1

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE CIUDAD MADERO

DEPARTAMENTO QUÍMICO BIOLÓGICA

INGENIERÍA QUÍMICA
PRACTICA:

Síntesis y propiedades químicas de los alquenos

HERNÁNDEZ BRAVO COSME FELIPE N°C:19071062

SEMESTRE ENERO-JUNIO 2020

HORARIO: LUNES 17-19 MARTES 17-18 MIERCOLES 17-18 JUEVES 17-18 VIERNES 17-18

DOCENTE ING. MARCIA GEORGINA MUÑOZ ANDRADE

 Práctica 7
Síntesis y propiedades químicas de los alquenos

Objetivo
El alumno podrá efectuar la síntesis de un alqueno siguiendo el proceso de la
deshidratación de un alcohol e identificará dicho alqueno utilizando diversas pruebas
químicas.

Introducción
La facilidad de deshidratación de los alcoholes varía en el siguiente orden. Los
alcoholes terciarios se deshidratan con mayor facilidad que los secundarios y estos con
menor dificultad que los alcoholes primarios.

La deshidratación se puede realizar, pasando el alcohol por el interior de un tubo

empacado sueltamente con alúmina y calentado a 300 — 4 00° C. En pequeña escala o en
casos especiales puede utilizarse como deshidratante, el cloruro de zinc, ácido sulfúrico,
ácido fosfórico. El ácido fosfórico es un buen deshidratante que no origina oxidaciones, ni
polimerizaciones, pero es lento.

El ácido sulfúrico reacciona en frío con los alcoholes dando el sulfato ácido de alquilo.
En particular, cuando el sulfato ácido de etilo se calienta a 179°, se descompone
regenerando el ácido sulfúrico y formando una olefina, el etileno.

Material y reactivos

Material Reactivos
2 Soportes universales Alcohol etílico 4ml
1 Anillo metálico c/tela de asbesto H2SO4 conc. 10ml
1 Mechero Bunsen CuSO4 0.5g
3 Tubos de ensayo Solución al 1% de Br2 en CCl4 0.5
ml
1 Gradilla KMnO4 al 1% 0.5 ml
1 Termómetro de 0 a 260° C Agua destilada 50 ml
1 Vaso de precipitado de 250 ml
1 Pinzas para refrigerante
1 Tubo con manguera para burbujear
1 Vaso de precipitado de 400ml
 1 Tapón para tubo de ensaye
1 Pinza para matraz balón
1 Pinza para tubo de ensaye
1 Equipo Corning
1 Pizeta

Procedimiento
Técnica: Deshidratación de alcohol etílico para producir etileno.
Se emplea el matraz de 250ml de capacidad del equipo Corning, con su conexión para
dar paso a un termómetro de 0 a 260° C y a un refrigerante en posición de destilación
(usado en este experimento sólo como tubo alargador).

El aparato lleva colocado un refrigerante utilizado como tubo de desprendimiento, el

cual termina en un vaso de precipitado de 100 ml que contiene 50 ml de agua.

El extremo inferior del termómetro debe llegar casi al fondo del matraz.

Se prepara en un vaso de precipitado una mezcla de 4 ml de etanol y 10ml de ácido

sulfúrico concentrado, agregando el ácido sobre el alcohol poco a poco y agitando. Todavía
caliente la mezcla, se introduce en el matraz al cual se ha agregado 0.5 g de sulfato de cobre
en polvo. Se tapa el matraz y se calienta a 150°C a cuya temperatura se produce el etileno.
El etileno obtenido se usará para realizar las 3 pruebas siguientes de identificación:

1.- Reacción con el Bromo: Agregar a un tubo de ensayo, 0.5 ml (10 gotas) de una solución
al 1 % de bromo en tetra cloruro de carbono. Ponga en contacto con la corriente de etileno
que se desprende de su experimento. Procure que el etileno burbujeé con la solución de
bromo, agite fuertemente. No utilice el dedo para tapar el tubo al agitar. Observe.

2.- A un segundo tubo se le agregan 10 gotas (0.5 ml) de solución alcalina de permanganato
de potasio al 1 %. Ponga en contacto con la corriente de etileno que se desprende de su
experimento, suspender la exposición al gas en el primer cambio del color del
permanganato. Tenga la precaución de no agitar, de esa manera ayudará a observar la
presencia del precipitado.
 3.-Inflamabilidad: Se aproxima un tubo de ensayo vacío, destapado, al tubo de
desprendimiento de etileno manteniéndolo ahí por espacio de uno o dos minutos.
Posteriormente con la ayuda de un cerillo encendido en la boca del tubo, observe
cómo arde el eteno.

Nota: Antes de iniciar el calentamiento del matraz para producir el eteno, asegúrese
detener los tubos de ensayo preparados con los reactivos necesarios para realizar las
pruebas de identificación.

Sólo obtenga el gas requerido para llevar a cabo las pruebas de identificación. Esto
lo puede lograr aplicando un calentamiento controlado del matraz de reacción.

El etileno es un gas irritante. Es recomendable el uso de mascarilla para vapores

orgánicos.

Diagrama de flujo
Observaciones

La producción del gas es muy rápida, es recomendable ya tener listos los tubos de identificación:

 Primera identificación: reaccionar el gas (etileno) con bromo, cambia de color ámbar a
incoloro e inoloro. Totalmente incolora.

 Segunda identificación: añadimos el gas al tubo que contiene permanganato que es color
purpura y cambia a café oscuro, el cambio es lento pero muy notorio.
 Tercera identificación: en el tubo vacío recolectamos gas etileno y mezclamos con
calor, no es notoria la flama que se produce al mezclar el combustible con la flama.
 Cuestionario

1.- Explique el hecho de que los alcoholes terciarios son más fácilmente deshidratados que los
secundarios y éstos que los primarios.

Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios
relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos,
porque los carbocationes terciarios son menos estables que el terciario. Los alcoholes primarios
reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado
permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la
reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días

2.- Cómo explica el hecho (use reacciones químicas completas), de que los alcoholes al ser
tratados con ácido sulfúrico pueden producir compuestos secundarios, tales como aldehídos,
cetonas y esteres.

Los alcoholes pueden experimentar reacciones de deshidratación para formar alquenos,

oxidaciones para dar cetonas y aldehídos, sustituciones para crear haluros de alquilo, y reacciones
de reducción para producir alcanos. Se pueden utilizar para elaborar ésteres y éteres, Esto se debe
a que la parte electrofilica, al tener varias posibilidades de donde introducirse (en la cadena base
se encuentran más Carbonos disponibles) y la parte nucleofilica también, dan lugar a productos
secundarios, de los cuales podemos identificar cuál de esos que se encuentran presentes es el que
tiene mayor porcentaje.

3.- Las mezclas ácido - agua o ácido alcohol, siempre deberá prepararlas agregando el ácido
sobre el agua o el alcohol. Explique por qué.

Se debe a que si agregamos agua al ácido, esta es una reacción fuertemente exotérmica, es decir,
desprende calor; y un recipiente tapado por motivos de la presión puede explotar, aún en
pequeñas cantidades.

4.- Observe los cambios físicos que ocurrieron al reaccionar el alqueno con la solución de bromo,
explíquelos investigando sobre pruebas de identificación de alquenos.

La reacción más característica de la doble ligadura es la adición de bromo, en fase líquida, a

aquellos alquenos en los cuales cada uno de los átomos de carbono que comparten el doble
enlace está unido por lo menos a un átomo de hidrógeno. Se forman di halogenuros (compuesto
que contiene dos átomos de alógenos por moléculas) Empleado a nivel de laboratorio en el
reconocimiento de alquenos, que consiste en adicionar unas gotas de solución de bromo (color
rojo-naranja) a un alqueno. La prueba se reconoce como positiva cuando se decolora la solución
rojo-naranja.
5.- Qué reacción química completa ocurre durante la exposición del permanganato de potasio
frente al alqueno. En base a esa reacción explique los cambios físicos observados

CH2 = CH2 + KMnO4 (OH – CH2 – CH2 – OH) + MnO2

En el permanganato de potasio, el Manganeso como agente oxidante se reduce de +7 a +4,
formando óxido de manganeso, (cambio de morado a café), y se precipita. La decoloración de la
solución de permanganato es indica la presencia de un doble enlace.
Bibliografía

Domínguez X. A. & Domínguez S. X. A. (1978). Química orgánica experimental.,

México: Limusa.

Domínguez X. A. & Domínguez S. X. A. (1982). Química orgánica experimental.,

México: Limusa