UNIDAD II: EPOXIDOS Y

COMPUESTOS AZUFRADOS
F A C U LTA D D E M E D I C I N A

QUIMICA ORGANICA GENERAL 2019

LIC. EMERSON MARTINEZ

Objetivos de Aprendizaje
Diferenciar el grupo funcional de los epóxidos y Azufrados.
Desarrollar ejercicios aplicando las reglas que establece la Nomenclatura IUPAC y Común para
nombrar a dichos compuestos orgánicos.
Describir cuales son las propiedades físicas y químicas que presentan los epóxidos y compuestos
azufrados.
Describir la importancia de los compuestos que contienen anillos epóxidos y azufrados en los
fármacos.

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 Los epóxidos (compuestos en los que la unidad C—O—C forma un anillo de
tres miembros) son sustancias muy reactivas.
EPOXIDOS Los éteres cíclicos de tres miembros se llaman epóxidos u oxiranos.

Preparación de óxido de etileno a partir de

etileno

La tensión del anillo de tres miembros da a

los epóxidos su reactividad química única: los
átomos no pueden ubicarse de tal manera
que permita un solapamiento máximo de
orbitales, los enlaces resultan ser más débiles
y la molécula menos estable

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Sistemas de Nomenclatura: Epóxidos
Sistemática: se utiliza el prefijo –epoxi, seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente, e indicando
los carbonos a los que está unido el oxígeno, con dos localizadores los más bajos posibles.
Común: se nombran como óxidos de los respectivos radicales alquenilicos.

Óxido de butileno Óxido de propileno

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Reacciones Químicas
Preparación de epóxidos a partir de La reacción es fácil de llevar, es una adición sin
alquenos estereoespecificidad y con rendimientos altos

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TIOLES
El azufre se encuentra justo debajo del oxígeno en la tabla periódica, y muchos compuestos
orgánicos que contienen oxigeno tienen análogos de azufre. Los análogos de azufre de los
alcoholes (ROH) son los tioles (RSH).
Los tioles, a veces llamados mercaptanos, se nombran bajo el mismo sistema de los alcoholes.
El grupo –SH se refiere como grupo mercapto

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Sistemas de Nomenclatura: Tioles
La nomenclatura sustitutiva de la IUPAC de los tioles se conforma agregando el sufijo –tiol al
nombre del alcano correspondiente, numerando la cadena en la dirección que da el menor
localizador al carbono que lleva el grupo –SH.
Cuando el grupo –SH se nombra como sustituyente, se llama grupo mercapto o sulfanilo. También
con frecuencia se refiere como grupo sulfhidrilo, pero este es un término genérico que no se unas
en la nomenclatura sistemática.

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Propiedades fisicoquímicas: Tioles
El enlace S—H es menos polar que el enlace O—H. La menor polaridad del enlace S—H, en
especial la disminución del carácter positivo del protón, causa que estén ausentes los puentes
de hidrogeno en los tioles. Por lo tanto, el metanotiol (CH3SH) es un gas a temperatura ambiente
(p.eb.6°C), mientras el metanol (CH3OH) es un liquido (p.eb.65°C).
La propiedad mas obvia de tiol de peso molecular bajo es su olor fétido. El olor de los tioles se
debilita con el numero de carbonos debido a que disminuye la volatilidad y el contenido de
azufre. El 1-dodecanotiol, por ejemplo, solo tiene un olor tenue.

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Propiedades fisicoquímicas: Tioles
A pesar de que los enlaces S—H son menos polares que los enlaces O—H, los tioles son ácidos
mas fuertes que los alcoholes. Esto se debe en gran medida a que los enlaces S—H son mas
débiles que los enlaces O—H. Se ha visto que la mayoría de los alcoholes tienen un valor de pKa
de 16 a 18. El valor correspondiente para un tiol es alrededor de 11.

Una diferencia importante entre alcoholes y tioles es su oxidación. Se ha visto antes que la
oxidación de los alcoholes produce compuestos carbonílicos. La oxidación análoga de tioles a
compuestos con funciones C=S no ocurre. Solo se oxida el azufre, no el carbono, y son posibles los
compuestos que contiene azufre en diversos estados de oxidación.

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SULFUROS
Los sulfuros (RSR) son los análogos de los éteres con azufre.
Los análogos con azufre (RS-) de los grupos alcoxi se llaman alquiltio

Los sulfuros se oxidan en el azufre para formar sulfóxidos y si es lo suficientemente fuerte y está en
exceso, puede proseguir la oxidación para formar una sulfona.

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Sistemas de Nomenclatura: Sulfuros
Los nombres de la IUPAC para los sulfuros comienzan con la palabra sulfuro seguida por la
preposición de y a continuación se coloca el nombre de los dos grupos unidos al azufre como
palabras separadas, en orden alfabético. El heterociclo con azufre tiene nombres análogos a sus
parientes oxigenados, pero ox- se reemplaza con ti-. Asi, los heterociclos sulfurados que
contienen anillos de tres, cuatro, cinco y seis miembros se llaman tiirano, tietano, tiolano y tiano
respectivamente.

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 Todas las células de los mamíferos contienen un tiol llamado
glutatión, el cual protege la célula de los oxidantes dañinos.
Reacciona con estos oxidantes formando un disulfuro, el cual
Glutatión es convertido otra vez en glutatión.

Las formas tridimensionales

de algunas proteínas están
regidas o estabilizadas por
enlaces S-S.

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OXIDACION BIOLOGICA DE EPOXIDOS

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 Se encuentra en los retoños del brócoli, así como en otras
verduras en la familia de la col, como el brócoli, col de

Sulforafano Bruselas, col, coliflor, y col rizada.

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Omeprazol Inhibe a través de su mecanismo de acción, la secreción
ácida en el estómago mediante su efecto específico
sobre la bomba de ácido en las células parietales.
Es una base débil que se convierte a su forma activa
únicamente en el medio ácido de la célula parietal,
donde inhibe la enzima H+, K+‒ATPasa, es decir, el
último paso de la producción del ácido gástrico.

Sulfametoxazol Bloquea el ciclo metabólico del ácido fólico de las

bacterias siendo activo frente a la mayoría de las
bacterias grampositivas y gramnegativas. es el
medicamento de elección en el tratamiento y profilaxis
de la neumonía causada por el protozoo Pneumocystis
carinii, en pacientes inmunocomprometidos, como son
los enfermos de SIDA

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Captopril El captopril se usa solo o en combinación con otros
medicamentos para tratar la hipertensión y la
insuficiencia cardíaca. Pertenece a una clase de
medicamentos llamados inhibidores de la enzima
convertidora de la angiotensina.

Amoxicilina La amoxicilina, es una penicilina semisintética, su

actividad antibacteriana, abarca bacterias Gram positivas
y Gram negativas como la E. coli, algunas cepas de
Proteus mirabilis, Haemophilus influenzae y los géneros
Salmonella y Shigella. No es penicilinasa resistente, de
manera que no es efectiva contra estafilococos
productores de penicilinasa

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