Información complementaria – Análisis Químico Instrumental

TABLA DE CORRELACIONES DE SEÑALES PARA LA INTERPRETACIÓN

DE ESPECTROS DE INFRARROJO

SANDRA LILIANA MOLINA CORREA

Universidad de La Sabana

REGION (1/l: cm-1) ASIGNACION (OBSERVACIONES)

General Particular
3704 – 3448 O-H libre. (banda simétrica, intensa, a veces aguda)
3571 – 3448 O-H asociado (puente de hidrógeno intramolecular); banda simétrica y ancha
(4000 – 3125)
3448 – 3195 O-H asociado (puente de hidrógeno intermolecular); banda simétrica y ancha
Estiramiento
3571 – 3333 N-H libre (N-H: una sola banda, NH2, dos bandas, de intensidad media)
O-H, N-H, C-H
de alquino y 3571 – 3096 N-H asociado (una o dos bandas anchas, de intensidad media)
=C-H 3226 – 2500 O-H fuertemente quelatado, N-H en sal de amina (banda ancha)
3340 – 3250 C-H en alquino. (aguda e intensa)
3096 – 3077 =C-H en alqueno monosustituido, o disustituido gem. (intensidad media)
(3125 – 3003) 3040 – 3000 =C-H en alqueno mono-, di-, o trisustituido (intensidad media)
Estiramiento 3080 – 3030 =C-H en aromático. (varias bandas de intensidad media o baja)
=C-H, N-H, O-H 3125 – 2500 N-H en sal de amonio, O-H quelatado (banda ancha de intensidad media a alta)
(2985 – 2817) 2972 – 2862 C-H de metilo (varias, intensidad variable, agudas)
Estiramiento 2936 – 2843 C-H de metileno (varias, intensidad variable, agudas)
C-H alifático ≈ 2890 C-H en carbono terciario (una banda)
2900 – 2800
(2857 – 2500) C-H del grupo formilo (una o dos bandas medianas a bajas)
2780 – 2750
Estiramiento
2702 – 2564 C-H en compuestos alicíclicos (ciclohexilo, ciclopentilo, ciclobutilo)
C-H y S-H
2597 – 2551 S-H (banda angosta y a menudo débil)
(2500 – 2000) 2273 – 2242 N=C=O (isocianato), C<N (nitrilo)
Estiramiento de 2250 – 2222 -C≡N (nitrilo α,β-insaturado, o α -halogenado)
triple y dobles 2222 – 2070 -N≡C (isocianuro)
enlaces 2262 – 2188 -C≡C- (alquino disustituido)
acumulados
2141 – 2101 -C≡CH (alquino monosustituido)
1815 – 1786 C=O, haluro de acilo, no conjugado
1799 – 1736 C=O, haluro de acilo, conjugado
(1852 – 1631) 1818 – 1751 C=O, anhídrido saturado acíclico (dos bandas: asimétrico)
Estiramiento ≈ 1818 más
C=O, anhídrido cíclico de cinco miembros
C=O intensa
(bandas muy ≈ 1751 más
C=O, anhídrido cíclico de seis miembros.
intensas) intensa
1776 – 1721 C=O, anhídrido carboxílico acíclico conjugado (banda inferior más intensa)
1751 – 1736 C=O, éster alifático saturado
1730 – 1715 C=O, éster conjugado
1739 – 1684 C=O, aldehido
1724 – 1667 C=O, cetona
 REGION (1/l: cm-1) ASIGNACION (OBSERVACIONES)
General Particular
1724 – 1681 C=O, ácido carboxílico
(1852 – 1631) 1740 – 1630 C=O, amidas (banda I).
Estiramiento ≈ 1725 C=O, lactama (amida cíclica) de seis o siete miembros
C=O ≈ 1650 C=O, lactama de cinco miembros
(bandas muy 1695-1650 C=O, amida primaria
intensas)
≈ 1639 C=O, amida secundaria
1681 – 1631 C=O, amida terciaria
1681 – 1621 C=C, alquenos (intensidad media a baja)
1678 – 1668 C=C, alquenos disustituidos trans
1675 – 1665 C=C, alquenos tri- o tetrasustituidos
(1681 – 1449) 1662 – 1652 C=C, alquenos disustituidos cis
Estiramiento
1658 – 1648 C=C, alquenos disustituidos gem
C=C y flexión
R-N-H 1648 – 1638 C=C, alquenos monosustituidos
1650 – 1600 C=C, dienos o aromáticos
1613 – 1471 C=C, aromáticos (dos o más bandas: <1600, <1580, <1500 y <1450 cm -1)
1621 – 1590 H-N-H, amida o amina primaria Señal ancha de baja intensidad
1550 – 1511 C-N-H, amida o amina secundaria
1570 – 1550
(1570 - 1299) N=O, nitrocompuesto alifático (muy intensas)
1379 – 1370
Estiramiento
1570 – 1499
N=O y Flexión N=O, nitrocompuesto aromático (muy intensas)
1370 – 1299
O-H
1500- 1300 O-H señal de intensidad media a baja ancha (normalmente se observa como un
ensanchamiento en esta región). Aparece en alcoholes y en ácidos carboxílicos
1471 – 1429 H-C-H, metilo (flexión asimétrica, “silla”)
1465 – 1399 H-C-H, metileno (flexión simétrica, “tijera”)
(1471 – 1364) 1395 – 1370,
Flexión en el 1370 – 1364 H-C-H, metilo en terbutilo o dimetilo geminal (dos bandas; la más intensa a
plano H-C-H ≈1364cm-1)
≈ 1374 H-C-H, metilo terminal no geminal (flexión simétrica). Cuando hay un grupo
acetato esta señal es intensa
1405-1385 H-C=O flexión del grupo formilo
1360 – 1250 =C-N, amina aromática (media, sin importancia)
1220 – 1020 C-N, amina alifática (media, sin importancia)
1300-1200 C-O, ácido carboxílico (media y ancha)
1330 – 1050 C-O, éster (dos bandas bastante intensas)
≈ 1185 C-O, formiatos, propionatos y ésteres superiores
(1361 – 1000)
Estiramiento ≈ 1240 C-O, acetatos
C-N y C-O. ≈ 1210 C-O, ésteres de vinilo o fenilo, fenoles
≈ 1180 C-O, γ o δ-lactonas
≈ 1165 C-O, ésteres alifáticos de metilo
1275 – 1200 =C-O, alquilaril éteres (intensidad media)
1225 – 1200 =C-O, alquenilalquil éteres (intensidad media)
1149 – 1083 C-O, alquilalquil éteres (intensidad media)
1260 –1180 =C-O, fenoles (intensa, a menudo dos bandas)
1210 – 1100 C-O, alcohol terciario (intensa, a menudo dos bandas). En esteres aparece una
 REGION (1/l: cm-1)
ASIGNACION
General Particular (OBSERVACIONES)
1125 – 1000 C-O, alcohol secundario (intensa, a menudo dos bandas). En esteres
aparece una
1075 – 1000 C-O, alcohol primario (intensa, a menudo dos bandas). En esteres aparece
una
1000 – 980
C=C_R, alqueno monosustituido. La señal de 1000-980, es la flexión
917 – 900
asimétrica tipo “Twist”. La señal de 917-900 corresponde a la flexión
simétrica (buscar armónico en 1850-1800 cm-1).
≈ 960 C=C_R, alqueno disustituido cis (en algunos casos ambigua)
990 – 960 C=C_R, alqueno disustituido trans
960 – 880 O=C_OH, ácido carboxílico (media, ancha; sólo en dímeros)
900 – 880 C=C_R, alqueno disustituido gem (buscar armónico en 1850 –1780 cm -1)
870 – 855 C=C_R, benceno 1,2,4,5 - tetrasustituido (una banda intensa)
885 – 870
825 – 805 C=C_R, benceno 1,2,4 - trisustituido (dos bandas intensas)
860 – 780 C=C_R, benceno disustituido en para (una banda muy intensa)
(1000 –
850 – 840 C=C_R, benceno 1,2,3,5 - tetrasustituido (una banda intensa)
629)
Flexiones 865 – 810
730 – 675 C=C_R, benceno 1,3,5 - trisustituido (dos bandas intensas)
fuera del
plano y 850 – 700 C_N_H, aminas (dos bandas si es primaria; débil)
estiramien 810 – 800 C=C_R, benceno 1,2,3,4 - tetrasustituido (una banda intensa)
tos C-X 780 – 760
745 – 705 C=C_R, benceno 1,2,3 - trisustituido (dos bandas intensas)
840 – 800, ≈
C=C_R, alqueno trisustituido (dos bandas)
630
810 – 780
725 – 680 C=C_R, benceno disustituido en meta (dos bandas intensas)
810-760 H-N Flexión fuera del plano “meneo” o “wag”. Señal ancha de intensidad
media a baja
770 – 735 C=C_R, benceno disustituido en orto (una banda muy intensa)
770 – 710 C-C-R, en alcanos (CnH2n+2) si n > 6. Debe tener cuatro metilenos
consecutivos
770 – 730
C=C_R, benceno monosustituido (dos bandas intensas). Flexión simétrica y
710 – 690
antisimétrica, respectivamente
725 – 675 C=C_R, alqueno disustituido en cis (una banda intensa)
< 700 Estiramiento C_Br, haluros.
700-620 H-O flexión fuera del plano señal ancha de intensidad media a baja “meneo”
o “wag”
660-600 H-C flexión en alquino señal intensa y levemente ancha (sobretono en 1270-
1200, ancha y de baja intensidad)
Modelos de absorción en la región entre 2000 y 1667 cm -1 en bencenos sustituidos