INSTITUTO TECNOLÓGICO DE CIUDAD

MADERO

DEPARTAMENTO QUÍMICO BIOLÓGICA

INGENIERÍA QUÍMICA

TEMA: ISÓMEROS ÓPTICOS

HERNÁNDEZ BRAVO COSME FELIPE N°C:19071062

SEMESTRE ENERO-JUNIO 2020

HORARIO: LUNES 17-19 MARTES 17-18 MIERCOLES 17-18 JUEVES 17-18 VIERNES 17-18

DOCENTE ING. MARCIA GEORGINA MUÑOZ ANDRADE

Isómeros ópticos
Existen pares de compuestos orgánicos que tienen la misma fórmula molecular, las mismas
propiedades físicas y que parecen tener idénticas estructuras, pero cierto tipo de luz tiene
diferentes efectos sobre ellos, está es la luz polarizada.

¿Qué es Luz polarizada?

La luz normal consiste en ondas electromagnéticas que vibran en todas las direcciones. Cuando la
luz pasa a través de un polarizador (prisma de Nicol) las ondas electromagnéticas vibran en un
plano. Este plano de oscilación coincide con el plano de propagación de la onda.

¿Qué es isómero óptico?

Existen moléculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su capacidad de desviar el
plano de luz polarizada. Son los llamados isómeros ópticos. Uno de ellos desvía la luz hacia la
derecha, y se designa (+), o dextrógiro, mientas que el otro la desvía en igual magnitud, pero hacia
la izquierda, y se designa (-) o levógiro.

Su comportamiento frente a la luz polarizada se debe a que la molécula carece de plano de

simetría, y por lo tanto se pueden distinguir dos isómeros que son cada uno la imagen especular
del otro, como la mano derecha lo es de la izquierda. Ambas manos no son iguales (el guante de
una no encaja en la otra), pero son simétricas: la imagen especular de la mano derecha es la mano
izquierda. Los isómeros ópticos también se llaman enantiómeros,  enantiomorfos  o  isómeros
quirales.
El caso más frecuente de ausencia de plano de simetría se debe a que algún carbono tetraédrico
está unido a cuatro radicales distintos. Este carbono recibe el nombre de carbono asimétrico.

Los isómeros ópticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro, como
ocurre con las manos derecha e izquierda. Presentan las mismas propiedades físicas y químicas,
pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección: uno hacia
la derecha (en orientación con las manecillas del reloj) y se representa con la letra (D) o el signo (+)
(isómero dextrógiro o forma dextro) y otro a la izquierda (en orientación contraria con las
manecillas del reloj) y se representa con la letra (L) o el signo (-) (isómero levógiro o forma levo).

Si una molécula tiene n átomos de Carbono asimétricos, tendrá un total de 2n isómeros ópticos.

También pueden representarse estos isómeros con las letras (R) y (S). Esta nomenclatura se utiliza
para determinar la configuración absoluta de los carbonos quirales.

Así pues, hay tres sistemas de nombrar estos compuestos: según la dirección de desviación del
plano de la luz polarizada (Formas + y -); según la configuración (Formas D y L) y según la
configuración absoluta (formas R y S).
El polarímetro

El polarímetro es el aparato utilizado para medir la rotación óptica de las soluciones; esta
dispuesto de forma que la luz atraviesa un polarizador, pasa por la sustancia que va a ensayarse y
luego pasa un segundo polarizador (analizador) que se puede girar. La escala de rotación marca
cero cuando los polarizadores se hallan perpendiculares el uno con respecto al otro.

¿Qué son sustancias ópticamente activas?

Una sustancia ópticamente activa es aquella que es capaz de hacer girar el plano de vibración de la
luz polarizada cuando dicha luz la atraviesa (Luz polarizada).

La actividad óptica se mide en un laboratorio utilizando un aparato denominado polarímetro. Este

aparato permite medir con precisión el ángulo de rotación, pero es necesario utilizar una fuente
de luz adecuada, en este caso una lámpara de sodio. Este procedimiento no está al alcance de
todos.

Sin embargo, vamos a intentar reproducir la experiencia de una forma cualitativa en nuestras
propias casas, observando (no midiendo exactamente) la rotación que experimenta la luz
polarizada al atravesar un caramelo o una disolución de azúcar. En este caso la sustancia
ópticamente activa es la sacarosa.

Material

 Fuente de luz polarizada. Vamos a utilizar la que proporciona la pantalla de un ordenador.

Para que sea uniforme, debe aparecer toda la pantalla de un solo color. Por lo menos, el
color debe ser uniforme en la zona en que vamos a situar la experiencia.
 Lámina polarizadora. Podemos conseguirla de una pantalla de cristal líquido en desuso
(calculadora o teléfono móvil ya estropeados). También pueden servir unas gafas de sol
polarizadas. ****ver otros artículos
 Una rendija abierta sobre una cartulina negra.
 Un caramelo, lo más transparente posible.
Cómo lo hacemos

Vamos a observar la actividad óptica de un caramelo. Es decir, vamos a ver cómo al atravesar el
caramelo, rota el plano de vibración de la luz polarizada. Para ello vamos a utilizar como fuente de
luz polarizada una pantalla TFT de ordenador, una rendija y un filtro polarizador.

En primer lugar, vamos a ver qué ocurre cuando la luz atraviesa la lámina polarizadora. La foto 1
nos muestra que cuando la luz que proviene de la pantalla atraviesa la lámina polarizadora
alineada con el plano de polarización lo hace sin problemas y vemos la rendija iluminada. La foto 2,
muestra que cuando la lámina se gira 90º el plano de polarización de la lámina es perpendicular al
plano de vibración de la luz y esta no puede atravesarla, no vemos la rendija.

Foto 2. Posición en la que la lámina

Foto 1. Posición en la que la lámina
polarizadora no deja pasar la luz. Está
polarizadora deja pasar la máxima
perpendicular al plano de
intensidad de luz. Está alineada con el plano
polarización. La lámina gira 90º con
de polarización.
respecto a la foto 1.
En la foto 3 se muestra el montaje experimental. Hemos sujetado la lámina polarizadora sobre la
cartulina que tiene la rendija y después hemos añadido el caramelo. De esta forma, la luz
polarizada que proviene de la pantalla.

Foto 3. Montaje experimental.

Cartulina con una rendija, lámina Foto 4. La luz atraviesa el caramelo sin
polarizadora y caramelo ningún problema.
transparente.

¿Qué ocurre cuando la luz polarizada atraviesa el caramelo? A simple vista no ocurre
aparentemente nada, tal como puede verse en la foto 4. Sin embargo, cuando detrás del caramelo
introducimos una lámina polarizadora, podemos ver que el caramelo contiene una sustancia
ópticamente activa.

Foto 5. La lámina Foto 6. La lámina se ha Foto 7. La Lámina se ha

polarizadora está en la girado aproximadamente girado 90º con respecto a la
misma posición que en la 60º en sentido contrario a foto 5. El caramelo deja
foto 1. Vemos que el las agujas del reloj. Vemos pasar bastante luz, pero la
caramelo deja pasar poca que el caramelo deja pasar luz ya no pasa en los
luz. En los extremos de la bastante luz, mientras que extremos de la rendija.
rendija la luz pasa en los extremos de la
normalmente. rendija la luz casi se
 extingue.

Observamos que, en la posición inicial, el caramelo deja pasar poca luz a través de la rendija. El
caramelo hace girar el plano de polarización de la luz y eso provoca que parte de esa luz no lo
atraviese. Según vamos girando el dispositivo experimental, en sentido contrario a las agujas del
reloj, vamos observando cómo aumenta la luz que se transmite a través del caramelo porque el
plano de polarización se acerca al plano de vibración de la luz que ha pasado por la sustancia
ópticamente activa. A la vez se va extinguiendo poco a poco la luz que pasa por los extremos de la
rendija, hasta que la posición de la lámina polarizadora coincide con la de la foto2 (perpendicular
al plano de vibración de la luz polarizada que emite la pantalla).

Enantiómeros y la luz polarizada

Cuando la luz polarizada pasa a través de una cubeta que contiene una sustancia quiral, se
produce una rotación en el plano de polarización.
Las sustancias quirales rotan la luz polarizada y se dice de ellas que son ópticamente activas
(presentan actividad óptica). Aquellas sustancias que no producen rotación en la luz polarizada son
ópticamente inactivas.

¿Que son Dextrógiro y levógiro?

Cuando un compuesto ópticamente activo, rota la luz polarizada en el sentido de las agujas del
reloj, se dice que es dextrógiro y se representa por (+). Las sustancias que rotan la luz en sentido
contrario a las agujas del reloj, son levógiras levógiras y se representa por (-).

Los enantiómeros rotan la luz polarizada el mismo ángulo pero en sentidos opuestos. Mediante un
polarímetro puede medirse dicho ángulo.

¿Qué es quiralidad?
La quiralidad es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen especular. Como
ejemplo sencillo, la mano izquierda humana no es superponible con su imagen especular (la mano
derecha). Como contraejemplo, un cubo o una esfera sí son superponibles con sus respectivas
imágenes especulares.

En general, un objeto quiral carece de ejes de rotación impropios. Si los posee, sus imágenes
especulares son superpuestas.

Es una propiedad de gran interés en química orgánica, en química inorgánica y en bioquímica,

donde da lugar a la estereoquímica, a las reacciones estereoespecíficas y a los estereoisómeros. Se
denomina enantiómeros o isómeros ópticos a dos imágenes especulares de una molécula quiral.

Esta definición presenta la quiralidad como una propiedad geométrica y dicotómica. Geométrica
porque se basa en la aplicación de operaciones de simetría (reflexiones) sobre figuras geométricas
o conjuntos de puntos. Dicotómica porque las imágenes especulares pueden ser superponibles
mediante rotaciones y traslaciones (es decir, no quirales), o no superponibles (es decir, quirales).
No hay término intermedio desde el punto de vista clásico.

Los aminoácidos, carbohidratos, ácidos nucleicos y muchos más están distribuidos en un gran
número de fármacos y en casi todas las moléculas de nuestro cuerpo y es la quiralidad molecular
la que permite las interacciones específicas entre las enzimas y sus respectivos sustratos del
organismo, las cuales participan en las reacciones químicas en las que se basa la vida.
¿Cómo funciona el polarímetro?

La luz introducida es polarizada en un plano determinado mediante el polarizador (A) y luego se

hace pasar a través de la disolución de la sustancia que se pretende analizar. A continuación, esta
luz pasa por un nuevo polarizador (C) que deberá estar colocado en la posición adecuada para
permitir el paso de la luz hasta el objetivo (F), para lo cual se dispone de un sistema que permite
girarlo alrededor de un eje.

Gracias a la lente (D), se puede leer en el círculo (EE) el ángulo que es necesario girar el segundo
polarizador para obtener un máximo de intensidad luminosa. Si se mide este ángulo cuando el
recipiente está vacío y cuando el recipiente está lleno con una sustancia ópticamente activa, la
diferencia entre ambos valores permite calcular el poder rotatorio de la disolución.

Ejemplos de enantiomeros
 Rotación Rotación
Enantiómero específic Imagen Enantiómero específic
a a

(-)-2-Bromobutano -23.1º (+)-2-Bromobutano +23.1º

Ácido Ácido
(-)-2- (+)-2-
aminopropanoico -8.5º aminopropanoico +8.5º

(L)-(–)-Alanina (D)-(+)-Alanina

Ácido Ácido
(+)-2- (-)-2-
hidroxipropanoico +3.8º hidroxipropanoico -3.8º

Ácido (+)-láctico Ácido (–)-láctico

(R)-(+)-Limoneno +94º (S)-(–)-Limoneno -94º