Hidrocarburos aromáticos

Son hidrocarburos de cadena cerrada que contienen dobles enlaces alternados o

conjugados. La existencia de estos dobles enlaces conjugados en su molécula les
confiere una gran estabilidad y hace que sus propiedades químicas sean muy
particulares.
El más importante de toso ellos es el benceno, de fórmula molecular C6H6, en el que
todos los átomos de carbono utilizan hibridación sp2 y, tanto los 6 átomos de carbono
como los seis de hidrógeno, se encuentran en el mismo plano; los orbitales p que no se
han hibridado son perpendiculares a ese plano y son los responsables del solapamiento
que da lugar a los dobles enlaces conjugados.

Los hidrocarburos aromáticos que contienen un anillo bencénico se nombran como

derivados del benceno:
 Si poseen un solo sustituyente; es decir si se ha sustituido un átomo de hidrógeno
por otro átomo o grupo de átomos, se nombran anteponiendo el nombre del
sustituyente al término benceno.

 Si poseen varios sustituyentes se indican mediante números las posiciones que

ocupan.
  Cuando sólo son dos los sustituyentes sus posiciones relativas pueden ser
indicadas mediante los prefijos
 orto sustituyentes en carbonos 1 y 2 o-metilclorobenceno
 meta sustituyentes en carbonos 1 y 3 m-diclorobenceno
 para: sustituyentes en carbonos 1 y 4 p-dimetilbenceno

Hidrocarburos aromáticos consensados o polinucleares

Los hidrocarburos polinucleares son aquellos que contienen dos o más núcleos
bencénicos en su estructura molecular
Hidrocarburos de núcleos condensados:
Son aquellos en los que los núcleos están unidos por átomos de carbono comunes a dos
o más
anillos
Son aquellos en los que los núcleos están unidos por átomos de carbono comunes a dos
o más
anillos
Son aquellos en los que los núcleos están unidos por átomos de carbono comunes a dos
o más
anillos
Son aquellos en los que los núcleos están unidos por átomos de carbono comunes a dos
o más anillos.
Compuestos aromáticos polinucleares
Los principales compuestos aromáticos polinucleares o poli cíclicos son el naftaleno, el
antraceno y el fenantreno; se caracterizan por contener dos o más anillos aromáticos
unidos mediante la compartición de un enlace carbono-carbono común. Los compuestos
aromáticos polinucleares se nombran utilizando los nombres comunes y cada uno tiene
una numeración específica.
A) NAFTALENO:
La naftalina (nombre no comercial: naftaleno;

fórmula química: C
10
H
8
)
A. NAFTALENO:
La naftalina (nombre no comercial: naftaleno; fórmula química: C10H8) es un sólido
blanco que se volatiliza fácilmente y se produce naturalmente cuando se queman
combustibles. También se llama alquitrán blanco y se ha usado en bolas y escamas
para ahuyentar las polillas.
CARACTERISTICAS:
 Sólido blanco que se volatiliza fácilmente y se produce naturalmente cuando
se queman combustibles.
 También se llama alquitrán blanco y se ha usado en bolas y escamas para
ahuyentar las polillas.
 Quemar tabaco o madera produce naftalina.
 Tiene un olor tan fuerte que puede resultar desagradable.
 Es insoluble en el agua, pero soluble en el alcohol, éter y otros derivados
orgánicos.
 Se expende en el comercio en forma de esferillas con el nombre comercial
Naftalina (antipolilla).
 La sustitución en el naftaleno se realiza más fácilmente en la posición 1 que la
posición 2

Una molécula de naftaleno se deriva de la fusión de un par de anillos de benceno.

Unión de dos anillos bencénicos en forma lineal.

B. ANTRACENO:
El antraceno es un hidrocarburo aromático policíclico. A temperatura ambiente se
trata de un sólido incoloro que sublima fácilmente. El antraceno es incoloro pero
muestra una coloración azul fluorescente cuando se somete la radiación ultravioleta.
 CARACTERISTICAS:
 El antraceno fue descubierto en 1832 por Antoine Laurent y Jean Dumas a partir
del alquitrán.
 Es más reactivo que el fenantreno, y tiene gran tendencia a adcionar diversos
reactivos en las posiciones 9,10.
 Cuerpo sólido blanco.
 Insoluble en el agua, pero soluble en benceno
 Se utiliza para la fabricación de materias colorantes
Unión de 3 bencénicos en forma lineal:

C. FENANTRENO:
Fenantreno es un hidrocarburo aromático policíclico compuesto de tres fusionados
bencenos anillos. El nombre 'fenantreno' es un compuesto de fenil y antraceno. En su
forma pura, que se encuentra en el humo del cigarrillo y es un conocido irritante,
fotosensibilización de la piel a la luz.

CARACTERISTICAS:
 Su fórmula empírica es C14H10
 Compuesto de tres anillos fusionados bencenos en forma angular.
 Es un isómero del antraceno (El nombre fenantreno es una composición de fenil
y antraceno)
 Cuerpo solido
 Forma parte como núcleos de vitaminas, hormonas sustancias cancerígenas.

Entre otros tenemos:

PIRENO: C16H20 CRISENO: C18H12

Referencias bibliográficas:

http://aula.educa.aragon.es/datos/AGS/Quimica/Unidad_08/page_11.htm

https://es.qwe.wiki/wiki/Phenanthrene#:~:text=Fenantreno%20es%20un%20hidrocarburo
%20arom%C3%A1tico,la%20piel%20a%20la%20luz.

https://es.wikipedia.org/wiki/Antraceno#:~:text=El%20antraceno%20es%20un
%20hidrocarburo,se%20somete%20la%20radiaci%C3%B3n%20ultravioleta.

https://es.wikipedia.org/wiki/Naftalina#:~:text=La%20naftalina%20(nombre%20no
%20comercial,escamas%20para%20ahuyentar%20las%20polillas.

https://www.studocu.com/gt/document/universidad-nacional-hermilio-
valdizan/quimica/trabajo-tutorial/hidrocarburos-aromaticos-polinucleares-
condensados/5585120/view