Permetrina

La permetrina es una sustancia química sintética que se utiliza

mundialmente como insecticida y acaricida, así como repelente
Permetrina
de insectos y piojos.
Aviso médico

Índice
Farmacocinética
Indicaciones Nombre IUPAC
Contraindicaciones
3-Phenoxybenzyl
Reacciones adversas
Referencias (1RS)-cis,trans-3-(2,2-dichlorovinyl)
-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
General
Farmacocinética Fórmula C21H20Cl2O3
Pertenece a la familia de compuestos denominados piretroides semidesarrollada
cuyo mecanismo de acción es la neurotoxicidad por Fórmula estructural
prolongación de la activación de los canales de sodio causando
una despolarización sostenida. No surte efectos sobre las Fórmula molecular ?
neuronas de mamíferos ni aves, por lo que tiene poca toxicidad Identificadores
en mamíferos, con la excepción de gatos y reacciones de Código ATC P03AC04 QP53AC04
hipersensibilidad. Número CAS 52645-53-11
ChEBI 34911
Indicaciones ChEMBL CHEMBL1525

En humanos, la permetrina se utiliza para erradicar parásitos ChemSpider 36845

como los piojos y los causantes de la escabiosis.2 Hay DrugBank 04930
permetrina de calidad farmacéutica ofrecida comercialmente PubChem 40326
por corporaciones químicas. También es ampliamente utilizado UNII 509F88P9SZ
por los organismos que trabajan en las zonas forestales.
KEGG C14388 D05443,
C14388
Contraindicaciones SMILES
c3ccccc3Oc(c2)cccc2COC(=O)
La permetrina es tóxica para los gatos, afectando al sistema
C1C(C1(C)C)C=C(Cl)Cl
nervioso central y el hígado de los mismos y causándoles
InChI
graves alteraciones e incluso la muerte, por lo que no se debe
usar productos con este principio activo en gatos.3 4 InChI=1S/C21H20Cl2O3/c1-21(2)17(12-
18(22)23)19(21)20(24)25-13-14-7-6-10-16(11-
14)26-15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17,19H,13H2,1-2H3
Reacciones adversas Key: RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia cristales incoloros
Como insecticida en ciertas plantaciones ha estado implicado Densidad 1190 kg/m3; 1,19
en debates debido a que mata insectos indiscriminadamente, sin g/cm3
diferenciar entre parásitos de sembradíos y otros insectos, e Masa molar 390,079 g/mol
incluso vida acuática.5 Punto de fusión 307 K (34 ℃)

Residuos de permetrina han sido aislados en la leche materna Punto de ebullición 473 K (200 ℃)
en madres residentes de regiones en control de malaria de Propiedades químicas
Sudáfrica,6 aunque sus efectos sobre lactantes aún es Solubilidad en agua Insoluble (5.5 x 10-3
desconocido. ppm)
Compuestos relacionados
Referencias Piretroides Bifentrín
Deltametrín
1. Número CAS (http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?I
Valores en el SI y en condiciones estándar
D=52645-53-1)
2. Kirby C. Stafford III (febrero de 1999). «Tick Bite (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Prevention» (https://web.archive.org/web/200509120
70432/http://www.dph.state.ct.us/BCH/infectiousdise/t
ickborne/tick.htm#Permethrin). Connecticut Department of Public Health. Archivado desde el original (http://www.
dph.state.ct.us/BCH/infectiousdise/tickborne/tick.htm#Permethrin) el 12 de septiembre de 2005.
3. «Permetrina y su toxicidad en gatos» (http://www.paticas.es/pregunta/29-usado-accidente-pipetas-exspot-tiene-p
ermetrina-gato/index.aspx).
4. «La agencia del medicamento informa sobre la toxicidad de la permetrina en gatos.» (http://www.aemps.gob.es/in
forma/notasInformativas/medicamentosVeterinarios/seguridad/2004/NI-permetrina.htm).
5. R. H. Ian (1989). «Aquatic organisms and pyrethroids». Pesticide Science. 27 (4): 429-457.
doi:10.1002/ps.2780270408 (http://dx.doi.org/10.1002%2Fps.2780270408).
6. H. Bouwman, B. Sereda and H. M. Meinhardt (2006). «Simultaneous presence of DDT and pyrethroid residues in
human breast milk from a malaria endemic area in South Africa». Environmental Pollution. 144 (3): 902-917.
doi:10.1016/j.envpol.2006.02.002 (http://dx.doi.org/10.1016%2Fj.envpol.2006.02.002).

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