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QUÍMICA ORGÁNICA

PROPIEDADES FÍSICAS
COMPUESTOS ORGÁNICOS

Docente: YADIRA ORTECHO AGUIRRE

Yadira Ortecho Aguirre


PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS

Propiedades • Son las que exhiben los compuestos sin cambios en su


composición y hay una relación directa con la
Físicas estructura molecular.

Yadira Ortecho Aguirre


 Son insolubles en agua.
 Pueden emplearse como disolventes para sustancia poco polares como grasas, aceites y ceras.
 El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en
esta reacción.
 El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano. El gas de los encendedores
es butano.
 El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de
carbono.

Estado:
1 a 4 carbono : están presentes en estado gaseoso.
5 a 17 carbono: están presentes en estado liquido.
Más de 18 carbono : en estado sólido o ceroso. Tomado de: :
https://www.energiaestrategica.com/wp-
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Tomado de: :
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Tomado de: :
https://img.autocosmos.com/noticias/fotosprinc/N
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• Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el peso
molecular. El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la
elaboración de plásticos.
• Son insolubles en agua pero solubles en éter, cloroformo o benceno.
• Son menos densos que el agua.
• Presentan polaridad molecular debido al enlace doble.

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PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS
Los alcanos no son polares y por lo tanto se asocian sólo a través de fuerzas de dispersión de London (FDL;
fuerzas de interacción entre moléculas apolares), las cuales son relativamente débiles

Los alcanos, alquenos y alquinos son poco polares por lo que las fuerzas intermoleculares dominantes son las
de London. Por ello , se vuelven menos volátiles conforme aumenta su peso molecular. Los alcanos
ramificados son mas volátiles que los no ramificados ya que sus átomos no pueden acercarse tanto a causa de
las ramificaciones, lo que hace que las fuerzas de London sean mas débiles. El enlace múltiple en las
moléculas de alquenos les quita flexibilidad lo que hace que no puedan empaquetarse tan juntas como las
moléculas de alcanos y tiene generalmente puntos de fusión y ebullición menores.
PUNTO DE EBULLICIÓN
Punto de Ebullición.
Es la temperatura a la que una sustancia cambia de líquido a gas. Un
líquido hierve cuando su presión de vapor es igual a la presión externa
que actúa sobre la superficie del líquido.
Los puntos de Ebullición dependen del Peso Molecular y de la estructura
de los hidrocarburos.

Para que un compuestos orgánico tenga Pto Ebullición alto, sus


moléculas deberán ser capaces de hacer EPH (enlaces de puente de
hidrógeno).

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Tendencia: Punto de ebullición

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Tendencia: Punto de ebullición
• el punto de ebullición y fusión de hidrocarburos ramificados es menor
que el de sus isómeros lineales. Los hidrocarburos lineales presentan
mayor superficie de contancto y pueden aproximarse más entre si,
esto hace que la fuerza de London sea mayor.
PUNTO DE EBULLICIÓN DE ALCANOS –ALCOHOL Y ACIDOS CARBOXÍLICOS

ALCANO PTO EBULLIC ALCOHOL PTO EBULLIC ACIDO PTO EBULLIC


(C) (C) CARBOXÍLICO (C)
C5H12 36 CH3OH 65 HCOOH 100,6
C7H16 98 CH3CH2OH 78,5 CH3COOH 118,2
C9H20 151 CH3CH2CH2O 97,4 CH3CH2COOH 141,82
H
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FUERZAS INTERMOLECULARES:
• Los alcoholes pueden considerarse derivados
del agua (H2O; también escritos como HOH;
Cabildo et al., 2008).

http://www.liceoarkadia.edu.co/web/wp-content/uploads/2014/07/Propiedades-Fisicas-de-compuestos-organicos-
Dar-Clic.pdf
Enlace por puente de Hidrógeno
• Quizá la más importante de las interacciones no covalentes en las
moléculas biológicas es el enlace por puente de hidrógeno, una
interacción atractiva entre un átomo de hidrógeno enlazado a un
átomo de O o de N electronegativo y un par de electrones sin
compartir en otro átomo de O o de N.
• El enlace por puente de hidrógeno es una interacción dipolo-dipolo
fuerte que involucra enlaces polarizados OH y N H.

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Punto de fusión.
• Él punto de fusión de cualquier sustancia es entonces la temperatura
a la cual las fases sólida y líquida de aquella sustancia coexisten en
equilibrio.

El punto de ebullición y fusión de hidrocarburos ramificados es menor que el de sus isómeros lineales.
Los hidrocarburos lineales presentan mayor superficie de contacto y pueden aproximarse más entre si,

esto hace que la fuerza de London sea mayor.

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• Una gráfica de los puntos de fusión y ebullición en función del número de átomos
de carbono para los alcanos con C1–C14; hay un incremento regular
• con el tamaño molecular.

Fuente : Química organica: Mc Murry


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Propiedades de alcoholes y fenoles
• Los alcoholes y los fenoles tienen casi la misma geometría del agua alrededor del átomo de
oxígeno. El ángulo del enlace R O H tiene aproximadamente un valor tetraédrico, y el átomo de
oxígeno tiene hibridación sp3
• Como el agua, los alcoholes y los fenoles tienen puntos de ebullición altos que podrían esperarse
debido al enlace por puente de hidrógeno. Un átomo de hidrógeno del OH polarizado
positivamente de una molécula es atraído a un par de electrones no enlazado en el átomo de
oxígeno electronegativo de la otra molécula, lo que resulta en una fuerza débil que mantiene
juntas a las moléculas.

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ALCOHOLES

El grupo hidroxilo le confiere polaridad a la molécula. Además, por tratarse de una unión O-H puede formar
interacciones puente de hidrógeno entre sus moléculas. A medida que aumenta la longitud de la cadena, la
influencia del grupo polar (OH) disminuye.
- Los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes son más elevados que los de los alcanos de similar masa
molar. Esto se debe a que en los alcanos solo hay presentes fuerzas intermoleculares de London, mientras que
en los alcoholes se encuentran fuerzas de London, dipolo-dipolo e interacción puente de hidrógeno.
- Los alcoholes de hasta 4 átomos de carbono son muy solubles en agua.

• ÉTERES, ALDEHÍDOS Y CETONAS


• A diferencia de los alcoholes, estos compuestos no presentan puente de hidrógeno. Pero la presencia del
oxígeno le da polaridad a la molécula. Las fuerzas intermoleculares que se observan en estos compuestos son
la de London y la dipolo-dipolo. Sin embargo, el enlace C=O de los aldehídos y cetonas está más polarizado que
en los éteres y por lo tanto el dipolo que generan estos compuestos es mayor.
-

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Solubilidad

Para que un compuesto orgánico sea soluble en agua, debe ser


capaz de formar Puente de hidrógeno con el agua. Para ello, el
compuesto orgánico debe tener enlaces O-H ó N-H; así.

Los primeros términos de C1 a C4 son gases a temperatura


ambiente, de C5 a C15 son líquidos, los demás son sólidos. Las
constantes físicas: densidad, punto de fusión y de ebullición aumentan
al aumentar su masa molecular (el incremento es de 20-30 °C por
cada –CH2- añadido), las arborescencias abaten el punto de
ebullición Ejemplo el n-pentano hierve a 36 °C, el isopentano a
28 °C y el neopentano a 9.5 °C no son solubles en disolventes polares
(agua)
Solubilidad en compuestos organicos
• La poca polaridad de alcanos, alquenos y alquinos hace que sean muy
poco solubles en agua. Los aldehídos y cetonas son más polares por lo
que son mas solubles en agua y además tiene mayores puntos de
fusión.

• Los alcoholes y acidos carboxílicos presentan además puentes de


hidrógeno por lo que son muy solubles en agua y tiene puntos de
fusión y ebullición muy altos comparados con los alcanos.
Solubilidad de algunos alcoholes en agua

Solubilidad, g alcohol/
Alcohol Fórmula
100 g de H2O
Metanol CH3OH ∞
Etanol CH3CH2OH ∞
Propanol CH3CH2CH2OH ∞
Butanol CH3CH2CH2CH2OH 7,9
Pentanol CH3CH2CH2CH2CH2OH 2,3
Hexanol CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH 0,6
Heptanol CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH 0,2

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Propiedades de los éteres

• La mayoría de los éteres tienen estado líquido.


• Solo es gas el metoximetano cuya estructura es: CH3 -O-CH3
• En general su olor es agradable.
• Los éteres que tienen de cinco o menos átomos de carbono son soluble en agua. El resto son insolubles.
• Son menos densos que el agua (flotan sobre ella).
• Desde el punto de vista química, son bastante inertes aunque en caliente reaccionan con ácido yodhídrico
(HI) .
• Son más solubles que los hidrocarburos, pero menos solubles que los alcoholes
• Ejm:
• Etilenglicol (1,2- etanodiol) es un anticongelante para radiadores (Peb. 198 C) no hierve con facilidad y es
soluble en agua

Yadira Ortecho Aguirre


Propiedades de los Compuestos Orgánicos
Alcano Formula Estructural Punto Punto Densidad Estado
Fusión ºC EbulliciónºC (g/ml) a 25 ºC

Metano -184 -161 0.5547 Gas

Etano -172 -88 0.509 Gas

Propano -190 -42 0.5005 Gas

Ciclopropano -127 -34 - Gas

Butano -134 -1 0.5788 Gas

Pentano -131 36 0.6262 Liquido

Ciclopentano -93 49 0.745 Liquido

Ciclohexano -94 69 0.6603 Liquido

Eicosano -36.8 343 0.7886 Semisólido

Triancontano 65.8 450 0.8097 Solido

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Referencias Bibliográficas
• http://www.liceoarkadia.edu.co/web/wp-content/uploads/2014/07/Propiedades-Fisicas-de-compuestos-organicos-Dar-Clic.pdf

https://booksmedicos.org/quimica-organica-7a-edicion-mcmurry/

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