INSTRUCTIVO DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

SÍNTESIS DE COLORANTES AZOICOS

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OBJETIVO. - Efectuar la síntesis de colorantes azoicos para el teñido de fibras celulósicas

 Establecer las condiciones o limitaciones de conllevan realizar el proceso de diazotación.

 Aplicar la diazotación en la obtención de un colorante azoico.
 Determinar las funciones específicas que cumplen las sustancias participantes.
 Elaborar el reporte correspondiente a la práctica realizada.

MATERIALES REACTIVOS
4 vasos de precipitados de 250mL Ác. Sulfanílico 1
4 agitadores NaOH al 10%
2 vidrios de reloj NaNO2
2 baños maría β-Naftol
1 termómetro NaCl
2 espátulas HCl (4N)
1 matraz Erlenmeyer
1 embudo
papel filtro
frasco etiquetado

ACIDO SULFANILICO: Ácido 4-amino-bencenosulfónico, Ácido anilin-4-sulfónico

Fórmula semidesarrollada C6H7NO3S

PRIMERA ETAPA: DIAZOTACIÓN

La reacción de diazotación fue puesta a punto por Peter Griess en 1860. Esta reacción tiene lugar entre una amina
primaria aromática (ácido sulfanilico) y NaNO2 (nitrito de sodio) en presencia de HCl o H2SO4, para formar una sal
de diazonio. Estos compuestos son indispensables intermedios para la formación de pigmentos azo y son muy útiles
para reemplazar un grupo amino por un grupo hidroxi, halógeno.

Figura 1. Ecuación General De La Diazotación.

La cantidad de NaNO2 es la estequiométrica, pero el HCl debe estar en exceso para prevenir la diazotación parcial y
condensación. Para que la diazotación ocurra satisfactoriamente, la amina debe encontrarse en disolución acuosa
ácida. Una vez formada, la sal diazonio no se aísla y debe ser utilizada rápidamente en la etapa siguiente, puesto que
las reacciones de diazotación generalmente son exotérmicas y las sales de diazonio se descomponen con facilidad si
no se enfría el sistema y se las hace reaccionar en el tiempo establecido.

Para poder efectuar la diazotación generalmente es necesario mantener la temperatura de reacción normalmente
entre 0 – 5ºC.

SEGUNDA ETAPA ES LA COPULACIÓN. -

Docente: Ing. Marina Alvarado, MSc. JULIO 2019

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Las sales de diazonio reaccionan con una gran cantidad de compuestos copulantes para formar derivados azo.
Estos compuestos pueden ser clasificados de la siguiente manera:
1.- Compuestos cromáticos hidroxi.
2.- Aminas aromáticas.
3.- Sustancias reactivas que contengan grupos metileno.
4.- Fenol y éteres de naftol.
5.- Hidrocarburos.

Las reacciones de copulación generalmente se efectúan a temperatura ambiente o por debajo de ella, normalmente
entre 10-20ºC. Una vez formado el azocompuesto se filtra y se lava el compuesto con agua, pudiéndose secar el
producto en la estufa a temperaturas no superiores a 90º C para evitar la descomposición del pigmento.

REQUISITOS EXIGIDOS PARA LOS COLORANTES DE SÍNTESIS

1.- Ser inocuo. 2
2.- Constituir una especie química definida y pura.
3.- Tener gran poder de tinción, con objeto de utilizar la mínima cantidad posible y ser fácilmente incorporables al
producto.
4.- Ser lo más estable posible a la luz y al calor.
5.- Poseer compatibilidad con los productos que deben teñir.
6.- No poseer olor ni sabor desagradables.
7.- Ser estable frente a agentes oxidantes y reductores, y al pH.
8.- Ser económico.
MORDIENTE
El mordiente es una sustancia que sirve para fijar los colores en los productos textiles. La función del mordiente es
favorecer la fijación del colorante en las fibras. Este término designa a aquellas sales metálicas, ácidos, sustancias
orgánicas, etc., que sirven para fijar los colores de estampados en los textiles.

PROCEDIMIENTO
Antes de comenzar, será necesario leer cuidadosamente los pasos a seguir, así como considerar los tiempos de
reacción de cada mezcla, pues de acuerdo con estos tiempos ser irán integrando unas mezclas con otras.

Figura 2: Grafica de la secuencia de la técnica operatoria

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A. Vaso No. 1: Colocar el vaso en un baño de 5° C; agregar 3gr de Ác. Sulfanílico y adicionar por goteo
6mL de NaOH, agite constantemente, durante la adición de la sosa y durante los 5 min que deberá
permanecer la mezcla en el baño de agua helada.

B. Vaso No. 2: Colocar el vaso en un baño de 5°C; agregar 12gr de NaNO2 y adicionar por goteo y con
agitación constante, 6mL de agua helada. Agitar constantemente durante 3min, mientras permanece
en el baño de agua helada. Pasados los 3 min y los 5 min del primer vaso, poner el contenido del vaso
No. 2 al vaso No. 1. (Éste proceso deberá realizarse casi a la par con el vaso No. 1 para evitar dejar en
reposo las sustancias más tiempo del indicado).

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C. Paso No. 3: Transcurridos los 3 min de haber adicionado el vaso No. 2 al vaso No. 1, se agrega a
temperatura ambiente; 15mL de HCl (Solución 4N) al vaso No. 1, agitar constantemente durante
3min

Figura 3: Ecuación de la fase de la síntesis de la sal de diazonio.

Ácido sulfanílico Cloruro 4-sulfonico-bencenodiazonio.

Sal de diazonio del ácido sulfanílico

D. Vaso No. 4: Pesar 4gr de β-Naftol y adicionar por goteo 30mL de NaOH al 10% a temperatura
ambiente, agitar constantemente hasta lograr una mezcla homogénea, y adicionar al vaso No. 1.
E. Por último, al vaso No. 1 agregar 6 gr de NaCl y 6mL de agua helada, agite y deje reposar durante
10min.

Figura 4. Ecuación de la copulación: formación del colorante azoico.

+
Cloruro 4-sulfonico-bencenodiazonio. + β-naftol acido 4-[(-hidroxi-naftil) azo]
bencenosulfónico

F. Transcurridos los 10 min, filtración en el embudo de buchner. Lo que queda retenido en el filtro es el
colorante
PRECAUCIONES

G. Deben tomarse precauciones en la manipulación del ácido clorhídrico ya que produce quemaduras e
irritaciones en la piel.
H. No deben inhalarse sus vapores.
I. Debe evitarse el contacto de la amina con la piel, pues produce irritaciones.

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J. Debe evitarse el contacto con los colorantes ya que tiñe de forma duradera la piel y los tejidos
textiles.
K. La cantidad de NaNO2 es suficiente la estequiometria, pero el HCl debe estar en exceso para prevenir
la diazotación parcial y condensación. Si la diazotación ocurre satisfactoriamente, la amina debe
encontrarse en disolución acuosa ácida. Una vez formada, la sal diazonio no se aísla y debe ser
utilizada rápidamente en la etapa siguiente, puesto que las reacciones de diazotación generalmente
son exotérmicas y las sales de diazonio se descomponen con facilidad si no se enfría el sistema y se
las hace reaccionar en el tiempo establecido.
L. Para poder efectuar la diazotación generalmente es necesario mantener la temperatura de reacción
normalmente entre 0 – 5ºC.

El colorante azoico sintetizado es el Naranja II [Acido-4-((2-hidroxi-naftil) azo) benceno sulfónico]

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Figura 5: colorante azoico (anaranjado II) [Acido-4-((2-hidroxi-naftil) azo) benceno
sulfónico]

El anaranjado II es uno de los colorantes azoicos que forman las herramientas de la industria de
colorantes azoicos

Hay que tomar en cuenta que un verdadero colorante se absorbe sobre la fibra que va a teñirse mientras
que un simple pigmento no. Los sustituyentes polares como -SO3Na y –OH desempeñan un papel
primordial fijando la molécula sobre la superficie de una fibra polar (lana, Algodón, nylon) por medio de
puentes de hidrogeno.

La mayoría de los colorantes comunes son colorantes azo, formados por copulación de aminas (en forma
de sus sales de diazonio) con fenoles. La reacción de copulación se lleva a cabo en solución alcalina,
neutra o ácida. Debido a que este tipo de reacciones se llevan a cabo a nivel industrial a bajas
temperaturas, los colorantes azo son llamados algunas veces colores fríos
.
La copulación de una sal con un fenol da un colorante específico. Por ejemplo, el naranja II está hecho por
copulación del ácido sulfanílico diazociado con beta-naftol en medio alcalino;
otro, el naranja de metilo, es preparado por copulación de la misma sal de diazonio con N,N-dimetilanilina
en una solución débilmente ácida. El naranja de metilo es usado también como un indicador que vira a un
pH 3.2-4.4. El cambio de color se debe a la transición de un cromóforo (grupo azo) a otro (sistema
quinonoide). Ambas sustancias tiñen lana, seda y piel.

¿Qué tienen en común la lana, la seda y la piel? Las tres fibras están hechas de proteínas, y por lo tanto
contienen abundantes grupos (NH2) y (CO2H) en sus unidades (aminoácidos) que reaccionan con los
colorantes ácidos y básicos. El caso contrario es la poco reactiva celulosa (componente del algodón, yute,
henequen y lino), hecha de unidades de glucosa; la celulosa se tiñe con dificultad. El rayón, celulosa
regenerada, toma los colores con un poco más de facilidad. El nylon66 y nylon6 se asemejan a las
proteínas en su comportamiento ante los colorantes

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CALCULOS Y RESULTADOS

FORMULA DENSIDA CON PUNTO DE

CANT UTILIZADA MOLES
D % EBULLICIÓN
PESO MOLECULAR °c
REACTIVOS
GRAMOS ml USADO TEORICO

Ác. Sulfanílico

Acido 4-amino-
bencenosulfónico

Ácido anilin-4-
sulfónico.

Ácido p-amino-
bencenosulfónico
5
NaOH al
10%
Hidróxido de sodio

nitrito de sodio NaNO2

β-Naftol

PRUEBA DE TINCIÓN. -
A. Observar la fijación del colorante en 3 fibras de distinta procedencia y naturaleza. Dos de ellas de
origen natural, algodón y seda y una de carácter sintético, un poliéster.
B. En un matraz o vaso pequeño, coloque 10 ml de solución al 1 % del colorante, agregar cortes
pequeños de diferentes telas: algodón, lana o seda, preferentemente blancos, y hervir durante 5
minutos. Al final, lavar con agua los pedazos de tela observe y anote sus resultados.

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