Compuestos

Carbonílicos: Ácidos
carboxílicos y derivados
Química Orgánica
Ácidos Carboxílicos

O C O H
RCOOH RCO2H
O Fórmulas
condensed ways of
R C OH condensadas
writing the carboxyl
Un ácidoacid
a carboxylic group
carboxílico
C H
O
grupo group
the carboxyl
carboxílico

Química Orgánica
Nomenclatura ácidos carboxílicos

Para asignar la posición a los sustituyentes, la cadena se numera empezando

por el átomo del carbono carboxílico.
En la nomenclatura, el grupo carboxílico tiene mayor prioridad que
cualquiera de los vistos hasta el momento
Nomenclatura ácidos carboxílicos

Nombrar
Ejercicios
Ácidos Carboxílicos Naturales

Química Orgánica
Derivados de los ácidos carboxílicos

Los ésteres cíclicos son llamados lactonas

Las amidas cíclicas son llamas lactamas
Propiedades Físicas Ácidos Carboxílicos

dos grupos polares

Nombre Fórmula p.e (ºC) Solubilidad

(g/100 mL)
Acido Fórmico H-‐COOH 101 Infinita

Ácido Acético CH3COOH 118 Infinita

Ácido Butirico C4H8O2 164 Infinita

Ácido Valérico C5H10O2 186 5

Enlaces hidrógenos
Acido Laurico C12H24O2 299 Insoluble

Acido Palmítico C16H32O2 > 300 Insoluble

Acido Esteárico C18H36O2 > 300 Insoluble

Química Orgánica
Propiedades Físicas Ácidos Carboxílicos

Química Orgánica
Propiedades Físicas Ácidos Carboxílicos
p. ebullición Solubilidad en
Compuesto P M (g/mol)
(ºC) agua

Pentano 72 35 Insoluble

Dietil eter 74 35 Insoluble

Butanal 72 76 7.1

Butanol 74 118 9.1

Acido propanoico 74 141 Infinita

Punto de ebullición: Solubilidad en Agua

Ácidos Carboxílicos Ácidos Carboxílicos

Alcoholes Alcoholes
Aldehídos/Cetonas Aldehídos/Cetonas
Éteres Éteres
Alcanos Alcanos

Química Orgánica
Efecto de la acidez en la estructura

99%
90%

50%

forma ácida
acidic form 10%
forma básica
basic form 1%
3.2 4.2 5.2 6.2 7.2
pH = pK a pH = pK a + 2
pH = pK a − 1 pH = pK a + 1
pH = pK a − 2

acidic form basic form

ether
RCOOH RCOO− + H+
water
+
RNH3 RNH2 + H+

Química Orgánica
Acidez
O O

CH3−C−OH + H2O CH3−C−O– + H3O+

O pH base
básico O
(high pH)
R C + H2O R C + H3O
acid
O H pH(low
ácido
pH) O
Ácido Carboxílico
carboxylic acid Ión Carboxilato
carboxylate ion

Sales de ácidos carboxílicos

O O

R C OH + NaOH R C O- Na+ + H2O

O O

CH3 C O- Na+ CH3CH2CH2CH2 C O- NH +

4

Etanoato de sodio Pentanoato de amonio

Química Orgánica
¿Cómo reaccionan los ácidos carboxílicos y sus derivados?

O sp2 sp3 O− O sp2

− k1 k2 −
C + Z R C Y C + Y
k−1 k−2
R Y R Z
Z
a Intermediario
tetrahedral intermediate
tetraédrico

La acidez del
El mapa de reactividad de un ácido carboxílico está marcado, en primer
grupo carboxilo
lugar, por la elevada acidez del OH y, en segundo, por la electrofilia del
suele interferir
carbono carbonílico.
casi siempre en
las reacciones
que se quieran
llevar a cabo en
medio básico,
neutralizando la
base e
impidiendo que
se produzcan.
Por tanto, el
ataque nucleófilo
al carbono
carbonílico
deberá hacerse,
La limitada acidez de los hidrógenos en a, muy patente en otros derivados
en general, en
carbonílicos, queda totalmente enmascarada por la elevada acidez del grupo
medio ácido.
carboxilo.
Química Orgánica
¿Cómo reaccionan los ácidos carboxílicos y sus derivados?
O O O O
C C C C
R OH R OR R O R
a carboxylic acid an ester an acid anhydride
Ácido carboxilico Éster Anhídridos de ácido

O O O O O
C C C C C
R Cl R Br R NH2 R NHR R NR2
an acyl chloride an acyl bromide amides
Haluros de acilo Amida
acyl halides

Basicidad relativa deoflos

relative basicities thegrupos
leavingsalientes
groups

O
base
weakest Cl−  −OCR  −OR  −OH  −NH
2 base
strongest
más
basedébil más
basefuerte

Reactividad relativaofdecarboxylic
relative reactivities los derivados de ácidos carboxílicos
acid derivatives

O O O O O O
C C C C C C
más
most R Cl  R O R  R OR  R OH R NH2 menos
least
reactivo
reactive acyl chloride
Haluros de acilo acid anhydride
Anhídrido de ácido ester
Ester carboxylic
Ácido acid
Carboxílico amide
Amida reactivo
reactive

Química Orgánica
 Reacciones de ácidos carboxílicos

O O
C + CH3CH2NH2 C +
CH3 OH CH3 O− H3NCH2CH3
Salandeammonium
carboxilato
carboxylate salt
de amonio
O O
C + NH3 C +
CH3CH 2 OH CH3CH 2 O− NH4

O O
HCl
C + CH3OH C + H2 O
CH3 OH CH3 OCH3 Esterificación de Fisher
aceticAcético
Ácido acid methyl alcohol methylde
Acetato acetate
Metilo
Alcohol Metilico
excess

Química Orgánica
 Síntesis de cloruros de acilo
(activación de ácidos carboxílicos)
O O
C + SOCl2 
C + SO2 + HCl
CH3 OH CH3 Cl
acetic acid Cloruro
thionylde acetyl
Ácido acético Clorurochloride
de acetilo
tionilo
chloride
O O

3 C + PCl3 
3 C + H3PO3
CH3CH2CH2 OH CH3CH2CH2 Cl
butanoic acid
Ácido butoico phosphorus
Tricloruro butanoyl
Cloruro chloride
de butanoilo
trichloride
de fósforo
O O
3 C + PBr3 
3 C + H3PO3
OH Br

Tribromuro de Ácido
benzoic
Ácido acid
benzoico phosphorus Bromuro
benzoylde benzoilo
bromide phosphorous
fósforo Fosforoso
tribromide acid

Química Orgánica
Reacciones de haluros de ácidos

O O O O
C + C C C + Cl−
CH3 Cl CH3 O− CH3 O CH3
acetyl
Clorurochloride
de Etanoilo acetic anhydride
Anhídrido acético
O O
C + CH3OH C + H+ + Cl−
Cl OCH3

benzoyl chloride
Cloruro de Bezoilo methyl
Benzoatobenzoate
de metilo

O O
C + H2O C + H+ + Cl−
CH3CH2CH2 Cl CH3CH2CH2 OH
butyryl
Cloruro de chloride
Butanoilo butyric acid
Ácido Butanoico
O O
+
C + 2 CH3NH2 C + CH3NH3 Cl −
Cl NHCH3

cyclohexanecarbonyl
Cloruro de N-‐metilciclohexanamida
N-methylcyclohexanecarboxamide
chloride
ciclohexanoilo

Química Orgánica
 Nomenclatura de ésteres
La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato,
terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
Nomenclatura de esteres
Síntesis de ésteres

Química Orgánica
Reacciones de ésteres

Química Orgánica
Aminolisis de un ester

Hidrólisis de ésteres
Medio ácido reversible reaction

O O
HCl
C + H2O C + CH3OH Reacción reversible
R OCH3 R OH

Medio básico irreversible reaction

O O
N aO H
C + H2O C + CH3OH Reacción irreversible
−
R OCH3 R O
Saponificación
hidrolisis básica de esteres

Química Orgánica
 Amidas
Una amida es un compuesto de un ácido carboxílico y amoniaco o una amina.
Un ácido reacciona con una amina para formar una sal, el carboxilato de
amonio. Cuando esta sal se calienta arriba de 100 ºC, el agua se libera y resulta
una amida

A diferencia de las aminas, las amidas son consideradas un grupo funcional

neutro. Se requiere un ácido fuerte concentrado para protonar una amida, y la
protonación ocurre en el átomo de oxígeno del grupo carbonilo en lugar del átomo
de nitrógeno.

Química Orgánica
 Nomenclatura Amidas
• Para nombrar una amida primaria, primero se nombra el ácido
correspondiente. Eliminando el sufijo -ico u -oico del ácido, y
adicionando el sufijo -amida. Para las amidas secundarias y terciarias, se
nombran los grupos alquilo en el nitrógeno como sustituyentes y se
específica su posición con el prefijo N-.

Para los ácidos que se nombran como ácidos alcanocarboxílicos, las amidas
se nombran usando el sufijo -carboxamida.
Obtención de Amidas

Química Orgánica
Obtención de Amidas

O H O H

R C Cl + R' N H R C N R' + HCl

O R'' O R''

R C Cl + R' N H R C N R' + HCl

O R''

R C Cl + R' N R''' NHR

no reaction
5

Química Orgánica
Hidrólisis de Amidas

O O
HCl +
C + H2O C + CH3CH2NH3

CH3 NHCH2CH3 CH3 OH
N-‐etilacetamida
N-ethylacetamide

O O
HCl +
C + CH3CH 2OH  C + CH3NH3
NHCH3 OCH2CH3

N-‐metilbenzamida
N-methylbenzamide

Química Orgánica
Hidrólisis de Amidas

O R'' O R''
Medio ácido R C N R' + H2O + HCl R C OH + H N+ R' Cl-

Ácido H
Amidas
Carboxílico
Sal de amionio

O R'' O R''

Medio básico R C N R' + NaOH R C O- Na+ + H N R'

Amidas Sal
(carboxilato) Amina

Química Orgánica
Propiedades físicas de los derivados de ácidos
carboxílicos