QUÍMICA ORGÁNICA

ALCANOS Y CICLOALCANOS,
ALQUENOS Y CICLOALQUENOS
 El etileno es una hormona vegetal que
induce a la maduración de las frutas

fuente dietética de vitamina A

α – pireno es el componente
principal del aguarrás
¿Qué gas utilizamos en casa para poder cocinar
nuestros alimentos?
¿Qué importancia tienen los combustibles?

¿Qué son hidrocarburos?

¿Qué es una combustión completa?
¿Qué tipos de reacción presentan los
hidrocarburos?

¿Qué impactos generan la combustión de los

hidrocarburos en el medio ambiente?

¿Qué tipo de hibridación presentan los alquenos?

Intenta nombrar los siguientes compuestos
1.

2.
Intenta formular el siguiente compuesto:

a) 8-etil-4-isopropil-2,6-dimetil undecano:

b) 4,4,8,11 – tetrametil dodeca -1, 6, 9 -trieno

LOGRO ESPECÍFICO:
Al finalizar la sesión, el estudiante resuelve ejercicios
de nomenclatura, formulación y mecanismo de
reacción de alcanos y cicloalcanos, alquenos y
cicloalquenos, teniendo en cuenta las características y
propiedades de los compuestos orgánicos, en base a
las reglas de la nomenclatura IUPAC y los tipos de
reacciones que unifican la química orgánica, con
orden en el procedimiento y exactitud en los
resultados.
 HIDROCARBUROS
Son los compuestos orgánicos más simples; están
constituidos exclusivamente por: átomos de Carbono e
Hidrógeno.
Según su estructura se clasifican en:
SATURADOS ALCANOS

ACÍCLICOS
ALQUENOS
ALIFÁTICOS
INSATURADOS
HIDROCARBUROS
CÍCLICOS
ALQUINOS

AROMÁTICOS
HIDROCARBUROS ACÍCLICOS
 Los átomos de carbono están
dispuestos en cadena abierta (lineal o
ramificada).

 Si los átomos están unidos solo por

enlaces simples son hidrocarburos
saturados “ALCANOS”. Iso

HIDROCARBUROS CÍCLICOS
Los átomos de carbono de la cadena están unidos
de sus extremos formando ciclos (cadenas
cerradas)

Ciclohexano Ciclopentano
 ALCANOS
También conocidos con el nombre de Parafinas, son
Hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-
carbono son enlaces simples.
Su fórmula molecular es: CnH2n+2
Donde: “n” es el número de carbonos.
 Nomenclatura
 Se aplican las reglas básicas de la IUPAC.
 La terminación (sufijo) para los alcanos es “ano”.
El más sencillo es el
metano (CH4), también es
el más abundante. Está
presente en grandes
cantidades en la atmósfera,
en el suelo y en los océanos METANO
 PROPIEDADES
A. Físicas:
 Gases (C1-C4), líquidos (C5-C17) y sólidos a partir del C18
 Son inodoros e insolubles en agua.
 No son conductores de la electricidad.
 Punto de fusión y de ebullición aumenta con la cantidad de
carbonos. Pero a mayor ramificación de los isómeros, menor
punto de ebullición.
PUNTO DE PUNTO DE
ALCANO FÓRMULA DENSIDAD
FUSIÓN ºC EBULLICIÓN ºC
Metano CH4 - 183 -162 ---
Etano H3C-CH3 - 172 - 88.5 ---
Propano H3C-CH2-CH3 - 187 - 42 ---
Butano H3C-CH2-CH2-CH3 - 138 0 ---
Pentano H3C-(CH2)3-CH3 - 130 36 0.626
Hexano H3C-(CH2)4-CH3 - 95 69 0.659
Heptano H3C-(CH2)5-CH3 - 90.5 98 0.684
Octano H3C-(CH2)6-CH3 - 57 126 0.703
Nonano H3C-(CH2)7-CH3 - 54 151 0.718
Decano H3C-(CH2)8-CH3 - 30 174 0.730
Undecano H3C-(CH2)9-CH3 - 26 196 0.740
Dodecano H3C-(CH2)10-CH3 - 10 216 0.749
Tridecano H3C-(CH2)11-CH3 -6 234 0.757
Tetradecano H3C-(CH2)12-CH3 5.5 252 0.764
Nota: El número que se encuentra en rojo en la fórmula de cada
alcano representa el número de –CH2- que contiene la fórmula.
  Los alcanos son compuestos no polares, son solubles en
solventes no polares (benceno, éter, cloroformo) e
insolubles en polares (agua).
 Los alcanos son menos densos que el agua (su densidad
es aproximadamente 0,8 g/mL).

B. Químicas:
 Pocos reactivos.
Se descomponen a elevadas temperaturas.
Dan reacciones de sustitución.
 Su combustión con Oxígeno da CO2 y H2O.
 Presenta isomería.
 Todos los alcanos son inertes pues no reaccionan fácilmente
a temperaturas ordinarias con reactivos como: los ácidos, los
álcalis o los oxidantes
 FUENTE INDUSTRIAL

 La fuente principal de alcanos es el petróleo, junto con el gas

natural que lo acompaña.

 Una segunda fuente potencial la constituye el carbón

(combustible fósil); se están desarrollando procesos que lo
convierten, por hidrogenación, en gasolina y petróleo
combustible, como también en gas sintético.
Aplicaciones de los Alcanos
 Solventes: hexano, éter de petróleo, etc.
 Asfalto: usado en la pavimentación de las carreteras.
 Ceras de velas.
 Aceites lubricantes.
 Fuente de materias primas para la industria petroquímica.
 Obtención de olefinas: utilizadas para la producción de
numerososproductos,entre ellos, la mayoría de los
plásticos(polietileno).
 NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

 Históricamente, según se fueron descubriendo los

compuestos, se les nombraba de manera arbitraria, por
ejemplo: el ácido acético (CH3COOH) se llama así
porque se obtiene del vinagre (latín: vinagre = acetum)

 Actualmente, para nombrar los compuestos orgánicos se

utilizan las reglas IUPAC, cuyo objetivo es asignar un
nombre único para cada compuesto y proporcionar
información sobre su composición química.

 Los alcanos de cadena lineal son la base de la

nomenclatura IUPAC.
C Raíz C Raíz
1 Met 13 Tridec
2 Et 14 Tetradec
3 Prop 15 Pentadec
4 But 20 Eicos
5 Pent 21 Heneicos
6 Hex 22 Docos
7 Hep 30 Triacont
8 Oct 31 Hentriacont
9 Non 40 Tetracont
10 Dec 50 Pentacont
11 Undec 100 Hect.
12 Dodec 112 Dodecahect
REGLAS PARA NOMBRAR ALCANOS RAMIFICADOS

1. Se selecciona la cadena más larga de átomos de

carbono para darle el nombre base.

2. Si tiene sustituyentes (radicales), se identifican y se

numera la cadena por el extremo donde se encuentre
más cerca el radical.

3. Se nombra la posición y nombre de la o las

ramificaciones por orden alfabético, seguido del nombre
de la cadena principal.

4. La terminación (sufijo) para los alcanos es “ano”

 NOMENCLATURA
1. Elección de la cadena principal
1.1. Se elige la cadena de mayor número de
átomos de carbono

*Cadena
principal
1*
CH2-CH2-CH36
1 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1 7
1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales

 2 cadenas
laterales
8
CH2-CH2-CH3 8*
1
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
H3C CH-CH3
1*

*3 cadenas
laterales:
CADENA
PRINCIPAL
 1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador
más bajo

8 carbonos


3 ramificaciones en 3, 4 y 6

CH3 8*
6 8
CH2-CH-CH2-CH3
1  3 2
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
4 1*
CH3 CH3

*8 carbonos
3 ramificaciones en 2, 4 y 6
CADENA PRINCIPAL
 PROPIEDADES QUÍMICAS
Los alcanos o parafinas son poco reactivos, sólo tienen
reacciones de SUSTITUCIÓN.
A. HALOGENACIÓN (Reacción de Sustitución):
Catalizador
CH3 – CH2 – CH3 + X2 ⇒ CH3 – CH2 – CH2 – X + HX
Alcano Haluro de alquilo
Catalizador : luz(λ) ó calor (Δ)
X :halógenos (Cl y Br )
 La cloración genera isómeros clorados, en casi la misma
proporción debido a su alta reactividad: Cl ⇒ Reactivo

 La bromación, puede conducir a la formación de un producto

mayoritario(resulta de la adición del Br al C más sustituido) debido
a que el Br es selectivo: Br ⇒ Selectivo
 El flúor es muy poco selectivo y puede reaccionar
violentamente por lo que se utiliza poco para la
halogenación de alcanos.

La halogenación de alcanos mediante el yodo no se

lleva a cabo.
B.- Nitración
Proceso por el cual los alcanos reaccionan con el ácido
nítrico para formar nitroalcanos.

C.- Combustión u Oxidación

Es una de las reacciones más importantes de los
alcanos, por la cual se producen grandes cantidades de
energía, constituyendo así el fundamento para el uso de
los hidrocarburos como combustibles.
• Combustión completa:
CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O + calor
• Combustión incompleta:
2 CH4 + 3O2  2CO+ 4H2O+ calor
CH4 +O2  C + 2H2O + calor
 MÉTODOS DE OBTENCIÓN EN EL LABORATORIO

A.- Hidrogenación Catalítica de Alquenos y Alquinos:

Los alquenos y los alquinos por hidrogenación, en
presencia de catalizadores como Pt, Pd o Ni, originan los
alcanos. La temperatura no debe pasar de 300C pues
por encima de esta temperatura intervienen los
fenómenos de cracking.
B.- Reducción de haluros alquílicos

b.1.- Reducción directa :

RX 

Zn / HCl o LiAlH 4
RH
Haluro Alquílico Alcano
X: puede ser Cl o Br
b.2.- Reducción indirecta
Reacción de Grignard:
Un haluro de alquilo al reaccionar con magnesio, en éter
etílico seco, forma un compuesto llamado reactivo de
Grignard (haluro de alquil magnesio) que es muy reactivo
con el agua de modo que al reaccionar con este
compuesto forma el alcano.

CH3-CH2I + Mg / éter seco CH3-CH2Mg I

Ioduro de etilo Ioduro de etilmagnesio

CH3-CH2MgI + H20  CH3-CH3 + Mg(OH) I

etano
C.-Acoplamiento de haluros alquílicos con Reactivos
Grignard

MgCl CH3
CH3-CH-CH3 + CH3-Cl  CH3-CH-CH3 + MgCl2
CIoruro de Cloruro Metilpropano
isopropilmagnesio de metilo
D.- Síntesis de Wurtz
Consiste en tratar dos derivados halogenuros de
alquilo con sodio.

2 CH3-I + 2Na  CH3–CH3 + 2NaI

Yoduro de Metilo Etano
 Alquenos u Olefinas (CnH2n )

 Está formado por hidrocarburos de

cadena abierta en los que existe un
doble enlace entre dos átomos de
carbono.
 Al igual que los alcanos, los cadenas
de hasta 4 C son gases a T° y a P
ambiental, los intermedios son líquidos
y los más altos son sólidos.
 Son más reactivos químicamente que los compuestos saturados.
 Se obtienen en la destilación destructiva de sustancias naturales
complejas, como el carbón, y en grandes cantidades en las
refinerías de petróleo, especialmente en el proceso de craqueo
(900ºC).
 Los dienos contienen 2 dobles enlaces, son importantes como
materia prima en la fabricación de caucho y plásticos sintéticos.
 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUENOS
Fórmula Punto de Punto de Densidad
Nombre
Molecular fusión (°C) ebullición (°C) (20°C)
Eteno C2H4 -169.4° -102.4° ----
Propeno C3H6 -185° -47.7 ----
1-Buteno C4H8 -185° -6.5 0,0617
1-Penteno C5H10 -166° 30.1 0,643
HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES: ALQUENOS

 La posición del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar la

cadena por el extremo más próximo al doble enlace.
 El localizador es el número correspondiente al primer carbono del doble enlace y se
escribe seguido del nombre separado por un guión.
 Se nombran sustituyendo la terminación  ano, por  eno.
 Si el alqueno tiene dos o más dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a los
dobles, los localizadores más bajos.
 Se utilizan las terminaciones  dieno,  trieno.

4 3 2 1 1 2 3 4
CH3  CH = CH2 CH3  CH2  CH = CH2 CH3  CH2 = CH  CH3
Propeno But-1-eno But-2-eno

5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8
CH3  CH = CH  CH = CH2 CH2 = CH  CH = CH  CH2  CH = CH  CH3
Penta-1,3- dieno Octa-1,3,6-trieno
1. Elección de la cadena principal

1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples.

1 enlace múltiple

9
CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1 1
HC C-CH2-CH-CH=CH-CH3
1* 7*

*2 enlaces múltiples
CADENA PRINCIPAL
1.2. Aquella de mayor longitud.

1*
CH2-CH2-CH=CH2
8* 7
HC C-CH2-CH-CH=CH2
1

*2 enlaces múltiples
8 carbonos
 2 enlaces múltiples
CADENA PRINCIPAL 7 carbonos
1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles.

1
CH2-CH2-CH2=CH2
8 8*
HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
1*

 2 enlaces múltiples *2 enlaces múltiples

8 carbonos 8 carbonos
1 doble y 1 triple 2 dobles
CADENA PRINCIPAL
2. Numeración
2.1. Números más bajos a los enlaces
múltiples. En caso de igualdad los
enlaces dobles tienen preferencia.

CH3
1 6
HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
6* 1*

*NUMERACIÓN CORRECTA
2.2. Números más bajos a los sustituyentes.

CH3
1 6 8
CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH2
8* 4* 1*

*NUMERACIÓN CORRECTA
2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden
alfabético.

CH3
8 6 4 1
CH2=CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH=CH2
1* 4* 6* 8*
CH2-CH3

*E antes que M
NUMERACIÓN CORRECTA
3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadena
principal) -Localizadores-eno/ino.

3.1. Se cambia -ano del alcano de igual número de

átomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino
(alquino) precedidos de un localizador que indica
su posición.
CH3
3* 1*
HC C-CH-CH-CH=CH2
6* 5* 4*
CH2-CH3

3 – Etil – 4 – metilhex – 1 – en – 5 -ino

3 - Etil – 4 – metil - 1- hexen – 5 - ino
3.2. Varios enlaces múltiples se indican con
localizadores La terminación -eno se
sustituye por -adieno,
-atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc.

1 3
CH2=CH-CH=CH2

Buta - 1,3 - dieno

1,3 - Butadieno
3.3 Cuando en un compuesto están presentes dobles y triples
enlaces, hay que tener presente los siguientes casos:
a.- Si el triple enlace y el doble enlace están a la misma distancia de los
extremos de la cadena principal, se le dará la menor numeración al
doble enlace, o sea, en igualdad de condiciones, al doble enlace le
corresponderá siempre la menor numeración.

CH33C
CH C CCH22CH22CH22CH CHCH33
CCH
99
CH388C CCH CH CH CH 33 CHCH322 11
77 2 2 2
9 8 7 3 2 1
Non- 2-en-7-ino
22 -- nonen
nonen -- 77 -- ino
ino
2 - nonen - 7 - ino
b.- Si el triple enlace está más cerca que el doble enlace del extremo de la
cadena, se le dará al triple enlace la menor numeración.

CH3C CCH2CH2CH2CH CHCH2CH2CH3

CH3C CCH2CH2CH2CH CHCH2CH2CH3
1 2 3 7 8 11
1 2 3 7 8 11
Undec-7-en-2-ino
7 - undecen - 2 - ino
7 - undecen - 2 - ino
Ejm:

CH2=CH-CH2-CH2-C C-CH2-CH=CH-CH2-C C-CH3

1 5 8 11 13

Trideca - 1,8 – dien - 5,11 - diino

1,8 – Tridecadien - 5,11 - diino

 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUENOS
PREPARACIÓN DE ALQUENOS
La formación de un doble enlace carbono-carbono en una
molécula que sólo tiene enlaces simples, implica la eliminación
de átomos o grupos de dos carbonos adyacentes:

a. Deshidrohalogenación de un haluro alquílico

Ejem:

Propileno
Bromuro de isopropilo
b. Deshalogenación de un dihaluro vecinal

Ejem:

c. Deshidratación de un alcohol

Ejem

Alcohol n-butílico But-2-eno

Producto principal
REACCIONES DE ADICIÓN
El enlace doble (C=C) es muy reactivo. Debido a la ruptura
del enlace π, los alquenos presentan reacciones de adición.
Las partes de una molécula (reactivo) se unen a los extremos
de los enlaces libres que venían del enlace doble, el cual se
convierte a un enlace simple.
Pt, Pd, Ni

1) Reacción de Hidrogenación Catalítica

Ejem:

Pent-2-eno Pentano

Ciclopenteno Ciclopentano
2) Reacción de Halogenación

CCl4

Ejem:

Pent-2-eno

2,3-dicloropentano

Ciclopenteno
1,2-Dibromociclopentano
3) Reacción de Adición de Haluros de Hidrógeno (HG)

Regla de Markovnikov
“Cuando un reactivo asimétrico del tipo H-G se adiciona a
un alqueno asimétrico, el hidrógeno se adiciona al
carbono con el mayor número de hidrógenos”
Ejem:

2-metil pent-2-eno 2-cloro-2-metilpentano

* Antimarkovnikov: Implica el uso de peróxidos (R2O2)

4) Reacción de Adición de agua (Hidratación) (H-OH)

Sigue la Regla
de Markovnikov

Ejem:

1-metil ciclohexeno 1-metil ciclohexanol

2,4-dimetil pent-2-eno 2,4-dimetil pentan-2-ol

5) Reacción de Oxidación de Alquenos
La solución KMnO4 en medio alcalino frío oxida a los
alquenos formando glicoles (dioles).

6) Polimerización

Ejem:

Polietileno
NOMBRA LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

1.

2.
FORMULA EL SIGUIENTE COMPUESTO:

a) 8-etil-4-isopropil-2,6-dimetil undecano:

b) 4,4,8,11 – tetrametil dodeca -1, 6, 9 -trieno

 REFERENCIAS

• http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema1QO.pdf

• https://www.tagusbooks.com/leer?isbn=97884362682
70&li=1&idsource=3001
GRACIAS