UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL SUR

FARMACOGNOSIA II FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

QUÍMICA DE HETERÓSIDOS

Mg. Celia Choquenaira Q.

Arequipa, 2018
 GENERALIDADES DE LOS HETEROSIDOS
• Los heterósidos o glicósidos constituyen uno de los grupos
más grandes de principios activos que se encuentran en el
reino vegetal
• Son sustancias no reductoras que por hidrolisis acida o
enzimática da como resultado un o mas azucares y un
componente no azucarado llamado aglicona o genina

Heterósido = osa o glúcido (glucosa) + aglicona o genina

Asociado a la acción
Favorece la solubilidad farmacológica
 CLASIFICACIÓN DE LOS HETERÓSIDOS
Hay varias formas de clasificar los glicósidos:
• En función de la glicona: así se distinguen los
glucósidos, fructósidos, galactósidos, glucurónidos,
ramnósidos, etc.
• En función del enlace: O-glicósidos, N-glicósidos, S-
glicósidos, C-glicósidos, a-glicósidos, b-glicósidos
• En función de la aglicona: es la clasificación más
apropiada desde el punto de vista bioquímico
La unión entre genina y
sustancias glucídicas
pueden ocurrir a través
de diferentes funciones
CLASIFICACIÓN DE LOS HETERÓSIDOS Según la
naturaleza de la parte aglicona o genina

Heterósidos cianogenéticos Heterósidos antraquinónicos

o antracénicos

Heterósidos sulfurados o Heterósidos cardiotónicos o

tioglucósidos cardioglucósidos

Heterósidos fenólicos Heterósidos Flavónicos

 Heterósidos antraquinónicos o antracénicos

Glúcido

Heterósidos
antraquinónicos
o antracénicos
ANTRAQUINONA
ANTRANOLES Y ANTRONAS
DIANTRONAS
OXANTRONAS

• Se conocen distintas especies vegetales,

como por ejemplo: sen, cáscara sagrada,
frángula, ruibarbo, áloe, caña fístula,
• Acción farmacológica : laxante o
purgante.
Heterósidos Flavónicos
 Heterósidos sulfurados o tioglucósidos

• Poseen átomos de azufre formando parte del aglucon

• Los glucosinolatos (también llamados tioglicósidos)
son S-glicósidos en los que la glicona es b-D-tioglucosa
y la aglicona es una oxima sulfatada
• Tienen propiedades rubefacientes y estimulantes
• Los glucosinolatos son los responsables del sabor
picante de especias como la mostaza o los rábanos
picantes. En algunos casos parecen ofrecer protección
frente a algunos tipos de cáncer. Uno de los
glucosinolatos naturales más abundantes es
la sinigrina
• Isotiocianatos (figura de la derecha): irritan las mucosas. Si
se han ingerido previamente, tienen efectos antitiroideos.
• Oxazolidin-2-tionas: efectos antitiroideos (inhibe el
crecimiento y provoca bocio)
• Nitrilos: inhiben el crecimiento y provocan lesiones en
hígado y riñón
• Tiocianatos: efectos antitiroideos
 Heterósidos fenólicos
• Son los que en su hidrólisis liberan una glicona (generalmente glucosa) y una genina que consiste en
un compuesto fenólico sencillo. Son ejemplos: ARBUTINA, SALICINA, GLUCOVAINILLINA

ARBUTINA

• Antiséptico de las vías urinarias: la

arbutina se descompone en glucosa e
hidroquinona. La hidroquinona se
libera en el tracto urinario y actúa
como antibiótico. Si la orina no es
alcalina, la hidroquinona no provoca
ningún efecto.
• También se usa para blanquear la
piel ya que, por un lado, inhibe la
síntesis de melanina y por otro lado
actúa como filtro solar.
• Actividad antiinflamatoria y
antibacteriana.
Propiedades de la ARBUTINA

• Antiséptico de las vías urinarias: la

arbutina se descompone en glucosa e
hidroquinona. La hidroquinona se libera en
el tracto urinario y actúa como antibiótico. Si
la orina no es alcalina, la hidroquinona no
provoca ningún efecto.
• También se usa para blanquear la piel ya
que, por un lado, inhibe la síntesis de
melanina y por otro lado actúa como filtro
solar.
• Actividad antiinflamatoria y antibacteriana.
SALICINA

A partir de la corteza del sauce (Salix fragilis o Salix purpurea) se obtiene el salicósido osalicina, un glicósido que por
hidrólisis libera glucosa y saligenina o alcohol salicílico . En 1897 Felix Hoffmann, sintetizó el ácido acetilsalicílico
(aspirina) a partir de del ácido salicílico obtenido a partir del salicósido.
GLUCOVAINILLINA

• El vainillósido o glucovanillina se obtiene a partir de la vainilla (Vanilla planifolia).

• En tiempos de los aztecas se utilizaba para aromatizar el chocolate..
• También se usa en confitería y perfumería como aromatizante.
• Por hidrólisis genera glucosa y vainillina, que es el compuesto fenólico que produce su olor
característico.
Propiedades fisicoquímicas
• Son sólidos cristalizables, coloreados de amarillo, anaranjado
o rojo.
• Con los álcalis se disuelven dando coloraciones que van
desde el anaranjado al rojo vivo o violáceo, que sirve para
caracterizarlo y además valorarlos.
• Las geninas son solubles en disolventes orgánicos apolares
como por ejemplo éter, diclorometano, cloroformo; mientras
que los heterósidos son medianamente solubles en agua y
solubles en alcohol y mezclas hidroalcohólicas.
 UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL SUR
FARMACOGNOSIA II FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

QUÍMICA DE HETERÓSIDOS CARDIOTÓNICOS

Mg. Celia Choquenaria Q.

Arequipa, 2018
QUÍMICA DE HETERÓSIDOS CARDIOTÓNICOS

Heterósido = osa o glúcido (glucosa) + aglicona o

genina (ciclopentanoperhidrofenantreno)
Estructura de la genina (aglicona)
Azucares presentes en heterósidos cardiotónicos
Heterósido cardiotónico
Clasificación
 Reacciones de identificación

Heterósido = osa o glúcido (glucosa) + aglicona o genina

(ciclopentanoperhidrofenantreno)