La deshidratación de los alcoholes es un método común de obtención de alquenos.

La palabra deshidratación significa

literalmente “pérdida de agua”.

Al calentar la mayoría de los alcoholes con un ácido fuerte se provoca la pérdida de una molécula de agua (se deshidratan)
y forman un alqueno.

La deshidratación es reversible y en la mayoría de los casos la constante de equilibrio no es grande. De hecho la reacción
opuesta (hidratación) es un método para transformar los alquenos en alcoholes. La reacción es una eliminación y se
favorece a temperaturas elevadas; los ácidos más comúnmente usados son ácidos de Bronsted, donadores de protones,
como el ácido sulfúrico y el ácido fosfórico. Los ácidos de Lewis como la alumina (Al2O3) se utilizan con frecuencia en las
deshidrataciones industriales en fase gaseosa. Las reacciones de deshidrataciones de los alcoholes muestran varias
características importantes que se explican a continuación:
1). Las condiciones experimentales: temperatura y concentración del ácido se requieren para lograr la deshidratación y se
relaciona muy cerca con la estructura del alcohol individual. Los alcoholes en donde el grupo hidroxilo está unido a un
carbono primario (alcoholes primarios) son los más difíciles de deshidratar, los alcoholes secundarios casi siempre se
deshidratan en condiciones menos severas. Los alcoholes terciarios, en general son tan fáciles de deshidratar, que pueden
utilizarse condiciones extremadamente suaves.
2). Algunos alcoholes primarios y secundarios también sufren reordenamiento de sus esqueletos de carbono durante al
deshidratación1.

Facilidad de deshidratación:

El ácido sulfúrico y/o el ácido fosfórico concentrado a menudo se utilizan como reactivos de deshidratación, ya que estos
ácidos actúan como catalizadores y como agentes deshidratantes. La hidratación de estos ácidos es muy exotérmica, la
reacción global (utilizando el ácido fosforico) es:

H3PO4 H2O

El grupo hidroxilo del alcohol es un grupo saliente pobre (OH-), pero la protonación por el catalizador ácido lo convierte
en un buen grupo saliente (H2O). En el segundo paso, la perdida de agua del alcohol protonado da lugar a un carbocatión.
El carbocatión es un ácido muy fuerte: cualquier base débil como el agua pueden abstraerle protón en el paso final para
formar el alqueno2.

1
Solomons, T. W. G: Química Orgánica, ED, Limusa, Ed. 2ª, México 2002
2 Wade, L, G; Química Orgánica, ED. Pearson, Ed. 5ª, México, 2004 p 300
El procedimiento experimental tuvo que ver con la síntesis de ciclohexeno a partir de deshidratación de
ciclohexanol. Al igual que en el experimento anterior, se hizo hincapié en precisión del procedimiento
general para obtener la máxima cantidad de producto final posible.