OBTENCIÓN DE m-NITROANILINA

REDUCCIÓN SELECTIVA DE m-DINITROBENCENO

OBJETIVOS:

 Que el alumno aprenda en que consiste un proceso de reducción.

 Que efectué una reducción selectiva de un grupo nitro.
 Conocer los diferentes reactivos usados para una reducción.

INTRODUCCIÓN:

El método más usual para preparar aminas aromáticas, es la nitración del anillo y la
reducción subsecuente del grupo nitro a un grupo amino. La reducción de un grupo
nitro a un grupo amino supone la reducción del nitrógeno desde su estado de
oxidación más alto al más bajo. Cuando un nitrocompuesto se reduce en ausencia de
ácidos fuertes, se pueden obtener productos de reducción en un estado de oxidación
intermedio; estos productos están representados en el esquema general de reducción
de Nitrobenceno de Haber.

Existe un tipo de reducción llamada reducción selectiva, en la cual se puede reducir un

grupo nitro de un compuesto dinitrado, utilizando Sulfuro de hidrógeno en Amoniaco
acuoso o alcohólico, sulfuros o polisulfuros sódicos ó amónicos. Cuando se utiliza H 2S,
debe medirse cuidadosamente éste porque si se usa una cantidad excesiva, se podría
provocar la reducción del otro grupo nitro.

PARTE EXPERIMENTAL:

Preparación de la solución de Polisulfuro de sodio: Disolver 2 g de Sulfuro de sodio

cristalino (Na2S*9H2O) en 8 mL de agua, agregar 0.5 g de Azufre en polvo fino, se hierve
agitando de vez en cuando hasta obtener una solución clara.

En un matraz bola se colocan 1.25 g de m-Dinitrobenceno y 10 mL de agua, se calienta

la mezcla suavemente y con agitación hasta que comience a hervir y la solución sea
homogénea (1); posteriormente se agrega lentamente y sin dejar de agitar la solución
de polisulfuro de sodio. Después de haber mezclado las dos soluciones, se pone a
reflujo por 30 minutos a fuego directo. Se enfría (se puede agregar dentro un poco de
hielo), se obtiene un sólido, el cual se filtra a vacío y se lava con agua helada.
El sólido obtenido se pasa a un matraz Erlenmeyer que contenga 8 mL de agua y 2.5 mL
de HCl concentrado, se hierve con lo que se disolverá la m-Nitroanilina quedándose los
reactivos que no reaccionaron; se filtra el sólido y se desecha. Al flitrado se le agrega
una solución concentrada de Amoniaco hasta pH alcalino (2); precipitándose así la m-
Nitroanilina, la cual se filtra y se recristaliza de Etanol-agua en una proporción de 10-
90% aproximadamente (3).

NOTAS:

1. Se pueden adicionar 2 a 3 mL de Etanol

2. De 3 a 4 mL de NH 4OH concentrado, ver la precipitación si no agregar de 1 a 2
mL más o bien medir el pH.
3. O probar alguna otra relación si es posible.

INVESTIGACIÓN PREVIA:

1. Qué agentes se usan en la reducción de nitrocompuestos aromáticos.

2. En la reducción selectiva de nitrocompuestos aromáticos, cuáles son los
agentes reductores más apropiados.
3. Qué importancia tiene la preparación de aminas aromáticas, vía reducción de
nitrocompuestos aromáticos.
4. Escriba le reacción completa que se efectúa en esta práctica.

BIBLIOGRAFÍA

1. Vogel, A.I. Practical Organic Chemistry. 3a. Ed. Longmans, Londres. 1956.
2. Cremlyn & Still. Named and Miscellaneus Reactions in Practical Organic
Chemistry. Heinemann Ed. Books Ltd. Londres. 1967.
3. Solomons T.W. Graham. Química Orgánica. Editorial Limusa. México 1979.