Laboratorio de Química Orgánica III

Reacción de Knoevenagel: Síntesis del ácido cinámico

Jhair León Jaramillo; Luis Pedroza García; Carolina Vesga Hernández

Universidad del Atlántico

Barranquilla, octubre del 2012

Resumen

La condensación de Knoevenagel, es una de las reacciones más utilizadas en la síntesis de

compuestos orgánicos, a partir de aldehídos o cetonas con ácido malonico para la obtención en
este caso del ácido cinámicoPero. el cambio de un reactivo afectara el resultado de este, en la
práctica el cambio del ácido malonico por el succínico afecto el resultado de la reacción
planteada.

Abstract

The Knoevenagel condensation is one of the reactions used in the synthesis of organic compounds
from aldehydes or ketones with malonic acid to obtain in this case of cinnamic acid.But. a
reagentchangingtheoutcomeofthisaffect, in
practicechangemalonicacidsuccinicaffectionbytheresultofthereactionraised.

1. INTRODUCCION Doebner. En ella, el aldehído o cetona se hace

reaccionar con ácido malónico en piridina, en
La condensación de Knoevenagel es una presencia de una amina como catalizador
reacción, en la que intervienen aldehídos y (usualmente pirrolidina o piperidina),
cetonas por una parte, y por la otra, enlaces originando así que el diácidocarboxílico
metilenos activos, influenciados por la insaturado se decarboxile en el momento.
participación de bases débiles. Esta reacción, Con este camino de reacción, se puede
se relaciona con las de adición aldólica, sintetizar fácilmente el ácido cinámico.
condensación de Claisen y síntesis del éster El siguiente esquema de reacción ofrece un
malónico. (2) mecanismo posible de la condensación de
La reacción de Knoevenagel puede efectuarse Knoevenagel: (2)
de diversas maneras; el éster malónico, el
éster acetilácético, el cianato de etilo u otra
sustancia con un hidrógeno alfa reactivo, se
condensan fácilmente con grupos carbonilos
de aldehídos o cetonas en presencia de una
base (dietilamina, piperidina, entre otros), y
la reacción da origen a derivados etilénicos
de dichos ésteres.(3)
La reacción de condensación de Knoevenagel
es importante en la química orgánica, siendo
un camino especial de la misma, la variante

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Mecanismo de condensación Knoevenagel
2. RESULTADOS Y DISCUSIONES
2.1. Síntesis del ácido cinámico
La presencia de un líquido aceitoso, en el
producto de reacción, nos permite deducir
que la síntesis no fue exitosa, esto se debe al
uso de ácido succínico en vez del ácido
malonico. Mientras que el ácido cinámico es
un sólido de color blanco que debió precipitar
en medio de la reacción, lo cual nunca paso,
en cambio se obtuvo este producto aceitoso
que corresponde al acido (2Z, 3Z)-
dibencilidenobutanodioico.
3. conclusión
La reacción de síntesis de Knoevenagel,
utilizada en la práctica, es de gran
importancia en química orgánica en especial
en las síntesis a partir de esteres y cetonas,
2
pero se debe utilizar los reactivos adecuados
para que la reacción sea trazable, se observa
obviamente que el uso del ácido succínico
cambio el resultado esperado de la reacción.
4. PARTE EXPERIMENTAL
En un balón de cinco (5) mL limpio y seco,
colocan 12-15 mg de α-alaninay 100 mg de
benzaldehído. En un vidrio de reloj, se pesan
250 mg de ácido malónico y se transfieren al
balón junto con 0.5 mL de piridina y unas
piedras de ebullición. Al balón se le adapta el
condensador y la mezcla de reacción se
somete a reflujo a una temperatura menor de
120 °C por un periodo de 90 a 100 minutos.
Después del reflujo, el balón se deja enfriar a
temperatura ambiente, seguido por inmersión
en un baño de hielo por 4-5 minutos.
La adición de un (1.0) mL de HCl
concentrado libera el ácido cinámico, el cual,
se aísla como un sólido blanco por filtración
al vacío. El residuo del producto que queda
en las paredes del balón se puede recuperar
por adición de 2.0 – 3.0 mL de agua fría y
filtrando nuevamente sobre el sólido anterior.
Finalmente, el producto se seca al horno a
una temperatura menor a 60 °C.
5. REFERENCIAS
[1] WADE, L.J. QUÍMICA ORGANICA.
2da Edición. Prentice Hall Hispanoamericana
S.A. México. 1993. Pág. 774
[2] MORRISON Y BOYD. QUIMICA
ORGANICA. 5ta Edición. Pearson
Educación. México.1
[3] JHON McMurry. QUIMICA
ORGANICA. 7° Edición. CENGAGE.
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ANEXOS

Preguntas

1. Escriba el mecanismo de la reacción de obtención del ácido cinámico.

HO
O H HO H N
O H
-
CH
+
O O
O O

HO
HO

OH O OH
O H O

+ H
H 2O
OH
H + CO 2 + H 2O
H

Reacción de Knoevenagel (5)

2. Relacione al menos 3 tipos de reacción de condensación relacionadas con la aldólica

y realice una comparación entre ellas y la reacción de condensación de Knoevenagel.

En la reacción de Claisen tiene lugar entre dos esteres o un ester y una cetona en presencia de una
base fuerte dando lugar a un β-cetoester o una β-dicetona Es una reacción donde se forma un enlace
sencillo carbono-carbono (C-C) (4). Mientras que la reacción de Knoevenagel es de un aldehído o
cetona con carbonos de metilenos activos y en presencia de bases débiles (5) mientras que la reacción
de Claisen es con bases fuertes.

3
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reacción de claissen(4)

3.Proponga otra ruta sintética para la obtención del ácido cinámico.