo se afecta al punto de fusión con la presencia de impurezas en una muestra?
9. ¿Cuál debe ser el intervalo aceptable que debe presentar en la medición del punto de fusión una
muestra que se considera pura?
10. ¿Cuál es la relación que existe entre el punto de fusión de los compuestos conocidos como isómeros y
su solubilidad en un disolvente en particular? De acuerdo con su respuesta ¿podrían separarse y purificarse
una mezcla de isómeros mediante cristalización?
62
2021-1
11. ¿Qué son las aguas madres en una cristalización?
12. Factores que deben considerarse para obtener un buen rendimiento en una recristalización.
13. ¿Qué daños ecológicos pueden causar el arrojar los desechos de esta práctica al drenaje?
14. En el proceso de recristalización se efectúan dos filtraciones ¿En qué se diferencian? ¿Qué tipo de
impurezas se eliminan en cada una de ellas?
15. ¿Por qué es conveniente lavar el sólido recristalizado con disolvente puro después de la segunda
filtración? ¿Es necesario que este disolvente se encuentre a ebullición para lavar?

Sesión 3
(1 punto)
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2021-1
64
2021-1

1)
2)
3)
65
2021-1
ANÁLISIS DE LOS RESULTADOS OBTENIDOS (4.0 Puntos)
66
2021-1
CONCLUSIONES DE LA PRACTICA (2.0 Puntos)
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2021-1
PRÁCTICA
✴ Polaridad y Cromatografía 4
Competencia
Explicar la separación de una mezcla de colorantes sintéticos mediante cromatografía en las modalidades de
fase reversa y fase normal, para conocer la importancia de la estructura química.
Contextos de la competencia
● Aplicando los principios de polaridad de los compuestos orgánicos.
● Deduciendo la relación que existe entre la polaridad de las sustancias que se analizan y la de los
eluyentes utilizados.
● Conociendo la técnica de cromatografía en columna, sus características y los factores que en ella
intervienen.
● Conociendo la técnica de cromatografía en capa fina, ccf, sus características y los factores que en ella
intervienen.
● Calculando los valores de Rf de varias sustancias y correlacionandolos a la selección adecuada del
eluyente
Generalidades
Los métodos cromatográficos se utilizan con frecuencia en el laboratorio de química orgánica con el propósito
de separar mezclas de compuestos sintéticos o naturales y para la purificación de diversas especies
orgánicas, ya que de esta manera se fraccionan los componentes de una mezcla. También se puede lograr la
identificación tentativa de compuestos mediante la comparación de estos con otros que se creen idénticos.
El término Cromatografía (del griego chroma = color y graphos = escritura), aunque implica color, ha sido
utilizado indistintamente para procesos en donde se emplean materias coloridas e incoloras. En general, el
método presenta una fase estacionaria, comúnmente sólida, la cual absorbe o adsorbe la mezcla por separar
y una fase móvil (líquido o gas), que pasa sobre la fase estacionaria y compite con ella por los constituyentes
de la mezcla, presentando éstos una migración selectiva a través del sistema de dos fases.
68
2021-1
Así, la mayor o menor permanencia de los componentes de la mezcla sobre la fase estacionaria al emplear
diferentes fases móviles es la base del sistema cromatográfico; por otra parte, la técnica señala la manera en
que se desplaza la muestra a través de la fase estacionaria y también la fuerza con que el disolvente se
adsorbe en dicha fase. En la Tabla 4.1 se esquematizan los métodos cromatográficos más comunes.
Tabla 4.1. Métodos cromatográficos.
Fase
Líquido Sólido
estacionaria
Fase móvil Gas Líquido Gas Líquido
M C R O MATO G RAF ÍA
E Líquido-Lí Gas-Líqu
T Gas-Líqui Líquido-Sólido
quido ido
do (CGL) (CLS)
O (CLL) (CGS)
D Adsorción
O Adsorció
Reparto Intercambio iónico
S
n Exclusión
molecular
⮚ Cromatografía de reparto. Involucra una fase móvil, que puede ser un líquido; en este caso se trata de
cromatografía líquido-líquido (CLL), o un gas, en cuyo caso es cromatografía gas-líquido (CGL). La CLL se
lleva a cabo en celulosa y gel de sílice húmeda. En el gel de sílice el agua presente actúa como soporte de la
fase estacionaria, por lo que se emplea para separar sustancias hidrosolubles. La separación se efectúa al
repartirse la sustancia entre la humedad del soporte y el eluyente que fluye sobre ella. A su vez, la CGL
involucra una fase estacionaria la cual presenta una estructura análoga a la de las sustancias que componen
la mezcla. Para ello se crea una película muy fina que hace la función de fase estacionaria, la cual debe
poseer baja volatilidad sobre el soporte sólido, por lo que aumenta así la superficie interfasial entre el gas y el
líquido.
⮚ Cromatografía de intercambio iónico. Involucra grupos funcionales comunes de los intercambiadores

iónicos: grupos catiónicos (como -S03H, -CO2H, -OH, -SH, -P03H2, -NR3+) o grupos aniónicos (como –NH2,
-NHR, -NR2). Estos grupos funcionales se unen covalentemente a la fase estacionaria sólida, lo cual es, por lo
común, una resina constituida por grupos reactivos asociados a iones lábiles capaces de intercambiarse con
otros iones presentes en el medio que los rodea. Consecuentemente, los iones del soluto, de carga opuesta a
los de la fase estacionaria, son atraídos por ésta última mediante una fuerza electrostática. La fase móvil es
un líquido, con lo que el equilibrio de los iones de soluto entre el disolvente y los sitios fijos (positivos o
negativos) cargados de la fase estacionaria fundamenta este método cromatográfico.
⮚ Cromatografía de adsorción. Ideada por Tswett y reimplatada por Kuhn y Lederer en 1931. La
separación de los componentes de una mezcla, se logra por las diferencias de equilibrio adsorción-desorción,
que los compuestos presentan sobre el sólido estacionario. La adsorción es la capacidad de un sistema para
69
2021-1
detener o concentrar selectivamente sobre su superficie gases o líquidos arrastrados por la fase móvil. Así, en
un sentido cromatográfico, el término adsorción se refiere al resultado de las fuerzas intermoleculares entre la
superficie del sólido y las moléculas del soluto, ello como consecuencia de su interacción debida a una o más
de las siguientes causas:
1. Fuerzas de London (fuerza de atracción neta débil) entre todas las superficies y moléculas adsorbidas.
2. Fuerzas electrostáticas entre las superficies polares y cualquier molécula adsorbida o entre superficies
no polares y moléculas polares adsorbidas.
3. Fuerzas de transferencia de carga entre donadores electrónicos fuertes y aceptores.
4. Formación de enlaces de hidrógeno.
Al respecto, es conveniente mencionar que estas fuerzas que conducen a la adsorción física son más débiles
que las que se encuentran en las especies iónicas o covalentes. En cualquier fenómeno de adsorción influyen
tres variables: adsorbente, eluyente y solutos. La polaridad, así como la acidez o basicidad de los tres
elementos anteriores, es importante, pues influye en el comportamiento de una sustancia en disolución y en el
poder adsorbente de la fase estacionaria. (Figura 4.1)
Sólidos muy porosos adsorbentes: Gel de Sílice (SiO2); Alúmina (Al2O3)
La superficie del gel de sílice interacciona con los compuestos orgánicos mediante interacciones
de carácter polar.
- Puentes de Hidrógeno
- Interaccionas electrostáticas
Los compuestos más polares interaccionan más fuertemente con la sílica
Interacciones muy fuertes Interacciones muy débiles

Figura 4.1
Es decir, el poder adsorbente de una sustancia está en función del disolvente, así como del tamaño de
partícula del adsorbente ya que cuanto menor sea esta, mayor será el grado de separación de la mezcla; sin
embargo, disminuirá la velocidad con la que el disolvente o la disolución pasarán a través de la fase
estacionaria. Por otra parte, para aumentar esta rapidez se puede aplicar presión reducida (parte inferior) o
presión (por la parte superior) en el caso de que necesariamente se tenga que utilizar un polvo muy fino como
adsorbente, para el caso de una cromatografía en columna.
⮚ Cromatografía en capa fina o capa delgada. Esta técnica se designa con las siglas CCF (TLC, del
inglés thin layer chromatography), y comenzó a utilizarse normalmente en 1960. Se trata de una cromatografía
de adsorción y consiste en recubrir una placa, usualmente de vidrio, con una capa uniforme de una
suspensión de un adsorbente adecuado en polvo (fase estacionaria, Tabla 4.2), se coloca cerca del origen de
la placa una muestra de una disolución del compuesto orgánico (o mezcla) en estudio, se deja que un
disolvente adecuado (fase móvil) ascienda por la capa del adsorbente por capilaridad y el (los) compuesto (s)
70
2021-1
se localiza (n) en la placa, directamente en el caso de los compuestos coloridos o con ayuda de un revelador
cuando los compuestos son incoloros (Tabla 4.3)
Figura 4.2. Un ejemplo de TLC

Los compuestos ascienden con velocidades distintas por la capa de adsorbente en relación al eluyente,
ocasionando la separación de los componentes de una mezcla.(Figura 4.2)
Tabla 4.2. Algunos de los adsorbentes comunes para cromatografía de adsorción.

Adsorbentes
Fuertes Intermedios Débiles
Alúmina Carbonato cálcico, potásico y/o Sacarosa
sódico
Carbón activado Gel de sílice Inulina
Tierra de Sulfato cálcico Almidón
diatomeas
(Tierra Silícea G) Magnesia Talco
Cal apagada Acetato de
celulosa
Concepto de Rf
La interacción muestra, fases estacionaria y móvil fija las

velocidades relativas a las que el frente del disolvente y el soluto
ascienden por la capa del adsorbente que recubre la placa de vidrio.
Así, para posibles identificaciones se calculan valores de la relación
de frentes o frentes de retención (Rf,). El Rf se define como el
cociente entre la distancia recorrida por el compuesto utilizado como
soluto y la recorrida por el eluyente en el mismo tiempo.(Ver Figura
4.3)
Figura 4.3
Reveladores
Los reveladores son métodos (visuales) empleados para la localización de sustancias coloridas e incoloras y
por consiguiente invisibles. Estos métodos se pueden clasificar en físicos y químicos.
71
2021-1
Los primeros utilizan propiedades particulares de los compuestos, tales como la fluorescencia y la
radioactividad, aunque su aplicación es muy limitada; tal es el caso de la luz ultravioleta que sólo permite
reconocer entidades químicas que presentan una iluminación característica a longitudes de onda de la luz
emitida larga de (366 nm) o corta de (254 nm). Luz UV: si la sustancia absorbe luz ultravioleta, se puede usar
una fase estacionaria impregnada con un indicador fluorescente (F254 ó F366), el número que aparece como
subíndice nos indica la longitud de onda de excitación del indicador utilizado.
Los métodos químicos hacen reaccionar a las sustancias por revelar con algún agente químico, formando un
compuesto colorido; el revelado con métodos químicos se puede realizar en uno o varios pasos y en muchas
ocasiones es necesario calentar para completar la reacción, se presentan algunos de los reveladores más
comunes.
● La introducción de la placa en vapores de yodo.
● El rocío con una solución de agua/H2SO4 1:1 (dentro de un compartimiento especialmente protegido y
bajo una campana de extracción de gases).
● Después calentar intensamente, por ejemplo, con un mechero hasta carbonizar los compuestos.
● El rocío con una solución de sulfatocericoamoniacal.
⮚ Cromatografía en columna (CC). La separación de mezclas tiene lugar en

una columna que se encuentra empacada con un adsorbente adecuado (fase
estacionaria). Se coloca la mezcla en la parte superior de la columna y se hace
pasar por ella un disolvente o mezcla de ellos (eluyente) o fase móvil; las
sustancias son arrastradas por el eluyente a diferente velocidad atravez de la fase
estacionaria; este continuo fluir se llama desarrollo de la columna. (Figura 4.4).
Las sustancias que tienen los más altos coeficientes de distribución se trasladan
más rápidamente hacia abajo en la columna y viceversa, con lo que se logra la
separación de los compuestos los cuales son eluidos a diferentes tiempos por la
columna. Si las sustancias a separar son compuestos coloridos, se puede ver
como se desplazan sucesivamente en bandas separándose unas de otras al salir
de la columna para su identificación, sin embargo, en la mayoría de las
Figura 4.4.
separaciones cromatográficas los compuestos a separar son incoloros y, en estos
Separación de
casos, el fluido que abandona se recoge fraccionadamente para ser analizada
pigmentos
posteriormente por CCF. Los principales factores que influyen en la elección del
vegetales,
adsorbente para una cromatografía se resumen a continuación:
carotenos por CC
1. Debe ser insoluble en el disolvente que se va a utilizar para la separación.

2. No debe de reaccionar con las sustancias que se van a separar, así como con el eluyente.
3. No debe actuar como catalizador de su descomposición, transposición, polimerización, isomerización,
etcétera.
4. Necesita presentar una composición uniforme, debiendo ser incoloro si se emplea para compuestos
coloridos.
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2021-1
Actividades Previas
Compuesto
Propiedad
Rojo de Metilo Fluoresceína Metanol Agua
Estado físico
Color
Peso molecular
Constante
dieléctrica
Solubilidad
Densidad
Estructura y
Rombo NFPA
Material Reactivos
Cantidad Descripción
Observacione
POR EQUIPO Descripción Cantida
s
Columna de 500 mg para extracción en fase d
1 sólida de sílica gel modificada con octadecilo POR EQUIPO
(C18) Metanol R. A.
1 Vaso de precipitados de 100 mL Metanol Al 10 %
10 Tubos de ensayo de 10 mL Metanol Al 50 %
1 Probeta graduada de 50 mL Agua
1 Soporte universal destilada
1 Pinza de tres dedos con nuez Fluoresceín
POR GRUPO a
2 Recipientes para los desechos Rojo de
metilo
Hexano
Cloruro de
metileno
Material vario de trabajo Obligatorio
POR GRUPO
Papel
1 rollo
aluminio
73
2021-1
Procedimiento Experimental para la cromatografía en fase sólida (SPE)
PARTE I CROMATOGRAFIA FASE REVERSA

En la técnica de extracción en fase sólida (SPE) se utilizan cartuchos de fase reversa comerciales (C-PAK
Alltech C18) preparados con sílica compactada recubierta de un hidrocarburo (C18 o C20), los compuestos
que vamos a separar son polares y se requiere preparar el cartucho antes de usarlo. Esta cromatografía se
hace de la siguiente forma:
a) Acondicionamiento: Sujetar el cartucho con unas pinzas y

colocarlo en un soporte universal. Pasar a través de él: 5 mL de metanol
reactivo analítico (R. A.) , al término de éste y sin dejar secar, agregar 5
mL de agua destilada sin dejar secar. Desechar estos eluatos.
b) Aplicación de la muestra: Una vez que han pasado los 5 mL de
agua, y sin haber dejado secar la columna, agrega 5 gotas de la mezcla
de colorantes y deja que se absorba en la sílice de la columna, adiciona
1 ml de metanol al 10% y deja que se absorba nuevamente, repite esta
adición de 1 mL hasta que el disolvente se mantenga incoloro.
c) Elución: para llevar acabo la separación de los colorantes de la
mezcla, adiciona 10 mL de metanol al 10%, seguidos de 15 mL de
metanol al 50% y finalmente usar 10 mL de metanol R.A., colectando
fracciones de 5 mL (o en este caso por intensidad de color)
d) Lavado: la sílice se lava con suficiente agua, metanol y/o
acetona hasta que esta quede blanca o el eluato (acetona) salga
incoloro.
PARTE II. CROMATOGRAFIA FASE NORMAL

1. Sobre una placa de sílica gel de 3 x 5 cm., marcar con lápiz dos líneas tenues a una distancia de 0.5
cm. del borde inferior y superior de la placa.
2. Señalar cinco puntos equidistantes y numerarlos como se muestra en la siguiente imagen. (En el 1 y 2
colocar la muestra de los colorantes estándar); en los Números 3, 4 y 5, aplicar tres de los eluatos obtenidos
de la cromatografía en columna, todos se colocan sobre la línea.
0.5 Frente
del
cm{
Eluyente
74
2021-1
origen
1 2 3 4 }0.5 cm
5
3. Dejar secar y eluir en la cámara cromatográfica saturada previamente con hexano/cloruro de

metileno/acetona en relación 1:1:0.5 hasta 0.5 cm. del borde superior y retirarla.
4. Dejar secar y calcular el Rf .

a) Es OBLIGATORIO el uso de lentes de seguridad
b) Evite tocarse la piel y el rostro, ya que el Metanol es Tóxico por absorción
cutánea.
c) Evite respirar los vapores del cloruro de metileno.
d) Lavese las manos con agua y jabón constantemente.
Mezcla de metanol, agua, rojo de metilo y fluoresceína. Mezcla de acetona, cloruro de metileno, hexano.
C R E T I C R E T I
práctica:
1) Concepto de cromatografía. Clasificación de la cromatografía, Cromatografía de adsorción y de

partición. Ejemplos.
2) Fenómenos de reparto o partición. Coeficiente de reparto. Factor de retención. Concepto de Rf.
3) La cromatografía en capa fina, sus características y aplicaciones.
4) Eluyentes, adsorbentes y reveladores más comunes para cromatografía en capa fina.
5) Factores que influyen en una separación por cromatografía de capa fina.
1. Clement B. Organic Chemistry Laboratory Manual. Texas A&M University, USA, 2002.Pag. 143-146
2. Hammond C. Experimental Organic Techniques. Freeman & Co. USA, 1999
3. Ault a. Techniques And Experiments For Organic Chemistry. University Science Books. USA 1998
Pag.113-121
4. Roberts R.M. Modern Experimental Organic Chemistry. 3rd. Ed. Holt. Rinehart Winston, N.Y., 1979
5. Abbot D. Y Andrews R.S. Introducción A La Cromatografía. 3a. Ed. Alhambra, Madrid, 1970.
6. Ávila. Química Orgánica: Experimentos Con Un Enfoque Ecológico. UNAM, 2000
75
2021-1
7. Moore J.A. And Dalrymple D.L.Experimental Methods In Organica Chemistry Second Edition, W.B.
Saunders Co., Philadelphia, 1976.
8. Brewster R.Q., Vander Werf C.A. Y Mc Ewen W.E. Curso Práctico De Química Orgánica 2a. Ed. Ed.
Alhambra S.A., Madrid, 1979
9. Roberts R.M., Gilbert J.C. And Rodewald L.B. Modern Experimental Organic Chemistry, Third Edition,
10. Holt, Rinehart And Winston, N.Y. 1979.
Abbott D. Y Andrews R.S. Introducción A La Cromatografía 3a. Ed. Alhambra S.A., Madrid, 1970.
Aprende haciendo:
1. Defina los siguientes conceptos: Sea objetivo y breve:

Eluir,
eluyente
eluato
adsorción
partición
exclusión
intercambio iónico
fluido supercrítico
2. Investigar los nombres, fórmulas y propiedades de 3 colorantes artificiales aprobados para su uso en
alimentos.
Estructura y nombre del Estructura y nombre del Estructura y nombre del

colorante colorante colorante
Usos:
76
2021-1
3. Discutir el orden de elución obtenido para los pigmentos en la cromatografía en columna.
4. Discutir
5. el orden de elución obtenido para los pigmentos en la cromatografía en placa fina.
6. ¿La relación de polaridades fase estacionaria - fase móvil utilizada en la cromatografía en columna,
corresponde al tipo fase normal o fase reversa?
7. ¿Qué colorante eluye primero en la cromatografía fase reversa y por qué?
8. ¿Qué colorante eluye primero en la cromatografía fase normal y por qué?
77
2021-1

Sesión 4 (1 punto)
78
2021-1

1)
2)
3)
79
2021-1
80
2021-1
81
2021-1
P R Á C T I C A:
✴ Determinación
Espectrofotométrica del pKa
5
Competencia
Deducir el valor del pKa de un compuesto orgánico mediante una técnica espectroscópica para comprender
los conceptos acido-base.
● Desarrollando los conceptos del pKa, concentración, pH y su importancia.

● Midiendo la absorbancia de una serie de mezclas con diferente pH ycuantificando el valor del pKa
mediante una técnica espectrofotométrica
● Observando los cambios de color producidos en un indicador ácido-base al variar el pH del sistema
● Relacionando la reactividad química de los indicadores ácido-base.
● Aplicando el conocimiento previo de hacer disoluciones.
● Manejando un espectrofotómetro y así como manipular las celdas espectrofotométricas.
Generalidades
La acidez y la basicidad constituyen el conjunto de propiedades características de dos importantes grupos

de sustancias químicas: los ácidos y las bases. Las ideas actuales sobre tales conceptos químicos consideran
los ácidos como dadores de protones y las bases como aceptores. Los procesos en los que interviene un
ácido también lo hace su base conjugada, que es la sustancia que recibe el protón cedido por el ácido. Tales
procesos se denominan reacciones ácido-base. Existen varias definiciones de ácidos y bases como los son
las de Arrhenius, la de Brönsted-Lowry y la de Lewis. Muchas reacciones son catalizadas por dichas especies,
como lo muestra el siguiente ejemplo; un grupo carbonilo protonado, tiene un carácter electrofílico más fuerte
e idóneo que un grupo carbonilo estable.
Muchos compuestos orgánicos existen en más de una forma, según el pH del sistema, para un compuesto
capaz de disociarse de acuerdo a la siguiente ecuación:
Donde [HA] corresponde a la concentración de la especie protonada y [A-] a la concentración de la especie

desprotonada o ionizada, aplicando logaritmos a la ecuación (2) y reordenando se tendrá:
82
2021-1
-log[ H+]= - log Ka + log [A-]/ [HA]

pero: -log [H+] = pH y -log Ka = pKa ,
por lo que : pH = pKa + log [A-]/ [HA] ……………..(3)
A ésta ecuación se le conoce como ecuación de Henderson-Hasselbach, de ella se deduce que el pKa es
igual al pH cuando las concentraciones de la forma protonada y la forma desprotonada [HA] = [A-] son iguales,
en otras palabras, el pKa será el pH en donde el compuesto se encontrará ionizado en un 50%. El
conocimiento del valor del pKa es importante para lograr la adecuada purificación y cuantificación de los
compuestos orgánicos.
Para evaluar espectrofotométricamente el pKa se determina la absorbancia (Abs) de la muestra a diferentes

valores de pH y a una longitud de onda constante (λ máxima). Enseguida se traza una gráfica del valor de la
absorbancia (ordenadas) en función del pH (abscisas) obteniéndose la gráfica1: A partir de ésta curva se
puede calcular gráficamente el valor de pKa sabiendo que cuando el ácido esta 50% ionizado hay la misma
concentración de la forma básica y ácida del ácido. Realizando los trazos a la mitad de los valores de
absorbancia e interpolando el valor de pKa sobre el eje de las abscisas (pH), como se muestra en la gráfica
5.1. La determinación espectrofotométrica del pKa de un compuesto ionizable no implica que el compuesto
deba ser colorido, se pueden usar espectrofotómetros ultravioleta y de infrarrojo para aquellas sustancias que
absorben en regiones diferentes a la visible del espectro electromagnético.
T
Gráfica 5.1
Actividades Previas
Compuesto
Propiedad
Rojo de Metilo Ácido acético
Estado físico
Color
Peso molecular
Punto de fusión
Solubilidad
Intervalo de viraje
pKa
83
2021-1
Estructura
Rombo NFPA
Material Reactivos
Cantidad Descripción Cantida Observaciones
Descripción
POR EQUIPO d
2 Vasos de 100 mL POR GRUPO
1 Pipeta gradada de 5 mL Rojo de metilo Al 1 %
10 Tubos de ensayo Agua destilada.
1 Gradilla Disolución
POR GRUPO reguladora patrón de
1 Espectrofotómetro UV-Visible pH conocido.
Disoluciones 0.1 M a pH de
reguladoras de 3.4, 3.9, 4.4,
acetato de 4.9, 5.4, 5.9,
sodio-ácido acético 6.4, 6.8 y 7.4.
NOTA: TRAER UNA HOJA MILIMETRICA POR EQUIPO
Paso Observación Explicación

1. Preparar una serie de tubos
conteniendo: 5 mL de disolución
reguladora a los pH´s siguientes:
2. Agregar a cada tubo 100 Reacción:
microlitros de solución al 0.1% de
rojo de metilo y mezclar
perfectamente
pH =
pH =
pH =
pH =
pH =
pH =
pH =
pH =
pH =
84
2021-1
3. Leer la absorbancia de cada

solución preparada a 530 nm
ajustando a cero en cada
determinación con la solución
reguladora correspondiente.
Tener cuidado de secar
perfectamente sus celdas antes
de leer y de no rayarlas.

a) Evite tocarse la piel y el rostro.
b) Lavese las manos con agua y jabón constantemente.
c) Use guantes y papel desechable para limpiar las celdas.
d) Los residuos pueden desecharse directamente en la tarja con suficiente agua.
los mezcles.
Mezcla de rojo de metilo, disolución reguladora, acetato
de sodio y ácido acético
C R E T I C R E T I
práctica:
Espectrofotometría
Espectro electromagnético
Propiedades acido-base
Ley de Beer
1.- D.C. Harris, Análisis Químico Cuantitativo. Grupo Editorial Iberoamerica. (1992).
2.- H.F. Walton y J. Reyes. Análisis químico e Instrumental Moderno. Editorial Reverté Mexicana. 1983.
3.- Morrison, R. T. y R. N. Boyd. Organic Chemistry. Prentice Hall, 6ta. Edición. Estados Unidos, 1992.
4.- Allinger,N. L. et. al. Química Orgánica. Reverté S. A. España, 1975.
5.- McMurry,J. Organic Chemistry. Brooks/Cole Publishing Company, 7a. Edición. USA, 2007.
6.- Pine H.S; Hendrickson B.J., Cram J.D., Hammond S.G., “Química Orgánica”,4ª Ed., Mc Graw-Hill, México,
(1980).
7.- Wingrove S.A, Caret L.R., “Química Orgánica”, Harla, México, (2014).
8.- The Merck Index an Encyclopedia of Chemiccal, Drugs and Biologicals, 11 th, Merck & Co. Inc., Rahway,
N.Y. USA, 1153, (1989).
85
2021-1
Aprende haciendo:
1. Trazar la gráfica de pH vs. Absorbancia a 530 nm. y determinar el valor de pKa. (Realice ésta grafica con la
ayuda de papel milimétrico, recórtela y la péguela aquí).
2. Comparar este valor con el reportado en la literatura
3.- Indicar como prepararía las siguientes soluciones:
a) NaOH 0.1M, con una pureza del 93%,
b) Solución amortiguadora ácido Acético/acetato de sodio 0.1M, a pH= 6 con una pureza del
95% del acetato de sodio
86
2021-1
c) Solución amortiguadora ácido Acético/acetato de sodio 0.1M, a pH= 5 con una pureza del
75% y una densidad de 1.049g/mL del ácido acético
4. Indicar que factores influyen en la determinación de pKa.
5. Escribir las reacciones ácido - base del rojo de metilo.
6. ¿Por qué se hace la lectura a una absorbancia a 530 nm?.
7. ¿Qué especie es la que absorbe a esta longitud de onda y escriba su estructura?
87
2021-1

Sesión 5
(1 punto)
88
2021-1
Informe de la Sesión experimental 5:

1)
2)
3)
Grupo: Sección número de equipo
89
2021-1
90
2021-1
CONCLUSIONES DE LA PRÁCTICA (2.0 Puntos)
91
2021-1
P R Á C T I C A:
Competencia
✴ Extracción Ácido-Base 6
Aplicar los conceptos acido-base pH, pKa en la técnica de extracción con disolventes activos para separar y
purificar compuestos orgánicos.
● Realizando la técnica de extracción purificando compuestos orgánicos, tanto neutros como ionizables.
● Realizando diferentes tipos de extracción: múltiple y selectiva.
● aplicando el concepto de coeficiente de reparto.
Generalidades
La extracción con disolventes es una técnica muy utilizada en química orgánica, para la separación de un
producto químico de una mezcla. Suele implicar procesos físicos y/o químicos y rara vez se le considera como
método final o único de purificación. La extracción involucra una fase líquida (extractante), que aisla la
sustancia de interés de una segunda fase (líquida, sólida o gaseosa); el disolvente extractante debe ser
inmiscible con el resto de la mezcla.
Extracción con disolventes orgánicos.
La extracción es una técnica de transferencia de un soluto de un disolvente a otro. El soluto se extrae por un
proceso de distribución.
Cuando una disolución (soluto A en un disolvente 1) se agita con un segundo disolvente (Disolvente 2) con el
cual es inmiscible, el soluto se distribuye entre las dos fases hasta lograr una situación de equilibrio.
[𝐴]𝑜 [𝐴]𝑎𝑞
donde [A]o es la concentración del analito en la fase orgánica y [A]ac es la concentración del analito en la fase
acuosa.
Al separarse las dos capas de los disolventes inmiscibles se determina la concentración del soluto en cada
capa, la relación de las concentraciones en cada fase es una constante. Esta constante, es llamada
coeficiente de distribución (o partición), K, la cual es definida por:
92
2021-1
Donde Ao y Aac son las concentraciones en equilibrio, en gramos/litro, del soluto en el disolvente 1 y en el
disolvente 2 a una temperatura determinada. Esta relación es independiente de la concentración total y de los
volúmenes de los disolventes.
El coeficiente de distribución tiene un valor constante para cada analito o soluto y es dependiente de la
naturaleza del disolvente utilizado en cada caso. Con base en el coeficiente de distribución, no todo el soluto
se transfiere al disolvente orgánico en una sola extracción a menos que el valor de K sea muy alto.
Generalmente se requieren varias extracciones para eliminar el soluto del disolvente acuoso. Los disolventes
orgánicos utilizados en extracción deben tener baja solubilidad en agua, alta capacidad de solvatación hacia la
sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullición para facilitar su eliminación posterior. La extracción
tiene amplia aplicación en la Química Orgánica. Se utiliza para extraer productos y eliminar impurezas de las
mezclas de reacción, se emplea también para extraer productos de tejidos animales o de plantas. Para extraer
un soluto de una disolución es más efectivo realizar varias extracciones empleando volúmenes pequeños
(extracción múltiple), que realizar una sola extracción (extracción simple) mediante el empleo de un volumen
grande de disolvente.
Para saber el porciento de soluto que pasa a la fase orgánica, Matemáticamente se deduce del siguiente
razonamiento al equilibrio, con la siguiente expresión:
Dónde:
Ci= concentración inicial del analito o soluto.
Vac = volumen de la fase acuosa.
Vo = volumen de fase orgánica.
P = porciento de extracción del soluto
K = coeficiente de partición
Extracción selectiva con disolventes activos
La extracción selectiva se emplea para separar mezclas de compuestos orgánicos, en función de la acidez, de
la basicidad o de la neutralidad de éstos. Para realizar estas separaciones, es necesario utilizar disolventes
activos, éstos pueden ser ácidos o básicos. Los disolventes activos ácidos que más se utilizan son el HCl y el
H2SO4 en disolución acuosa del 5 al 10 %. Los disolventes activos básicos pueden ser fuertes como NaOH,
KOH o moderados como NaHCO3 y Na2CO3 en disolución acuosa al 5 o 10 %. La extracción selectiva se basa
en una reacción ácido-base entre el producto a separar y el disolvente activo adecuado. Los compuestos
iónicos son más solubles en agua que los compuestos covalentes y éstos son más solubles en disolventes
orgánicos que aquéllos.
Los compuestos básicos como aminas, se extraen con disolventes activos ácidos (HCl al 5 o 10%); la
reacción que ocurre es la siguiente:
R―NH + HCl R―NH3+ - Cl
93
2021-1
Unión covalente Unión iónica

Menos polar Más polar
Soluble en disolventes orgánicos Soluble en agua
Los ácidos carboxílicos reaccionan con disolventes activos básicos como NaOH, Na2CO3 o NaHCO3 al 5 o
10%. Las reacciones ácido-base que se efectúan son las siguientes:
R―COOH +
R―COO-+Na + H2O
NaOH
Unión covalente Unión iónica
Menos polar Más polar
Soluble en disolventes orgánicos Soluble en agua
Los fenoles son compuestos menos ácidos que los ácidos carboxílicos. Por esta característica, reaccionan
únicamente con bases fuertes como NaOH a las mismas concentraciones ya mencionadas, lo anterior
constituye la base para separar ácidos de fenoles.
Ar―OH + Ar―O-+Na + H2O

NaOH
Fenol Fenóxido de sodio sal
soluble en agua
La extracción selectiva también se utiliza para eliminar impurezas ácidas o básicas a un producto aislado de
una mezcla de reacción. Los compuestos que no tienen características ácidas o básicas los consideramos
neutros. Los compuestos extraídos pueden recuperarse por neutralización del disolvente activo para extraer.
Si un compuesto está disuelto en fase acuosa básica éste puede recuperarse acidificando la disolución. Por el
contrario, si el compuesto está disuelto en fase acuosa ácida, puede recuperarse al agregar una base y
modificar el pH hasta lo básico. Los compuestos neutros disueltos en un disolvente orgánico se recuperan al
eliminar el disolvente por destilación.
El embudo de separación
El embudo de separación es la pieza que se utiliza en la extracción. El tapón y la llave, que deben estar bien
ajustados, se lubrican con una “grasa” adecuada antes de usarlos. El embudo debe agitarse moderadamente
y purgarlo (aliviar la presión) con frecuencia, para evitar la presión en su interior. La forma correcta de agitar el
embudo se muestra en la figura 6.1.
Figura 6.1. Método sugerido para la realización de extracción.
94
2021-1
Después de agitar el embudo se deja reposar para la formación de una interfase que da la pauta para la
separación de las fases. (Figura 6.2). En la identificación de fases es importante conocer de los disolventes
orgánicos para ubicar su posición en el embudo con respecto a la fase acuosa. El número de extracciones en
cada caso depende del coeficiente de distribución del disolvente.
Figura 6.2. Separación de fases.
Los ácidos carboxílicos son solubles en cualquier proporción de agua si la cadena hidrocarbonada es menor a
cuatro átomos de carbono. Si la cadena es mayor de cuatro, su solubilidad disminuye drásticamente por las
características hidrofóbicas de la cadena alifática. Estos ácidos son solubles en agua en su forma de sal. Para
obtener la sal de un ácido carboxílico es necesario mantenerlo a un pH 2 veces mayor de su valor de pKa,
este mismo comportamiento lo presentan los fenoles. Con estos antecedentes podemos observar que los
compuestos ionizables pueden ser separados a partir de una mezcla usando una técnica de extracción
líquido-líquido haciendo uso de los valores de pKa correspondientes.
Actividades Previas
Compuesto
Propiedad
Fenol Ácido benzoico eter
Estado físico
Color
Peso molecular
Punto de fusión
/ebullición
Solubilidad
pKa
Estructura
Rombo NFPA
95
2021-1
Material Reactivos
Cantidad Descripción Cantida Observacione
Descripción
POR EQUIPO d s
2 Vasos de precipitado de 100 mL POR EQUIPO
Embudo de separación con tapón Fenol 0.1 g
1
esmerilado Ácido benzoico 0.1 g
3 Matraz Erlenmeyer de 125 mL Éter etílico 30 mL
1 capilar de vidrio HCl 10 mL Al 10 %
1 Cromatoplaca de 3 x 5 cm NaOH 10 mL
POR GRUPO Hexano 6 mL
Papel indicador de pH Acetato de etilo 3 mL
1 Lámpara de UV de onda corta Cloruro férrico 5 mL Al 5 %
1 Probeta de 10 mL
4 pipetas de 10 mL
PARTE I. EXTRACCIÓN LIQUIDO-LIQUIDO.

1. Disolver en 20 mL de NaOH al Reacción:
10% (pH = 12) una mezcla de
0.1 g. de fenol y 0.1 g. de ácido
benzoico.
2. Verter la disolución en un
embudo de separación.
3. Agregar 10 mL de éter etílico.
4. Agitar el embudo para lograr
una buena extracción liberando
la presión de este abriendo la
llave cuantas vece sean
necesarias.
5. Dejar separar las dos fases,

retirando el tapón del embudo.
6. Drenar la fase acuosa en un
vaso de precipitados.
96
2021-1
7. La fase etérea se trasvasa a

un matraz Erlenmeyer.
8. Repetir el procedimiento de
extracción con la fase acuosa
drenada, agregando otra porción
de 10 mL de éter etílico.
9. Juntar los extractos etéreos
con el primero y marcar como
EXTRACTO Nº1.
10. Neutralizar la fase acuosa, Reacción

con HCl al 10 % (pH = 7)
11. Realizar, como en el caso
anterior, cuatro extracciones con
éter etílico de 10 mL cada una.
12. Marcar estos extractos como
EXTRACTO Nº2.
13. A la fase acuosa residual, Reacción

agregarle HCl al 10% hasta un
pH = 2.0 y realizar tres
extracciones más con 10 mL de
éter etílico.
14. Marcar estos extractos como
EXTRACTO Nº3 y desechar la
fase acuosa.
Nota: Sí se presentan emulsiones realice las siguientes indicaciones: Éstas pueden romperse mediante:
● Un movimiento de giro suave al líquido del embudo.
● Agitación vigorosa de la capa emulsionada.
● Agitar la fase acuosa con una disolución saturada de cloruro de sodio.
● Centrifugación.
PARTE II. IDENTIFICACIÓN POR CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA:
1. Dibujar en un cromatofolio de 3.0 x 5.0 cm., una línea a 0.5 cm. del borde inferior.
2. Marcar cinco puntos equidistantes sobre la línea cuidadosamente.
3. Aplique una muestra de fenol y de ácido benzoico, disueltos en etanol, y los tres extractos obtenidos,
por medio de un capilar. Dejar secar
4. Realizar una mezcla de hexano/acetato de etilo 2:1; que servirá de eluyente, vierta la mezcla a la
cámara cromatográfica, teniendo cuidado de que el volumen del eluyente no rebase los puntos de aplicación y
de que corra hasta 0.5 cm. antes del borde superior.
5. Sacar la cromatofolio y dejar evaporar la fase móvil, revelar primero con luz UV, señalando las
manchas obtenidas. Observar, calcular los valores de Rf y concluir.

a) El fenol es un compuesto sumamente tóxico.
b) Usar guantes y en caso de tener contacto con él, lavarse con abundante agua.
c) Mezclar todos los extractos etéreos que contienen ácido benzoico y por otro lado los
que contienen fenol.
d) Si se usa éter etílico, recordar que es muy inflamable por lo que debe mantenerse lejos
de lugares calientes y sobre todo lejos de flamas abiertas
97
2021-1
Mezcla acuosa de ácido clorhídrico, hidróxido de
Éter con trazas de fenol y acido benzoico.
sodio, con trazas de fenol y ácido benzoico
C R E T I C R E T I
Cloruro de metileno
C R E T I
práctica:
1. Definición y fundamento del Coeficiente de reparto.

2. Métodos de extracción simple.
3. Disolventes orgánicos y activos empleados para la técnica de extracción. Sus características físicas y
químicas.
4. Diseño de diagramas de separación de mezclas: ácido-base, neutro.
5. Reacciones ácido-base ocurridas al extraer compuestos con disolventes activos.
6. Emulsiones. Diversas formas para romper emulsiones.
7. Agentes desecantes
1. D.C. Harris, Análisis Químico Cuantitativo, Grupo Editorial Iberoamericana. (1992). R.L. Pecsok y D.
Shields, Métodos Modernos de Análisis Químico. Editorial Limusa, S.A. (1973).
2. L.G. Wade. Química Orgánica, 2ª Edición. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A., México (1993).
3. Morrison, R. T. y R. N. Boyd. Organic Chemistry. Prentice Hall, 6ta. Edición. Estados Unidos, 1992.
4. Allinger,N. L. et. al. Química Orgánica. Reverté S. A. España, 1975.
5. McMurry,J. Organic Chemistry. Brooks/Cole Publishing Company, 7a. Edición. USA, 2007.
6. Pine H.S; Hendrickson B.J., Cram J.D., Hammond S.G., “Química Orgánica”,4ª Ed., Mc Graw-Hill,
México, (1980).
7. Wingrove S.A, Caret L.R., “Química Orgánica”, Harla, México, (2014).
8. The Merck Index an Encyclopedia of Chemiccal, Drugs and Biologicals, 11 th, Merck & Co. Inc.,
Rahway, N.Y. USA, 1153, (1989).
9. Barcelo, “Diccionario Terminológico de Química”, Alhambra, México, (1982).
Aprende haciendo:
1.-Anotar en la siguiente tabla los valores obtenidos de Rf de las muestras que se indican:
Muestra: Ácido
Fenol Extracto 1 Extracto 2 Extracto 3
Rf Benzoico
98
2021-1
pH en el que se
hizo la
extracción.
2. Definir coeficiente de partición.
3. Definir qué es la extracción múltiple y ¿Cuál es la ecuación general qué rige este proceso?
4. Indicar qué características deben reunir los disolventes que se emplean en la técnica de extracción.
5. Indicar cuál es la función de los agentes desecantes en la extracción y cuáles son los más comunes.
6. Durante la extracción, indicar cuáles son las especies químicas que se encuentran a pH de 12, pH de
7.0 y pH de 3.0, y diga cómo es su solubilidad en agua.
pH: 12.0 7.0 3.0

fase acuosa orgánica acuosa orgánica acuosa orgánica
Especie
:
7. En base a la polaridad del fenol y del ácido benzoico, como explicaría la diferencia encontrada en los
Rf.
99
2021-1
8.
100
2021-1

Sesión 6
(1 punto)
1.
101
2021-1

1)
2)
3)
OBJETIVOS: (0.5
Punto)
102
2021-1
103
2021-1
104
2021-1
P R Á C T I C A:
Competencia
✴ Isómeros Geométricos 7
Probar la isomerización de un compuesto orgánico, para correlacionar la dependencia entre las estructuras
tridimensionales y las propiedades físicas y químicas.
● Efectuando la isomerización del ácido maléico (cis) a ácido fumárico (trans) por catálisis ácida.
● Comprobando la isomerización, mediante las propiedades físicas de la materia prima y del producto.
● Correlacionando la dependencia entre las estructuras y las propiedades físicas.
Generalidades
Dos compuestos con igual fórmula molecular pero con propiedades físicas y/o químicas diferentes se
denominan isómeros. La palabra isómero se emplea, a modo de término general, para designar aquellos
compuestos que están relacionados entre sí de alguna de las siguientes formas: como isómeros estructurales
o como estereoisómeros.
Los isómeros constitucionales o estructurales son los que difieren en el orden en el que se enlazan los
átomos en la molécula. Por ejemplo, el n-butano y el metilpropano son dos isómeros estructurales con fórmula
molecular C4H10. En el n-butano hay dos clases diferentes de carbonos: los carbonos C1 y C4, con un enlace
C-C y tres enlaces C-H, y los C2 y C3, que presentan dos enlaces C-C y dos enlaces C-H.
En el 2-metilpropano hay también dos clases diferentes de carbono: los carbonos C1, C3 y C4, similares a los
carbonos C1 y C4 del butano puesto que tienen un enlace C-C y tres enlaces C-H, y el carbono C2, que
tienen tres enlaces C-C y un enlace C-H. En el butano no hay ningún átomo de carbono con estas
características.
n-butano 2-metilpropano
Los Estereoisómeros se definen como isómeros que tienen la misma secuencia de átomos enlazados
covalentemente, pero con distinta orientación espacial. Hay dos clases de esteroisómeros:
a) Isómeros conformacionales o confórmeros, que son aquellos que se interconvierten rápidamente a
temperatura ambiente mediante rotaciones sobre enlaces sencillos. Esta clase de isómeros no pueden
separarse.
105
2021-1
b) Isómeros configuracionales, que no pueden interconvertirse y, por tanto, pueden separarse. Hay dos
clases de isómeros configuracionales:
● Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupo de átomos alrededor de un
enlace doble y que se denominan isómeros geométricos. (Cis -trans, E – Z)
● Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupos de átomos alrededor de un
carbono tetraédrico (hibridación sp3). Esta clase de esteroisómero abarca a dos tipos de isómeros
configuracionales:
Los enantiómeros que se relacionan entre sí por ser imágenes especulares no superponibles.
Los diastereoisómeros o diasterómeros, isómeros configuracionales que no son imagen especular uno del
otro.
Para el caso de nuestra reacción tenemos que revisar las clases de estereoisomería, por lo que la Isomería
geométrica, son aquellos isómeros que se generan debido a la rigidez del doble enlace y existen dos clases:
Cis (a un mismo lado) y trans (a lados opuestos). Para que existan isómeros geométricos (Cis/trans), los
grupos ligados a un mismo carbono del doble enlace deben ser diferentes. Los isómeros Cis y trans también
se presentan en los compuestos cíclicos.
Actividades Previas
Compuesto
Propiedad
Ácido maléico Ácido fumárico
Estado físico
Color
Peso molecular
Punto de fusión
Solubilidad
PKa
Estructura y números
que le corresponden en
el Rombo NFPA
106
2021-1
Material Reactivos
Cantidad Descripción Observacione
Descripción Cantidad
POR EQUIPO s
1 Matraz de bola de 100 mL POR EQUIPO
1 Refrigerante recto Ácido maleíco
2 Vaso de precipitados de 150 mL Ácido clorhídrico conc.
3 Matraz Erlenmeyer de 125 mL Ácido clorhídrico (el al 10%
1 Anillo metálico necesario
1 Pinzas de tres dedos con nuez )
1 Mechero con manguera Hidróxido de sodio (el al 30%
1 Baño María necesario
1 Agitador de vidrio )
1 Embudo de vidrio
POR GRUPO
Papel indicador de pH
1 Lámpara de UV de onda corta
1 Pipeta de 10 mL

Preparar por sección una solución
al 40% de ácido maléico en agua,
se puede calentar para favorecer
la disolución.
El volumen será determinado de
acuerdo al número de equipos por
sección, el volumen que ocupará
cada equipo será de 2ml.
1. En el matraz de reacción verter
2 mL de la solución al 40% de
ácido maléico, medido con pipeta
graduada.
2. Adicionar lentamente 2 mL de Reacción

ácido clorhídrico concentrado por
las paredes del matraz de
reacción (líquido irritante, evitar
inhalación y el contacto con la
piel).
3. Adaptar el refrigerante en
posición de reflujo
107
2021-1
4. Calentar la mezcla durante 30

minutos a reflujo moderado
5. Enfriar a temperatura ambiente
y separar por filtración los
cristales obtenidos.
6. Recristalizar usando agua

como disolvente ideal y secar
7. Identificar el producto por su
punto de fusión.

a) El fenol es un compuesto sumamente tóxico.
b) Usar guantes y en caso de tener contacto con él, lavarse con abundante agua.
c) Mezclar todos los extractos etéreos que contienen ácido benzoico y por otro lado los
que contienen fenol.
los mezcles.
Mezcla acuosa acida de ácido clorhídrico, ácido maléico
y ácido fumárico
C R E T I
práctica:
1. Manejar los conceptos básicos de estereoquímica, estereoisomería y diastereoisomería

2. Investigar propiedades físicas, químicas y toxicológicas de los isómeros E-Z que intervienen en la
práctica.
3. Conocer los principios de las reacciones ácido-base ocurridas en la sesión experimental.
4. Haber planteado el mecanismo de la reacción.
5. Explicar las interacciones por puente de hidrógeno y los fundamentos de las técnicas de laboratorio
involucradas
1. , R. T. y R. N. Boyd. Organic Chemistry. Prentice Hall, 6ta. Edición. Estados Unidos, 1992.
2. Allinger,N. L. et. al. Química Orgánica. Reverté S. A. España, 1975.
3. McMurry,J. Organic Chemistry. Brooks/Cole Publishing Company, 7a. Edición. USA, 2007.
4. Pine H.S; Hendrickson B.J., Cram J.D., Hammond S.G., “Química Orgánica”,4ª Ed., Mc Graw-Hill,
México, (1980).
5. Wingrove S.A, Caret L.R., “Química Orgánica”, Harla, México, (2014).
6. The Merck Index an Encyclopedia of Chemiccal, Drugs and Biologicals, 11 th, Merck & Co. Inc.,
Rahway, N.Y. USA, 1153, (1989).
7. Barcelo, “Diccionario Terminológico de Química”, Alhambra, México, (1982).
108
2021-1
Aprende haciendo:
1.- ¿Cómo sabes que se está formando el ácido fumárico en el medio de reacción?
2.- ¿Por qué tienen propiedades diferentes el ácido fumárico y el ácido maléico?
3.- ¿Cuál es y como se explica su diferencia en solubilidad en agua?
4.- ¿Cuál es y como se explica su diferencia en punto de fusión?
5.- ¿Cuál es y como se explica su diferencia en acidez?
109
2021-1

Sesión 7
(1 punto)
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2021-1

1)
2)
3)
111
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2021-1
113
2021-1
PRÁCTICA
✴ Sustitución nucleofílica 8
Competencia
Probar la obtención de ácido fenoxiacético mediante la Síntesis de Williamson para realizar una reacción SN2
y comprender los conceptos de nucleófilo, grupo saliente, sustrato, disolvente.
● Realizando una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular, obteniendo un éter.
● Purificando el producto obtenido por el método de extracción selectiva.
● Probando las propiedades ácido-base de fenoles y ácidos carboxílicos.
Generalidades
La reacción entre un alcóxido y un halogenuro de alquilo primario produce un éter R-O-R. Los alcoholes
(R-OH) son ácidos débiles, por lo que pueden perder su protón ácido para formar los alcóxidos
correspondientes. La manera en que ocurre la reacción de formación del éter, es a través de una Sustitución
nucleofílica de segundo orden.
En este caso la reacción de sustitución sigue una cinética de segundo orden (SN2), entre un nucleófilo y un
halogenuro de alquilo para generar el producto, es decir, su velocidad depende de la concentración de ambos
reactivos.
La forma más simple de explicar la bimolecularidad es suponer que para que se lleve a cabo la reacción es
necesaria una colisión entre una molécula de nucleófilo y una del sustrato. El átomo de carbono unido a un
átomo electronegativo es electrofílico debido a que la densidad de la nube electrónica es atraída hacia el
elemento electronegativo, dejando al átomo de carbono con una carga parcial positiva, de tal forma que puede
ser atacado por un nucleófilo.
114
2021-1
En el mecanismo SN2 el nucleófilo entra por atrás del sustrato, lo más alejado posible del grupo saliente (180°)
lo que trae como consecuencia que la reacción sea muy sensible al impedimento estérico. Cuando los
sustituyentes sobre el átomo de carbono son muy voluminosos el nucleófilo no se puede acercar y la reacción
se hace más difícil.
Los halogenuros primarios funcionan mejor, debido a que la eliminación competitiva de HX, E2, es posible con
los sustratos más impedidos; en consecuencia, los éteres asimétricos deben sintetizarse por reacción entre el
alcóxido más impedido y el halogenuro menos impedido y no en la forma inversa.
El mecanismo de reacción es un proceso concertado que se realiza en una sola etapa, sin intermediarios. En
él, hay un estado de transición donde el enlace del carbono con el nucleófilo está parcialmente formado y el
del grupo saliente parcialmente destruido. En este estado de transición el carbono y los sustituyentes quedan
en un mismo plano. En el caso de que el carbono que sufre la sustitución sea quiral su configuración se
invierte, como se observa en el esquema.
La obtención de éteres utilizando alcoholes primarios mediante una reacción catalizada por ácidos es usada
en la industria química. Los éteres que son obtenidos bajo estos métodos se caracterizan por ser estables
altamente solubles en disolventes orgánicos; lo que facilita su uso dentro de la industria cosmética como
emulsificantes.
El método descrito anteriormente se conoce como la Síntesis de Williamson, la cual fue diseñada en 1850 y
es el método de producción de éteres conocido con mayores ventajas, ya sea de tipo simétrico o asimétrico.
Como ya se ha descrito en los anteriores párrafos, se describe dicha síntesis al incluir un alcóxido metálico
que interactúa con un halogenuro de alquilo primario o secundario. Los alcóxidos necesarios para llevar a
cabo esta reacción se preparan normalmente por medio de la reacción de un alcohol con una base fuerte
como el NaH. (También existe una variación muy útil en la Síntesis y es el uso de Ag2O como base) Se
efectúa una reacción ácido-base entre el alcohol y el hidruro de sodio para generar la sal de sodio del alcohol.
Por otro lado, es conveniente mencionar que se puede recurrir a otro tipo de grupos salientes (agua, tosilatos,
sulfatos), en lugar de los halogenuros. Sin embargo, el método presenta ciertas desventajas como es que, al
usar alcoholes, éstos pueden deshidratarse a temperaturas elevadas y en presencia de ácidos fuertes, como
115
2021-1
el ácido sulfúrico, usados como catalizadores. Además, una vez llevaba a cabo la reacción, la separación del
catalizador y del producto resulta difícil y peligrosa, ya que involucra materiales fuertemente corrosivos.
También existen otras posibilidades de llevar a cabo esta Síntesis de Williamson, pero ahora dentro del
contexto de la Química Verde. En la cual se incluyen derivados del fenol, el uso de ácidos inorgánicos como
catalizadores apropiados, por ejemplo, arcillas, resinas de intercambio iónico y zeolitas
Por otro lado, y de manera particular, el ácido fenoxiacético se emplea como fungicida. Complementariamente
en la literatura se ha dado a conocer múltiples éteres con interés tanto biológico como industrial, al respecto
en la Tabla 9.1 se presentan algunos ejemplos interesantes.
Tabla 9.1.- Usos industriales de algunos éteres.

Nombre Estructura Usos
Dimetil éter Agente refrigerante
Disolvente de ceras, grasas, alcaloides entre

Dietil éter
otros. En medicina como anestésico.
Disolvente y como extractante de disoluciones

Disopropil éter
acuosas.
Etil ter-butil éter Aditivo de gasolina
Feniletil éter Disolvente
Furano Anestésico
Tetrahidrofurano
Disolvente
(THF)
Disolvente de compuestos orgánicos e

1,4- Dioxano
inorgánicos
116
2021-1
Actividades Previas
propiedad Fenol NaOH HCl Ácido Ácido

monocloroacétic fenoxiacético
o
Estado
físico
color
Punto de
fusión /
eb.
Solubilida
d
pKa
Estructura
Rombo
NFPA
Valores que se utilizaron o se obtuvieron en la practica
Peso (g)
PM (gmol-1)
Moles
Material Reactivos
1 Embudo de separación de 125 mL Fenol 0.5 g
con tapón Ácido 0.75 g
3 Matraz Erlenmeyer 125 mL monocloroacético
1 Matraz bola de una boca de 100 mL Éter etílico 15 mL
19/22 Disolución de 2.5 mL
Refrigerante recto con mangueras NaOH 33%
1
19/22 HCl concentrado 7.5 mL
1 Vaso de precipitados de 150 mL Disolución de 7.5 mL
1 Agitador de vidrio Na2CO3
1 Embudo Büchner con alargadera
1 Pinzas de 3 dedos con pinza nuez
1 Espátula
117
2021-1

1. En un matraz de bola de una Reacción
boca disuelva 0.7 g de fenol en 2
m L de NaOH 33% (determine la
alcalinidad de la disolución con
papel pH), tape el matraz con 1
tapón y agite vigorosamente
durante 5 min.
2. agregue 0.75 g de ácido Reacción
monocloroacético, vuelva a tapar
el matraz y agite otros 5 min.,
3. Quite el tapón y coloque el
matraz en un baño maría con un
sistema de reflujo durante 10-35
min (hasta que se observe una
pasta blanca ).
4. Enfríe la solución y diluya con 5 Reacción
mL de agua, acidule con HCl
conc., hasta pH = 1.
5. Coloque la mezcla en el
embudo de separación y extraiga
con éter etílico usando tres
porciones de 5ml c/u. Junte los
extractos etéreos y etiquételos
como fase orgánica 1
6. Coloque la fase orgánica 1 en
el embudo de separación, y lávela
tres veces con 5 ml de agua cada
vez. Junte estos extractos
acuosos.
7. La fracción orgánica
nuevamente se lava tres veces
con 5 mL (c/u) de Na2CO3 al 15%,
y se juntan estos extractos
acuosos
8. El extracto acuoso alcalino (N Reacción
a2CO3 ), se acidula con HCl
concentrado, (PRECAUCIÓN la
adición debe ser gota a gota
porque se puede producir
espuma), hasta la precipitación de
todo el producto) pH =1.
118
2021-1
Separe el sólido por filtración. (Sí

es necesario recristalice con agua
caliente).
Determinar: ccf comparativa
(n-hexano/ AcOEt 8:2), punto de
fusión del producto, así como el
rendimiento de la reacción.

a) Recuerde que el Fenol es muy irritante. Evite tocarse la piel y el rostro.
b) Evite inhalar demasiado tiempo el disolvente, es cancerígeno y depresivo; además es
inflamable, se puede usar otro disolvente orgánico
c) Lavese las manos con agua y jabón constantemente.
d) Si se usa éter etílico, recordar que es muy inflamable por lo que debe mantenerse lejos de
lugares calientes y sobre todo lejos de flamas abiertas
los mezcles
Alcóxido de Sodio Alcóxido de potasio
C R E T I C R E T I
práctica:
1. Reacciones de sustitución nucleofílica bimolecular.

2. Métodos de obtención de éteres.
3. Síntesis de Williamson, condiciones de reacción.
4. Acidez de fenoles y ácidos carboxílicos.
5. Propiedades físicas, toxicológicas y químicas de reactivos y productos.
6. Usos del ácido fenoxiacético.
7. Extracción con disolventes activos.
8. Escriba un diagrama de separación que nos indique el proceso de purificación del ácido fenoxiacético.
9. Diferencia entre las operaciones lavar y extraer.
Referencias de consulta sugeridas
● Brewster, R. Q. C. A; Vanderwerf y W. E. Mc. Ewen. Curso práctico de Química Orgánica. Alhambra,

3ra. Edición. España, 1979.
● Cremlyn, R. J. W. y R. H. Still. Named and Miscellaneous Reactions in Practical Organic Chemistry.
Heinmann Educational Books Ltd. Londres 1967.
● Morrison, R. T. y R. N. Boyd. Organic Chemistry. Prentice Hall, 6ta. Edición. Estados Unidos, 1992.
Allinger,N. L. et. al. Química Orgánica. Reverté S. A. España, 1975.
● McMurry,J. Organic Chemistry. Brooks/Cole Publishing Company, 7a. Edición. USA, 2007.
119
2021-1
● Pine H.S; Hendrickson B.J., Cram J.D., Hammond S.G., “Química Orgánica”,4ª Ed., Mc Graw-Hill,
México, (1980).
● Wingrove S.A, Caret L.R., “Química Orgánica”, Harla, México, (2014).
Aprende haciendo:
1.- ¿Para qué se hace reaccionar al fenol con el NaOH?
2.- ¿Para qué ponemos a reflujo la reacción?
3.- ¿Cuáles son las características que cumplen los reactivos para decir que es un Sustitución nucleofílica
bimolecular (SN2)?
4.- ¿La separación del producto se realiza mediante la técnica de extracción selectiva, indique cuales son los
componentes de la mezcla de reacción que se extraen con:
1ra extracción con Eter pH =1:

2da extracción con agua:
3ra extracción con NaHCO3 pH=5:
5.- ¿Por qué no se obtienen tanto el ácido monocloroacetico que no reacciono como el ácido fenoxiacético
que se sintetizo, cuando se acidula en el paso 8?
120
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Sesión 8 (1 punto)
121
2021-1

1)
2)
3)
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123
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2021-1
PRÁCTICA
✴ Identificación
Funcionales 1 ª Parte
de Grupos
9
Competencia
Determinar las diferentes reacciones químicas con las que se puede identificar un grupo funcional presente en
un compuesto orgánico
Realizando pruebas a diferentes compuestos orgánicos que tienen diferentes grupos funcionales
Realizando reacciones químicas con cambios perceptibles y comprobando los resultados bibliográficos
Generalidades
En este curso se han visto ya los métodos más utilizados para la separación de una mezcla (Esquema 1), una
vez que se han separado los componentes es indispensable identificarlos. Para la identificación contamos con
métodos químicos y métodos instrumentales, cada uno de ellos tiene sus ventajas y sus desventajas, los
métodos instrumentales son muy precisos y siempre implícitos en por lo menos en una etapa de la
identificación sin embargo son métodos muy costosos.
Los métodos químicos tienen la ventaja de ser muy económicos, pero no son tan específicos como los
métodos instrumentales. Las siguientes tres prácticas estarán dedicadas a la identificación de grupos
funcionales las cuales constituyen una parte importante de los métodos químicos.
Esquema 1. Procesos implicados en la identificación de compuestos.
El comportamiento de un compuesto durante la separación depende de su naturaleza química por lo que el

próximo paso en la identificación será determinar el grupo funcional que se encuentra presente en el
compuesto estudiado. Las pruebas que se realizan con este fin son, en general, la aparición de un precipitado
o un cambio de color característico para un grupo funcional. Las reacciones que se exponen aquí están
agrupadas por el mecanismo de reacción implicado y son:
1. Reacciones ácido base

125
2021-1
2. Reacciones de adición electrofílica.

3. Reacciones de adición nucleofílica.
4. Reacciones de adición eliminación (sustitución).
5. Reacciones de óxido-reducción.
Actividades Previas
Investigue con anticipación la información necesaria de los reactivos que utilizaras, para poder llenar
las tablas de los procedimientos, al menos estructura aspecto físico y color.
Material Reactivos
1 Gradilla Desglosados en
10 Tubos de ensaye el
1 Espátula pequeña procedimiento
1 Gotero Material vario de trabajo Obligatorio
1 Baño maría POR GRUPO
1 Mechero Papel
1 rollo
1 Anillo de fierro aluminio
1 Tela de asbesto espátula 10
3 Vaso de precipitados de 100 Ml Pipetas
2 Pinzas para tu de ensaye graduadas de 10
POR GRUPO 10 mL
2 Recipientes para los deshechos
PARTE 1A. REACCIONES DE ADICIÓN ELECTROFÍLICA PARA ALQUENOS Y ALQUINOS.
Reactivos: Ciclohexeno*, Dibenzalacetona*, Ac. Benzoico*, ácido fumárico* ácido maléico* y solución de Br2
en CCl4 al 25%.
Reacción:
ADICION ELECTROFÍLICA.
Ocurre generalmente en dobles enlaces no polares.
126
2021-1
El paso iniciador, es la reacción de la parte electrofílica del reactivo E-Nu con el doble enlace, para producir un
carbocatión y el segundo paso, el ataque de la parte nucleofílica al carbocatión, para dar el producto de
adición (ver el mecanismo).
Algunos de los reactivos que se adicionan al doble enlace carbono-carbono por este mecanismo, son:
Br2,(bromación),Cl2, (cloración), H-X (hidrohalogenación), H2O (hidratación); B2H6, (hidroboración), H2
(hidrogenación), etc.
Mecanismo vía carbocatión clásico:
Mecanismo vía carbocatión no clásico:
Procedimiento: Colocar 0.2 mL (2 gotas) ó 0.2 g (una pizca) de los reactivos a analizar* en un tubo de
ensayo y agregar 2 gotas de solución de Br2. Observar.
Reactante: Bromo en aspecto físico:

color:
punto de fusión o ebullición:
pH:
densidad:
solubilidad:
Reactivo a analizar Reacción observación Explicación
Etanol
Ciclohexeno
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2021-1
Dibenzalacetona
Ácido maléico
Ácido fumárico
Acido benzoico

Aunque las cantidades de Br2 Y CCl4 que aquí se manejan son muy pequeñas, tener mucho cuidado
al manejarlos. Hacer la prueba sólo en la campana. El Br2 es altamente tóxico y corrosivo, el CCl4 es
cancerígeno, narcotiza y ocasiona dolor de cabeza. Para primeros auxilio buscar en la literatura.
los mezcles
1A. Bromo en tetracloruro de carbono mezclado con
ciclo hexeno, dibenzalacetona, acido benzoico, ácido
fumárico y ácido maléico
C R E T I C R E T I
PARTE 1B. REACCIONES DE ADICIÓN ELECTROFÍLICA CON PERMANGANATO DE POTASIO AL 10%.

128
2021-1
Reactivos a analizar: Ciclohexeno, Dibenzalacetona, Ac. Benzoico, Ac. Fumárico, Ac. Maléico, Acetona,
Reacción.
Procedimiento: Colocar 0.2mL (2 gotas) ó 0.2g (una pizca) de los reactivos a analizar* en un tubo de ensayo
y agregar 0.5 mL de Acetona y 2 gotas de solución al 10% de KMnO4. Observar.
Reactante: aspecto físico: Dióxido de

Permanganato de color: manganeso
potasio punto de fusión o ebullición: aspecto físico:
pH: color:
densidad: solubilidad:
solubilidad:
Reactivo a analizar reacción observación Explicación

Ciclohexeno
Dibenzalacetona
Ácido maléico
Ácido fumárico
Acido benzoico
129
2021-1
acetona
(disolvente)

El permanganato es un oxidante fuerte, usa guantes al manipularlo. Para primeros auxilio buscar en
la literatura.
los mezcles
1B. Permanganato de potasio mezclado con ciclo
hexeno, dibenzalacetona, acido benzoico, ácido
fumárico y ácido maléico
C R E T I C R E T I
PARTE 1C. ADICIÓN NUCLEOFÍLICA Y FORMACIÓN DE IMINAS.
ADICION NUCLEOFÍLICA.
Ocurre generalmente en dobles enlaces polares.
El paso iniciador es el ataque de la parte nucleofílica del reactivo E-Nu al doble enlace en su parte más
electrofilica para producir un intermediario aniónico, tetrahedrico y el segundo paso, es la reacción entre este
intermediario y la parte electrofilica del reactivo E-Nu, para dar el producto de adición.
130
2021-1
Algunos de los reactivos que se adicionan a dobles enlaces polarizados, por este mecanismo, son: HCN
(formación de cianohidrinas), R-OH (formación de cetales y acetales), R-SH (formación de tiocetales y
tioacetales), H2O (formación de hidratos), reactivo de Grignard RMgX (formación de alcoholes), carbaniones
(formación de compuestos α,β-insaturados), NH2-R (formación de iminas), NH-R2 (formación de enaminas)
etc.
Reactivos a analizar: Benzaldehído, Dibenzalacetona, Acetato de isoamilo, fenol.

Reacción:
Procedimiento: Colocar 0.2mL( 2 gotas) ó 0.2g (una pizca) de los reactivos a analizar, cada uno en un tubo
de ensayo, posteriormente adicionar (0.1mL) una gota de anilina y calentar en un baño de agua a 50 oC
durante 5min. Sacar y observar. Presencia de ppdo. Prueba positiva (formación de la imina).
Reactante: Anilina aspecto físico:

color:
pH:
densidad:
solubilidad:
Reactivo a analizar reacción observación Explicación
Benzaldehído
Dibenzalacetona
Acetato de isoamilo
Fenol
131
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El fenol es corrosivo e irritante. La anilina es muy tóxicas.
los mezcles
1C. Mezcla de benzaldehído, dibenzalacetona, acetato
de isoamilo, fenol y anilina.
C R E T I C R E T I
PARTE 1D. ADICIÓN NUCLEOFÍLICA PARA LA FORMACIÓN DE POLÍMEROS (TRIMERIZACIÓN).
Reactivos: Acetaldehído y H 2S04 concentrado.

Reacción:
Acetaldehído. Paraldehído.
P. eb. 20°C P. eb. 125°C
Procedimiento:
Poner 2 mL de acetaldehído en un tubo de ensayo y sumergir el tubo en un baño de hielo-sal, insertar un
termómetro en el tubo y observar la temperatura, quitar el termómetro y adicionar una gota de H2SO4
concentrado, sacar el tubo de la mezcla frigorífica, meter el termómetro, agitar ligeramente por un minuto.
Observar la temperatura. Adicionar 3-4 mL de agua y observar la formación de un líquido polimérico
(paraldehído) insoluble en agua.
Catalizador: aspecto físico: Producto: aspecto físico:

Ácido sulfúrico color: Paraldehído color:
punto de fusión o ebullición: punto de fusión o
pH: ebullición:
densidad: pH:
solubilidad: densidad:
solubilidad:
Acetaldehído
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Los vapores de acetaldehído dañan las vías respiratorias y pueden originar palpitaciones y molestias
estomacales. En virtud de que aquí no se generarán vapores que vayan al ambiente, no habrá estos
problemas a no ser que aspire del tubo de ensayo por tiempo prolongado
los mezcles
1D. Acetaldehído mezclado con ácido sulfúrico
concentrado.
C R E T I C R E T I
práctica:
1. Adición electrofílica
2. Adición nucleofílica
3. Nucleófilo
4. Electrófilo
5. Enlaces polares y no polares
Referencias de Consulta

● Arthur I. Vogel, D. Sc. (Lond.) D.I.C., F.R.I.C.A Text-Book of Organic Chemistry including Qualitative
Organic Analysis. Third Edition. Lowe and Brydone (Printers) LTD. Great Britain. 1974 7.2.
● Hartmut Laatsch. Die Technik der organischen Trenmungsanalyse. Eine Einführung. Georg Thieme
Verlag Stuttgart. 1988.
● Shrine, RalpH; Fuson, Reynold; Curtin, David. Identificación sistemática de compuestos orgánicos,
Limusa Noriega,1990.
● Allinger,N. L. et. al. Química Orgánica. Reverté S. A. España, 1975.
México, (1980).
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2021-1
Aprende haciendo:
1.- ¿Qué grupos funcionales podemos identificar mediante reacciones de adición electrofílica?
2.- ¿Qué grupos funcionales podemos identificar mediante reacciones de adición nucleofílica?
3.- ¿Qué característica se deben cumplir para poder usar una reacción específica, en el proceso de
identificación de un compuesto por un método químico?
4.- ¿Qué grupo funcional se obtiene al hacer reaccionar una amina primaria con un aldehído o cetona?
5.- ¿Qué grupo funcional se obtiene al hacer reaccionar una amina secundaria con un aldehído o cetona?
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2021-1

Sesión 9 (1 punto)
135
2021-1
PRÁCTICA
✴ Identificación
Funcionales 2ª Parte
de Grupos
10
Competencia
Material Reactivos
1 Baño maria POR GRUPO
1 mechero Papel
1 rollo
1 Anillo de fierro aluminio
1 Tela de asbesto espátula 10
2 Pinzas para tu de ensaye Pipetas
3 Vaso de precipitados de 100 mL graduadas de 10
POR GRUPO 10 mL
PARTE 2A. REACCIONES ÁCIDO BASE PARA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
Reactivos a analizar: Ac. Fumárico, Ac. Maléico, Ac. Benzoico, Ac. Monocloroacético, Etanol,
Dibenzalacetona
REACCIÓN ÁCIDO- BASE.
Los compuestos orgánicos deben tener grupos funcionales lo suficientemente ácidos, para poder reaccionar
con una base débil como el bicarbonato de sodio
136
2021-1
Reacción.
RCOOH + NaHCO3 RCOO- +Na + H2CO3 CO2 + H20
Si no son suficientemente ácidos no reaccionan con el bicarbonato de sodio
Procedimiento
Solubilizar 0.2mL (2 gotas) ó 0.2g (una pizca) de los reactivos a analizar, y adicionarle unas gotas de la
solución de NaHCO3 al 5% a cada tubo y observa. Desprendimiento de burbujas indica prueba positiva.
Reactivo:
Bicarbonato de sodio

Ácido fumárico
Ácido maléico
Dibenzalacetona
Ácido monocloroacetico
Acido benzoico
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Etanol

No aspire del tubo de ensayo los vapores de CO2 generado, use guantes y gafas. En virtud de que los
ácidos orgánicos son débiles y el NaHCO3 es anfótero no hay indicaciones especiales, el CO2 en
grandes cantidades es tóxico, pero la cantidad que aquí se genera es ínfima.
los mezcles
2A. Mezcla de bicarbonato de sodio con ácido
monocloroacético etanol, dibenzalacetona, ácido
benzoico, ácido fumárico y ácido maléico.
C R E T I C R E T I
PARTE 2B. REACCIONES DE ADICIÓN ELIMINACIÓN (SUSTITUCIÓN).

Adición de nucleófilos a ésteres (prueba de Rojahn).
Reactivos a analizar: Acetato de isoamilo*, Acetato de etilo*, etanol*.

SUSTITUCIÓN NUCLEOFILICA
La hidrólisis de los esteres ocurre a través de un mecanismo típico de sustitución nucleofílica en el grupo
acilo, en el que el ion hidróxido es el nucleófilo que se adiciona al grupo carbonilo del éster para dar un
intermediario tetraédrico. La pérdida del ion alcóxido da un ácido carboxílico, el cual se desprotona para
generar el ion carboxilato y el alcohol
Reacción:
138
2021-1
Procedimiento: Se disuelven aproximadamente 0.5 g o mL del reactivo a analizar en 3mL de etanol, se

adicionan 2 gotas de solución de fenolftaleina y unas gotas de solución de hidróxido de sodio hasta que se
percibe una coloración roja, se calienta la mezcla 5 min a 60 oC en un baño de agua. Si la solución se
decolora, esto indica éster.
Reactivo: aspecto físico: Etanol aspecto físico:
Hidróxido de sodio color: color:
pH: ebullición:
densidad: pH:
solubilidad:
Acetato de isoamilo
Acetato de etilo
Acetona

use guantes y gafas.
139
2021-1
los mezcles
2B. Hidróxido de sodio con fenolftaleína mezclado con
acetato de isoamilo, acetato de etilo, etanol, acetona.
C R E T I C R E T I
PARTE 2C. HIDRÓGENOS ÁCIDOS, α AL CARBONILO.

(Prueba para metilcetonas o reacción del haloformo).
ÁCIDEZ DE LOS H α AL CARBONILO

Al estar un Hidrogeno adyacente a un grupo electroactractor como el carbonilo, este presente características
ácidas, pues fácilmente lo puede donar una cetona o aldehído para formar el ion enolato el cual reaccionara
rápidamente si hay presencia de un halógeno y a su vez los hidrógenos α al carbonilo y unidos a un halógeno
serán mas ácidos por tener ahora dos grupos electroatractores, y si hay halógeno en exceso se halógena tres
veces, para posteriormente llevar a cabo una reacción de sustitución nucleofílica, obteniendo, cloroformo,
yodoformo o bromoformo según el halógeno utilizado.
Reacción.
Reactivos a analizar: Acetona, Etanol.
Procedimiento.
Disolver de 50 mg de muestra a analizar en 5 mL de dioxano, agregar 1 mL de NaOH al 10 % y gota a gota
una solución de I2 – KI, hasta que el color café permanezca después de agitar. Finalmente el tubo de ensayo
se calienta en un baño de agua a 60 ºC durante 2 minutos. En el caso de que la solución se decolore, agregar
140
2021-1
más solución I2-KI y calentar otra vez. El exceso de yodo se elimina adicionando unas gotas de NaOH al 10
%. El sólido remanente se filtra, estos cristales son yodoformo.
Reactivo: aspecto físico: Producto: aspecto físico:

Yodo color: yodoformo color:
pH: ebullición:
densidad: pH:
solubilidad:
Acetona
Etanol

Se sospecha que el dioxano es cancerígeno. El dioxano, como cualquier éter, puede formar peróxidos
por almacenamiento prolongado debido al efecto de la luz solar. Con el calentamiento los peróxidos
pueden explotar. Por lo anterior y puesto que se calentará el dioxano, antes de usarlo se le hará la
prueba de peróxidos.
los mezcles
2C. Mezcla de Yodoformo con acetona , dioxano, yodo,
yoduro de potasio, hidróxido de sodio
C R E T I C R E T I
PARTE 2D. SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA.

Adición de fenoles a sistemas carbonílicos.
141
2021-1
SEA los compuestos aromáticos experimentan reacciones de sustitución electrofílica aromática, cuando un
electrófilo reacciona con un anillo aromático y sustituye a uno de sus hidrógenos, esto da lugar a una gran
variedad de compuestos aromáticos sustituidos, en nuestro caso para obtener a la fenolftaleína, un carbono
electrofílico del Anhídrido ftálico sustituye un hidrogeno del fenol.
Reactivos: Fenol, ZnCl2, anhídrido ftálico, NaOH al 10%.
Reacción:
Procedimiento: En un tubo de ensayo poner aproximadamente 0.5 g de ZnCI2 y calentar en el mechero

durante 5 minutos sin dejar de mover el tubo. Después de enfriar, agregar una pizca (0.5 g) de Fenol y 0.5 g
de anhídrido ftálico y fundir la mezcla. Después de enfriar la mezcla adiciona 4 mL agua y agregale unas
gotas de NaOH1.
Reactivos: aspecto físico: Producto: aspecto físico:
Cloruro de zinc color: fenolftaleína color:
pH: ebullición:
densidad: pH:
solubilidad:
Anhídrido ftálico aspecto físico: Reacción:
color:
pH:
densidad:
solubilidad:
fenol aspecto físico:
color:
pH:
densidad:
solubilidad:
NOTA: 1Un exceso de NaOH puede decolorar la solución.

Debido a que se usará el mechero Bunsen no se deberá tener cerca ningún disolvente ó sustancia
inflamable. No deje de agitar al calentar el ZnCl2 evitando que si llegara a proyectarse caiga sobre
otro compañero.
142
2021-1
los mezcles
2D. Mezcla de Fenolftaleína con fenol, anhídrido ftálico,
cloruro de zinc, hidróxido de sodio.
C R E T I C R E T I
práctica:
1. REACCIONES ACIDO-BASE
2. Sustitución nucleofílica
3. Hidrógenos ácidos tautomería ceto-enol
6. Sustitución nucleofílica aromática

● Arthur I. Vogel, D. Sc. (Lond.) D.I.C., F.R.I.C.A Text-Book of Organic Chemistry including Qualitative
Organic Analysis. Third Edition. Lowe and Brydone (Printers) LTD. Great Britain. 1974 7.2.
● Hartmut Laatsch. Die Technik der organischen Trenmungsanalyse. Eine Einführung. Georg Thieme
● Shrine, RalpH; Fuson, Reynold; Curtin, David. Identificación sistemática de compuestos orgánicos,
Limusa Noriega,1990.
● Allinger,N. L. et. al. Química Orgánica. Reverté S. A. España, 1975.
México, (1980).
Aprende haciendo:
1.- ¿Qué grupos funcionales podemos identificar mediante una reacción ácido-base con NaHCO3?
143
2021-1
2.- ¿Qué grupos funcionales podemos identificar mediante la obtención del haloformo?
3.- ¿Qué grupos funcionales podemos identificar mediante la obtención de la fenolftaleína por sustitución
electrofílica aromática?
4.- ¿Porque en la prueba de Rojan en donde se inicia con una base como el NaOH y se termina con una base
de ácido carboxílico el color fiusha de la fenoftaleina cambia de color?

Sesión 10 (1 punto)
144
2021-1
PRÁCTICA
✴ Identificación
Funcionales 3ª Parte
de Grupos
11
Competencia
Generalidades:
Reacciones de óxido-reducción
Una forma general de saber si un átomo se oxida o se reduce en una reacción química, es considerando la
electronegatividad de los átomos, es decir: En una reacción química hay un rompimiento y formación de
enlaces, entonces si un átomo se une a otro elemento más electronegativo, se estará oxidando dicho átomo, y
al contrario si un átomo se une a un elemento menos electronegativo, el átomo se reducirá.
C-A C-B
A > B reducción A< B oxidación
Un Carbono se oxida si disminuye su densidad electrónica al unirse a átomos más electronegativos como O,
N, X o se rompe el enlace C-H
Material Reactivos
1 Baño maria POR GRUPO
1 mechero Papel aluminio 1 rollo
1 Anillo de fierro
espatula 10
1 Tela de asbesto
2 Pinzas para tu de ensaye Pipetas graduadas de
10
3 Vaso de precipitados de 100 mL 10 mL
POR GRUPO
145
2021-1
PARTE 3A. REDUCCIÓN DE COMPUESTOS NITRO Y NITROSO.
Reactivos y disolventes: Nitrobenceno*, fenol*, paranitrofenol* Etanol*. Sulfato ferroso o sulfato amónico
ferroso al 5%, NaOH 1 N.
Reacciones:
Procedimiento: En un tubo de ensayo se mezclan 1,5 mL de disolución de sulfato ferroso recién preparada
con unas gotas de hidróxido de sodio 1 N, se agita el hidróxido ferroso formado con unas gotas de la muestra
a analizar* disuelta en etanol.
Una coloración negra o roja del precipitado se toma como prueba positiva. Incondicionalmente hacer una
prueba testigo usando solo el etanol como muestra.
Reactivo: aspecto físico: Producto: aspecto físico:

Sulfato de fierro color: anilina color:
pH: ebullición:
densidad: pH:
solubilidad:
nitrobenceno
paranitrofenol
146
2021-1
fenol
Etanol

En general grupos nitrosos son tóxicos. Usa tu equipo de protección, Bata, guantes y googles
los mezcles
3A. Mezcla de Sulfato ferroso con nitrobenceno,
paranitrofenol, fenol y etanol.
C R E T I C R E T I
PARTE 3B. COMPLEJACIÓN DE FENOLES Y COMPUESTOS ALTAMENTE ENOLIZABLES.
Reactivos: Fenol* disuelto en etanol o en CH2CI2, Acetoacetato de etilo*, Acetona*, p-nitrofenol*. Disolución
de FeCl3 1% (recién preparada).
Reacción. La reacción aún no está totalmente estudiada, puede ser oxidación o simplemente quelación.
147
2021-1
Procedimiento: A unas gotas de la muestra a analizar* se le agregan una o dos gotas de FeCl3, agitar y
observar. Una coloración violeta indica fenoles, un color rojo naranja o café indica compuestos altamente
enolizables.
Reactivo: aspecto físico:

Cloruro de fierro color:
pH:
densidad:
solubilidad:
fenol
Acetoacetato de etilo
acetona
Para-nitrofenol
Malonato de etilo
148
2021-1

El fenol ocasiona quemaduras si entra en contacto con la piel. Sin embargo en soluciones diluidas es
usado como desinfectante Usa tu equipo de protección, Bata, guantes y googles
los mezcles
3B. Mezcla de Cloruro férrico con fenol, acetoacetato de
etilo, acetona y paranitrofenol.
C R E T I C R E T I
PARTE 3C. OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS CON EL REACTIVO DE FEHLING.
Reactivos: Sacarosa*, Acetona*, acetaldehído*, Glucosa*, Reactivo de Fehling.
Reacción.
Procedimiento:
Poner 1 ml de la solución de Fehling recién preparada [mezclar volúmenes iguales de la solución A (solución
de sulfato de cobre) y la solución B (solución alcalina de tartrato de cobre) en un tubo de ensayo].
Adicionar 5 gotas de la muestra a analizar* y llevar la mezcla a ebullición. Un precipitado rojo de
Cu20 indica presencia de un aldehído.
Reactivo: aspecto físico: Reactivo: aspecto físico:

Reactivo de Fehling A color: Reactivo de Fehling B color:
solubilidad: solubilidad:

Sacarosa
Formaldehído
149
2021-1
Acetona
Glucosa

Algunos aldehídos son perjudiciales para la salud. Usa tu equipo de protección: bata, guantes y
googles
los mezcles
3C. Reactivo de Fehling con sacarosa, acetaldehído,
acetona, benzaldehído..
C R E T I C R E T I
PARTE 3D. OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS CON EL REACTIVO DE TOLLENS.
Reactivos: sacarosa*, glucosa*, Acetona*, Formaldehído*, Disolución A: AgN03 en agua: (3 g /30 m 5%l),
NaOH al 10% en agua Disolución B: NH3 diluido (5%), HN03 al 5%.
Reacción:
150
2021-1
Procedimiento: En un tubo de ensayo (muy limpio) poner unas notas de la muestra a analizar* y adicionar
2-3 mL de solución amoniacal de nitrato de plata y agitar. Un espejo de plata depositado sobre las paredes del
tubo indica presencia de aldehídos. Si no se observa el espejo de plata bajo estas condiciones, calentar el
tubo en baño María.¡¡¡ Ver indicaciones de Higiene y Seguridad!!!

Reactivo de Tollens A color: Reactivo de Tollens B color:

sacarosa
Glucosa
acetona
Formaldehído

Algunos aldehídos son perjudiciales para la salud
El reactivo de Tollens debe prepararse justo antes de usarlo.
No calentar la solución de AgNO3 ni dejarla olvidada por horas, ya que puede formarse fulminato de
plata que es explosivo.
Después de usar los tubos de ensayo, éstos deben ser enjuagados con HNO3 diluido..
Usa tu equipo de protección: bata, guantes y googles
151
2021-1
los mezcles
3D. Reactivo de Tollens con sacarosa, acetaldehído,
acetona, benzaldehído.
C R E T I C R E T I
PARTE 3E. DETECCIÓN DE PERÓXIDOS.

Reacción:
Reactivos: Peróxido de benzoílo*, Agua oxigenada*, Etanol*, Acetona*, Disolución de yoduro de potasio al 2
%, HCI al 5 %, Disolución de Almidón
Procedimiento: Agitar una pequeña cantidad de muestra a probar* con una cantidad igual de disolución de KI
y agregar unas gotas de HCl diluido. Una coloración café indica presencia de peróxidos. Se puede agregar
una solución de almidón y entonces el color será azul.
Yoduro de potasio color: almidón color:

Peróxido de benzoílo
Agua oxigenada
Etanol
152
2021-1
Acetona

Usa tu equipo de protección: bata, guantes y googles
los mezcles
3E. Mezcla de yoduro de potasio con peróxido de
benzoílo, agua oxigenada, etanol, benzaldehído, ácido
clorhídrico y almidón.
C R E T I C R E T I
práctica:
1. Reacciones de Oxido-reducción
2. identificar que átomo se oxida y cual se reduce en cada prueba.
3. ¿Qué es complejación o coordinación de compuestos orgánicos con átomos metálicos?
1) Arthur I. Vogel, D. Sc. (Lond.) D. I. C., F. R. I. C. A Text-Book of Organic Chemistry including Qualitative
Organic Analysis. Third Edition. Lowe and Brydone (Printers) LTD. Great Britain. 1974.
2) Hartmut Laatsch. Die Technik der organischen Trenmungsanalyse. Eine Einführung. Georg Thieme
3) Vogel A.I. A Textbook of Practical Organic Chemistry Third Edition Longmans London, 1962.
4) Shriner R.L., Fuson, R.C.. y Curtin D.Y. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos Limusa
México, 1977.
5) Brewster R.Q., Vander Werf C.A. y Mc Ewen W.E. Curso Práctico de Química Orgánica 2a. Edición
Madrid, 1979.
153
2021-1
Pavia D.L., Lampman, G.M. and Kriz G.S. Introduction to Organic Laboratory Techniques W.B. Saunders Co.
Piladelphia, 1976.
Aprende haciendo:
1.- ¿Si se reduce un grupo nitro que grupo funcional se forma?
2.- ¿Si se oxida un grupo aldehído que grupo funcional se forma?
3.- ¿Qué reactivo usas para oxidar un grupo aldehído?
4.- ¿Por qué dan color diferente cuando se compleja con el Fe el enol de la acetona y el enol de acetoacetato
de etilo?
5.-¿Qué hibridación tienen el Fe cuando se compleja y cuál es su geometría?

Sesión 11 (1 punto)
154
2021-1
155
2021-1
Informe de la Sesión experimental 9,

10 y 11:
1)
2)
3)
156
2021-1
157
2021-1
158
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PRÁCTICA
✴ Tratamiento
químicos orgánicos
de residuos
12
Competencia
Recuperar los disolventes orgánicos utilizados en las prácticas del laboratorio de química orgánica, para
disminuir los residuos generados
realizando técnicas de separación de mezclas para recuperar disolventes,

reutilizando los que ya se generaron
II. ANTECEDENTES
En los últimos años, en México y en todo el mundo se han presentado problemas con los residuos peligrosos
y sus implicaciones sobre los ecosistemas y la salud humana. Las experiencias resultantes del mal manejo de
este tipo de residuos han demostrado tener un alto costo al remediar, más que al prevenir. Y mientras la
gestión de los residuos y los contaminantes representen costos a las empresas que los generan, su difusión
en el ambiente constituye una carga terrible para la sociedad.
La generación de residuos peligrosos no es exclusiva de las plantas industriales, también los laboratorios de
enseñanza, investigación y de servicio al público de las instituciones de enseñanza media y superior generan
desechos que por su naturaleza, representan un riesgo potencial para el medio ambiente y sus habitantes.
Aunque no se puede comparar los residuos peligrosos generados durante las prácticas académicas con los
de otros generadores, es innegable que durante el proceso de enseñanza e investigación se producen cientos
de diferentes residuos peligrosos por año (Elizondo & Callejas, 1999).
Normas Oficiales Mexicanas emitidas por la Secretaria del Medio Ambiente y Recursos Naturales
(SEMARNAT):
● NOM-052-SEMARNAT-2005, Que establece las características, el procedimiento de identificación,
clasificación y los listados de los residuos peligrosos.
● NOM-054-SEMARNAT-1993, Que establece el procedimiento para determinar la incompatibilidad entre

dos o más residuos considerados como peligrosos la NOM-052.
Normas oficiales mexicanas emitidas por la Secretaria del Trabajo y Previsión Social (STPS):
● NORMA Oficial Mexicana Norma Oficial Mexicana NOM-018-STPS-2015, Sistema para la
identificación y comunicación de peligros y riesgos por sustancias químicas peligrosas en los centros de
trabajo.
Norma mexicana emitida por la Secretaria de Comercio y Fomento Industrial (SCFI):
● NMX-R-019-SCFI-2011 Que establece los criterios para clasificar a los productos químicos de acuerdo
a sus peligros físicos, para la salud y el medio ambiente. Basada en el Sistema Globalmente Armonizado de
clasificación y etiquetado de productos químicos (SGA).
159
2021-1
Material Reactivos
POR EQUIPO 1) Los residuos que se generaron
1 Vaso de precipitados de 1000 mL 2)
Matraz Erlenmeyer de 500mL 3)
1 Anillo de fierro 4)
1 embudo Material vario de trabajo Obligatorio
1 Embudo de separación POR GRUPO
POR GRUPO Papel
1 rollo
Recipientes para los disolventes aluminio
2
recuperados Papel filtro 10
De manera general seguir los siguientes pasos:

Primero: hay que medirles el pH a las fases acuosas
segundo: hay que bajarles el pH a 1 0 2 con aguas acidas de residuos, (para asegurarnos que la mayoría de
los compuestos orgánicos estén protonados y se extraigan con la fase orgánica)
tercero: hacer las extracciones con el disolvente indicado
cuarto: si hay solidos filtrar
quinto: destilar las fases orgánicas
sexto: neutralizar las fases acuosas
practica Residuo generado

1 Alcóxido de Sodio Alcóxido de Potasio
pH= 12 pH= 12
tratamiento Observación Se utilizaran para neutralizar los residuos de la práctica 5
2 Cloruro de metileno
Isopropanol-agua
160
2021-1
tratamiento Observación Se utilizara el cloruro de metileno para recuperar el residuo de la practica 5
3 Mezcla de etanol, diclorometano, acetato de etilo, hexano y dibenzalacetona

Dibenzalacetona
tratamiento Se pueden juntar con los residuos semejantes de la practica
Observación Se pueden usar los residuos de la practica uno para neutralizar estos
residuos
3 Ácido benzoico Mezcla de Ácido benzoico, agua y ácido clorhídrico

tratamiento Se puede usar el éter de la practica 5 para la extracción
Observación Se pueden usar los residuos de la practica uno para neutralizar estos
residuos
4 Mezcla de metanol, agua, rojo de metilo y fluoresceína

tratamiento Se pueden juntar con los residuos de la practica uno ya neutralizados para su
Observación
destilación
4 Mezcla de acetona, cloruro de metileno, hexano.

tratamiento Observación Se pueden juntar con los residuos semejantes de la practica 6
5 Mezcla de rojo de metilo, disolución reguladora, acetato de sodio y ácido acético

tratamiento Observación Se usara como disolvente para tratar los residuos de la practica 3
161
2021-1
6 1.- Éter con trazas de fenol y acido benzoico.

2.- Mezcla acuosa de ácido clorhídrico, hidróxido de sodio, con trazas de fenol y
ácido benzoico. pH= 1
tratamiento Observación El éter se usara como disolvente para tratar los residuos de la practica 3
7 Mezcla acuosa acida de ácido clorhídrico, ácido maléico y ácido fumárico

tratamiento Observación Usar como disolvente para tratar los residuos el éter de la practica 6
8
Éter con trazas de fenol y ácido monocloroacético
Mezcla acuosa de hidróxido de sodio, ácido clorhídrico, bicarbonato de sodio,
fenoxido de sodio, ácido monocloroacético
tratamiento Observación Usar como disolvente para tratar los residuos el éter de la practica 6
162
2021-1
APÉNDICE 1
IDENTIFICACIÓN Y ETIQUETADO
Una adecuada etiquetación y descripción de la composición cualitativa y en forma aproximada la cuantitativa

de los residuos peligrosos, es una responsabilidad importante en un sistema de tratamiento, ya sea por el
mismo personal o a través de una compañía especializada en residuos peligrosos.
Los responsables de una adecuada identificación de los residuos, son los propios generadores, sean
estudiantes, profesores o investigadores.
Todos los residuos deben estar correctamente etiquetados, la etiqueta debe indicar el nombre y ubicación del
generador, así como las precauciones e indicaciones correspondientes para el manejo adecuado del residuo.
163
2021-1
164

Manual para ISA 2021-1 QO

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de Laboratorio de Química Orgánica

INGENIERIA EN SISTEMAS AMBIENTALES

NOMBRE DEL ALUMNO: _______________________________________ EQUIPO: _________

Septiembre- febrero 2021-1

2.1 Ácidos y bases

22.5 hr 3.3 Eliminación

Formar integralmente profesionistas de excelencia, con conocimientos científicos tecnológicos y habilidades

B.-VISION del programa académico la carrera de ingeniería en sistemas ambientales

Formar profesionistas capaces de integrarse en proyectos de alto impacto, en la resolución de problemas

C.- Intención educativa

D.- Propósito de la unidad de aprendizaje

Objetivos particulares de la asignatura

Resaltar la importancia de los compuestos orgánicos en la naturaleza y en la industria, haciendo mención de

Objetivo general del laboratorio

Objetivos generales de aprendizaje en el laboratorio:

● Crear conciencia al alumno de la seguridad en el laboratorio, y darle a conocer un panorama

G.- Normas de seguridad para trabajar en el laboratorio de química orgánica

3 2 Punto de ebullición y destilación 19-23 octubre

4 3 Punto de Fusión y recristalización 26-30 octubre

5 4 Polaridad y Cromatografía. 2-6 noviembre

6 5 Determinación Espectrofotométrica del pKa. 9-13 noviembre

8 7 Isómeros configuracionales 23-27 noviembre

9 8 Reacción de sustitución nucleofílica 30-4 diciembre

10 9 Identificación de grupos funcionales (1a. Parte) 7-12 diciembre

11 10 Identificación de grupos funcionales (2a. Parte) 14-18 diciembre

12 11 Identificación de grupos funcionales (3a. Parte) 7 y 8 enero

13 proyecto 11-15 enero

RÚBRICA PARA EVALUAR UN DIAGRAMA DE FLUJO

PROFUNDIZACIÓN La información es La información es La información no es

JERARQUIZACIÓN La información está La información falla La información está

Nombre de los Integrantes del Equipo:

RESULTADOS (2.0 Puntos)

Los 12 principios de la química verde se basan en:

3. Uso de metodologías que generen productos con toxicidad reducida:

4. Generar productos eficaces, pero no tóxicos

5. Reducir el uso de sustancias auxiliares

6. Disminuir el consumo energético

7. Utilización de materias primas renovables

8. Evitar la derivatización innecesaria

10. Generar productos biodegradables

11. Desarrollar metodologías analíticas para la monitorización en tiempo real

12. Minimizar el potencial de accidentes químicos.

Consejos generales para trabajar en el laboratorio.

A. Prevención de accidentes y primeros auxilios

Los accidentes más frecuentes en un laboratorio químico pueden ser:

a) Lesiones en los ojos.

✔ Incendio tipo A. Son incendios de papel y/o madera.

✔ Incendio tipo B. En este tipo de incendios se queman aceites o grasas.

✔ Incendio tipo C. Es el incendio eléctrico.

✔ Incendio tipo D. Llamaremos así al incendio en donde se queman sustancias químicas

En caso de quemaduras, detener la destrucción de tejido con hielo y después acudir al

Las reglas fundamentales para evitar envenenamientos serán:

Procedimiento general para el tratamiento de intoxicaciones:

● Remover el agente tóxico del contacto con el paciente.

Tabla 1. Algunos compuestos cancerígenos

Pirrolizidínicos Trióxido de antimonio

✔ Ácidos corrosivos (HCl, ácido acético, HNO3, H2SO4) Envenenamiento interno

B. Señalización y Tratamiento de Residuos

AMARILLO: GAS GRIS: DESAGÜE

AMARILLO: SALIDAS DE EMERGENCIA

c) Reactivos: Para indicar toxicidad existen 2 códigos fundamentales de colores, el sistema de la

d) Destrucción de desechos químicos.

Sí tenemos residuos de:

NOMBRE DEL ALUMNO: _______________________________ EQUIPO: _