Química Programa

Programa de Transición Intermedio

CB33GUI015INT-A20V1

Grupos funcionales nitrogenados y

haluros
Química

Ruta de aprendizaje

s dos
uro na
arb ox ige luros
os oc les ha
s r bur hidr a y
ico roc
a de ncion d os
m ra na
s quí e hid latu po s fu e
sto no me
nc
Gru rog
p u e rbo No s nit
om el ca ale
ec sd n ca
ónd de n cio ími
aci da s fu oqu
m pie po e
For Pro te r
Gru Es

Objetivos

- Conocer y comprender la formación de los grupos funcionales nitrogenados y

haluros.
- Nombrar los compuestos orgánicos según su grupo funcional nitrogenado y
haluro.

Contenidos

- Grupos funcionales nitrogenados y haluros.

2 Cpech
 Guía

Sabías qué...

En la naturaleza existen miles de compuestos orgánicos que tienen, además de carbono e

hidrógeno, átomos de nitrógeno, flúor, cloro, yodo y bromo, entre otros.

La presencia de estos u otros átomos en la estructura de una molécula le confieren un conjunto

de propiedades, por ejemplo, el ADN, donde se almacena la información genética de los seres
vivos.
Cada grupo funcional tiene una nomenclatura determinada, que en general agrega ciertas
terminaciones o sufijos a los nombres de los hidrocarburos de los cuales derivan, llamados
también hidrocarburos progenitores.

Recuerda

Reglas para nombrar los compuestos orgánicos con grupos funcionales:

1. Todos los compuestos se consideran derivados de un hidrocarburo progenitor. Se selecciona la

cadena principal, que es la más larga que contenga el grupo funcional.

2. Se numera la cadena, cuidando que el grupo funcional quede ubicado en los carbonos de menos
numeración. Todos los grupos funcionales tienen prioridad sobre los sustituyentes alquilo e
insaturaciones, excepto los haluros.

3. Si en un compuesto existe más de un grupo funcional, el grupo funcional principal de acuerdo a las
tablas de prioridades es el que define el tipo de compuesto. Las funciones secundarias se nombran
señalando la posición en la cadena.

Cpech 3
Química

Información Relevante

Grupos funcionales nitrogenados.

Las amidas y aminas son sustancias orgánicas que forman parte de los seres vivos, se
encuentran en las proteínas, los alcaloides, las vitaminas y las hormonas.

A nivel industrial, estos compuestos orgánicos son fundamentales para la elaboración de

una gran cantidad de productos, como, por ejemplo, medicamentos, colorantes, insecticidas
desinfectantes, y muchos más.

1. Amida

Fórmula general

Origen: derivan de los ácidos carboxílicos, en los que el grupo hidróxilo (-OH) es sustituido
por un grupo amino (-NH2). Presentan en su estructura un grupo carbonilo (C=O)

En general, se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina.

RCOOH + NH2R RCONHR + H2O

El nitrógeno del grupo amino puede estar enlazado a uno, dos o ningún grupo alquilo, y esto
permite clasificar las amidas en primarias, secundarias y terciarias, como muestra la siguiente
figura:

4 Cpech
 Guía

Información Relevante

I. Nomenclatura amidas primarias: se nombra la cadena hidrocarbonada que contiene al

grupo funcional, cambiando la terminación -o del hidrocarburo progenitor por amida.

Por ejemplo:

Butano = Butanamida 3-metilpentanamida

II. Nomenclatura amidas secundarias: se nombran primero los radicales unidos al nitrógeno,
colocando la letra N y luego cambiando la terminación o del hidrocarburo progenitor por
amida.

Por ejemplo:

III. Nomenclatura amidas terciarias: al igual que las amidas secundarias, se nombra primero
los radicales unidos al nitrógeno, colocando la letra N y luego cambiando la terminación o
del hidrocarburo progenitor por amida.

Por ejemplo:

Cpech 5
Química

Información Relevante

El grupo funcional amida, se encuentra presente en el enlace peptídico, que se forma entre el
grupo -COOH de un aminoácido y el -NH2 de otro aminoácido. Como lo muestra la siguiente
figura

Las amidas también se encuentran formando parte de compuestos bioactivos utilizados como
fármacos, en el nylon, y otros más.

6 Cpech
 Guía

Información Relevante

2. Aminas

Fórmula general

Origen: son compuestos orgánicos nitrogenados que se forman, en general reemplazando los
hidrógenos del amoniaco (NH3) por algún sustituyente carbonado.

Dependiendo del número de hidrógenos reemplazados, se pueden obtener aminas primarias,

secundarias y terciarias, como muestra la siguiente figura.

I. Nomenclatura aminas primarias: se nombran agregando la terminación amina al

nombre de la cadena principal.

Por ejemplo:

Cpech 7
Química

Información Relevante

II. Nomenclatura aminas secundarias y terciarias: en estas aminas el sustituyente con

la mayor cantidad de átomos de carbonos recibirá la terminación amina y el o los otros
sustituyentes se anteponen al nombre, indicando su enlace al nitrógeno del grupo funcional
con el prefijo N

Por ejemplo: aminas secundarias

Por ejemplo: aminas terciarias

Las aminas, se encuentran presente en los aminoácidos, que además presentan un grupo
carboxílico, como lo muestra la siguiente figura:

8 Cpech
 Guía

Sabías qué...

Los nitrilos también son grupos funcionales nitrogenados

Fórmula general R – C≡N

Origen: poseen el grupo funcional cianuro o ciano (-C≡N). Este grupo está formado por un
nitrógeno que se une al carbono mediante triple enlace. Son derivados orgánicos del cianuro de
hidrógeno, en los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

Nomenclatura: existen dos maneras de nombrar los nitrilos:

Cpech 9
Química

Información Relevante
1. Haluro o halogenuros de alquilo

Fórmula general R–X

X = F, Cl, Br, I
Origen: son sustancias derivadas de los compuestos orgánicos, donde uno o más átomos de
hidrógeno del compuesto se remplaza por un elemento del grupo de los halógenos (F, Cl, Br, I).
Nomenclatura: se nombran usando como palabra genérica el halógeno (flúor, cloro, yodo y
bromo), seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente.

Por ejemplo:

Si se repiten, se debe indicar la cantidad de veces con los prefijos di, tri, y se ordenan por orden
alfabético.

Por ejemplo:

El benceno con dos sustituyentes halogenados, se nombran utilizando los prefijos orto, meta y
para.
Por ejemplo:

Los haluros, también pueden nombrarse anteponiendo el nombre del halógeno terminado en
uro de, y seguido de la terminación ilo
Por ejemplo:

CH3Cl Cloruro de metilo

10 Cpech
 Guía

Sabías qué...

Los haluros son muy utilizados como disolventes, por ejemplo, el tetracloruro de carbono
(CCl4), plásticos (PVC o teflón), gases refrigerantes (freón), anestésicos (cloroformo CHCl3 ),
insecticidas y medicamentos, entre otros.

Cpech 11
Química

Torpedo

Tabla de prioridades de los grupos funcionales.

Familia Fórmula empírica Grupo funcional

–C=O
Ácidos Carboxílicos R – COOH
OH

–C=O
Ésteres R – COO – R' O

R – CONH – R' –C=O

Amidas
H –N–

–C=O
Aldehído R – CHO
H

Cetona R – CO – R' –C=O

Alcohol R – OH – OH

R – N – R' –N–
Amina
R'

Éter R-O-R’ R-O-R’

R-X
Halogenuro de alquilo
(X=F, Cl, Br I) –X

12 Cpech
 Guía

Estrategia de síntesis

Grupos funcionales

Nitrogenados Haluros

ejemplo

Amidas Aminas

ejemplo ejemplo

Cpech 13
Química

Ejercicios

Para la solución de algunos de los ejercicios propuestos, se adjunta una parte del sistema periódico
hasta el elemento Nº 20.

1 Número atómico 2
H He
1,0 Masa atómica 4,0
3 4 5 6 7 8 9 10
Li Be B C N O F Ne
6,9 9,0 10,8 12,0 14,0 16,0 19,0 20,2
11 12 13 14 15 16 17 18
Na Mg Al Si P S Cl Ar
23,0 24,3 27,0 28,1 31,0 32,0 35,5 39,9
19 20
K Ca
39,1 40,0

14 Cpech
 Guía

1. A continuación se muestran las estructuras de tres aminas.

NH2
1) CH3 − CH − CH3

CH3
2) CH3 − N − CH2 − CH3

3) CH3 − NH

Al respecto, ¿cuál de las siguientes opciones indica correctamente de qué tipo es cada amina?

1 2 3
A) Primaria Terciaria Primaria
B) Primaria Terciaria Secundaria
C) Secundaria Primaria Terciaria
D) Secundaria Primaria Terciaria
E) Terciaria Secundaria Primaria

2. La estructura dada a continuación corresponde a la molécula de ácido úrico:

H
N NH
O
N
H N O
H

Los grupos que se pueden distinguir en esta molécula son

A) cetonas.
B) aldehídos.
C) aminas primarias.
D) aminas terciarias.
E) amidas secundarias

Cpech 15
Química

3. ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto orgánico?

NH2

CH3
A) 1-metilciclobutanamida
B) 1-metilciclobutanamina
C) 1-amino-3-metilciclobutano
D) 3-metilaminobutano
E) 3-metilciclobutanamina

4. ¿Cuál de los siguientes compuestos se clasifica como una amina secundaria?

A) CH3 – CH2 – NH2

B) CH3 – CH2 – NH – CH3
C) CH3 – CH2 – N(CH3)2
D) NH2 – CH2 – NH2
E) CH3 – C(CH3)2 – NH2

5. En un laboratorio se cuenta con tres muestras de amidas desconocidas, de las cuales se han
determinado las siguientes características:

Muestra 1: Amida secundaria de 4 átomos de carbono.

Muestra 2: Amida primaria de 4 átomos de carbono.
Muestra 3: Amida terciaria de 6 átomos de carbono.

Si se identifica a cada una de las amidas, ¿cuál de las siguientes opciones constituye un resultado
consistente con los datos disponibles para cada muestra?

Muestra 1 Muestra 2 Muestra 3

A) 2-metilpropanamida
B) N-metilpropanamida
C) N-metilpropanamida
D) N,N-dimetiletanamida
E) N,N-dimetiletanamida
Butanamida N-etil-N-metilbutanamida
Butanamida N-etil-N-metilbutanamida
2-metilpropanamida N,N-dietiletanamida
N-etiletanamida Butanamida
N-metilpropanamida 2-metilpropanamida

16 Cpech
 Guía

6. A continuación se presentan las fórmulas de tres aminas.

CH3
1) CH3 − N − CH3

2) CH3 − NH − CH2 − CH3

3) CH3 − CH2 − CH2 − NH2

Al respecto, es correcto afirmar que

I) 1 es una amina primaria.

II) 2 es una amina secundaria.
III) 3 es una amina terciaria.

A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) Solo I y II
E) I, II y III

7. La siguiente fórmula corresponde a la anilina, muy utilizada para fabricar diversos productos
químicos:

NH2

Este compuesto se clasifica dentro del grupo de

A) las amidas.
B) las aminas.
C) las cetonas.
D) los fenoles.
E) los alcoholes.

Cpech 17
Química

8. La serina es un aminoácido que presenta la siguiente estructura:

HO OH

H2N H

¿Cuáles son los grupos funcionales que posee este compuesto?

A) Amida y ácido carboxílico

B) Amina, cetona y alcohol
C) Amina, aldehído y alcohol
D) Amina, ácido carboxílico y alcohol
E) Amina, alcohol y cetona

9. ¿Cuál de los siguientes aminoácidos presenta un radical isopropil como grupo R?

O H O
H
A) NH2 – C – C D) NH2 – C – C

OH CH OH
CH3
H3C CH2
CH3

H O
H O
NH2 – C – C
B) NH2 – C – C
CH OH E)
H OH
H3C CH
3

H O
NH2 – C – C
C)
CH OH 2

CH
H 3C CH3

18 Cpech
 Guía

10. a siguiente estructura química corresponde a la capsaicina, componente activo de los ajíes.

CH3 O
O CH3
N
H
CH3
HO

Con respecto a este compuesto, es correcto afirmar que contiene

A) una amida primaria y un éster.

B) una amida secundaria y un alcohol.
C) una amida terciaria y un éter.
D) una amina secundaria y un ácido carboxílico.
E) una amina terciaria y una cetona.

11. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto de acuerdo a las reglas IUPAC?

Br

A) 1-bromo-2-buteno
B) 4-bromo-1-buteno
C) 4-bromo-2-buteno
D) 1-bromo-4-penteno
E) 5-bromo-2-penteno

12. ¿Cuál de los siguientes tipos de compuestos orgánicos presenta el grupo carbonilo?

A) Alcohol
B) Amida
C) Amina
D) Éter
E) Halogenuro de alquilo

Cpech 19
Química

13. ¿Cuál de los siguientes compuestos orgánicos, corresponde a una amina?

A) CH3-CO-CH3.
B) CH3-COO-CH3.
C) CH3CONH2.
D) CH3-NH2.
E) NH2-CH2-COOH.

14. ¿Cuál de las siguientes características, corresponde a las amidas?

I) presentan el grupo carbonilo dentro de su estructura.

II) presentan el grupo amino dentro de su estructura.
III) son derivados funcionales de los éteres.

A) sólo I
B) sólo I y II
C) sólo I y III
D) sólo II y III
E) I, II, III

15. ¿Cuál (es) de las siguientes representaciones corresponde(n) al 2-beromobutano?

H H H H H Br
H Br H
H H H
H H H
Br H H H H H
H H H
H H H
H H H

I) II) III)

A) sólo I
B) sólo II
C) sólo III
D) sólo I y III
E) I, II, III

Fuente: Modelo Prueba de Ciencias Química Proceso Admisión 2016

20 Cpech
 Guía

16. ¿Cuál es el nombre IUPAC del compuesto representado por la fórmula CH3CON(CH3)2?

A) N-dimetiletanamida.
B) N-dimetiletanamina.
C) N,N.dimetiletanamida.
D) N,N-dimetiletanamina.
E) Trimetilmetanamida.

Fuente: Modelo Prueba de Ciencias Química Proceso Admisión 2017

17. ¿Cuál de los siguientes compuestos orgánicos corresponderá a una amida?

A) CH3-CO-CH3.
B) CH3-COO-CH3.
C) CH3CONH2.
D) CH3-NH2.
E) NH2-CH2-COOH.

18. La feniletilamina, es un neurotransmisor responsable de la sensación de enamoramiento.

¿Cuál(es) de las siguientes características se pueden observar en su estructura?

NH2

I) Es un compuesto aromático.
II) Presenta un grupo amino.
III) Su fórmula molecular es C8H11N.
IV) Corresponde a una amida primaria.

A) Solo I y II
B) Solo I y III
C) Solo I, II y III
D) Solo I, II y IV
E) I, II, III y IV

Cpech 21
Química

19. ¿Cuál (es) de las siguientes moléculas orgánicas presentan el grupo amino (-NH2) en su
estructura?

A) Metanal.
B) Ácido etanoico.
C) Metanol.
D) Etanamida
E) Propanoato de metilo.

20. ¿A qué compuesto inorgánico se relaciona la estructura general de las aminas?

A) Urea.
B) Agua.
C) Amoniaco.
D) Cloruro de sodio.
E) Hidróxido de amonio.

21. Uno de los compuestos orgánicos utilizados para la fabricación de sartenes de teflón, tiene en su
estructura el grupo funcional:

A) ácido carboxílico
B) haluro .
C) aldehido.
D) amina.
E) cetona.

22. La anilina compuesto orgánico muy utilizado para fabricar diversos productos quimicos, se
clasifica dentro del grupo de:

A) Las amidas.
B) Las aminas.
C) Las cetonas.
D) Los fenoles.
E) Los alcoholes.

22 Cpech
 Guía

23. Los freones se usaron mucho como propelentes en los aerosoles, como disolventes, como agente
espumante para fabricar objetos con espumas plásticas y como refrigerantes en aparatos de aire
acondicionado, refrigeradores y congeladores. Estos compuestos orgánicos, se clasifican dentro
del grupo de:

A) Los haluros.
B) Los alcoholes.
C) Los aldehídos.
D) Los fenoles.
E) Los ácidos carboxílicos.

24. Los haluros o halogenuros, se caracteriza por

I) ser utilizado como disolvente orgánicos

II) ser usado como gases refrigerantes.
III) ser usados como anestésicos

A) solo I.
B) solo II.
C) solo III.
D) solo II y III.
E) I, II, III.

25. Cuando un organismo muere, sus proteinas se descomponen formando muchos compuestos
diferentes, siendo dos de estos compuestos la putrescina y cadaverina. Estos compuestos, tienen
un olor característico y desagradable que se caracterizan por que contienen el grupo funcional:

A) Fenol.
B) Aldehido.
C) amino.
D) éter
E) Haluro

Cpech 23
Química

Tabla de corrección

Ítem Alternativa Habilidad Dificultad estimada

1 Reconocimiento Media
2 Reconocimiento Media
3 Aplicación Media
4 Reconocimiento Media
5 ASE Difícil
6 Reconocimiento Media
7 Reconocimiento Media
8 Reconocimiento Media
9 Comprensión Media
10 Reconocimiento Media
11 Aplicación Media
12 Reconocimiento Media
13 Reconocimiento Media
14 Reconocimiento Media
15 ASE Difícil
16 Aplicación Media
17 Reconocimiento Media
18 Reconocimiento Fácil
19 Comprensión Media
20 Comprensión Fácil
21 Reconocimiento Media
22 Comprensión Media
23 Comprensión Media
24 Reconocimiento Media
25 Comprensión Difícil

24 Cpech
 Guía

Mis apuntes

Cpech 25
Química

Mis apuntes

26 Cpech
 Guía

Mis apuntes

Cpech 27
_____________________________________________________
Han colaborado en esta edición:

Dirección Académica
Carolina Rojas Parraguez

Coordinación de Currículum y Evaluación

Karla Delgado Briones

Encargado de Apoyo de Ciencias Básicas

Alejandro Muñoz Rojas

Coordinación de Diseño y Diagramación

Elizabeth Rojas Alarcón

Equipo de Diseño y Diagramación

Cynthia Ahumada Pérez
Vania Muñoz Díaz
Tania Muñoz Romero

Corrección Idiomática
Alex Carreño Rozas

Imágenes
Banco Archivo Cpech

La Coordinación de Currículum y Evaluación ha puesto

su esfuerzo en obtener los permisos correspondientes
para utilizar las distintas obras con copyright que
aparecen en esta publicación. En caso de presentarse
alguna omisión o error, será enmendado en las siguientes
ediciones a través de las inclusiones o correcciones
necesarias.

Propiedad intelectual de Cpech.

Prohibida su reproducción total o parcial.