INFORME DE LABORATORIO N°5 ALDEHIDOS Y CETONAS

RESUMEN FERNANDO CARDENAS

74728
lfcardenasf@unincca.edu.co
El objetivo como tal del laboratorio era identificar y encontrar la diferencia
entre los aldehídos y cetonas, siendo los aldehídos los que reaccionan de
ANDREA SANDOVAL
manera diferente de las cetonas a pesar de que ambos contengan en su
74900
estructura un grupo carbonilo, ello permite que se dé o no la reacción con un
jasanari@unincca.edu.co
reactivo especifico presentando un indicador como lo es el cambio en la
coloración. Por tanto, un cambio en el color indica que si hubo reacción, lo
ALEXANDRA
cual es precisamente lo que se observó en la práctica, permitiendo así la
CASTELLANOS
identificación de un aldehído o de una cetona.
75227
pcastellanostab@unincca.edu.co
PALABRAS CLAVES: Oxidación, Coloración, Identificación, Reacciones

1. INTRODUCCIÓN .
2. RESULTADOS Y ANÁLISIS DE RESULTADOS
Los aldehídos y las cetonas son tipos de compuestos
íntimamente relacionados, los cuales tienen
ENSAYO 2.4 DINITROFENILHIDRACINA
respectivamente la formula general. Aldehido Cetona El
grupo carbonilo es característico de aldehídos y cetonas,
MUESTR COLO POSITIV NEGATIV
y muchas de las propiedades químicas de estas sustancias
A R O O
son consecuencia de las propiedades electrónicas de este
grupo. El grupo carbonilo (C=O) que caracteriza la Amarill
familia de los aldehídos y cetonas es insaturado además 2 X
o
de polar y sus reacciones pueden entenderse fácilmente Residuo
con las teorías electrónicas que se han introducido en los 3 Naranja X
s Físicos
capítulos precedentes. Una de las reacciones más Amarill Doble
importantes sobre el grupo carbonilo de los aldehídos y 4 X
o Fase
cetonas es la llamada adición nucleofílica al doble enlace
carbono-oxigeno. Los aldehídos y cetonas son
producidos por la oxidación de alcoholes primarios y ENSAYO FEHLING
secundarios, respectivamente.
Por lo general, los aldehídos son más reactivos que las POSITI NEGATI
cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehído MUESTRA COLOR
VO VO
puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en
cambio, las cetonas son resistentes a una oxidación
Azul
posterior. Veremos cómo estas reacciones de adición 2 X
oscuro
constituyen la base de una gran variedad de procesos para
la identificación de aldehídos y cetonas con pruebas Azul
3 X
Claro
específicas.
 compuestos con grupos carbonilos. Este método es
4 Morado X
particularmente importante porque las determinaciones
de punto de fusión requieren tan solo instrumental de
bajo costo.
ENSAYO TOLLENS
SI HAY NO HUBO Podemos ver que en nuestro laboratorio las tres muestras
REACCION REACCION dan positivas esto nos da para interpretar que es una
10 Min 2 X reacción de adición-eliminación: una adición nucleofílica
del grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O, seguida de la
3 X remoción de una molécula de H2O.
4 X
ENSAYO DE TOLLENS
5 Min en baño Formación de un
maría espejo de plata El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-
plata, presentado usualmente bajo la forma de nitrato. Se
2 Si Si
usa en ensayos cualitativos de aldehídos, cetonas y
3 Si No enoles.
4 No
El complejo diamina-plata (I) es un agente oxidante,
ENSAYO SHIFF reduciéndose a plata metálico, que en un vaso de reacción
limpio, forma un "espejo de plata". Éste es usado para
COLOR OBSERVACION verificar la presencia de aldehídos, que son oxidados a
ácidos carboxílicos. Una vez que ha sido identificado un
3-4 Min 2 Fucsia Doble Fase grupo carbonilo en la molécula orgánica usando 2,4-
3 Incoloro 3 Fases dinitrofenilhidrazina.
4 Fucsia
En nuestro experimento podemos decir que utilizamos
formaldehido que es una cetona que al reaccionar se
ENSAYO HALOFORMO
torna color plomo, en una de las muestras donde se formó
COLOR OBSERVACION el espejo de plata en las paredes del tubo de una
consistencia viscosa (ya que la reacción fue lenta) y con
2 Si la acetona no reacciona hasta llevarlo a baño maria y con
Precipitado
3 No el muestra problema no reacciona hasta llevarlo a baño
Amarillo Pálido
4 No maria donde se torna plomo, esto se debe a que la prueba
de tollens se utiliza para aldehídos ya que el reactivo de
Tollens, es el agente oxidante, el cual oxido a los
3. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES aldehídos a ácidos carboxílicos que quedan en solución
como sales de amonio solubles, y el ion plata se redujo de
PRUEBA DE FEHLING (+1 a 0) a plata metálica, que es lo que se observó como
El resultado de la práctica es óptimo, conocemos que la espejo de plata en el tubo de ensayo.
experiencia con el reactivo de Fehling se fundamenta en
el poder reductor del grupo carbonilo en las aldosas, pues el reactivo de Schiff (inventado1 y nombrado por Hugo
tienen la estructura química abierta necesaria para actuar Schiff) es un reactivo para la detección de aldehídos, que
como agentes reductores, y en algunas cetonas también ha encontrado uso en la tinción de tejidos
(generalmente positiva en fructosa). biológicos.
La prueba de Fehling nos permite identificar cual es un
azúcar reductor. La mayoría de los monosacáridos y
algunos disacáridos poseen poder reductor.

ENSAYO 2.4 DINITROFENILHIDRACINA PRUEBA DE SHIFF

La 2,4-dinitrofenilhidracina (también conocido reactivo
de Brady) es un compuesto orgánico relativamente
sensible a golpes y fricción. Es una hidrazina substituida
y es usada generalmente como prueba cualitativa para
grupos carbonilos.
Los cristales de las distintas hidrazonas tienen puntos de
fusión y ebullición característicos. Gracias a ello la 2,4-
DNFH puede usarse para distinguir entre diversos
El reactivo de Schiff es el producto de una reacción que
incluye colorantes tales como la fucsina y bisulfito de
sodio; pararos anilina Y la nueva fucsina son otras dos
alternativas para la detección química de aldehídos.
En su uso como una prueba cualitativa para aldehídos, se
añade la muestra desconocida con el reactivo de Schiff
decolorado; cuando el aldehído está presente se
desarrolla un color fucsia característico. Reactivos del
tipo de Schiff se utilizan para diversos métodos de
tinción de tejidos biológicos, por ejemplo, tinción de
Feulgen y tinción de ácido periódico de Schiff.
En nuestro laboratorio podemos ver que en la prueba 2 y
4 nos da positivo esto nos da a interpretar que causa una
solubilidad del compuesto carboxílico.
PRUEBA DE HALOFORMO
La reacción del haloformo es una reacción orgánica en la
que se produce un haloformo (CHX3, donde X es un
halógeno) por halogenación exhaustiva de una
metilcetona (una molécula que contiene el grupo R-CO-
CH3) en presencia de una base.1 R puede ser hidrógeno,
un radical alquilo o un radical arilo. La reacción puede
ser utilizada para producir CHCl3, CHBr3 o CHI3.
Esta prueba es usada tradicionalmente para determinar la
presencia de una metilcetona, o un alcohol secundario
oxidable a metil cetona, a través de la prueba del
yodoformo. Hoy en día, las técnicas espectroscópicas
como RMN y la espectroscopia IR son preferidas, debido
a que requieren muestras más pequeñas, pueden ser no
destructivas (para la RMN) y son fáciles y rápidas de
efectuar.
Podemos decir que en nuestra prueba solo la sustancia 2
contiene yodoformo dándonos a identificar que contiene
una elevada polarizabilidad, por sus tres átomos de yodo,
es un sólido a temperatura ambiente y es insoluble en
agua, conteniendo un olor a antiséptico.
Se utiliza para el reconocimiento de azúcares reductores.
El poder reductor que pueden presentar los azúcares
proviene de su grupo carbonilo, que puede ser oxidado a
grupo carboxilo con agentes oxidantes suaves. Si el
grupo carbonilo se encuentra combinado no puede
presentar este poder reductor.
Los azúcares reductores, en medio alcalino, son capaces
de reducir el ión Cu2+ de color azul a Cu+ de color rojo.
Para ello el grupo carbonilo del azúcar se oxida a grupo
carboxilo. En medio fuertemente básico como en nuestro
caso el NaOH el ión Cu2+ formaría Cu (OH)2 insoluble
por eso añadimos tartrato sódico potásico que actúa como
estabilizador al formar un complejo con el Cu2+.
C. Que es formalina
La formalina se ha utilizado como agente esterilizante,
bactericida y germicida en clínicas y hospitales, sin
estudios que soporten su uso o que garanticen los
resultados esperados. El formaldehído, en su forma
natural es un gas de bajo peso molecular, fácilmente
diluible en agua y de olor irritante característico, este
agente tiene gran tendencia a polimerizarse haciendo
grupos de 3 y 4 moléculas obteniéndose el Trioximetanal
o Para – formaldehído (formalina).
D. Que ensayos químicos se realizarían para
identificar la acetona del acetaldehído.

4. SOLUCION DE CUESTIONAMIENTOS

A. de que consta la solución A y la solución B del

ensayo de fehling.

La solución A es sulfato cúpricopentahidratado (34.6 g

de cristales de sulfato de cobre hidratado en 500 ml de
agua), mientras que la solución B es de tartrato sodio
potásico (173 g) e hidróxido de sodio (70 g) en 500 ml de
agua.

Cuando se mezclan las dos soluciones, se obtiene un

complejo cúprico tartárico en medio alcalino, de color
azul, de la siguiente manera: El color azul de la solución
cúprica del Fehling desaparece con la presencia de un
precipitado de color rojo ladrillo (el cobre se reduce de
+2 a +1) y la oxidación del aldehído al correspondiente
ácido carboxílico.
Ensayo con ácido crómico.
B. qué importancia tiene el ensayo fehling en el
control de calidad de los alimentos Reacción positiva con aldehídos, &-hidroxicetonas, y
negativa para cetonas.
Reacción:
Preparación del reactivo: disolver 1 g de anhídrido
crómico en 1 ml de H2SO4 concentrado, diluir con 3 ml
de agua (1).

Procedimiento para realizar la reacción de identificación.

Disolver una gota ó 10 mg de aldehído en 1 ml de
acetona
(2), añadir varias gotas del reactivo en el que se ha
formado el ácido crómico. Un resultado positivo será
indicado por la formación de un precipitado verde o azul
de sales del Cr+3.

Con los aldehídos alifáticos, la solución se vuelve turbia

en 5 seg. y aparece un precipitado verde oscuro en unos
30 seg. Los aldehídos aromáticos requieren por lo
general de 30 a 90 seg. para la formación del precipitado.
Las cetonas no cambian la coloración, pues no ocurre
reacción de óxido-reducción.

5. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1.  HOLUM, J. R. (1986). Química Orgánica,

Curso breve,. Editorial Limusa.
2. http://organica1.org/1635/1635_8.pdf
3. Morrison R. T. & Boyd R.N., Orgánic
Chemistry 3rd. Edition, Allyn & Bacon Inc.,
Boston. (1973).
4.