PRÁCTICA DE LABOTARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL N° 1

PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE COMPUESTOS ORGANICOS

MAYA JURADO YULIA VERONICA

VALDES ARIAS EDWIN FRANCISCO

Fecha de realización de la práctica: 23/09/2019

Fecha de entrega de informe: 30/09/2019

RESUMEN: En la práctica se trabajó sobre el tema de propiedades físicas de los compuestos

orgánicos en comparación con las propiedades de los inorgánicos, realizando experimentos
en los cuales se comparó la solubilidad, puntos de fusión y estados de los compuestos, con
procedimientos de mezcla entre los compuestos y aumento de temperatura en la mezcla.
Añadiendo al aumento de temperatura, el proceso de sublimación del ácido benzoico y la
determinación del punto de ebullición de la sacarosa, acido benzoico y cloruro de sodio en el
fusiómetro, experimentos realizados con eficiencia. Visualizándose con facilidad que las
diferencias en las propiedades físicas de los compuestos orgánicos frente a compuestos
inorgánicos se expresan; insolubilidad, cambios de estados y puntos de fusión y ebullición.

METODOLOGÍA Imagen 1. Diagrama de flujo del

procedimiento 1 y procedimiento 2.
La metodología realizada en la práctica
de laboratorio se siguió al pie de la letra
con respecto a la guía de trabajo número 1,
tomando como referencia todas las
cantidades, montajes y procedimientos
estipulas en esta; a excepción del proceso
de determinación del punto de fusión del
cloruro de sodio (NaCl), acido benzoico y
sacarosa, ya que este procedimiento se
realizó de manera general y no por grupos
como estaba estipulado en la guía de
trabajo.
A continuación se visualizan los
diagramas de flujos de los procedimientos
hechos en la práctica.
Imagen 2. Diagrama de flujo del Imagen 4. Diagrama de flujo del
procedimiento 3. procedimiento 5.

OBJETIVOS

Mediante sencillos experimentos

Imagen 3. Diagrama de flujo del
procedimiento 4.
comparar las propiedades de los
compuestos orgánicos frente a algunos
inorgánicos, identificando las
características que determinan estas
propiedades físicas de los compuestos
orgánicos, como tipos de enlace y fuerzas
de atracción. [1]

CÁLCULOS Y RESULTADOS

Procedimiento 1: Pruebas de solubilidad.

Tabla 1: Solubilidad en agua.

tubos de ensayo observaciones
(muestra) (fases)
tubo #1: Hexano 2 fases

tubo #2: Alcohol 1 fase

etílico

tubo #3: Acetona 1 fase

tubo #4: Acetato 2 fases

de etilo
 Tabla 2: Solubilidad en éter de Tabla 5: Determinación del punto de
petróleo. fusión.
tubos de ensayo observaciones
capilar muestra rango de punto de
(muestra) (fases)
fusión(°C) fusión
reportado(°C)
tubo #1: Hexano 1 fase
1 NaCl 30 250 no reporta

tubo #2: Alcohol 1 fase

Etílico 2 sacarosa 30 250 180

tubo #3: Acetona 2 fases 3 acido 30 250 130

benzoico
tubo #4: Acetato 1 fase
de etilo
ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE
RESULTADOS

1. SOLUBILIDAD EN AGUA

Tabla 3: Solubilidad del ácido benzoico TUBO 2: Alcohol etílico + Agua

en agua con aumento de temperatura. TUBO 3: Acetona + Agua

muestra Temperaturas El alcohol etílico es un alcohol que posee

gramos (°C) observaciones estructuralmente (CH3-CH2-OH) un
(g) (fases) grupo –OH en donde uno de sus átomos
Inicial 2 fases posee una electronegatividad mayor a la de
150 los otros, en este caso, el oxígeno. De esta
0,1007 manera ejerce una atracción más fuerte por
final 1 fase los electrones del enlace, llevando hacia el
315 gran parte de la densidad electrónica
obteniendo como resultado un enlace
covalente polar. Por su parte el agua
(H2O) es una molécula altamente polar; es
por ello que el alcohol etílico o etanol con
el agua son completamente solubles.
Tabla 4: Sublimación del ácido
Es por ello que al adicionar el agua al
benzoico.
etanol se mezclan completamente, sin
muestra temperatura observación importar la cantidad que se utilice ya que
(miligramos) (°C) estas dos sustancias desde el punto de su
32,4 mg 315 ocurrió la polaridad son similares; los dos contienen
sublimación grupos OH y sus moléculas se encuentran
unidas por enlaces covalentes.
Imagen 5.Tubo de ensayo con Alcohol TUBO 1: Hexano +Agua
etílico más agua. TUBO 4: Acetato De Etilo + Agua

El hexano es un compuesto orgánico cuya

fórmula es C6H14, es un hidrocarburo
perteneciente al grupo de alcanos, por lo
tanto está formado por cadenas hidrogeno
carbono y es apolar, por esa razón es
insoluble en agua la cual es polar,
añadiendo que no tiene grupo funcional
-OH. [2]

Imagen 7. Tubo de ensayo con Hexano

más agua.

De igual manera interactúa la acetona con

el agua, siendo esta un compuesto
orgánico polar al igual que el alcohol
etílico y el agua, razón por la cual al
mezclar la acetona con el agua se logra una
disolución completa.

Imagen 6. Tubo de ensayo con Acetona

más agua.

El acetato de etilo, el cual es un éster con

la formula (CH3-COO-CH2-CH3) se
deriva de los ácidos carboxílicos;
A los cuales se le es remplazado el grupo
–OH del grupo carboxilo por un grupo
–OR que es una cadena de ácidos grasos
(-COO) lo cual hace que sea apolar y por
consiguiente no sea soluble en agua. [3]
Imagen 8. Tubo de ensayo con Acetato
de etilo más agua.
2. SOLUBILIDAD EN ETER DE
PETROLEO
TUBO 1: Hexano + Éter de Petróleo
TUBO 2: Alcohol Etílico + Éter de
Petróleo
TUBO 3: Acetona + Éter de Petróleo
TUBO4: Acetato de Etilo + Éter de
Petróleo
En la práctica de laboratorio se observó
que al mezclar los compuestos orgánicos
con el éter de petróleo, que es un
compuesto apolar, se evidencio una
solubilidad con el compuesto; hexano, el
cual anteriormente se explicó su polaridad
la cual es apolar, alcohol etílico, el cual
también tiene una parte polar y otra parte
no polar y el acetato de etilo que de igual
forma se explicó anteriormente y se
confirmó que es apolar. Al mezclarse estos
compuestos con el éter de petróleo se
observó que cada uno de los compuestos
se dispersaron de manera uniforme en el
éter de petróleo, mostrando así una
solubilidad completa; esta solubilidad se
debió a que el hexano y acetato de etilo son
apolares y estas se unieron con las
moléculas apolares del éter de petróleo por
medio de fuerzas intermoleculares de tipo
dipolo-dipolo formando una mezcla
homogénea.
En el caso del alcohol etílico o etanol, este
tiene una parte polar pero cuenta también
con una parte apolar, la cual se unió con
las moléculas apolares del éter de petróleo
por fuerzas intermoleculares de tipo
dipolo-dipolo formando de igual forma
una mezcla homogénea.
Evidenciando de la misma forma, en el
caso de la acetona anteriormente se
explicó que este compuesto es apolar,
razón por la cual al ponerla en mezcla con
el éter de petróleo que es apolar se
visualizan dos fases, debido a que su
polaridad no son iguales, razón por la que
en el experimento se afirma de lo
semejante disuelve lo semejante.
Imagen 9. Tubo de ensayo con Hexano
más éter de petróleo.
Imagen 10. Tubo de ensayo con Alcohol Imagen 12. Tubo de ensayo con Acetato
etílico más éter de petróleo. de etilo más éter de petróleo.

Imagen 11. Tubo de ensayo con Acetona

más éter de petróleo.
3. ENSAYO DE SOLUBILIDAD
CON AUMENTO DE
TEMPERATURA

El ácido benzoico (C6H5COOH), es un

compuesto orgánico poco soluble en agua
debido a que está formado por un grupo
carbonilo conectado a un anillo bencénico;
tiene una parte polar que si es soluble en
agua, es el grupo carbonilo que es muy
pequeño en comparación al anillo bencénico
el cual es insoluble en agua y ocupa la mayor
parte de la molécula, este no deja que el agua
disuelva la molécula. Debido a esto el ácido
benzoico en un medio acuoso, necesita de un
aumento en la temperatura para favorecer
la solubilidad mediante aplicación de
energía, por esto en la práctica con una
temperatura inicial de la plancha de
150°C en adelante, se empezó a observar
que el sólido pasaba a estado líquido y al
llegar a los 315 °C la mezcla empezó a Imagen 14. Acido benzoico enfriando
ebullir. luego de la ebullición.
El ácido benzoico por sí solo, tiene un
punto de fusión de 22,4°C y un punto de
ebullición de 249,2°C y el agua un punto
de ebullición de 100°C de tal manera
que juntos al alcanzar la temperatura
final del experimento, alcanzaron el punto
de ebullición.
De igual forma en que se observó el
proceso de disolución con el aumento de
temperatura, en el momento en que
ebullio la mezcla, se retiró de la plancha
de calentamiento, en donde al dejar la
mezcla al aire libre enfriando se visualizó
como se empezaban a formar nuevamente
cristales de ácido benzoico.
El ácido benzoico, pudo ser recuperado
mediante una filtración al vacío, ya que la
bomba al succionar aire del ambiente y 4. SUBLIMACION DE ACIDO
protegiendo el ácido benzoico con el papel BENZOICO
filtro, este quedaba totalmente seco
La sublimación es decir el cambio de fase,
llegando a sus cristales nuevamente.
directo del estado sólido al estado gaseoso
del ácido benzoico, ocurrió a una
temperatura experimental de 315°C y
Imagen 13. Acido benzoico en la plancha teóricamente su punto o rango de
de calentamiento ebullición es de 249,2°C, lo que explica
el proceso de sublimación, en este caso la
temperatura de la plancha era mayor que
la de ebullición, por lo tanto ocurrió la
sublimación y las moléculas de ácido
benzoico que estaban en estado gaseoso, al
chocar con las paredes del embudo de
vidrio se cristalizaron nuevamente.
Imagen 15. Cristales de Acido benzoico
sobre la pared del embudo de vidrio.
fuerzas ion- ion, que involucra la carga de
los iones por esta razón se encuentra en
estado sólido y además le otorga altos
puntos de fusión; se observó que el ácido
benzoico cambio de estado antes que la
sacarosa, ya que las fuerzas
intermoleculares son más débiles en el
primero, también por lo general el punto
de fusión aumenta a medida que aumenta
la masa molecular que para la sacarosa es
342,01g/mol y para el ácido benzoico es
122,12g/mol. [4] [5] [6] [7]

Imagen 16. Capilares con las sustancias

en el fusiómetro.

5. DETERMINACION DEL
PUNTO DE FUSION

En la práctica se ubicaron los capilares con

cada una de las muestras en el fusiómetro,
el ácido benzoico en la parte derecha, la
sacarosa en la parte central y el cloruro de
sodio en la parte izquierda y se graduó en Imagen 17. Instante en que el Ácido
un rango de temperatura de 30°C a 250°C, benzoico funde.
al cabo de cierto tiempo, cuando la
temperatura llego a los 130 °C se observó
que el ácido benzoico llego a su punto de
fusión; después a los 180 °C la sacarosa
llego a su punto de fusión (122,4 y 186
puntos de fusión teóricos
respectivamente), como se observa en la
tabla número 5. Sin embargo no paso lo
mismo con el cloruro de sodio pues la
temperatura llego a 250 °C y este no
cambio su estado. esto se debe
principalmente a la naturaleza de sus
fuerzas intermoleculares, pues el NaCl es
un compuesto iónico unido a través de
Imagen 18. Instante en que la Sacarosa
funde.
CONCLUSIONES
 De la práctica se concluye que los
compuestos con iguales
propiedades físicas, como lo son
los enlaces, su polaridad y fuerzas
de atracción, son solubles,
refiriéndose a, lo semejante
disuelve lo semejante.
 De igual manera del primer
procedimiento se concluye que
la polaridad y, consecuentemente,
la solubilidad de los compuestos
orgánicos en disolventes polares
como en este caso el agua, aumenta
con la disminución de la longitud
de la cadena hidrocarbonada.
 De otro modo aquellos compuestos
que puedan formar enlaces de
hidrogeno con el agua tienden a ser
más solubles en esta en
comparación a un compuesto que
no puede formar esos enlaces.
 De este modo los compuestos con
fuerzas intermoleculares más
fuertes como ejemplo ion-ion
deben ser llevados a una
temperatura elevada o necesitan de
mayor energía para separar las
moléculas y así pasar del estado
sólido al estado líquido.
BILBIOGRAFÍA
[1] Ramírez, A.; Argoti, J. Manual de
prácticas de laboratorio de química
orgánica general, 2018, pág. 2,3.
[2] Fessenden,R. Química orgánica, grupo
editorial iberoamericana, 2, México, 1982,
Pág. 22-26.
[3]https://quimica.laguia2000.com/compues
tos-quimicos/esteres Fecha de visita:
25/09/2019
[4]http://www7.uc.cl/sw_educ/educacion/g
recia/plano/html/pdfs/cra/quimica/NM2/RQ
2O102.pdf Fecha de visita: 25/09/2019
[5]https://www.google.com/search?q=msds
+sacarosa&oq=msds+sacarosa&aqs=chrome.
.69i57j0l4.3241j0j7&sourceid=chrome&ie=U
TF-8# Fecha de visita: 25/09/2019
[6]ttps://www.google.com/search?ei=tWWL
XfrzNoab5gKrxo4o&q=msds+del+acido+benz
oico&oq=msds+del+acido+benzoico&gs_
Fecha de visita: 25/09/2019
[7]http://www.quimica.una.ac.cr/index.php/
documentos-electronicos/category/13-hojas-
de-
seguridad?download=321:sacarosa&start=22
0 Fecha de visita: 25/09/2019