REACCIONES DE ALQUENOS-

ALQUINOS-HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
Mónica Juliana Quijano Vargas
Docente de Química
Facultad de Ingeniería
Universidad Libre
 REACCIONES DE ALQUENOS

 Las reacciones de los alquenos ocurren por la

reactividad del doble enlace.
 Debido a que los enlaces sencillos (sigma) son
más estables que los enlaces pi. Las reacciones
más comunes de los enlaces dobles, es
transformar el enlace pi en uno sigma.
 En la adición, dos moléculas se combinan para
formar una molécula producto.
 En la eliminación una molécula se divide en dos
fragmentos de moléculas.
 En la sustitución uno de los fragmentos reemplaza
a otro fragmento de una molécula.
ADICIÓN DE HALUROS DE HIDRÓGENO A
ALQUENOS.

 Los haluros de hidrógeno sufren ruptura heterolítica con facilidad. El protón resultante es
fuertemente electrófilo y es "admitido" por el doble enlace, formándose un carbocatión (¡el
menos inestable posible!), con el que colapsa el anión haluro.
 Estabilidad de los carbocationes: 3° > 2° > 1° > +CH3 un electrófilo se adiciona a un enlace doble
para generar el carbocatión más estable como intermediario.
 ADICIÓN DE HALUROS DE HIDRÓGENO A
ALQUENOS.

 EJEMPLO: La adición de HBr al propeno muestra la protonación del carbono menos sustituido
para formar el carbocatión más sustituido.

Regla de Markovnikov: El protón

del haluro de hidrógeno se une al
carbono menos sustituído.
EJERCICIOS

Realice las siguientes reacciones de adición.

1. Penteno + HBr
2. 2-metilpropeno + HCl
3. 1-metilciclohexeno + HBr
ADICIÓN DE AGUA: HIDRATACIÓN DE
ALQUENOS

 Un alqueno puede reaccionar con agua en presencia de un catalizador ácido muy

fuerte para formar un alcohol. Esta reacción es formalmente una hidratación (adición de
agua), con un átomo de hidrógeno adicionándose a un carbono y un grupo hidroxilo
adicionándose al otro.
ADICIÓN DE AGUA: HIDRATACIÓN DE
ALQUENOS- MECANISMO
 HIDRATACIÓN DEL PROPENO CATALIZADA POR ACIDO
EJERCICIO

1. 3,3-DIMETILBUTENO + ÁCIDO DILUIDO

2. 1-METILCICLOPENTENO + ÁCIDO DILUIDO

 ADICIÓN DE HALÓGENOS A ALQUENOS

 Los halógenos se adicionan a los alquenos para formar dihaluros vecinales.

 Una molécula de halógeno (Br2, Cl2, I 2) es electrofílica; un nucleófilo puede reaccionar con un
halógeno, desplazando un ion haluro.
ADICIÓN DE HALÓGENOS A ALQUENOS -
MECANISMOS
EJERCICIO

1. Ciclopenteno + Bromo

2. Buteno + Cloro
HIDROGENACIÓN CATALÍTICA DE LOS
ALQUENOS

 La hidrogenación de un alqueno es formalmente una reducción, con H2 adicionándose a

través del enlace doble para formar un alcano. El proceso por lo general requiere un
catalizador que contenga Pt, Pd o Ni.
EJERCICIO

1. 2-BUTENO + H2/ Pt

2. 1,2-DIMETILCICLOPENTENO + H2/ Pt
OZONOLISIS

 El ozono rompe los enlaces dobles para formar centonas y aldehídos.

EJERCICIOS

𝑂3
1. 3-NONENO +
𝐶𝐻3 2 𝑆

𝑂3
2. 3-METILCICLOPENTENO +
𝐶𝐻3 2 𝑆

𝑂3
3. 2-METILBUTENO +
𝐶𝐻3 2 𝑆