Contenido Programático

Tema 1: Lípidos de Origen Vegetal

Objetivos:

 Describir los lípidos de origen vegetal.

 Estudiar la ubicación y estructuras de los lípidos de origen

natural

 Conocer las aplicaciones farmacéuticas y médicas.

 Concepto

- Los lípidos (aceites fijos, grasas y ceras) son esteres de ácidos grasos de cadena
larga y alcoholes o derivados íntimamente relacionados con ellos.

-Son productos importantes que se utilizan en la industria farmacéuticas bien

sea como medicamentos o en la preparación de formas farmacéuticas
y en la industria de los alimentos.

-Tanto los aceites fijos como las grasas se diferencias solamente por el
punto de fusión.

Aceites Líquidos (ac. Grasos insaturados)

Grasas Sólidos (ac. Grasos saturados)
 Biosíntesis

Rutas biosintética de los lípidos: Acetato-Malonato

Ácidos grasos mas comunes
Ácidos grasos mas comunes
Ácidos grasos mas comunes

Geometría de los ácidos grasos

La mayoría de los ácidos grasos son monocarboxìlicos, de cadena recta con un número par
de átomos de carbono (usualmente C12, C14, C16, C18), algunos tienen insaturaciones,
siendo las más frecuentes en C9, con estereoquímica cis.
Esto se debe a la eliminación estereoespecìfica de dos átomos de hidrógeno a través de un
peróxido unido a la superficie enzimática.
Ácidos grasos mas comunes

Estabilidad de los ácidos grasos saturados

Ácidos grasos mas comunes

Estabilidad de los ácidos grasos insaturados

Localización dentro del vegetal

Los ácidos grasos se almacenan en los “oleosomas” Semillas

 Extracción de los lípidos
Métodos de Extracción
Tratamientos previos: en algunos casos se hace necesario someter
a las semillas a tratamientos previos antes de la extracción.
Despeluzado En el caso de las semillas de algodón
Extracción de los lípidos
Métodos de Extracción

Decorticado como las almendras, soja y girasol

 Extracción de los lípidos

Métodos de Extracción
1.- Extracción por presión: Frio o Caliente
 Extracción de los lípidos

Métodos de Extracción
1.- Extracción por presión: Frio o Caliente
Extracción de los lípidos

Métodos de Extracción

2.- Extracción mediante disolventes orgánicos

Semilla triturada
Hexano
Pasta oleaginosa
contracorriente
Aceite
Extracción de los lípidos

Extrusor
 Tratamiento de los lípidos

Refinamiento del aceite

1.-Desmucilaginización: Deshidratación del aceite para formar un
gel que posteriormente se elimina
Elimina: - Proteínas
- Lecitinas

2.- Neutralización:

Lípidos + NaOH “Soapstock” Aceite

Fenoles
Elimina
Esteroles
impurezas
Céridos, etc
3.- Decoloración: Empleando carbón activado u ozono para eliminar
pigmentos como clorofila o carotenoides
 Clasificación de los lípidos

Clasificación
-Glicéridos

1.- Lípidos Simples -Ceras

(C, H, O) -Estéridos
-Estólidos

-Fosfolípidos

2.- Lípidos Complejos -Fosfoaminolípidos

(C, H, O, N, P)
- Cerebrósidos
Clasificación de los lípidos

Glicéridos: Son esteres resultantes de la unión de ácido orgánicos con un

alcohol que es siempre el glicerol

Ceras: son esteres de ácidos grasos pero con alcoholes diferentes al

glicerol y las cadenas de los ácidos grasos suelen ser de C24 y C26 y los
alcoholes suelen ser cadenas de entre C16 y C36.
Clasificación de los lípidos

Estéridos: Son lípidos cuyo alcohol es siempre el esterol

Β-sitosterol

Etólidos: son esteres similares a las ceras pero exclusivas de fuentes

vegetales. Son responsables del brillo que poseen las hojas y los algunos
frutos.
Ejemplo: Sabínico y Jupenérico.
Clasificación de los lípidos

Fosfolípidos: Contiene únicamente P, bajo la forma de radical fosfórico.

Estructuralmente se parece mucho a los triglicéridos, solo que en el C3 está
esterificado por un radical fosfórico.
Clasificación de los lípidos

Fosfoaminolípidos: Están formados por una molécula de ácido fosfórico

esterificado por un alcohol polivalente de una parte, y de otra, por el
grupo alcohólico y un alcohol aminado (colina).
Clasificación de los lípidos

Cerebrósidos: Lípidos que no contienen fósforo, pero si nitrógeno, ácidos

grasos y galactosa.

β-D-galactosilceramida
 Utilidad de los lípidos

En general, los lípidos se emplean en las siguientes áreas:

En Farmacia: - Emolientes

- Vehículos para inyecciones IM
- En la preparación de emulsiones líquidas (linimentos),
emulsiones sólidas (cremas) y ungüentos.
- Como medicamentos propiamente dichos

En la industria de alimentos.

En la industria cosmetológica

En la industria de lubricantes, barnices, pinturas, etc.

Lípidos de uso medicinal
Aceite de Ricino
• N.V: Ricino o tártago
• N.C: Ricinus communis L.
• Familia: Euphorbiaceae
• P.U: Semilla
• C.Q: - 90% triacilgliceroles:
-ác. oleico
-ác. linoleico
-ác. ricinoleico
- 10 % de proteínas: ricina
Agua

• Usos: - Purgante drástico

- Emoliente
- Elaboración de jabones
- Sabor acre y nauseoso
Lípidos de uso medicinal

Ricinus communis L
Lípidos de uso medicinal

Aceite de Almendras

• N.V: Almendra
• N.C: Prunus dulcis Miller.
• Familia: Roseceae
• P.U: Semilla
• C.Q: - Triacilgliceroles:
-ác. palmítico
-ác. linoleico
-ác. Oleico
-ác. Araquidico
-ác. Behénico Tocoferoles
-ác. erúrico
- Colesterol
- Tocoferoles
• Usos: - Cosmética y dermatología.
• Sabor dulce y oleoso
Lípidos de uso medicinal

Prunus dulcis Miller

Cultivo: España, Italia, Grecia, Turquía y EEUU

Lípidos de uso medicinal

Aceite de Maní

• N.V: Maní o Cacahuete

• N.C: Arachis hipogaeae L.
• Familia: Fabaceae
• P.U: Semilla
• C.Q: - Triacilgliceroles:
-ác. palmítico
-ác. linoleico
-ác. Oleico
-ác. estearico
-ác. araquídico
-ác. lignoleico
- β- Sitosterol
- Tocoferoles
• Usos: - Excipiente (inyecciones IM)
- Alimento.
Precaución: Alergias severas.
Lípidos de uso medicinal

Arachis hipogaeae L.
Lípidos de uso medicinal

Extracción del Aceite de Maní

Desgranadora de maní Prensado de maní

70 kilos de semilla 34 kilos de aceite

Cultivo: China, India, Nigeria, Senegal, Congo, Sudàn, EEUU Indonesia, algunos países de
Sudamérica
Lípidos de uso medicinal

Aceite de Oliva

• N.V: Oliva
• N.C: Olea europea L.
• Familia: Malvaceae
• P.U: Semilla
• C.Q: - Triacilgliceroles:
-ác. palmítico
-ác. linoleico
-ác. Oleico (50-80%)
-ác. esteárico
• Usos: - colerético y colagogo
- Laxante.
- Emoliente y suavizante
- Disolvente para inyecciones
Lípidos de uso medicinal

Olea europea L

Es originario de Europa, Irán, California y se cultiva en Chile, Perú y Australia.

Lípidos de uso medicinal

Extracción del Aceite de Oliva

Molino para la obtención del aceite de oliva

Almacenamiento del aceite de oliva

 Lípidos de uso medicinal

Aceite de Sesamo ó Ajonjolí

• N.V: Sesamo ó Ajonjolí

• N.C: Sesamum indicum L.
• Familia: Pedialiaceae
• P.U: Semilla
• C.Q: - Triacilgliceroles (40-55%)
- Glùcidos (20%)
- Proteínas (20-25%)
- Sesamina, sesamina y sesamol
• Usos: - Laxante suave
- Industria de jabones
- Cosmetología
 Lípidos de uso medicinal

Aceite de Soja

• N.V: Soja
• N.C: Glycine max L.
• Familia: Fabaceae
• P.U: Semilla
• C.Q: - Triacilgliceroles:
- ác. Palmitico
- ác. Mirístico
- ác. Palmitoleico
- ác. Linoleico
- Proteínas (45-65%)
- Lecitina (60-75%)
• Usos: - Aliviar trastornos del
metabolismo de los lípidos.
• Como vehículo para inyecciones
Lípidos de uso medicinal

CERAS
Son esteres de ácidos grasos (17C-37C) con alcoholes (16C-36C), llegando a
contener hasta 72 C

Ejemplo: Cera de abeja (Apis melifera)

Esperma de ballena (Physeter macrocephalus)
Cera de carnauba (Copernica cerifera)
Jojoba (Simmondsia chinensis)

 Disolventes: - Hexano
Extracción - Agua caliente
 Exfoliación de la capa de cera
 Propiedades de la cera de abeja:
Cosmético y farmacéutico:
• Es usado como un excipiente graso en la preparación de
jabones, ungüentos y cremas
• Posee propiedades bacteriostáticas, antiinflamatorias,
astringente y nutritivas útiles para afecciones de la piel.
Características:
• Es de color amarillo y posee olor análogo a la miel
• Son insolubles en agua pero solubles en solventes apolares
orgánicos
• Pto. de fusión varia entre 62-65 °C
• Poseen alta plasticidad a temperaturas bajas (32°C).
 Lípidos de uso medicinal

Grasa Vegetal

• N.V: Manteca de cacao

• N.C: Theobroma cacao L.
• Familia: Esterculiaceae
• P.U: Semilla
• C.Q: - Triacilgliceroles:
- Monoinsaturados (95%):
- Poliinsaturados (5%)
• Usos: - Como base para la
elaboración de supositorios.
- En cosmetología en la
elaboración de productos para el
cuidado de la piel
Otros derivados lipídicos

Prostaglandinas

Endoperóxidos Prostaciclina
Otros derivados lipídicos

Uso terapéutico de las Prostaglandinas

Otros derivados lipídicos

Uso terapéutico de las Prostaglandinas

PGF2α: - Interrumpe el embarazo (induce aborto en el 2 trimestre)

PGE2 y PGF2α: - Facilitan el trabajo de parto.
PGE: - Induce la menstruación y aumenta la fertilidad
- Inhibe la secreción gástrica por lo que se emplea
en el tratamiento de úlceras.
PGA1 y PGE2: - En el tratamiento de hipertensión arterial
PGE1: - Actividad trobolítica y antitrombogénica
- Controlan los ataques de asma.
Otros derivados lipídicos

Acetogeninas

Annona Asimina Uvaria Rollinia

Importancia medicinal: -Citotóxica

- Antiparasitaria
- Insecticida