PRÁCTICA DE LABOTARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL N°6

ESTEREOQUIMICA

MAYA JURADO YULIA VERONICA

VALDES ARIAS EDWIN FRANCISCO

Fecha de realización de la práctica: 25/11/2019

Fecha de entrega de informe: 27/01/2020

RESUMEN: La estereoquímica es utilizada para plasmar y observar las estructuras de

diferentes moléculas orgánicas teniendo en cuenta las tres dimensiones, utilizada para el
estudio y análisis de estas moléculas, teniendo en cuenta diferentes representaciones
moleculares. En la práctica se construyeron diferentes moléculas tanto en nuestro espacio
como en papel de dos dimensiones, para lo cual fue necesario tener en cuenta diferentes
convenciones, visualizando diferentes conformaciones como; eclipsada, alternada, de silla y
de bote, utilizando cuñas y analizando si la molécula es quiral o aquiral como también el
plano de simetría. En conclusión se utilizaron diferentes tipos de representaciones
moleculares para realizar el estudio tridimensionalmente a las moléculas y conocer
particularidades o características de estas, como por ejemplo su conformación más estable y
su quiralidad.

METODOLOGÍA CÁLCULOS Y RESULTADOS

La metodología realizada en la práctica de 1. MOLÉCULAS SIN

laboratorio se siguió al pie de la letra con CARBONOS QUIRALES.
respecto a la guía de trabajo número 06
del manual de prácticas de laboratorio de
química orgánica general.

OBJETIVOS

Construir diferentes moléculas y

dibujarlas utilizando diferentes
representaciones moleculares.

Imagen 1. Conformación eclipsada de

etano
 Imagen 5. Conformación alternada de
Imagen 2. Conformación eclipsada de propano
propano

Imagen 6. Conformación alternada de

Imagen 3. Conformación eclipsada de 2-bromoetanol
2-bromoetanol
2. CONFORMACIONES DEL
CICLOHEXANO.

Imagen 4. Conformación alternada de Imagen 7. Conformación de silla del

etano ciclo hexano.
 Imagen 11. Modelo de la molécula
ácido 2,3-dihidroxibutanoico
Imagen 8. Conformación de bote del
ciclo hexano. ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE
RESULTADOS
3. MOLÉCULAS CON UN
CARBONO QUIRAL Análisis de moléculas sin carbonos
quirales:
Para el primer procedimiento el cual
incluía moléculas sin carbonos quirales,
los cuales son aquellos átomos de
carbono que están enlazados a 4
sustituyentes diferentes y, si estuvieran
enlazados a sustituyentes iguales se
denotan como carbonos aquirales o no
quirales; se realizó su construcción y
respectiva proyección de Newman la cual
es fácilmente de plasmar teniendo en
cuenta los siguientes pasos:
Imagen 9. Modelo de la molécula
bromocloroyodometano
1: fijar el carbono a través del cual se va a
observar la proyección.
4. MOLÉCULAS CON DOS
2: el primer átomo de carbono será
CARBONOS QUIRALES
representado por un punto de
convergencia, el cual estará ubicado
frente al observador.
3: dibujar una (Y) sobre ese punto (tres
enlaces correspondientes).
4: ubicar los sustituyentes de cada átomo
de carbono.

Se realizaron las moléculas de etano y

propano pertenecientes al grupo de los
alcanos con 2 y 3 átomos de carbono
respectivamente. En las proyecciones de
Newman y sabiendo que los sustituyentes
Imagen 10. Modelo de la molécula
pueden adoptar diferentes posiciones en
2,3-dibromobutano
el espacio mediante giros alrededor del
enlace carbono-carbono donde no se
observa un ángulo entre los sustituyentes
(en el caso de las dos moléculas estos son
hidrógenos) que represente un giro en
cada molécula, de tal forma que se
observa como los sustituyentes del primer
átomo de carbono se anteponen a los del
otro carbono, en su conformación
alternada si se observa un ángulo de giro
que mínimamente es de 60° entre los
sustituyentes, siendo esta la conformación
estable.
La situación observada en una molécula
eclipsada representa un máximo de
energía debido por un lado y
fundamentalmente a la repulsión de los
pares electrónicos de los enlaces
superpuestos y por otro lado a los efectos
de espacio (estéricos) que hacen que los
grupos coincidentes estén muy apiñados
unos contra otros; por el contrario la
molécula alternada es la representación
más estable debido a que los sustituyentes
se encuentran más alejados unos de otros
por lo tanto los niveles de energía son
más bajos.
Para el 2-bromoetanol (imagen 3 y 6) se
realizó el mismo procedimiento tanto para
la proyección eclipsada y alternada,
analizándose de manera similar, solo que
en este caso la proyección más estable es
la alternada ANTI , debido a los 180° que
separan los sustituyentes más
voluminosos en este caso un grupo (OH)
y el halógeno (Br), cabe aclarar que en la
hoja de resultados de la practica entregada
al docente se cometió un error al no
ubicar el halógeno en la proyección de
Newman el cual se encontraría al extremo
del OH como sustituyente del carbono
que gira.[1]
Análisis de las conformaciones del ciclo
hexano:
Se construyó la molécula de ciclo hexano
en la conformación de silla y bote tal
como se aprecian en la imagen y se
representaron en proyección de Newman,
esto teniendo en cuenta que el estudio
espacial de los anillos o ciclos en especial
esta molécula, es muy importante, debido
a que éstas deben seguir sus reglas de
enlace, por ejemplo si se trata de un ciclo
alcano, el ángulo de enlace entre cada
carbono debe ser de 109,5° y para
alcanzarlo o conservarlo hay varias
soluciones en el espacio si se adopta un
anillo no plano (SILLA, BOTE, TWIST).
Para evitar el eclipsamiento de sus
sustituyentes y alcanzar la estabilidad
ocurre lo que se conoce como inversión
de silla, para que los sustituyentes más
voluminosos adopten posiciones
ecuatoriales (alrededor del átomo de
carbono) en vez de posiciones axiales
(perpendiculares al átomo de carbono).
En la proyección de Newman de la silla,
se realizó la conformación alternada que
es la más estable en donde los carbonos
que unen el ciclo se encuentran en
extremos opuestos; en bote se da la
conformación más inestable o eclipsada
en donde el ciclo se une con los átomos
de carbono ubicados en el mismo
extremo, lo que causa una gran repulsión
electrónica entre estos grupos
voluminosos. [1]
Análisis de una molécula con un
carbono quiral:
En la práctica se construyó el modelo de
la molécula bromocloroyodometano
teniendo en cuenta su estructura y la
convención correcta de colores. En donde
se analizó la quiralidad de la molécula;
desde un punto de vista estructural la
quiralidad de una molécula está asociada
a la ausencia de simetría de reflexión en
la misma. [2]
Teniendo en cuenta en primer estancia su
imagen especular, la cual al dibujarla en
el papel nos indicó que la molécula era
quiral; una molécula quiral no es
superponible con su imagen especular, lo
que significa que la molécula y su imagen
especular no son iguales o equivalentes,
lo que da la existencia de un tipo
particular de estereoisómeros que se
relacionan como un objeto y su imagen en
el espejo y a los que se denomina
enantiómeros. [2]
En segundo lugar se observa que las
imágenes especulares no tenían un plano
de simetría esto debido a que; teniendo en
cuenta la presencia, por ejemplo, de un
plano de simetría, garantiza que la
molécula es aquiral. [2]
Finalmente se tuvo en cuenta la
configuración absoluta la cual es la
disposición espacial de los 4 átomos o
diferentes sustituyentes alrededor de un
centro quiral, donde se utiliza una
nomenclatura de R y S, en donde
prioritariamente se tiene en cuenta el
mayor número atómico, en orden de
mayor a menor;
Determinadas las prioridades, se deja el
de menor prioridad lo más alejado del
observador, dibujando la flecha de
rotación desde el mayor a menor
prevalente, si la flecha va en sentido de
las manecillas del reloj la configuración
es “R” y si va en sentido contrario es “S”.
[3]
Análisis de una molécula con dos
carbonos quirales:
En la práctica se realizó el modelo de la
molécula 2,3-dibromobutano y se realizó
su representación en cuñas y Fisher tanto
para el objeto y su imagen con el fin de
representarla tridimensionalmente sobre
el papel, las cuñas punteadas y líneas
verticales en Fisher simbolizan enlaces
que se alejan, las cuñas pintadas y líneas
horizontales son enlaces que se acercan al
observador. Esta molécula es aquiral en
ambas representaciones (cuñas y Fisher).
De tal modo que la imagen especular es
igual a la del objeto, es decir se
superponen y esta relación recibe el
nombre de aquilaridad, en donde las
moléculas son un tipo de isómeros
ópticos, pues por ejemplo en la
representación en cuñas al superponer las
moléculas ambos sustituyentes (Br) son
quienes se alejan y los hidrógenos se
acercan al observador; la presencia de los
planos de simetría en la representación
Fisher garantiza la aquilaridad de la
molécula por razones expuestas
anteriormente.
A los dos carbonos quirales, del objeto en
cuñas, se les asigna la configuración S;
dado que al ser el bromo el de mayor
número atómico (mayor prevalente)
situado a la derecha y el hidrogeno el de
menor número atómico (menor
prevalente) situado en la izquierda, la
línea de rotación va en sentido contrario a
las manecillas del reloj. De modo que los
dos carbonos quirales de la imagen en
cuña tienen configuración R.
Al carbono quiral superior en el objeto,
en Fisher; se le asigna una configuración
S dadas las reglas anteriormente descritas,
por lo que en su imagen se le asigna una
configuración R. Al carbono quiral
inferior en el objeto, en Fisher; se le
asigna una configuración R dadas las
reglas anteriormente descritas, por lo que
en su imagen se le asigna una
configuración S; tal como se describen en
la segunda fila de casillas de la tabla
número 5.
Si sus sustituyentes en Fisher tienen la
posición espacial diferente como los
sustituyentes de enlaces que se acercan al
observador, en donde los átomos de (Br)
se encuentran a la mayor distancia posible
es decir direcciones opuestas, entonces ya
no existirá un plano de simetría, por lo
tanto la molécula será quiral, tanto el
objeto como su imagen.
Para las proyecciones del
2,3-dihidroxibutanoico que es también
una molécula con dos carbonos quirales
se tuvo en cuenta todas las indicaciones
ya anteriormente explicadas para así
poder definir la quiralidad de la molécula
y la configuración de cada carbono quiral;
se encontró que para ésta en la
representación de cuñas del objeto y la
imagen se trata de una molécula quiral sin
importar la ubicación espacial de los
sustituyentes en cada carbono, pues su
imagen no es especular, no puede
superponerse sobre el objeto y, no existe
un plano de simetría ya que al comparar
ambos lados de la molécula se puede
observar que no son iguales.
A los dos carbonos quirales, del objeto en
cuñas, se les asigna la configuración R;
dado que al ser el oxígeno el de mayor
número atómico (mayor prevalente)
situado a la izquierda y el hidrogeno el de
menor número atómico (menor
prevalente) situado en la derecha, la línea
de rotación va en sentido de las
manecillas del reloj. De modo que los dos
carbonos quirales de la imagen en cuña
tienen configuración s.
Al carbono quiral superior en el objeto,
en Fisher; se le asigna una configuración
S dadas las reglas anteriormente descritas,
por lo que en su imagen se le asigna una
configuración R. Al carbono quiral
inferior en el objeto, en Fisher; se le
asigna una configuración R dadas las
reglas anteriormente descritas, por lo que
en su imagen se le asigna una
configuración S; tal como se describen en
la segunda fila de casillas de la tabla
número 6.
CONCLUSIONES
 En particular, todas las
representaciones moleculares nos
permiten visualizar la molécula y
representar los átomos de ésta en
el espacio teniendo en cuenta
diferentes convenciones, puntos
de observación, perspectivas y
puntos de convergencia.
 De igual forma, se concluye que
las posiciones más estables en
proyección de Newman y
representación molecular de ciclos
son respectivamente:
1. Alternada “Anti”
2. Silla
 De esta forma, la existencia del
plano de simetría permite
determinar y representar una
molécula con relaciones de
Aquilaridad o Quilaridad.
 Se concluye que una molécula con
un átomo de carbono quiral no va
a tener un plano de simetría,
mientras que una con dos átomos
de carbono quirales puede o no,
tener un plano de simetría lo cual
dependerá de los sustituyentes a
los que se encuentren enlazados.
BILBIOGRAFÍA
[1]Garcia P. Estereoquimica, EDITUM,
2, Universidad de Murcia, 1991, Pág. 15-
16.
[2] La fuente, S. Burguete, M. Altava, B.
Introducción a la química orgánica,
plublicacions de la universitat Jaume I,
edición 6, Castelló de la plana, 1997, pág
132.
[3]https://prezi.com/z5thgiskcyyn/config compuestos-quirales/
uracion-absoluta-y-relativa-de- Fecha de visita: 22/01/2020