FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS

III. UNIDAD : REACTIVIDAD DE

COMPUESTOS ORGANICOS.

YADIRA ORTECHO AGUIRRE

Yadira Ortecho Aguirre

4.1. REACCIÓN QUÍMICA
• En una reacción química orgánica, un compuesto se
convierte en otro. Se rompen enlaces en los reactivos y se
forman nuevos enlaces en los productos
4.2. Ecuación:

aA + bB cC + dD
Reactantes Productos

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Proceso de combustión del metano

Reacción:

Ecuación:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O

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4.3. PERFIL DE REACCIÓN
Se representa mediante el siguiente esquema:

Ea: Energía de Activación

ET: Estado de Transición
ΔH°: calor de reacción

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• El estado de transición: se rompen y forman
nuevos enlaces. Representa la estructura con la
energía más alta involucrada en este paso de la
reacción, es inestable y no puede aislarse.
• La energía de activación: energía mínima
necesaria para que se realice la reacción.
• El calor de reacción (ΔH°) : diferencia entre la
energía de los productos y los reactivos.

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4.4. REACCIONES CONCERTADAS Y NO CONCERTADAS
• Se realiza en un
A) REACCIÓN solo paso o etapa
CONCERTADA

B) REACCIÓN • Se realiza en mas de

NO un paso o etapa
CONCERTADA.

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4.5. REACCIONES EXOTÉRMICA Y ENDOTÉRMICA

a) Reacción Exotérmica: Perfil de energía de una

reacción exotérmica de dos
El sistema libera energía pasos.

• Perfil de reacción de un paso.

Ea: Energía de Activación

ET: Estado de Transición
ΔH°: calor de reacción

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  T1, T2 y T3: son los
complejos activados o
estados de transición de
la reacción.

 I*1 e I*2: son los

intermediarios
 Ea: la energía de
activación
 H: es el calor de
reacción o entalpía de
reacción.
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b) Reacción endotérmica :
El sistema necesita energía (absorción)

Energía
potencial

Coordenada de la reacción

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4.6. CLASES DE REACCIONES

La diversidad de reacciones en química orgánica es inmensa, y casi

todas pertenecen a una de estas clases de reacción:
1) Reacciones de Adición.
2) Reacciones de Sustitución
3) Reacciones de Eliminación.
4) Oxidación-reducción
5) Hidrólisis

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• Concepto de electrófilo y nucleófilo: Una
clasificación importante de las reacciones
orgánicas se basa en la naturaleza del reactivo
atacante.

Los electrófilos son aceptores de electrones

y por consiguiente son ácidos de Lewis.

Los nucleófilos son dadores de electrones

y por tanto bases de Lewis.

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1) REACCIONES DE ADICIÓN

• Reacción en la cual se adicionan átomos o grupos de átomos a un

enlace múltiple.
• Para mantener la valencia apropiada, la multiplicidad del enlace
disminuye.

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1) REACCIONES DE ADICIÓN
Ocurren cuando las moléculas
Reacción de Adición a alquenos: poseen dobles o triples enlaces y se
le incorporan dos átomos o grupos
de átomo disminuyendo la
instauración de la molécula original.

Reacción de Adición de Alquinos.

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• Fuente: https://www.ipn.mx/assets/files/cecyt5/docs/upis/ns/quimica2020-ns.pdf
1.- Adición de Halógenos (X2)

+ X X
X X

Donde A= X, B= X X2 = Cl2, Br2

+ Br2

Br Br

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Ejemplos
CH3-CH=CH-CH3
CH3-CH2-CH=CH2 + + Br 2 Br2 CH -CH-CH-CH3
CH3-CH2-CH-CH2
3
Br Br

Br Br

SIMÉTRICO SIMÉTRICO

CH3-CH=CH-CH3
CH3-CH=CH-CH3 ++ Br2
Br 2 CH3-CH-CH-CH3
CH3-CH-CH-CH
Br Br 3

Br Br

ASIMÉTRICO SIMÉTRICO

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 Br Br
CH3-C=CH
CH3-C=CH
+ Br 2
+ 2 Br2 CH3-C-CH
Br Br
CH3-C-CH
Br Br
Br Br

Br
+ Br 2

Br

Cl Cl
+ Cl 2

Cl Cl

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2. Hidrogenación

• Adición de H2 . Con catalizador : Ni, Pt, Pd

H H
• + + H2 Catalizador

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 H3C H
H H
H CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3 H
CH3 H
2+ H
Pt
2+
H
Pt Pt
+ ++ H2 2
H2
H
H
H

CH CH
CH333
CH CH3 CH33
HC C C
HH333C C
+
++ H2H
H2 Pd Pd
Pd
2+ 2+
H3CH C C
H3 CC HC
H
H
C 2 3
CH
CH CH3 CH
CH2 2
2 CH3 3

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3. Adición de Halogenuros de Hidrógeno
(H-X).

H X
+ H X

+ H X
HX: ASIMETRICO

Donde HX = HCl, HBr, HI,

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4. Adición de Halogenuros de hidrógeno
(H-X).
• Cuando un alqueno reacciona con HBr se obtiene un bromoalcano. Se
produce una adición electrófilica al doble enlace. El protón del HBr es
el electrófilo del proceso y el ión bromuro Br- es el nucleófilo.

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 Orientación de la adición

Regla de Markovnikov (1869)

El protón se adiciona al doble enlace de un alqueno enlazándose al

carbono del doble enlace que contenga mayor número de átomos de
hidrógeno.

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• Los electrófilos se adicionan al doble enlace
generando el carbocatión más estable.

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5. Adición de H2O (Hidratación)

• Al reaccionar un alqueno con agua en presencia de

un catalizador fuertemente ácido se obtiene un
alcohol. (H2O/H+)

H+

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Ejemplos:

+
H+
+
H
CH3-CH=CH
+ +H2O H2OH
CH3-CH=CH2 + H2O
2 CH3-CH-CH2
CH3-CH-CH2
OH H

OH H

CH3 CH3

+ H2O
CH3 H+ OH
CH3

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5. Adición de alcohol
• ALDEHÍDOS Y CETONAS
HO
O R C H
R C + R OH H
+

H OR

ALDEHÍDO HEMIACETAL

OH

R C R´
O
+

R C + R´´ OH
H OR´´
R´
CETONA HEMICETAL

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• Adicion de alcohol a un hemiacetal y hemicetal.
OR´
OH
R C H + R´ OH
R C H
+ H2 O
OR
OR
ACETAL
HEMIACETAL

OR´ OR´
OH R´
OH R C R´R C + H2 O
RR CC R´R´ + +R OH
R OH OR OR
OR´´
OR´´
CETAL
HEMICETAL CETAL
HEMICETAL

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6. Reducción de aldehídos y cetonas

ALDEHÍDOS
O OH

R
C
H
+ H2 Ni
R
C
H
PRESIÓN

ALDEHÍDO ALCOHOL 1°

OH
O
Ni

H3C H
+ H2 H3C H
PRESION

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• CETONAS

OH
O

C + H2
R
C
R"
R R"
ALCOHOL 2°
CETONA

OH
O
Ni

H3C CH3
+ H2
PRESIÓN
H3C CH3

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7. Adición de Hidruro (Reducción)

• Los agentes reductores LiAlH4 y NaBH4 reaccionan con los

aldehídos y las cetonas para dar alcoholes (1º y 2º)

O OH

R
C
H
+ LiAlH4
R
C
H

ALDEHIDO ALCOHOL 1

OH
O

C + NaBH4 R
C
R"
R R"

CETONA ALCOHOL 2°
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2) REACCIONES DE SUSTITUCIÓN

Reacción en la cual un átomo o grupo de una

molécula es sustituido por otro.
Ecuación general:
donde R= cadena carbonada

R—A + B R—B + A

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1. Halogenación de alcanos
• Donde el halógeno (X2): es Cl2 o Br2

H H
H H
HH
luz C X R + ++ HX HX
R C H + X2 luzluz
R R C C XX HX
R C RH C
H
H + + X2 X2
o calor
o calor
H
HH
H H o calor

H3C CH3++ ClCl2 2 luz

luz
H3C
H3C CH2
Cl
CH2Cl + HCl
+ HCl
HCl
H3C CH3

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 CH3 CH3

H3C C CH3 + Cl 2
luz H3C C CH2Cl + HX

H3C H3C

Luz
O calor

Yadira Ortecho Aguirre

Yadira Ortecho Aguirre
 + +

Las reacciones de sustitución pueden ser homolíticas

o heterolíticas. Las primeras suelen ocurrir cuando
tienen que romperse enlaces poco polares (como C—C
o C—H), y las segundas cuando se rompen enlaces
muy polares (C—O , C—X , siendo X un halógeno, etc.)

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2.Preparacion de esteres

R-COOH + R¨-OH R-COOR¨ +H2O

O
H3C O
H3 C C +H2O
+ CH2 OH H3C C
OH
OCH2CH3

H
H C CH2Cl + H2C CH2
+ +
KOH/ol KCl H2 O
H

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3) REACCIONES DE ELIMINACIÓN
• Parte de la estructura del compuesto orgánico se elimina,
formandose enlaces π.
• Se presentan en: haluros alquilicos, dihaluros vecinales,
alcoholes. etc.
• 1. Deshidrohalogenación

HH
H
H H C C CH
HCH2Cl
C + ++
2Cl CH2Cl KOH/ol HH
2CC CH
CH22
++ ++
KCl HH2OO
KOH/ol
KOH/ol 2 KCl 2
HH H
Carbono con menos
hidrogenos

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2) Reacciones de deshidratación

H H
OH OH
C C C +
C ++/CALOR
H H+/CALOR HH2C CHCH
2C 2 2+ H2O
H H
H H ALQUENO
ALCOHOL
ALCOHOL

OH
OH H3C
H3C H3C + H2O
H3C
CH3
+ +H2SO4
H2SO4 CH3
CH3
+ H2O
CH 3

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3) Deshalogenación

Cl XCl X
H2HC2C CH
CH2 + ZnCl2
C C C
+ +Zn
C Zn 2

H HH H

Br Br Br Br
C C
C C + + Zn Zn
H2CH2C
CH2CH2 + + ZnBr2

H H H H

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4) REACCIONES DE OXIDACIÓN -REDUCCION

4.1. Reacciones de Oxidación : En la oxidación de

compuestos orgánicos existe ganancia de átomos de
oxígeno o pérdida de átomos de hidrógeno por la
acción de un agente que se va a reducir.
Agentes oxidantes:
• K2Cr2O7/H+
• KMnO4/OH-
• Reactivo de Tollens : (AgNH3)2+
• Reactivo de Fehling : (Cu2+/OH-)

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a) Oxidación de alquenos

C C + KMnO4/OH- C C + MnO2
OH OH
ALQUENO
GLICOL

OH

+ KMnO4/OH- + MnO2
OH

H H
H H
C6H5 C C H + MnO2
C6H5 C C H + KMnO4/OH- OH OH

GLICOL
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b) Oxidación de Alquinos:
• Simétrico:

HC CH + KMnO4/OH- CO2 + H2O+ MnO2

• Asimétrico:

HC C CH3 + KMnO4/OH- CO2 + CH3-COO- + MnO2

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c) Oxidación de alcoholes

• Oxidación de alcoholes primarios:

+ R CHO + Cr3+
R CH2OH + K2Cr2O7/H

K2Cr2O7/H+ CH3-CH2-CHO + 3+
CH3-CH2-CH2OH + Cr 3+

R CH2OH + KMnO4/OH- R-COO- + MnO 2

CH3CH2OH + KMnO4/OH- CH3-COO- + MnO 2

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• Oxidación de alcoholes secundarios:
H3C CH3
+ KMnO4/OH- H3C CH3 + MnO2

CH3 OH CH3 O

• Oxidación de alcoholes
H C 3
Terciarios:
H3C CH3
+ KMnO4/OH- NO REACCIONA
CH3 OH

Yadira Ortecho Aguirre

Oxidación (Combustión).
• La combustión de los alcanos es una de las reacciones orgánicas más
importantes si se tiene en cuenta la masa de material que utiliza este
proceso. La combustión de gas natural, gasolina y fuel implica en su
mayor parte la combustión de alcanos.

Yadira Ortecho Aguirre

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
• McMurry, John Química orgánica, 7a. Edición
• Carey, Francis. Química Orgánica, 6ta. Edición.
• https://www.ipn.mx/assets/files/cecyt5/docs/upis/ns/quimica2020-
ns.pdf