ESTERIFICACIÓN LÍQUIDA DEL ÁCIDO ACÉTICO

1. OBJETIVO

Determinar la influencia de la concentración del etanol con respecto al ácido acético para la
formación del ácido acético.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO

Frecuentemente los ácidos se convierten a sus ésteres por medio de los cloruros de ácido:

Un ácido carboxílico se convierte directamente a un éster al calentarlo con un alcohol en

presencia de un poco de ácido mineral, por lo general ácido sulfúrico concentrado o cloruro
de hidrógeno seco.

Esta reacción es reversible y alcanza el equilibrio cuando aún quedan cantidades

apreciables de reactivos.

Por ejemplo, si reaccionar un mol de ácido acético con uno de alcohol etílico en presencia
de un poco de ácido sulfúrico hasta alcanzar el equilibrio (después de varias horas), se tiene
una mezcla de casi dos tercios de mol de éster y de agua, y un tercio mol de ácido y de
alcohol.

Si comenzamos con un mol de éster y un mol de agua, obtenemos otra esta misma mezcla
de equilibrio en presencia de ácido sulfúrico.
El mismo catalizador para la reacción directa, el ion hidrógeno, también cataliza
necesariamente la reacción inversa, la hidrólisis.

Esta reversibilidad es un inconveniente en la preparación directa de un éster a de un ácido;

la preferencia por la vía del cloruro de ácido se debe a que ambos pasos, la preparación del
cloruro y la del éster con este último, son esencialmente irreversibles y llegan a la
terminación.

Sin embargo, la esterificación directa tiene la ventaja de una síntesis de un solo paso.
A menudo resulta útil si aplicamos nuestros conocimientos de los equilibrios.

Si el ácido o el alcohol son baratos y de fácil adquisición, utilizan en exceso para desplazar
el equilibrio hacia la formación de los productos y aumentar así el rendimiento en éster. Por
ejemplo, conviene emplear ocho moles del económico alcohol etílico para convertir un mol
del muy valioso ácido γ-fenilbutírico más completamente en el éster:

El equilibrio es particularmente desfavorable si utilizamos fenoles (ArOH) en lugar de

alcoholes. No obstante, si se elimina agua durante la reacción, obtenemos ésteres fenólicos
(RCOOAr) con rendimientos importantes.

La presencia de grupos voluminosos próximos al lugar de la reacción. en el alcohol o en el

ácido, disminuye la velocidad de la esterificación (y la de la reacción inversa, la hidrólisis).

El impedimento estérico puede ser tan marcado que se necesitan métodos especiales para
ésteres de alcoholes terciarios o de ácidos. [1]
3. MÉTODO

3.1. REACTIVOS

3.1.1. Ácido Acético 40 ml

3.1.4. Alcohol Puro 96° 40 ml

3.1.2. Ácido Sulfúrico 2 Ml

3.1.5. Fenolftaleína
3.1.3. Hidróxido De Sodio 0.1 M
3.2. MATERIAL Y/O EQUIPOS

3.2.1. Balón de fondo redondo de 500 mL.

3.2.2. 1 Agitador Magnético.
3.2.3. 1 Condensador.
3.2.4. 1 Soporte Universal.
3.2.5. 1 Pipeta de 1 ml.
3.2.6. 1 Probeta de 97 ml.
3.2.7. 1 Pastilla Magnética
3.2.8. 1 Matraz de 250 ml.
3.2.9. 1 Piseta
3.2.10. 1 Termómetro

Figura 1. Materiales y equipos del experimento

 Figura 2. Esquema del proceso experimental
3.3. PROCEDIMIENTO

3.3.1. EXPERIMENTO N° 1: Formación del Acetato de sodio.

3.3.1.1. Se tomó de un depósito que contiene ácido acético 1 ml y se
agregó en un balón de fondo redondo y luego se aforó hasta 50 ml
con agua destilada, luego de la solución anterior se tomó 5 ml y se
depositó en un matraz Erlenmeyer a éste se le agregó 20 ml de agua
destilada y 3 gotas de fenolftaleína, esta solución fue titulado con
NaOH 0.1 M gastándose de 16.9 ml.

Figura 3. Producto final después de la titulación

3.3.2. EXPERIMENTO N° 2: Formación del acetato de etilo.

3.3.2.1. Inicialmente se agregó 40 ml de ácido acético, 40 ml de

etanol y
 2 ml de ácido sulfúrico y una pastilla magnética a un balón de fondo
redondo de 500 ml, luego este se colocó en el agitador magnético en
función de 50 revoluciones durante 20 minutos como se muestra en
la figura 4.

Figura 4. Esquema del proceso inicial.

3.3.2.2. Seguidamente en la parte superior del balón se colocó el
condensador; esperamos entre una hora y media a 2 horas
aproximadamente para que se efectúe la reacción a una temperatura
de 90°C como se muestra en la figura 5.

Figura 5. Esquema de la formación del producto

3.3.2.3. Luego retiramos el balón y esperamos unos minutos para que

 disminuya la temperatura de la solución.

Figura 6. Enfriamiento de la solución

3.3.2.4. Después a un matraz Erlenmeyer de 250 ml se le agregó 5 ml de la muestra

que contiene el balón, 20 ml de agua destilada y 3 gotas de fenolftaleína, por
último se tituló con NaOH 0.1 M y el volumen gastado fue 173.7 ml.

Figura 7. Titulación de la solución

 Figura 8. Solución final

3.3.2.5. Por último se repite el mismo proceso pero cambiando los volúmenes de
alcohol a 80 ml y 160 ml , obteniéndose así gasto de volúmenes en la
titulación de 54.7 ml y 20.7 ml respectivamente.

4. RESULTADOS Y DISCUSIÓN

4.1. RESULTADOS PARA EL EXPERIMENTO 1: Concentración inicial

del Ácido acético (C H 3−COOH )

Se tomó de un depósito que contiene ácido acético 1 ml y se agregó en un balón de

fondo redondo y luego se aforó hasta 50 ml con agua destilada, luego de la solución
anterior se tomó 5 ml y se depositó en un matraz Erlenmeyer a éste se le agregó 20
ml de agua destilada y 3 gotas de fenolftaleína, esta solución fue titulado con NaOH
0.1 M gastándose de 16.9 ml.

 C (CH COOH ) ∗V (CH

3 1 3 COOH )1
=C ( NaOH ) ∗V ( NaOH )
1 1

C (CH COOH ) ∗25 ml=0.1 M∗16.9 ml

3 1

0.1 M∗16.9 ml
C (CH COOH ) =
3 1
25 ml

C (CH COOH ) =0.0676 M

3 1
  C (CH COOH ) ∗V (CH
3 2 3 COOH )2
=C (CH 3
∗V ( CH COOH )
COOH )1 3 1

C (CH COOH ) ∗5 ml=0.0676 M∗25 ml

3 2

0.0676 M ∗25 ml
C (CH COOH ) =
3 2
5 ml

C (CH COOH ) =0.338 M

3 2

 C (CH COOH ) ∗V ( CH COOH ) =C (CH

3 3 3 3 3
∗V ( CH COOH )
COOH )2 3 2

C (CH COOH ) ∗1 ml=0.338 M∗50 ml

3 3

0.338 M ∗50 ml
C (CH COOH ) =
3 3
1 ml

mol
C (CH COOH ) =16.9 M =16.9
3 3
L

 Hallamos la masa del ácido acético inicial:

Datos:
g
Peso molecular del ácido acético=60.052
mol
Vinicial CH 3 COOH =40 ml

mol
∗60.052 g
L ml∗1 L
Masainicial (CH COOH ) =16.9 ∗40
3 3
1 mol 1000 ml

Masainicial (CH COOH ) =40.5951 g

3 3

4.2. RESULTADOS PARA EL EXPERIMENTO 2: Formación del acetato

de etilo a diferentes volúmenes

4.2.1. Concentración [1]: [1] de ácido acético y etanol respectivamente.

 C (CH COOH ) ∗V ( CH COOH ) =C ( NaOH ) ∗V (NaOH )
3 3 3 3 1 1

C (CH COOH ) ∗25 ml=0.1 M∗173.7 ml

3 3

0.1 M ∗173.7 ml
C (CH COOH ) =
3 3
25 ml
C (CH COOH ) =0.695 M
3 3

 C (CH COOH ) ∗V (CH

3 2 3 COOH )2
=C (CH COOH ) ∗V ( CH COOH )
3 3 3 3

C (CH COOH ) ∗5 ml=0.695 M∗25 ml

3 2

0.695 M ∗25 ml
C (CH COOH ) =
3 2
5 ml
C (CH COOH ) =3.475 M
3 2

 C (CH COOH ) ∗V (CH

3 1 3 COOH )1
=C (CH COOH ) ∗V ( CH COOH )
3 2 3 2

C (CH COOH ) ∗40 ml=3.475 M∗82ml

3 3

3.475 M∗82ml
C (CH COOH ) =
3 3
40 ml
mol
C (CH COOH ) =7.12 M =7.12
3 3
L

 Hallamos la masa del ácido acético en la reacción:

Datos:
g
Peso nolecular del ácido acético=60.052
mol
Vinicial de la reacción CH 3 COOH =40 ml

mol
∗60.052 g
 L ml∗1 L
Masa (CH COOH ) =7.12 ∗40
3 3
1 mol 1000 ml
Masa (CH COOH ) =17.1028 g
3 3
 Hallamos la masa del ácido acético que reaccionó con el etanol:
Masareacciona ( CH 3 COOH )3=Masa inicial( CH COOH ) −Masa que no reacciona( CH COOH )
3 3
3 3

Masareacciona ( CH 3 COOH )3=40.5951 g−17.1028 g

Masareacciona ( CH 3 COOH )3=23.4923 g

 Realizamos un balance de masa en la siguiente reacción para hallar la masa del

acetato de etilo (CH 3 COO CH 2 CH 3 ¿ :

CH 3 COOH +CH 3 CH 2 OH → CH 3 COO CH 2 CH 3+ H 2 O

60.052 g 88.11 g

23.4923 g X

23.4923 g∗88.11 g
X=
60.052 g

X =34.468 g

 Realizamos un balance de masa en la siguiente reacción para hallar la masa del

etanol CH 3 CH 2 OH :

CH 3 COOH +CH 3 CH 2 OH → CH 3 COO CH 2 CH 3+ H 2 O

46.07 g 88.11 g

X 34.468
 46.07 g∗34.468 g
X=
88.11 g

X =18.02 g

4.2.2. Concentración [1] : [2] de ácido acético y etanol respectivamente

 C (CH COOH ) ∗V ( CH COOH ) =C ( NaOH ) ∗V (NaOH )

3 3 3 3 1 1

C (CH COOH ) ∗22 ml=0.1 M ∗54.7 ml

3 3

0.1 M ∗54.7 ml
C (CH COOH ) =
3 3
22 ml
C (CH COOH ) =0.2486 M
3 3

 C (CH COOH ) ∗V (CH

3 2 3 COOH )2
=C (CH 3
∗V ( CH COOH )
COOH )3 3 3

C (CH COOH ) ∗2 ml=0.2486 M∗22 ml

3 2

0.2486 M ∗22 ml
C (CH COOH ) =
3 2
2ml

C (CH COOH ) =2.7346 M

3 2

 C (CH COOH ) ∗V (CH

3 1 3 COOH )1
=C (CH COOH ) ∗V ( CH COOH )
3 2 3 2

C (CH COOH ) ∗40 ml=2.7346 M∗122 ml

3 3

2.7346 M ∗122ml
C (CH COOH ) =
3 3
40 ml
mol
C (CH COOH ) =8.341 M =8.341
3 3
L
 Hallamos la masa del ácido acético en la reacción:
Datos:
g
Peso molecular del ácido acético=60.052
mol
Vinicial de la reacción CH 3 COOH =40 ml

mol
∗60.052 g
 L ml∗1 L
Masa (CH COOH ) =8.341 ∗40
3 3
1mol 1000 ml
Masa (CH COOH ) =20.036 g
3 3

 Hallamos la masa que reaccionó con el etanol:

Masareacciona ( CH 3 COOH )3=Masa inicial( CH COOH ) −Masa que no reacciona( CH COOH )
3 3
3 3

Masareacciona ( CH 3 COOH )3=40.5951 g−20.036 g

Masareacciona ( CH 3 COOH )3=20.5591 g

 Realizamos un balance de masa en la siguiente reacción para hallar la masa del acetato
de etilo (CH 3 COO CH 2 CH 3 ¿ :

CH 3 COOH +CH 3 CH 2 OH → CH 3 COO CH 2 CH 3+ H 2 O

60.052 g 88.11 g

20.5591 g X

20.5591 g∗88.11 g
X=
60.052 g
X =30.1648 g
 Realizamos un balance de masa en la siguiente reacción para hallar la masa del etanol
CH 3 CH 2 OH :
CH 3 COOH +CH 3 CH 2 OH → CH 3 COO CH 2 CH 3+ H 2 O

46.07 g 88.11 g

X 30.1648 g

46.07 g∗30.1648 g
X=
88.11 g

X =15.77 g

4.2.3. Concentración [1]: [4] de ácido acético y etanol respectivamente.

 C (CH COOH ) ∗V ( CH COOH ) =C ( NaOH ) ∗V (NaOH )

3 3 3 3 1 1

C (CH COOH ) ∗22 ml=0.1 M ∗20.7 ml

3 3

0.1 M ∗20.7 ml
C (CH COOH ) =
3 3
22 ml
C (CH 3 COOH )3
=0.09409 M

 C (CH COOH ) ∗V (CH

3 2 3 COOH )2
=C (CH 3
∗V ( CH COOH )
COOH )3 3 3

C (CH COOH ) ∗2 ml=0.09409 M ∗22 ml

3 2

0.09409 M ∗22ml
C (CH COOH ) =
3 2
2ml

C (CH COOH ) =1.0349 M

3 2

 C (CH COOH ) ∗V (CH

3 1 3 COOH )1
=C (CH COOH ) ∗V ( CH COOH )
3 2 3 2

C (CH COOH ) ∗40 ml=1.0349 M∗122 ml

3 3
 1.0349 M∗202ml
C (CH COOH )3
=
3
40 ml
mol
C (CH COOH ) =5.226 M =5.226
3 3
L

 Hallamos la masa del ácido acético en la reacción:

Datos:
g
Peso molecular del ácido acético=60.052
mol
Vinicial de la reacción CH 3 COOH =40 ml

mol
∗60.052 g
 L ml∗1 L
Masa (CH COOH ) =5.226 ∗40
3
1 mol
3
1000 ml
Masa (CH COOH ) =12.55 g
3 3

 Hallamos la masa que reaccionó con el etanol:

Masareacciona ( CH 3 COOH )3=Masa inicial( CH COOH ) −Masa que no reacciona( CH COOH )
3 3
3 3

Masareacciona ( CH 3 COOH )3=40.5951 g−12.55 g

Masareacciona ( CH 3 COOH )3=28.0451 g

 Realizamos un balance de masa en la siguiente reacción para hallar la masa del acetato
de etilo (CH 3 COO CH 2 CH 3 ¿ :

CH 3 COOH +CH 3 CH 2 OH → CH 3 COO CH 2 CH 3+ H 2 O

60.052 g 88.11 g

28.0451 g X
28.0451 g∗88.11 g
X=
60.052 g
X =41.1485 g
 Realizamos un balance de masa en la siguiente reacción para hallar la masa del etanol
CH 3 CH 2 OH :

CH 3 COOH +CH 3 CH 2 OH → CH 3 COO CH 2 CH 3+ H 2 O

46.07 g 88.11 g

X 41.1485 g

46.07 g∗41.1485 g
X=
88.11 g
X =21.51 g

 Tabla N° 01: Datos de volumen y masa del acetato de etilo y etanol.

VOLÚMENES MASA
Acetato de etilo Etanol Acetato de etilo (g) Etanol (g)
40 ml 40 ml 34.468 18.02
40 ml 80 ml 30.1648 15.77
40 ml 160 ml 41.1485 21.51

 Gráfica N° 01 : Acetato de etilo vs Etanol

44
42
40
Acetato de etilo (g)

38
36
34
32
30
28
26
15.00 16.00 17.00 18.00 19.00 20.00 21.00 22.00
Etanol (g)

4.3. DISCUSIÓN
5. CONCLUSIONES

6. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
[1] MORRISON R.T. Y BOYD R.N., “Química Orgánica”, 5ta ed., Addison -
Wesley Ibeoamericana S.A. New York. 1999.