Alquino

Modelo en tercera dimensión del acetileno.

El alquino más simple es el acetileno.

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace (dos enlaces π
pi y uno Σ sigma) -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de
compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su
fórmula general es CnH2n-2.
Nomenclatura[editar]
Artículo principal: Nomenclatura de hidrocarburos acíclicos
Artículo principal: Nomenclatura de hidrocarburos monocíclicos
Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares
a las de los alquenos.

1. Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los
triples enlaces.

2. La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan
los números más bajos posibles.

3. Dicha cadena principal a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho
número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3, hept-
2-ino.

4. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-
tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.
5. Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.:
pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH
 6. Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican
mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los
alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CH≡C-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-CH(CH3)-C≡C-
CH(CH3)-CH3.

NOMENCLATURA DE ALQUINOS

CH
CH etino(acetileno) CH3–C
CH propino
CH3–CH2–C
CH 1-butino CH3-C
C-CH3 2-butino
CH
C- etinilo CH
C-CH2– 2-propinilo
CH3–C
C- 1-propinilo CH3–CH2–CH2–C
 CH 1-pentino

Propiedades físicas[editar]
1) Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de
baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono.
2) Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual
con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las
cadenas.
3) Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el
mismo esqueleto carbonado.
4) Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos.
5)A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y
el punto de ebullición.
6) Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas
son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto.
Propiedades químicas[editar]
Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En
estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles
o sencillos.

Hidrogenación en presencia de un catalizador: cis.

Hidrogenación de alquinos

Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble

enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de
un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador
Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón
activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).
CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es
elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa
estabilidad del anión de vinilo formado.
Frente al sodio o el litio en amoníaco líquido, se hidrogena produciendo trans-alquenos.1
CH3-C≡C-CH3 + 2 Na + 2 NH3 → CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2
Halogenación, hidrohalogenación e hidratación de alquinos[editar]
Así como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de
adición:
Halogenación[editar]
Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2;
cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del
alcano correspondiente.
HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr
HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2
Hidrohalogenación, hidratación, etc.[editar]
El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua,
alcohol, etc., con formación de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue
la regla de Markovnikov.
HC≡CH + H-X → CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...
HC≡CH + H2O → CHOH=CH2
 Acidez del hidrógeno terminal[editar]
En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-
NH2 en amoniaco NH3) actúan como ácidos débiles pues el hidrógeno
terminal presenta cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del
alquino)que son buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución
nucleófila con los reactivos adecuados.2 Esto permite obtener otros
alquinos de cadena más larga.
HC≡CH + Na-NH2 → HC≡C:- Na+
HC≡C:- Na+ + Br-CH3 → HC≡C-CH3 + NaBr
En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado
con bromometano con formación de propino.
Reacciones pericíclicas[editar]

 Reacción de Alder-eno
 Reacción de Diels-Alder
Aplicaciones[editar]
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su
vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en
la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria química los alquinos son importantes productos de
partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl)
de caucho artificial etc.
El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.
Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos,
son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al
silicio aunque se trata de materiales flexibles y largos.
Análisis[editar]
Los alquinos decolorean una solución ácida de permanganato de
potasio y el agua de bromo. Si se trata de alquinos terminales (con el
triple enlace a uno de los carbonos finales de la molécula) forman
sales con soluciones amoniacales de plata o de cobre (estas sales
son explosivas).
Estructura electrónica[editar]
El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y
dos orbitales p. Los enlaces hacia el resto de la molécula se realizan
a través de los orbitales sp restantes. La distancia entre los dos
átomos de carbono es típicamente de 120 pm. La geometría de los
carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.