Relación entre la estructura de las 1,4-dihidropiridinas como fármacos
antihipertensivos, con respecto a sus efectos adversos.
Juárez J. Rubén, Pecina J. Giovanni Daniel, Pérez V. Marco Antonio, Robles S. Leonardo,
Victoria P. Erandi Berenice.
Introducción:
Los heterociclos son de importancia
crucial en la industria farmacéutica,
constituyendo al menos el 60% de los
compuestos producidos.​1
Son muy utilizados como principios
activos de los fármacos para tratar
diversos problemas de salud; debido a
eso la medicina moderna requiere la
intensificación del trabajo en la
elaboración de fármacos para
combatir enfermedades de origen
diverso. La tarea de identificación y
optimización de nuevas sustancias
químicas que pueden interactuar
específicamente con los blancos
terapéuticos es importante sin ninguna
duda​2​.
Una gran parte de la investigación
actual en química heterocíclica está
dirigida a descubrir nuevas estructuras
que aumenten su actividad biológica
sin generar efectos adversos. En este
sentido, diversas moléculas que
contienen los anillos de
1,4-dihidropiridinas, se consideran
como modelos muy atractivos en la
búsqueda, y el desarrollo de los
posibles candidatos a fármacos para
la hipertensión.
Planteamiento del problema:
Los casos de hipertensión en México
son muy frecuentes entre la población
pues en el 2019 se presentó que uno
de cada tres mexicanos mayores de
edad padece hipertensión arterial,
enfermedad crónica degenerativa
cardiovascular que registra 7 millones
de casos y provoca más de 50 mil
muertes al año​3​.
Para ​esta enfermedad, existen
diversos fármacos capaces de
controlar dicho padecimiento, entre los
que destacan las 1,4-DHPs, y aunque
traen ciertos beneficios a la salud,
estos pueden causar diversos efectos
adversos en el organismo.
Justificación:
De acuerdo a la literatura reportada se
ha demostrado que las 1,4-DHPs
actúan como moduladores de las
actividades agonista-antagonistas de
los canales de calcio, como agentes
neuroprotectores, broncodilatadores,
antitumorales, antidiabéticos y
hepatoprotectores. Sin embargo los
efectos adversos ​inducidos por las
1,4-DHPs es relativamente frecuente y
variada entre cada fármaco​4​. De ahí la
importancia de revisar la estructura de
los fármacos heterocíclicos que se
utilizan en su tratamiento para
comprender dicha problemática.

Objetivo General:
● Establecer una relación entre
la estructura de las 1,4-DHPs y
los efectos adversos
provocados.
Objetivos específicos:
● Analizar las estructuras
moleculares de las 1,4-DHPs
en fármacos antihipertensivos.
● Comparar los efectos adversos
de las 1,4-DHPs como
antihipertensivos en base a su
estructura química.
Metodología de trabajo:
Se realizó una investigación sobre la
importancia de los heterociclos en la
industria farmacéutica.
Se consultó el número de casos de
hipertensión que se registraron en el
último año en México.
Posteriormente, se estableció una
revisión bibliográfica sobre las
1,4-DHPs antihipertensivas para poder
observar el efecto adverso que
producen.
Por último, se hizo un análisis
comparativo de dichos fármacos para
establecer una relación entre la
estructura y su efecto adverso.
Antecedentes:
Los heterociclos (como piridinas,
quinolinas, pirroles, furanos, tiofenos,
azoles, indoles, quinolinas,
benzodiacepinas o beta lactamas),
cuentan con cierta actividad biológica
la cual permite que sean empleados
en el tratamiento de diversas
enfermedades. Después de analizar la
tabla 2 (​ver anexo I​) se pudo observar
que las piridinas se emplean en el
tratamiento de diversas
enfermedades, como antituberculosos,
bloqueadores de los canales de calcio
y potasio, etc.; de modo contrario las
1,4-dihidropiridinas se caracterizan por
ser fármacos antihipertensivos; las
quinolinas generalmente se utilizan
como antibióticos y antiparasitarios
para tratar casos de malaria y
amebiasis; los derivados de pirrol
poseen gran variedad de usos por
ejemplos antiinflamatorios,
antifúngicos, antibióticos,
antituberculosos, etc.; los derivados de
furano se utilizan principalmente como
antibióticos, antiprotozoarios,
antihipertensivos y para el tratamiento
de edemas y cistitis; por otro lado los
derivados de tiofeno se usan como
antihipertensivos, antiarrítmicos,
anestésicos dentales,
antihistamínico,antihelmíntico y como
preventivo de la sibilancia; los
derivados de índoles se usan como
antiinflamatorios, antidepresivos,
antiretrovirales y analgesicos; en el
caso de la benzodiacepinas su
principal uso es como sedante, los
1,3-azoles tienen diversos usos en el
tratamiento de la diabetes, acidez
estomacal, hipertensión, también
como antiinflamatorio y bactericida; los
1,2-azoles generalmente se usan
como antibióticos y antiinflamatorios;
el grupo de las purinas también
 cumple funciones diversas ya que Algunas 1,4-dihidropiridinas tienen el
pueden ser empleadas para estimular beneficio adicional de disminuir la
el sistema nervioso central, en frecuencia cardíaca, lo cual puede
terapias cardíacas, como reducir aún más la presión arterial,
vasodilatador o antiviral y por último aliviar la angina de pecho y controlar
las beta lactamas se usan como los latidos cardíacos irregulares.
antibióticos para bacterias Gram + y
Su mayor desventaja consiste en la
en ocasiones como reductores de
frecuente aparición de efectos
colesterol. Tras realizar el análisis de
adversos. Dichos efectos son
la tabla 2 se eligió a las
derivados de la vasodilatación cutánea
1,4-dihidropiridinas ya que se identificó
y se manifiestan principalmente por
una estructura base que todos los
cefalea, sofocación y edemas
fármacos antihipertensivos poseen.
maleolares. Los dos primeros efectos
han ido disminuyendo en frecuencia
Resultados
con la comercialización de la nuevas
dihidropiridinas de vida media más
Las 1,4-dihidropiridinas reducen la
larga, aunque los edemas maleolares
presión arterial al impedir que el calcio
siguen siendo una causa que obliga a
ingrese en las células del corazón y a
la suspensión del tratamiento en casi
las arterias. Debido a la presencia de
un 10% de los pacientes​6
calcio, el corazón y las arterias se
contraen con mayor fuerza. Al
bloquear el calcio, se permite que los
vasos sanguíneos se relajen y se
abran.

​ fectos adversos y posología de algunos derivados de 1,4-DHPs.

Tabla 1. E

Fármaco Estructura Efectos Adversos Posología habitual

Nifedipino Cefalea, edema bimaleolar 30 a 90 mg una vez/día

 Felodipino
Edema, cefalea y rubor 5 a 10 mg una vez/día.

Nisoldipino
Edema, cefalea y mareo 10 a 60 mg una vez/día

Dolor de cabez,a
Nitrendipino Palpitaciones, Edema
10 mg una vez al dia
(hinchazón),
vasodilatación,
Flatulencia, Ansiedad

Amlodipino Edema, mareo, rubor y 5 a 10 mg una vez/día

palpitaciones

Nicardipino Cefalea, edema bimaleolar 10 a 20 mg 2 veces/día

Lercanidipino Cefalea, edema, mareo y 10 a 20 mg 2 veces/día

fatiga
 Cefalea, edema, mareo y
fatiga
Isradipino
Fuente: I​ nformación recuperada de ​Access Medicina Español,
Global Education ​ ​Holdings, LLC.
Análisis de los resultados
Después de examinar la estructura de
los fármacos antihipertensivos se
observó que todos presentan la misma
estructura base (figura 1),​ donde se
identificaron los sustituyentes para
cada una de las R’s.
Figura 1. Estructura general de los fármacos
antihipertensivos
Generalmente R​1​, R​2 y R​3 son un
grupo metilo, sin embargo, en el caso
del Amlodipino se ha observado que
en R​2 ​este grupo es sustituido por éter
de mayor longitud, y en el caso del
isradipino se localiza un isopropilo en
R​3​, para R​4 encontramos mayor
variedad entre los sustituyentes, en
2.5 a 10 mg 2 veces/día
Fármacos [Internet] ​McGraw-Hill
donde encontramos pequeñas
cadenas alquílicas hasta grandes
cadenas sustituidas con anillos
aromáticos, grupos carbonilos,
aminas etc. Para finalizar, en R​5 el
grupo arilo en la mayoría de fármacos
presenta un sustituyente que es un
grupo electroatractor por (ejemplo
NO​2​, Cl) situados en posición orto o
para respecto al anillo, y un oxadiazol
en menor proporción.
Análisis de la estructura de los
fármacos antihipertensivos.
Nifedipino: En la estructura de este
fármaco se puede observar que R​4
es un metilo y para R​5 se encuentra un
grupo nitro en posición meta.
Felodipino: En R​4 es un grupo etilo y
en R​5 se pueden apreciar dos cloros
en posición orto y meta.
Nisoldipino En esta estructura se logró
identificar en R​4 un isobutilo y en R​5 en
posición orto se localizó un grupo
nitro.
Nitrendipino: En R​4 ​un grupo etilo y en
R​5​ un grupo nitro en posición para
Amlodipino: En R​2 posee el
sustituyente 2 - etoxi - 1 amina - 6 - il y
en R​4 ​un grupo etilo. En R​5 se
encuentra un cloro en posición orto.
Nicardipino: En R​4 se encuentra un
sustituyente 5- O - [2- [bencil (metil)
amino] etil]. En R​5 se localiza un
grupo nitro en posición meta.
Lercanidipino: En R​5 se encuentra
5-O-[1-[3,3-difenilpropil(metil)amino]
-2-metilpropan-2-il] y en R​5 se
encuentra un nitro en posición meta.
Isradipino: En R​4 se encuentra un
metilo y en R​5 un oxadiazol unido en la
posición 2 y 3 del anillo de benceno.    mismos sustituyentes en R​1​, R​2​, R​3 y
 
Análisis de la relación estructura /
efecto adverso de los fármacos
antihipertensivos
En base a la tabla 1 se observa que
los fármacos antihipertensivos a pesar
de tener la misma estructura base, no
siempre presentan los mismos efectos
adversos; esto debido a la presencia
de diferentes sustituyentes.
El Nifedipino y el Nisoldipino
presentan una forma similar. Ambas
moléculas poseen los mismos
sustituyentes en R​ , R​ , R​ Y R​5​,
1​ 2​ 3
donde los tres primeros son
representados por un grupo metilo y el
último por un grupo NO​2​; siendo
diferenciados solamente por el grupo
que se encuentra en R​4​, (metilo para
Nifedipino y un terbutilo para
Nisoldipino).
Se ha visto que ambos fármacos
presentan efectos adversos similares
entre sí (como pueden ser la cefalea y
el edema) con excepción del mareo
que solo se presenta en el nisoldipino,
esto puede ser un indicador de que la
cadena alquílica no deba ser muy
grande. Aun así, la dosis de estos son
considerablemente distintas; siendo
así que la dosis de Nifedipino es
prácticamente 3 veces mayor a la del
Nisoldipino.
Ahora bien, las siguientes moléculas
que presentan una estructura similar
son el nitrendipino, el lercanidipino y el
nicardipino. Estas tres tienen los
R​5​, viendo una variación de ellos en el
grupo establecido en R​4​.
No existe una gran variabilidad entre
las dosis y los efectos que presentan
tanto el Lercanidipino, como el
Nicardipino, pero al hacer la
comparación con el nitrendipino se ha
visto que este último presenta más
consecuencias que estos dos, siendo
así el que puede a llegar malestares
más severos. Sin embargo, se ha visto
que su dosis es menor ya que es
necesaria una sola toma de este
medicamento, lo que nos informa que
el Nitrendipino podría actuar de
manera mucho más potente y agresiva
que los otros dos.
Por último, se percibió una correlación
entre las estructuras moleculares del
Felodipino y el Amlodipino, de las
cuales estos presentaron similitudes
en las cadenas encontradas en R​1 y
R​3​; y también, se identificó el mismo
sustituyente en R​5 (siendo este un Cl) heterocíclicos. Departamento
aunque en distinta posición entre ellos. de Química Orgánica y
Farmacéutica, Universidad
En sus dosis no existe algún cambio Complutense. 2015; 357:
que puedan diferenciarlos (donde solo 185-195.
se hizo uso de entre 5 a 10 mg por 2. L. Y. Vargas-Méndez, V. V.
día), aunque sí se encontró que en la Kouznetsov. 4-Aminopiridinas y
molécula del Amlodipino se espiro-4-piperidinas:
manifestaron ciertas palpitaciones y importancia farmacológica y
mareos; efectos que no fueron esfuerzos sintéticos. Universitas
percatados en la otra molécula. Scientiarum, Revista de la
Entonces, podría haber cierta Facultad de Ciencias. 2007;
influencia entre los sustituyentes y la 12 (2): 23-45
posición donde se lleguen a encontrar 3. La hipertensión arterial de la
sobre los efectos que estos pueden población en México, una de las
llegar a provocar sobre el organismo. más altas del mundo [Internet].
IMSS. 2017 [cited 25 June
2020]. Available from:
Conclusiones http://www.imss.gob.mx/prensa/
archivo/201707/203
Se logró establecer una relación entre 4. Rodriguez P. Consuelo.
la estructura de las 1,4-DHPs y los Obrador V. Gregorio T.
efectos adversos provocados, además Antihipertensivos. Fichero
se analizó las estructuras moleculares farmacologico. 2013.
de las 1,4-DHPs en fármacos McGraw-Hill.
antihipertensivos (nifedipino, https://bidi.uam.mx:3010/conten
felodipino, nisoldipino, nitrendipino, t.aspx?bookid=1510&sectionid=
amlodipino, nicardipino, lecardipino, 98011060​.
irradipino). Finalmente se compararon 5. Gutiérrez L, Prieto G. Rutas de
los efectos adversos entre las distintas síntesis enmarcadas dentro de
1,4-DHPs como antihipertensivos en los parámetros de la química
base a su estructura, dando así verde para la producción de
distintos síntomas entre ellas ya que la 1,4-dihidropiridinas.
variabilidad de los sustituyentes hace Investigación Joven 2016; 3
que no siempre se presentan los (1):4-9.
mismos. 6. E. Bragulat, MT. Antonio.
Tratamiento farmacológico de la
Bibliografía hipertensión arterial: fármacos
antihipertensivos. Elsevier.
1. Menéndez José C., Staderini 2001. 37 (5): 215-221
Matteo. Síntesis innovadora y 7. Access Medicina Español
sostenible de fármacos Fármacos [​ Internet]
 McGraw-Hill Global Education [Consultado 23 Jun 2020].
Holdings, LLC. Disponible en:
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.go
8. National Library of Medicine. v/
PubChem [Internet].

Anexos:

Anexo I:TABLA DE FÁRMACOS HETEROCÍCLICOS Y SU USO

Nombre Común Nombre IUPAC Estructura Usos.

PIRIDINAS.

Dalfampridina Bloqueador de los canales

4-aminopiridina de potasio

Isoniacida. 4-carbohidrazida​piridina.
Antituberculoso

Indicado en el tratamiento de
6-metoxi-2 - [(S) - la ​dispepsia​, la ​úlcera
Esomeprazol (4-metoxi-3,5-dimetilpiridin-2-il) péptica​, el ​reflujo
metilsulfinil] -1H-bencimidazol. gastroesofágico​ y el
Síndrome de
Zollinger-Ellison​.

Se utiliza para tratar ​la

Sulfapiridina 4-amino-N-piridin-2-ilbencenosulfo enfermedad de IgA lineal​ y
namida tiene un uso en ​medicina
veterinaria

Se puede utilizar la nicotina

Nicotina. 4-amino-N-piridin-2-ilbencenosulfo con fines terapéuticos,
namida tratando enfermedades
como el Parkinson o el
Alzheimer.
 1,4 – DIHIDROPIRIDINAS.
- B​loqueador de canales de
2,6-dimetil-4-(2-nitrofenil)-1,4-dihid calcio​.
Nifedipino ropiridina-3,5-dicarboxilato de -Alivio de la ​angina de
dimetilo pecho​.
-H​ipertensión arterial​.

Etil metil
Felodipino 4-(2,3-diclorofenil)-1,4-dihidro B​loqueador de los canales
-2,6-dimetil-3,5- de calcio​.
piiridinadicarboxilato

- B​loqueador de canales de
3-metil-5-(2-metilpropil)2,6-dimetil- calcio​.
Nisoldipino 4-(2-nitrofenil)-1,4-dihidropiridina- -Alivio de la ​angina de
3,5-dicarboxilato pecho​.
-H​ipertensión arterial​.

- B​loqueador de canales de
( RS ) -3-etil 5-metil 2,6-dimetil-4- calcio​.
Nitrendipino ( m -nitrofenil) - Alivio de la ​ hipertensión
-1,4-dihidropiridin-3,5-dicarboxilat primaria
o - Puede reducir la
cardiotoxicidad​ de la cocaína

-Tratar la ​hipertensión​.
- Tratar ​enfermedad de las
(​RS)​ -3-​etil​-5-​metil​-2-(2-​aminoetoxi arterias coronarias​.
Amlodipino. metil​)-4-(2- - ​bloqueador de canales de
cloro​fenil​)-1,4-dihidro-6-metil-3,5- calcio​ de efecto duradero
piridinadi​carboxilato

QUINOLINAS.

4 - [(7-cloroquinolin-4-il) amino] -2- Tratamiento del paludismo

Amodiaquina (dietilaminometil) producido por ​plasmodium
fenoldiclorhidrato falciparum

-Tratamiento o prevención
de la ​malaria​.
4-N- (7-cloroquinolin-4-il) -Tratamiento para la​ ​artritis
Cloroquina -1-N-1-N-dietilpentano-1,4-diamin reumatoide​.
a. - Tratamiento en ​ ​lupus
eritematoso sistémico
 Antiséptico y desinfectante
Oxiquinolina. Quinolin-8-ol con acción bacteriostática,
fungistática

Sodio; ácido Utilizado en el tratamiento de

Quiniofon. carbónico-8-hidroxi-7-yodo las amebas intestinales.
quinolina-5-sulfonato

4 - [(7-cloroquinolin-4-il) amino] -2- Utilizado en el tratamiento

Diodoquin (dietilaminometil) fenol de las amebas intestinales.

PIRROL.

- Antiinflamatorio sin
Ketorolaco esteroides
Ácido (1 ​S​) -5-benzoil-2,3- dihidro- - Se usa para aliviar dolores
1H​-pirrolizina- 1-carboxílico moderadamente fuertes.

-Tratamiento de artritis
reumatoide
-Tratamiento de
Tolmetin Ácido 2- [1-metil-5- enfermedades inflamatorias
(4-metilbenzoil) pirrol-2-il] acético agudas
- Tratamiento de
enfermedades reumáticas
crónicas.

Ácido (3 ​R​ , 5 ​R​ ) -7- [2- -Reducir el colesterol en la

Atorvastatina (4-fluorofenil) -3-fenil-4- sangre.
(fenilcarbamoil) -Tratamiento para reducir el
-5-propan-2-ilpirrol-1-il] riesgo de infarto
-3,5-dihidroxiheptanoico
Pirrolnitrina 3-cloro-4- (3-cloro-2-nitrofenil) -1
H​ -pirrol
1 - [[1,5-bis (4-clorofenil)
BM212 -2-metilpirrol-3-il] metil]
-4-metilpiperazina
FURANO.
Nitrofurazona [( ​E​ ) - (5-nitrofuran-2-il)
metilideneamino] urea
Ácido 4-cloro-2- (furan-2-
Furosemida ilmetilamino)-5-sulfamoilbenzoico
1- ​N​ '- [2 - [[5 - [(dimetilamino)
metil] furan-2-il] metilsulfanil] etil]
-1- ​N
Ranitidina -metil-2-nitroeteno-1,1-diamina
-Antibiótico
-Antifúngico
-Tratamiento contra la
tuberculosis: impedir el
transporte de hierro en la
membrana de
Mycobacterium tuberculosis.
-Prevención y tratamiento de
infecciones bacterianas.
-Tratamiento de edemas.
-Tratamiento de hipertensión
arterial.
Actualmente retirado del
mercado. Se usaba para el
tratamiento de úlcera
gástrica
 1 - [( ​E​ ) - (5-nitrofuran-2-il) Tratamiento de cistitis aguda
Nitrofurantoína metilideneamino] en niñas, adolescentes y
imidazolidina-2,4-diona mujeres adultas

-Antiprotozoario
Nifuroxima N​ - [(5-nitrofuran-2-il) metilideno] -Antiinfeccioso tópico
hidroxilamina

TIOFENO.

5- [2- [3- ( ​terc-​ butilamino) -Agente antihipertensivo

Arotinolol -2-hidroxipropil] -​Agente antiarrítmico
sulfanil-1,3-tiazol-4-il] -Tratamiento de angina de
tiofeno-2-carboxamida pecho

4-metil-3- [2- (propilamino)

Articaína propanoilamino] -Anestésico dental
tiofeno-2-carboxilato de metilo

N​ '- [(5-clorotiofen-2-il) metil] - ​N​ ,

Clorothen N​ -dimetil- ​N​ ' -Antihistamínico
-piridin-2-iletano-1,2-diamina
 Pirantel 1-metil-2 - [( ​E​ ) -2-tiofen-2-iletenil] -Antihelmíntico
-5,6-dihidro- ​4H-​ pirimidina

[(1 ​S​ , 2 ​S​ , 4 ​R​ , 5 ​R​ )

-9,9-dimetil-3-oxa-9-azoniatriciclo -Prevención de la sibilancia,
Tiotropio [3.3.1.0 2,4 ] nonan-7-il] la falta de aire y la dificultad
2-hidroxi-2,2- acetato de ditiofen-2 para respirar.

INDOL.

Ácido 2- [1- (4-clorobenzoil)

Indometacina -5-metoxi-2-metilindol-3-il] acético Antiinflamatorio

Pindolol 1- ( ​1H​ -indol-4-iloxi) -3-

(propan-2-ilamino) propan-2-ol Antidepresivo

N​ - [2- [4- [3- (propan-2-ilamino) Anti-VIH tipo I

piridin-2-il] piperazina-1-carbonil]
Delavirdina -1 ​H​ -indol-5-il]
metanosulfonamida

Ácido 2- [2- [1- (4-clorobenzoil) Antiinflamatorio

Acetamicina -5-metoxi-2-metilindol-3-il] acetil]
oxiacético
 1- [3- [2- (dimetilamino) etil] -1 ​H Analgésico
Sumatriptán -indol-5-il] - ​N
-methylmethanesulfonamide

BENZODIACEPINAS.

8-cloro-1-metil-6-fenil-4 ​H​ - [1,2,4]

Alprazolam triazolo [4,3-a] [1,4] Hipnótico y sedante
benzodiacepina

ansiolíticos,
anticonvulsionantes,
5- (2-clorofenil) miorrelajantes, sedantes,
Clonazepam -7-nitro-1,3-dihidro-1,4-benzodiac hipnótico y estabilizadoras
epina-2-ona del estado de ánimo.

7-cloro-5- (2-clorofenil)
Lorazepam -3-hidroxi-1,3-dihidro-1,4-benzodia Ansiolítico
zepin-2-ona

8-cloro-6- (2-fluorofenil) -1-metil-

Midazolam 4H-​ imidazo [1,5-a] [1,4] Ansiolítico y sedante
benzodiacepina
 Diazepam 7-cloro-1-metil-5-fenil-3 ​H
-1,4-benzodiazepin-2-ona
1,3 – AZOLES.
Oxaprozina Ácido 3-
(4,5-difenil-1,3-oxazol-2-il)
propanoico
5 - [[4- [2- [metil (piridin-2-il)
Rosiglitazona amino] etoxi] fenil] metil]
-1,3-tiazolidina-2,4-diona
[2-butil-5-cloro-3 - [[4- [2- ( ​2H
Losartán -tetrazol-5-il) fenil] fenil] metil]
imidazol-4-il] metanol
2-(2-metil-5-nitroimidazol-1-il)
Metronidazol etanol
ansiolítico y
antiespasmódico
Es un fármaco
antiinflamatorio no
esteroideo(AINE)
Es un agente sensibilizador
de la insulina que está
indicada para el tratamiento
de la diabetes tipo 2.
Es un ​bloqueador del
receptor de ​angiotensina II​.
Utilizado en la terapia de
hipertensión y nefropatía
diabética
Es un agente bactericida
utilizado en el tratamiento de
muchas infecciones
anaerobias y ciertas
infecciones por protozoos y
parásitos.
 Se usa para el tratamiento
Cimetidina 1-ciano-2-metil-3- [2 - [(5-metil-1 ​H de la enfermedad ácido
-imidazol-4-il) metilsulfanil] etil] péptica y la acidez
guanidina estomacal.

1,2 – AZOLES.

4- [5- (4-metilfenil) -3-

Celecoxib (trifluorometil) pirazol-1-il] Es un medicamento
bencenosulfonamida antiinflamatorio no
esteroideo (AINE)

Agente antirreumático
5-metil- ​N​ - [4- (trifluorometil) fenil] modificador de la
Leflunomida -1,2-oxazol-4-carboxamida enfermedad, con
propiedades
antiproliferativas.

Un medicamento que tiene

Fenilbutazona 4-butil-1,2-difenilpirazolidina-3,5-di actividades antiinflamatorias,
ona antipiréticas y analgésicas.
Es especialmente efectivo
en el tratamiento de la
espondilitis anquilosante.

Un antibiótico sulfonamida
bacteriostático que interfiere
con la síntesis de ácido
4-amino- ​N​ - fólico en bacterias
Sulfametoxazol (5-metil-1,2-oxazol-3-il) susceptibles.
bencenosulfonamida

Tiene actividad antibiótica

contra una amplia gama de
4-amino- ​N​ - organismos gramnegativos y
Sulfisoxazol (3,4-dimetil-1,2-oxazol-5-il) gramnegativos.
bencenosulfonamida
 PURINAS.

Antiviral

Famciclovir [2-(acetoximetil)-4-(2-aminopurin- Utilizado en el tratamiento

9-il)butil] acetato del Herpes.

Terapia Cardiaca

Tiene un papel como un

Adenosina (2​R,​ 3​R,​ 4​S​,5​R​)-2-(6-aminopurin-9-
il)-5-(hidroximetil)oxolano-3,4-diol
fármaco antiarritmia, un
agente vasodilatador, un
analgésico, un metabolito
humano y un metabolito
fundamental.

Cafeína 1,3,7-trimetilpurina-2,6-dione
Estimulante del SNC

Vasodilatador.

3,7-dimetil-1-(5-oxohexil)purina-2,
Pentoxifilina 6-diona Disminuye la viscocidad de
la sangre, mejora la
flexibilidad de eritrocitos y
mejora el flujo sanguíneo.

Antiviral

Penciclovir 2-amino-9-[4-hidroxi-3-(hidroximeti
l)butil]-1​H​-purin-6-ona Utilizado en el tratamiento
del virus Herpes simplex.

Β – LACTAMAS.
Antibiótico
Ácido Inactivación de los PBP.
(2​S,​ 5​R,​ 6​R​)-3,3-dimetil-7-oxo-6-[(2 I​nterrumpe la síntesis de la
pared celular bacteriana y
Penicilina G -fenilacetato)amino]-4-tia-1-azabic
resulta en el debilitamiento de la
iclo[3.2.0]heptano-2-carboxílico pared celular bacteriana y
causa la lisis celular
 Reductor de Colesterol
(3​R,​ 4​S)​ -1-(4-fluorofenil)-3-[(3​S​)-3-
(4-fluorofenil)-3-hidroxipropil]-4-(4- Impide la absorción del
Ezetimiba hidroxifenil)azetidin-2-ona colesterol en el intestino,
disminuyendo su nivel en la
sangre.

Antibiótico
Ácido
(2​S,​ 5​R,​ 6​R​)-6-[[(2​R)​ -2-amino-2-(4- Inactivación de los PBP.
Amoxicilina hidroxifenil)acetil]amino]-3,3-dimet I​nterrumpe la síntesis de la
il-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]he pared celular bacteriana y
ptano-2-carboxílico. resulta en el debilitamiento
de la pared celular
bacteriana y causa la lisis
celular

Ácido Clavulanico Ácido Antibiótico

(2​R,​ 3​Z,​ 5​R)​ -3-(2-hidroxietilideno)-7
-oxo-4-oxa-1-azabiciclo[3.2.0]hept Inhibidor de las
ano-2-carboxílico β-lactamasas (Enzimas de
las bacterias para degradar
ciertos antibióticos)

Antibiótico
Ácido(2​S,​ 5​R,​ 6​R​)-6-[[[2
R)-2-amino-2-fenillacetil]amino]-3, Inactivación de los PBP.
Ampicilina 3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo[3 I​nterrumpe la síntesis de la
.2.0]heptano-2-ácido carboxílico pared celular bacteriana y
resulta en el debilitamiento
de la pared celular
bacteriana y causa la lisis
celular

Fuente: ​Información consultada de​ N

​ ational Library of Medicine. PubChem [Internet].
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/