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Taller de Carbohidratos

con los sustituyentes (-H y -OH)


1. Clasifica los siguientes hidratos de deben sobresalir hacia delante (y en
carbono como mono-, di- o polisacáridos: horizontal).
4. Identifica cada uno de los siguientes
a. Cuando se hidroliza la lactosa, el ejemplos como el isómero D o L:
azúcar de la leche, se forman 2
unidades de monosacárido.
 Disacárido.
b. La celulosa, un hidrato de carbono del
algodón, proporciona miles de
unidades de monosacáridos cuando
se hidroliza completamente.
 Polisacáridos.
c. La fructosa que se encuentra en las
frutas no sufre hidrólisis. ¿Qué tipo de
hidrato de carbono es?
 Monosacárido.
 Triosa: D-treosa; D-treotetrosa.
2. Clasifica cada uno de los siguientes  Xilulosa: D-xilulosa-5-P, L-xilulosa.
monosacáridos como aldopentosa, 5. La ribulosa tiene la siguiente proyección de
aldohexosa, cetopentosa o cetohexosa. Fischer:

a. Identifica el compuesto
como D- o L-ribulosa.

b. Representa la
proyección de Fischer
de su imagen especular.

c. ¿Qué tipo de hidrato de
carbono es la ribulosa?

6. ¿En qué se diferencian las proyecciones


 Psicosa: cetohexosa. de Fischer de la D-galactosa y la D-
 Lixosa: aldopentosa. glucosa?
3. ¿Cómo se identifica si una proyección de  Diferencia entre glucosa y
Fischer corresponde al isómero D o L? galactosa.
Este convenio se usa para representar en el Definición:
plano la configuración tridimensional de los Glucosa: La glucosa es un azúcar
monosacáridos en su forma lineal, abierta o simple compuesto de átomos de C, H y
no cíclica. Es también la base para la O y tiene un sabor dulce.
definición de las series d- y l- y para Galactosa: La galactosa es un azúcar
diferenciar entre sí todos los simple compuesto de átomos de C, H y
estereoisómeros. La estructura se debe O, y es menos dulce que la glucosa.
disponer de este modo:
 Esqueleto de carbonos en vertical. Posición del grupo -OH:
 Grupo carbonilo en la parte superior, Glucosa: El grupo -OH de los 4th El
con lo que la numeración de los carbono (desde la parte superior) de D-
carbonos aumenta hacia abajo. Glucosa se dirige hacia el lado derecho.
 Alrededor de cada carbono quiral, los Galactosa: El grupo -OH de los 4th El
enlaces con los carbonos vecinos carbono de D-galactosa se dirige hacia
deben orientarse hacia atrás (y en el lado izquierdo.
vertical), mientras que los enlaces
Estabilidad: Manosa.
Glucosa: La glucosa es más estable.
Galactosa: La galactosa es menos
estable.

Dulzura:
Glucosa: La glucosa es más dulce.
Galactosa: La galactosa es menos
dulce que la glucosa.

Punto de fusión: b. Dibuje la β-D-Manosa.


Glucosa: El punto de fusión de la
glucosa es aproximadamente 146-
150.odo.
Galactosa: El punto de fusión de la
galactosa es aproximadamente 167.odo.

7. La D-Manosa, un carbohidrato
encontrado en las inmunoglobulinas,
tiene la siguiente estructura de cadena
abierta. c. Como se llama el
mecanismo por el cual
la α-D-Manosa se
convierte en β-D-
Manosa ?
 Mutarrotación y
anomerización.

8. Dibuje las dos posibles estructuras de


Haworth para el carbohidrato psicosa
(ejercicio 2a).

a. Dibuje la estructura de
Haworth para la D-
Manosa, denominada
α-D-Manosa.
 D-

9. Identifica cada uno de los siguientes


ejemplos como formas α o β:
a) D- Fructosa.
b) D- Glucosa.

 α-D-Manosa.
10. La D-arabinosa tiene la siguiente estructura 15. Describe las semejanzas y diferencias entre
de cadena abierta. las siguientes parejas:
a. Dibuja los productos a. amilosa y amilopectina
de oxidación de la D- b. amilopectina y glucógeno
arabinosa.
16. Indica el nombre de uno o más
b. Dibuja los productos polisacárídos que cumplan las siguientes
de reducción de la D- descripciones:
arabinosa.
a. no digerible por el hombre.
c. ¿Cómo se llama el
 Celulosa, Hemicelulosa, Gomas,
alcohol del azúcar Mucilagos.
que se forma? b. la forma de almacenamiento de hidratos
de carbono en las plantas.
11. La melibiosa es un disacárido 30 veces más
 Almidón y Celulosa.
dulce que la sacarosa:
c. contiene únicamente enlaces α-1,4-
glicosídicos.
 Almidón y Celulosa.
d. el polisacárido más ramificado.
 Celulosa.

17. El D-sorbitol, un edulcorante que se


encuentra en las algas y en las bayas,
contiene únicamente grupos funcionales
hidroxilo. Cuando se oxida el D-sorbitol,
se forma D-glucosa. Dibuja la proyección
de Fischer del D-sorbitol.
a. ¿Qué unidades de monosacárido hay en
la melibiosa?
b. ¿Qué tipo de enlace glicosídico une a los
monosacáridos?
c. Identifica la estructura como
α- o β- melibiosa.

12. Indica si el disacárido del ejercicio 11 es un


azúcar reductor. Explique. 18. Identifica las fórmulas de cadena abierta que
se ajustan a cada uno de los siguientes
13. Identifica los disacáridos que se ajustan a ejemplos:
las siguientes descripciones: a. el isómero L de la manosa
a. azúcar no reductor b. una cetopentosa
b. compuesto por 2 unidades de glucosa c. una aldopentosa
c. también se llama azúcar de la leche d. una cetohexosa
d. por hidrólisis, proporciona glucosa y
fructosa.

14. ¿Por qué la lactosa y la maltosa son


azúcares reductores y la sacarosa, no?

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