"AÑO DE LA LUCHA CONTRA LA CORRUPCIÓN Y LA IMPUNIDAD"

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUIMICA

ASIGNATURA:
QUIMICA ORGANICA II
TEMA:
CONDENSACION DE CLAISEN-
SCHMIDT:SINTESIS DE DIBENZALACETONA

DOCENTE:
Mg. Q.F. ROJAS ARMAS AGUSTIN
INTEGRANTES:  CAJA RUIZ WILLIAN
 CORNELIO CRUZ ESTRELLA
 GAMEZ CRESPIN YEXI
 JIMENEZ MORALES DAVID
 MIRANDA PAREDES JAZMIN

2019
 I. INTRODUCCIÓN

La condensación aldólica es una de las reacciones más conocidas de formación de

enlaces C-C. La condición para que se produzca es que el compuesto de partida (un
aldehído o una cetona) posea átomos de hidrógeno unidos al carbono en posición α
respecto al grupo carbonilo. Estos átomos de hidrógeno presentan un marcado carácter
ácido y, por lo tanto, son capaces de reaccionar con una base para dar un carbanión
nucleófilo (un anión enolato), que ataca a su vez al grupo carbonilo de otra molécula
con formación de un compuesto β - hidroxicarbonílico o “aldol” (condensación aldólica
simple).Los aldoles son, generalmente, poco estables ya que tienden a perder una
molécula de agua por lo que, a menudo, el producto que se aísla al final de la reacción
es un compuesto carbonílico α,β - insaturado. Por otra parte, los compuestos
carbonílicos que no poseen átomos de hidrógeno en posición α como, por ejemplo, el
benzaldehído, no pueden formar enolatos en presencia de bases. Sin embargo, estos
compuestos pueden ser atacados por un enolato procedente de otro compuesto
carbonílico que tenga átomos de hidrógeno en α (por ejemplo, acetona) y originar a un
producto de condensación aldólica cruzada. En la práctica se realizó la reacción de
Claisen-Schmidt. Es un tipo de condensación aldólica, consistente en la síntesis de
cetonas α, β-insaturadas por condensación de un aldehído aromático con una cetona. (1)
La condensación aldólica es reversible, estableciéndose un equilibrio ente los reactivos
y los productos. En el caso del acetaldehído, se transforma en aldol aproximadamente el
50% de las moléculas. Las cetonas también experimentan condensación aldólica pero
las concentraciones de los productos en equilibrio generalmente son bajas. (2)
 II. OBJETIVOS

1. Efectuar una condensación adólica mixta.

2. Purificar el compuesto obtenido mediante el proceso de

recristianización.

3. Determinar la pureza del producto obtenido mediante la determinación

del punto de fusión.

III. MATERIALES

Termómetro Matraz Erlenmeyer de 150 y 250mL 06 vasos de precipitación

150 ml

Embudo de filtración Luna de reloj 02 Pipeta de 10 ml y

01
02 Pipetas de5 ml

Tubos capilares Espátula 01 Embudo de vástago cortó

Probeta de 100mL Varillas
Propipetas

Agitador magnético Soporte universal

REACTIVOS:

NaOH
Benzaldehído
Acetato de etilo
Etanol
Acetona
Glicerina
IV. MÉTODO.

1. Se coloca en un matraz Erlenmeyer de 125 mL 1.25 g de NaOH con 12.5 mL

de agua y 10 mL de etanol.
2. Posteriormente agregar poco a poco y en agitación constante 1.25 g de
benzaldehído y luego 0.5 mL de acetona

3. Se debe continuar con la

AGITACIÓN 20 A 30 MINUTOS
más, manteniendo la
TEMPERATURA ENTE 20 Y 25 ºC
mediante baños de agua fría.

4. Una vez concluido el tiempo, se va

a observar la formación de un
precipitado.
5. Lavar el precipitado con agua fría, secar y recristalizar con etanol; si al recristalizar la
solución se torna de un color rojo – naranja, puede que se encuentre demasiado alcalina,
por lo que será necesario agregar HCl diluido 1:1, hasta que se tenga un pH entre 7 y 8.

6. Una vez purificado evaluar su

pureza mediante la determinación
de su punto de fusión (punto de
fusión de la dibenzalacetona pura
= 111 – 112 ºC).
V. RESULTADOS
VI. DISCUSION

Carretero, Gonzaga, José dice que la obtención de una recristalizacaión de color

amanillo demuestra que la reacción fue positiva se deduce entonces que se
produjo la formación del anión enolato derivado de la acetona utilizado en
medio básico y que esta reaCCIono con dos moléculas de benzaldehido
formando asi el compuesto de dibenzilacetona el cual demuestra que las
reacciones de condensación aldòlica entre cetonas y aldehidos es confiable para
la formación de enlace carbono- carbono. (3)

En la práctica se utilizó el etanol para la recristalización lo aual esta se tomó en

color naranja intenso, esto quere dear que se encuentra demasiado alcalina, por
lo tanto, tuvo que agregar HCL para para bajar su alcalinidad y llevar a un PH de
7 a 8 Carey FA di ce que la condensación de dlaisen-schmdt a partir de
benzaldehido yacetona con NAOH y etanol los cuales son catalizadores por ello
no cambian durante la reacción y al final se vuelven obtener como productos. (4)

La reacción que se utilizo fue una reacción aldolica se utlizaron dos compuestos
carbonilos diferentes y al ser la cetona uno de sus componentes, la reacción de
claisen- schmidt se dio bajo la preseIcia de NAOH la cetona no se auto condenso
de manera apreciable y la deshidratacion ocurrió con facilidad porque el enlace
doble que se formo estaba conjugado, tanto con el grupo carbonilo como con el
anillo de benceno, por lo que extendió el sistema conjugado (5)
VII. CONCLUCIONES

1. Se logró efectuar una condensación adólica mixta.

2. Logramos purificar el compuesto obtenido mediante el proceso de

recristianización.

3. Determinamos la pureza del producto obtenido mediante la

determinación del punto de fusión.
VIII.
.REREFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Shimadzo. Análisis Químico. Cuarta Edición. Editorial: Mc.Graw-Hill.

1994; pag.78

2. Willard Química General. Grupo Editorial Ibeoameicanos,1988; pag.36

3. Carretero Gonzaga J. Epoxidación regioselectiva de diofelinas

terpénicas mediante catalizadores heterogéneos. Madrid: Universidad
Complutense de Madrid; 2009.

4. Carey FA. Química orgánica (6a. ed.). México, D.F.: McGraw-Hill

Interamericana; 2006