UNIVERSIDAD PEDAGÓGICA Y TECNOLÓGICA DE COLOMBIA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Compilador: Laura Milena Ramírez Guzmán

PRACTICA Nº 6: OBTENCIÓN DEL LICOPENO Y BETA- CAROTENO

1) INTRODUCCIÓN
El licopeno es el pigmento responsable del color rojo que presentan los tomates, pomelos,
sandías, pimentones, etc. El licopeno es un colorante con una estructura química de
cadena abierta con once dobles enlaces conjugados, de estructura sencilla con una cadena
alifática formada por cuarenta átomos de carbono, éste se absorbe mejor a través de las
grasas y aceites por su liposolubilidad y se encuentra presente en el organismo humano
tanto en la sangre como en tejidos. Es uno de los primeros carotenoides que aparecen en
la síntesis de este tipo de compuestos, constituyendo la base molecular para la síntesis de
los restantes carotenoides; su estructura molecular, en general, es la de un hidrocarburo,
formada por cuarenta átomos de carbono unidos por enlaces dobles conjugados (once
dobles enlaces conjugados en total), constituyéndose en la cadena más larga de todos los
carotenoides conocidos; esta configuración es responsable de su capacidad para anular la
acción de los radicales libres.
Se obtiene fundamentalmente a partir de fuentes naturales, hongos y muy especialmente
tomate de aliño. Es altamente lipofílico, y como otros carotenoides, es degradable
mediante factores físicos y químicos como exposición a la luz, exposición al oxígeno,
condiciones extremas de pH, temperaturas elevadas y contacto con superficies activas.
La degradación de los carotenoides se debe fundamentalmente a las reacciones de
oxidación y se presentan generalmente durante el secado de frutas y vegetales, por
ejemplo, el licopeno, es muy estable en ese fruto, pero extraído y purificado es muy lábil,
demuestra un color rojo intenso debido a sus once enlaces dobles conjugados.
La estructura química del licopeno consiste solamente de átomos de hidrógeno y carbono.
 Los tomates y los productos del tomate justifican más de 85% del licopeno dietético en
la mayoría de los países. En los tomates rojos hasta 42 µg/g de licopeno pueden ser
encontrados, mientras que en una variedad amarilla puede contener solamente 5 µg/g.
Los productos del tomate tales como jugo, salsa de tomate, sopa, así como pizza y salsa
de espaguetis son los mayores contribuyentes del licopeno en la dieta occidental (hasta
1500 µg/g). Otras fuentes ricas en licopeno incluyen la sandía, la toronja rosa, guayaba
rosa y papaya.
2) OBJETIVO
Realizar la extracción del licopeno del tomate por medio de solventes
3) MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES REACTIVOS
Vaso de precipitado de 250 mL Erlenmeyer de 125 mL Agua destilada
Termómetro Embudo de separación Etanol
Balón de fondo plano o redondo Equipo de destilación simple Diclorometano
Equipo para reflujo Vidrio de reloj Solución de
Papel filtro Pipeta de 10 mL cloruro de sodio
Embudo de filtración Pipeteador saturada
Espátula Balanza analítica Sulfato de sodio
anhidro

4) PROCEDIMIENTO
Mezclar 5 gramos de pasta de tomate y 25 ml de etanol al 95%. En un balón de 100 mL
caliente a ebullición por cinco minutos en un equipo de reflujo. Filtrar la mezcla en
caliente. Con la espátula presionar el residuo semisólido en el papel de filtro hasta que
culmine de fluir la solución etanólica. Se guarda el filtrado amarillo en un erlenmeyer
de 100 ml.
Se regresa el residuo sólido al balón inicial, adicionar 20 ml de diclorometano y la
mezcla se calienta a reflujo de 3 a 4 minutos. Se filtra el extracto amarillo y se suma al
filtrado previamente guardado. Se repite la extracción del residuo con dos o tres
porciones adicionales de diclorometano. Se adicionan los extractos combinados en un
embudo de separación y se añade 15 ml de una solución saturada de cloruro de sodio y
agite. Permitir la separación de las capas y suavemente se drena la capa coloreada
inferior (diclorometano es más denso que el agua). El extracto orgánico con una
pequeña cantidad de sulfato de sodio anhidro. Filtrar y se destila el solvente. Pesar el
licopeno obtenido.
5) RESULTADOS
1. ¿Cuál es la función del sulfato de sodio anhídrido en la práctica?
2. Calcular el rendimiento obtenido