Resumen

La pasada experiencia presentó como finalidad general, la síntesis del benzopinacol a

partir de benzofenona mediante catálisis con acido acético junto con la involucración de
reacciones fotoquímicas. Luego de mantener a la muestra dos semanas bajo efecto de la
luz solar, se determinó en primer lugar el rendimiento, el cual fue de 87,6%; seguidamente
se midió el punto de fusión de la muestra obteniéndose un rango de 187-189,5° C. Una
vez analizados los resultados, se concluye que el compuesto extraído corresponde
efectivamente al benzopinacol con un alto grado de pureza. Además, el rendimiento
obtenido demuestra que la síntesis se llevó a cabo en un procedimiento cuantitativamente
eficaz.
Discusión

La presente experiencia de laboratorio consiste básicamente en la síntesis del

benzopinacol a partir de la benzofenona mediante reacciones fotoquímicas, estas son
aquellas en las que interviene la luz, y por radicales libres, estos no son mas que grupos
que tienen, por lo menos, un electrón no apareado.
En primer lugar, se añaden 3 mL de alcohol isopropílico a medio gramo de benzofenona
hasta homogenización con aplicación de calor. Seguidamente, se procede a dejar la
muestra bajo efectos de la luz solar para continuar con la reacción fotoquímica. Esta
ultima se da por la facilidad que tienen los reactantes de interactuar con la luz.
Los electrones que se encuentran en el orbital molecular de mayor energía son los más
propensos a ser excitados por un fotón. En este caso, la benzofenona, absorbe luz de
largo de onda apropiado (≈ 355nm) y uno de sus electrones que se encuentra en el orbital
molecular ocupado de mayor energía es promovido a un orbital de mayor energía
desocupado. Inicialmente el giro o “spin” del electrón no se altera o sea que todavía tiene
un giro opuesto al electrón que permanece en el orbital inicial de menor energía
(Carrasquilla, SF). En este punto el electrón cambie su giro (spin) y ya no se encuentre
apareado con el electrón que quedó en el estado raso, lo que se denomina estado triplete.
Una vez benzofenona alcanza el estado triplete, puede reaccionar con alguna otra
especie química o regresar a su estado raso electrónico por medio de fosforescencia. La
fosforescencia es un proceso lento ya que el electrón excitado debe volver a cambiar su
giro y bajar entonces de nivel de energía por lo que la molécula tiene tiempo de
reaccionar de haber presentes especies apropiadas (Carrasquilla, SF).
Es importante destacar como se da el mecanismo de la reacción el cual se da a través de
la ruptura homolítica de los reactantes. En la síntesis de benzopinacol, benzofenona es
disuelta en 2-propanol y el envase se coloca directamente en la luz del sol. 2-propanol
actúa tanto como reactivo como disolvente en esta reacción. La luz ultravioleta es
absorbida por la benzofenona y ocurre un “cruce intersistémico” (ISC) que produce un
diradical, que es una molécula con dos electrones sin aparear (Williamson, 1999). En
primer lugar, se da la formación de un radical en el carbono y oxigeno del enlace C-O de
la benzofenona. Luego, el radical del oxígeno ataca al hidrogeno del segundo carbono en
el alcohol. Esto sucede porque el oxígeno busca estabilidad y tener una carga neutra.  El
oxígeno es un grupo atractor de electrones por lo tanto desprotege al hidrógeno debido
a la polarizabilidad de la nube electrónica y este hidrógeno se enlaza con el oxígeno
radical. Una segunda benzofenona en forma de radical atrae un segundo hidrogeno del
alcohol para formar así la acetona y el segundo radical para sintetizar el benzopinacol.
(Solomons, 2002). Para mayor eficacia se utiliza ácido acético como catalizador.
Luego de pasadas 2 semanas, se llevó a cabo el proceso que va desde el lavado de la
muestra hasta la determinación del punto de fusión de esta. En primer lugar, se pesó la
muestra obtenida, dando como resultado de 0,45 g de benzopinacol que equivalen a un
87,6% de rendimiento a partir de 0,5137 g pesados de benzofenona. Finalmente, se
determinó el punto de fusión de la muestra extraída, obteniendo un rango de 187 a 189.5°
C, y al compararlo con el valor teórico que según Aesar, 2007, es (187-188° C), se
demuestra que la misma presentaba un alto grado de pureza.
Conclusiones

 Se sintetizó benzopinacol a partir de benzofenona bajo los efectos de la luz solar,

junto con la catálisis del ácido acético.
 Luego de analizar el mecanismo radicalario de la reacción, se comprueba que se
da la formación de un diradical que permite la síntesis del benzopinacol.
 Al aplicar las destrezas necesarias para obtener benzopinacol, se determinó que el
porcentaje de rendimiento durante la síntesis fue de 87,6%.

Bibliografía

 Carrasquilla, J. (SF). Síntesis de benzopinacol. Recuperado el 13 de agosto de:

https://chem-a-
day.weebly.com/uploads/7/1/0/4/7104403/mecanismo_de_la_sntesis_de_benzopin
acol.pdf
 Solomons, T. W. G. (2002) Química Orgánica, (2da edición), México. ED, Limusa.
 Williamson, K. (1999). Macroscale and Microscale Organic Experiments. (3rd Ed).
Houghton Mifflin Co.
 Aesar, A. (2007). Benzopinacol. Recuperado el 22 de agosto de:
https://www.alfa.com/es/content/msds/SouthAmerican/l02440.pdf