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DESCRIPCION DEL PROCESO

El proceso de obtención de fenol a partir de cumeno puede dividirse en tres partes: oxidación, escisión y
separación.
Habría que añadir una etapa de reacción secundaria que corresponde a la hidrogenación del AMS
recirculado para devolverlo como cumeno al inicio del proceso.
6.1. Oxidación
En la etapa de oxidación se oxida cumeno líquido para formar CHP en una reacción gas-liquido. La
oxidación se rige por la siguiente reacción (figura 6-1).

Figura 6-1. Reacción de oxidación

La oxidación se puede llevar a cabo sin presencia de agua, pero a una mayor temperatura y utilizando
sales solubles de metales pesados como el manganeso, el cobalto o el cobre que actúan como
promotores.
Se debe de tener en cuenta la temperatura, aparte de favorecer la cinética, cuando la oxidación se
produce a temperaturas altas puede provocar la descomposición térmica del CHP.
Además de reducir el rendimiento del proceso, muchos picos de temperatura y explosiones son debidos
a la descomposición de los peróxidos orgánicos, por su débil enlace oxígeno-oxígeno que es la base de
su reactividad y tendencia a descomposiciones espontáneas y violentas. Este suceso es más común en
la etapa de escisión, pero también hay que vigilarlo en la etapa de oxidación.
Tras salir del reactor de oxidación y antes de llegar a la etapa de escisión, hay que concentrar el HPC
formado durante la oxidación y así evitar que componentes como el cumeno alteren la reacción de
escisión.
6.2. Escisión
El proceso de escisión del HPC en fenol y acetona se lleva a cabo en un medio ácido, siguiendo la
siguiente reacción (Figura 6-2):

Figura 6-2. Reacción de conversión de CHP en presencia de H2SO4 (reacción principal)

El catalizador más usado es ácido sulfúrico muy diluido, manteniendo un bajo contenido global en ácido
para evitar reacciones secundarias que se puedan dar a partir de la acetona y a bajas temperaturas para
evitar la descomposición térmica del HPC que lleva a productos indeseables como aldehídos y cetonas
aromáticas.
Hay que asegurarse de que casi todo el HCP reaccione a la salida del reactor, ya que pueden darse lugar
una serie de reacciones en cadena que pueden provocar explosiones. El medio se homogeneiza para
evitar puntos calientes y acumulaciones de HPC.
La selectividad de la escisión con ácido sulfúrico es muy alta, según bibliografía, pero no puede evitarse
la formación de subproductos, el principal es el AMS, que puede recuperarse en forma de cumeno
mediante una hidrogenación. Además se puede formar acetofenona y metanol.
También existe un producto intermedio que se produce durante la escisión y prácticamente reacciona
completamente en esta misma etapa, es el Peróxido de dicumilo (DCP) que se forma a partir del HPC y
del DMBA y se descompone en fenol, acetona y AMS. Las reacciones secundarias se rigen por las
siguientes reacciones (Figura 6-3, Figura 6-4.):

Figura 6-3. Reacción de conversión de CHP en presencia de H2SO4 (primera reacción secundaria)

Figura 6-4. Reacción de conversión de CHP en presencia de H2SO4 (segunda reacción secundaria)
6.3. Hidrogenación
El proceso de hidrogenación del AMS se realiza con el AMS producido durante el proceso. El proceso
tiene un buen rendimiento, incluso a bajas temperaturas y una presión parcial del hidrógeno baja. La
hidrogenación es una reacción gas-líquido que sigue el siguiente mecanismo de reacción (Figura 6-5),
con la siguiente velocidad de reacción (Figura 6-6).

Figura 6-5. Reacción de hidrogenación

Figura 6-6. Velocidad de reacción de hidrogenación.

Hay disponibles varios catalizadores disponibles para llevar a cabo la reacción, por ejemplo el níquel. El
problema que existe con los catalizadores de níquel es que se produce una polimerización. Sin embargo,
utilizando catalizadores de paladio solo se produce la reacción de hidrogenación, produciéndose cumeno.
La reacción de hidrogenación tiene una constante de equilibrio de 2,28*1012 a 50 ºC por lo que se puede
considerar una reacción irreversible.
6.4. Separación
Los productos que salen de la hidrogenación acetona, metanol, cumeno, fenol, acetofenona y una mezcla
de nitrógeno y oxígeno.
Los productos formados entran a un separador donde el oxígeno y nitrógeno salen por la parte superior
y por la parte inferior la mezcla de productos; luego se ingresa a una primera columna de destilación que
donde se obtiene acetona por la parte superior, la mezcla entra a una segunda columna de destilación
que se obtiene la acetona.
La mezcla de fenol, acetofenona y cumeno entra a una tercera columna donde por la parte superior sale
el cumeno en su forma más pura e ingresa a un segundo separador para separar a los compuestos que
se arrastran y de esa forma obtener un cumeno más puro y recircularlo al inicio del proceso.
La mezcla de fenol y acetofenona entra a una cuarta columna que por la parte superior se obtiene el fenol
y por la parte inferior la acetofenona