Determinación de las constantes físicas de sustancias orgánicas
Determinación de las constantes físicas de sustancias orgánicas
Sebastian Guerrero Aguilera, Héctor Eduardo Martínez
Universidad Nacional de Colombia
16 de abril de 2019
Resumen: Con el objetivo de determinar la
constantes físicas como se desarrolló en la práctica
tales como el punto de fusión, el punto de
ebullición, la densidad y el índice de refracción de
una sustancia pura problema y una patrón primario,
se realizaron los métodos del capilar, Siwoloboff,
medición de la densidad con picnómetro de 1 mL y
determinación en un refractómetro, con los que se
realizaron las mediciones en la ciudad de Bogotá
con una temperatura de media de 17°C y una
presión de 560 mmHg, las mediciones serán
tabuladas, corregidas si es el caso y comparadas con
los datos teóricos en la literatura para determinar las
posibles sustancias puras que tengan estas
propiedades.
Abstract:In order to determine the physical
constants as it was developed in practice such as the
melting point, the boiling point, the density and the
refractive index of a pure problem substance and a
primary standard, the capillary methods were
performed, Siwoloboff, density measurement with
1 mL pycnometer and determination in a
refractometer, with which the measurements were
made in the city of Bogotá with an average
temperature of 17 ° C and a pressure of 560 mmHg,
the measurements will be tabulated, corrected if this
is the case and compared with the theoretical data
in the literature to determine the possible pure
substances that have these properties.
Palabras clave: punto de fusión, punto de
ebullición, refracción, densidad, presión de vapor,
fuerzas intermoleculares, enlace químico, tensión
superficial, densidad relativa, densidad absoluta,
peso específico.
Keywords: melting point, boiling point, refraction,
density, vapor pressure, intermolecular forces,
chemical bond, surface tension, relative density,
absolute density, specific gravity.
1
I. Introducción:
Una especie química es una sustancia pura formada
por moléculas del mismo tipo, cada sustancia pura
posee unas propiedades físicas y químicas únicas
como el punto de fusión, el punto de ebullición, la
solubilidad, la viscosidad, la densidad y el índice de
refracción, las cuales permiten identificarlo y
conocer el grado de pureza de dicha especie. Para
probar que una especie química es una ya existente
se deben comparar las propiedades físicas y
químicas con las ya conocidas en la literatura, por
ejemplo, cuando las propiedades medidas
experimentalmente coinciden con las de la
literatura se puede decir que la especie química es
pura.
En la actualidad muchas de las propiedades fiscas y
químicas de los compuesto orgánicos, sirven en
procesos químicos a nivel industria como un
parámetro de control de calidad para determinar si
los productos son puros y ya están listos para salir
al mercado, ya que la variación de alguna
propiedad física o química con respecto a las
teóricas, indica que no se logró obtener un producto
completamente puro, por lo que se deben realizar
más métodos de ´purificación para obtener el
producto deseado.
Como se mencionó con anterioridad, las sustancias
puras tienen distintas propiedades físicas y
químicas que permiten identificarlas, sin embargo,
algunas de estas propiedades pueden variar según
las condiciones iniciales como la temperatura y la
presión, por esta razón es necesario entender cómo
se ven afectadas estas propiedades.
Por ejemplo, el punto de fusión es rango de
temperaturas en el cual el estado sólido y líquido
están en equilibrio térmico, este rango corresponde
a las temperaturas desde que se observa que la
Determinación de las constantes físicas de sustancias orgánicas
estructura cristalina de la sustancia orgánica
comienza a quebrarse, hasta la temperatura en la
que todo el sólido se convierte en líquido, (Figura
1) por lo general para sustancias puras este rango
varía de 1 a 2°C, y crece a medida de que la
sustancia contenga impureza miscibles o
inmiscibles. [1]
Figura 1. Fases de la fusión.
Otra de las propiedades importantes de las
sustancias orgánicas, que varía según la presión de
trabajo es el punto de ebullición, que es el punto en
el cual la presión de vapor del líquido iguala la
presión externa por lo que el líquido comienza a
formar burbujas y turbulencia propias de la
ebullición. [2] Como el punto de ebullición depende
de la presión atmosférica, que varía según la altura
la medición. El punto de ebullición a la presión de
trabajo (560 mmHg) no podrá ser comparado con el
de la literatura por lo que a la medida se le realizará
una respectiva corrección como se muestra en la
ecuación 1.
𝑃. 𝑒𝑏𝑢𝑙𝑙𝑖𝑐𝑖𝑜𝑛 = 𝐾(760 − 𝑃)(𝑡 − 273)
Donde K toma los valores de 0,00012 y 0,00010
para liquido asociados y no asociados
respectivamente, P es la presión de trabajo y t la
temperatura medida
Otra de las propiedades más importantes de las
sustancias orgánicas es la densidad, que por lo
general disminuye con el incremento de la
temperatura, la densidad absoluta a una temperatura
dada se define como la cantidad total de materia por
unidad de espacio, como se indica en la ecuación 2.
𝑚
𝐷𝑇 = 𝑣 (2)
La densidad relativa o peso específico, se define
como la relación entre la densidad de un material y
la de otro que se toma como referencia (ecuación
3), que por lo general es el agua a 4°C. [3]
𝑇
𝐷𝑋
𝐷𝑇𝑇 4°𝐶 (3)
𝐷𝐴𝑔𝑢𝑎
Como la densidad de una sustancia depende de la
temperatura, se debe especificar a qué temperatura
se realizó la medición porque el resultado puede
variar con respecto al reportado en la literatura. Para
las determinaciones de la densidad, por lo general
se utiliza un picnómetro, con el cual se puede
determinar la densidad relativa como se muestra en
la ecuación 4.
(4)
Otra de las propiedades físicas mas importantes de
las sustancias orgánicas es el índice de refracción
(n) el cual es un parámetro propio de cada medio
que indica el comportamiento de la luz al
atravesarlo [4], es decir, la capacidad del material o
medio para refractar la luz incidente.
La determinación del índice de refracción se da
gracias a la ley de Snell que permite cuantificar el
fenómeno de la refracción, o cambio de dirección
de propagación de la luz al pasar de un medio a otro.
Relaciona el ángulo de incidencia en la superficie
de separación (θi), el ángulo de refracción (θt) y los
índices de refracción de ambos medios como se
(1) muestra en la figura 2. [5]
Figura 2, Ley de Snell
2
Determinación de las constantes físicas de sustancias orgánicas
Para calcular el índice de refracción se emplea la
ecuación 5. Donde se calcula fácilmente realizando
una razón de las velocidades en los dos medios.
𝑠𝑒𝑛(θi) 𝑣1
𝑛 = 𝑠𝑒𝑛(θt) = 𝑣2 (5)
II. Métodos y procedimiento:
En total se realizaron seis mediciones de las
propiedades físicas de las sustancias orgánicas, dos
del punto de fusión, dos del punto de ebullición, y
una de la densidad y el índice de refracción.
Para la determinación del punto de fusión, se tomó
una muestra muy pequeña de acetamida la que se
encuentra en estado sólido de forma cristalina en un
vidrio reloj, se maceró la muestra para poder llenar
con poca muestra más o menos 2 milímetros de
longitud dentro del capilar , para esto se puso el
capilar sobre la muestra por el extremo abierto y se
presionó contra la muestra luego se bajó con golpes
suaves, se ajustó el termómetro con el bulbo a la
misma altura del capilar, teniendo este montaje se
llenó el tubo de thiele con aceite mineral con ayuda
de un soporte universal un aro y pinzas se montó el
termómetro y el capilar dentro del tubo como se
muestra en la figura 3, el cual no debía tocar
ninguna pared del mismo y a la altura de la salida
de aceite de la curvatura de dicho tubo de thiele por
razón que en esta altura recibirá todo el calor del
calentamiento, como se sabe la temperatura de
fusión de la sustancia patrón el cual es 81°C se
calentó rápido antes de su punto de fusión más o
menos 10°C antes y se reguló el calentamiento a
una tasa de 2°C o 3°C por minuto hasta que la
temperatura se acercó a los 81°C y se tomó el rango
de temperaturas donde el sólido empieza a pasar a
líquido y cuando es totalmente líquido.
3
Figura 3. Montaje del punto de fusión
Para determinación del punto de ebullición, se tomó
un tubo de punto de ebullición se le agregó más o
menos 1 cm de longitud de dicho tubo de muestra
líquido problema la cual es de color amarillo oscuro
(marrón), luego se puso un capilar dentro de dicho
tubo con el extremo abierto hacia la sustancia, junto
a este se puso el termómetro con el bulbo a nivel del
líquido, después de tener este montaje con ayuda
del soporte universal se puso dentro del tubo de
thiele lleno de aceite mineral a la altura de la
primera salida de la curvatura de dicho tubo para
aprovechar el calor del calentamiento regulado a
una tasa de 2°C o 3°C observando a qué
temperatura se llega a un burbujeo constante. La
figura 4 muestra un diagrama de flujo para los
procesos.
Para la determinación de la densidad, se pesó un
picnómetro de 1 ml vacío se registró su peso, luego
se llenó con agua destilada y se vuelve a tomar su
peso, después de esto se purgó con un poco de
muestra problema y se llenó de la misma después se
tomó su peso con la muestra, ya teniendo registrado
estos datos los cuales se verán registrados en la
sección de análisis y resultados se determinará la
densidad de nuestra muestra problema mediante la
ecuación 4.
Determinación de las constantes físicas de sustancias orgánicas
Figura 4. Diagrama del punto de ebullición
Figura 5. Diagrama de flujo para determinación de la densidad
La determinación del índice de refracción se
depositó una capa uniforme de la muestra problema
en el prisma del refractómetro para poder cerrarlo
(Figura 6), se ajustó con la perilla de dispersión
hasta conseguir la línea horizonte donde se notaba
4
dos colores uno claro y otro oscuro con la ayuda de
la perilla de enfoque se puso la línea horizonte en el
centro de la cruz cuando esto está hecho se efectúa
la lectura del índice de refracción.
Figura 6. Lectura del refractometro.
III. Análisis de resultados:
Como la muestra correspondiente al grupo 10 fue
un líquido de color marrón, se utilizó como patrón
para la determinación del punto de fusión, la
acetamida en estado sólido, los resultados se
muestran en la tabla 1.
Medición Rango de P. fusión
temperatura teórico
1 80-82 °C 81°C
2 80,5-82,5°C 81°C
Tabla 1. Punto de fusión de la acetamida
Como se mencionó en la figura 1 de la sección I, el
punto de fusión se presenta formalmente como un
rango que va desde que el sólido comienza a
desquebrajarse hasta que todo se convierte en
líquido, para esta propiedad no se hacen
correcciones debido a que la variación de presión
no afecta considerablemente el punto de fusión de
los sólidos.
Para la determinación del punto de ebullición
corregido se tomaron las mediciones de la
temperatura y se aplicó la ecuación 1. Los
resultados se muestran en la tabla 2.
Determinación de las constantes físicas de sustancias orgánicas
Medición P. ebullición P. ebullición Punto de fusión (patrón) 80-82°C
experimental ±1°C corregido Punto de ebullición 157°C a 760 mmHg
(1 atm) Densidad 1,388 a 17°C
1 149°C 157°C Índice de refracción 1,490 a 22°C
2 150°C 157°C
Tabla 4, Propiedades de la sustancia problema
Tabla 2. Punto de ebullición de la muestra problema

Con las propiedades físicas de la sustancia

Para la determinación de la densidad se pesaron 3
problema y con la ayuda de la base de datos de
veces el picnómetro vacío, con agua y con la
compuesto orgánicos de Colby College [6], se
muestra problema y se calculó la densidad relativa
pueden determinar algunos posibles candidatos
de la sustancia como se indica en la ecuación 4. Los
para la muestra problema que obtienen
resultados se muestran en la tabla 3.
Masa del Masa del Masa del Densidad
características similares a las determinadas
picnómetro picnómetro picnómetro experimentalmente. Estas sustancias se muestran en
vacío (g) con agua (g) con muestra (g/mL) la tabla 5.
±0,0001 ±0,0001 (g) ±0,0001
4,124 5,102 5,485 1,390 Como se observa en la tabla 5, la sustancia orgánica
4,121 5,099 5,479 1,378 que presenta las propiedades físicas mas similares a
4,122 5,100 5,482 1,388 la muestra problema, es el 1,2,3-Tricloropropano,
Media4,122 5,100 5,482 1,388 sin embargo, no se puede determinar con certeza
Tabla 3. Resultados de la densidad de la muestra
que éste sea nuestra muestra problema debido a que
no se midió experimentalmente otras propiedades
La determinación de la densidad se peso 3 veces el
físicas como la solubilidad, el color, entre otras.
picnómetro vacío, con agua y con muestra, por lo
que se toma como densidad de la muestra el
IV. IV. Cuestionario
promedio de las tres mediadas como la densidad de
la muestra problema.
Equilibrio solido-liquido.
Para la lectura del índice de refracción de la muestra
A la temperatura de fusión coexisten, en equilibrio,
problema, se limpiaron los cristales del
el líquido y el sólido describa en que consiste dicho
refractómetro y se realizó la lectura. El índice de
equilibrio. El equilibrio sólido-líquido es aquella
refracción se muestra en la tabla 4 donde se reúnen
combinación de condiciones en que una sustancia
todas las propiedades de físicas que se midieron de
pura en estado líquido puede estar en equilibrio con
la muestra y el patrón, de la muestra problema.
su estado sólido, es decir, una mezcla de sustancias
Cabe resaltar que el refractómetro reportaba la
en solución puede solidificarse y estar ambas fases
temperatura de medición la cual fue de 22°C mas
en equilibrio como se muestra en la figura 7. [7]
alta que la ambiente porque se tenia la fuente
luminosa cerca del refractómetro.

Tabla 5. Candidatos a sustancia problema.

5
Determinación de las constantes físicas de sustancias orgánicas
Figura 7. Equilibrio liquido vapor.
El aceite mineral tiene un punto de fusión y de
ebullición muy alto lo cual es ideal por lo que no se
descompone cerca a el punto de fusión de la
sustancia a estudio. este también es capaz de
conducir el calor paulatinamente y es recomendable
calentar lento para poder observar el rango de
temperaturas al cual coexiste el equilibrio sólido
líquido y cuando pasa totalmente a ser líquido.
¿Además del aceite es posible utilizar otros
líquidos para esta misma práctica? ¿Cuáles?
¿qué criterios deben tenerse para su selección?
Las sustancias que se utilizan en el baño calefactor
debe tener las siguientes propiedades: el punto de
fusión y el punto de ebullición más alto que el de la
sustancia problema, no debe descomponerse antes
ni cerca de las propiedades físicas de la sustancia
problema, y debe tener la capacidad de distribuir el
calor de manera uniforme. A continuación, se
muestra en la tabla 6 algunas sustancias con las que
se puede trabajar. [8]
Sustancia P. ebullición °C
Aceite de algodón 216
Aceite de silicón 290
Ftalato de dibutilo 340
Aceite de Parafina 370
Tabla 6. Sustancias similares al aceite mineral
6
¿Por qué la temperatura de fusión de muchos
sólidas se reporta como un rango?
Porque cuando se llega a la temperatura de fusión
coexiste el equilibrio sólido líquido y se toma la
temperatura donde inicia este equilibrio y cuando
desaparece totalmente el sólido (Figura 1) y existe
solo el estado líquido esto es el rango de
temperaturas de fusión.
¿Estrictamente por qué no debería decirse
punto de fusión?
Como se nombra en el numeral anterior, no es un
punto es decir no es una temperatura sino un rango
de temperaturas que varía de 2 a 3 grados
centígrados donde se toma la temperatura del
equilibrio sólido líquido y cuando desaparece por
completo el sólido.
¿Cuál es la influencia de una impureza insoluble
en la temperatura de fusión de solido?
Influirá en que se notará un rango de temperaturas
más amplio, que varía entre más impurezas
contenga la muestra, lo cual se dice que se crean
distintos puntos de fusión lo cual se denomina
punto de fusión mixto.
Según Ley de Rault (Figura 8), la presencia de un
soluto extraño miscible con el compuesto baja la
presión de vapor de un líquido. Si la muestra
contiene una impureza, ésta bajará la presión de
vapor del líquido y el punto de fusión será menor
que el de la muestra pura. [9] Por lo general, las
impurezas corrientes son:
 El disolvente del que se ha cristalizado la
sustancia
 El material de partida que puede
contaminar el producto
 Subproductos formados en la
preparación de la sustancia.
 Agua, proveniente del disolvente y/o de
la atmósfera que penetra en la red
cristalina formando un hidrato.
Determinación de las constantes físicas de sustancias orgánicas
Figura 8. Ley de Raoult de dos sustancias A y B
¿Cómo son comparativamente, las
temperaturas de fusión de sólidos iónicos,
covalentes, polares y no polares?
Uno de los factores que afectan el punto de
fusión y de ebullición son las fuerzas
intermoleculares como las fuerzas de
dispersión de London, los puentes de
hidrogeno, las fuerzas dipolo-diplo, entre
mayor sean estas fuerzas intermoleculares más
grande será el punto de fusión y ebullición,
porque se necesitará mayor cantidad de
energía para que una sustancia pase de un
estado a otro. Por lo general, los
sólidos iónicos polares como algunas las sales,
tienen un punto de fusión muy altos, mientras
que sustancias con enlaces covalentes y
apolares tienen puntos de fusión y ebullición
relativamente bajos. [10] Por ejemplo, el
NaCl, un sólido iónico polar cristalino, tiene
un punto de fusión de 801 °C mientras el
Benceno, una sustancia covalente apolar tiene
un punto de fusión de 5,5°C.
¿Qué es el diagrama de fases? como se
interpreta cada punto del diagrama? cual
es el significado del punto tiple?
El diagrama de fases de una sustancia es una
representación grafica de los equilibrios
Vapor-liquido-Solido donde se muestran 3
zonas con los estados de la sustancia como se
indica en la figura 9.
7
Figura 9. Diagrama de fases del dióxido de
carbono
En la figura 9 se muestra que el diagrama de
fases de una sustancia muestra los equilibrios
de los estados a distintas presiones y
temperaturas, de esta forma se puede predecir
que estado tiene la sustancia según su presión
y temperatura de saturación, por ejemplo, si es
un liquido comprimido o subenfriado, o una
mezcla liquido vapor saturado o un vapor
sobrecalentado. [11]
Por otro lado, el punto triple de una sustancia
es cuando se tiene una presión y temperatura
para que los tres estados, liquido, solido y
vapor coexistan en equilibrio, por ejemplo, el
punto triple del agua se obtiene a una
temperatura de 0,01 °C y una presión de 0,006
atm.
¿Cuáles son las escalas más comunes para
medir la temperatura?
Las escalas más usadas para medir la
temperatura son: la absoluta kelvin (k),y las
otras escalas son la Celsius (°C) y la
Fahrenheit (°F).
Analice por que la forma del tubo de
thiele.
El tubo de Thiele es un tubo de vidrio diseñado
para contener el aceite de calefacción y un
termómetro al que está unido un tubo capilar
que contiene la muestra.
Determinación de las constantes físicas de sustancias orgánicas

La forma del tubo de Thiele permite la Para calibrar el termómetro se determinan los
formación de corrientes de convección en el puntos de fusión de varios compuestos
aceite cuando se calienta. Estas corrientes orgánicos de punto de fusión conocido, los
mantienen una distribución de temperatura cuales servirán para realizar una curva de
bastante uniforme a través del aceite en el calibración entre el punto de fusión reportado
tubo. El brazo lateral del tubo está diseñado y el punto de fusión determinado
para generar estas corrientes de convección y experimentalmente.
por lo tanto transferir el calor de la llama de
manera uniforme y rápidamente por todo el Algunas de las sustancias orgánicas con las
aceite de calefacción. [12] que se puede calibrar un termómetro se
muestran en la tabla 7. [15]
Explique brevemente por qué una mezcla
eutéctica se puede confundir con una Sustancia P.E teórico
(°C)
sustancia pura Dicloro 53
benceno
Una mezcla eutéctica se obtiene al calentar dos Dinitrobence 90
no
o más sólidos inmiscibles en una proporción
Acetanilida 114
determinada que sufren un cambio de fase Acido 121
sólido-líquido a una temperatura determinada, Benzoico
llamada punto eutéctico, comportándose a Urea 132
Acido 133
estos efectos como si fuese un líquido puro. cinámico
[13] Acido 138
maleico
Ácido cítrico 153
Algunos compuestos no presentan un rango Ácido 190
de fusión definido, sino que sufren ascórbico
descomposición, como lo aminoácido, por
que cree que sucede esto. Tabla 7. Sustancias para la calibración de un termómetro.

Los aminoácidos son moléculas orgánicas
pequeñas que contienen un grupo carboxilo
(COOH) y un grupo amino. El grupo carboxilo
es ácido débil, mientras que el grupo amino es
básico débil. Cuando se procede a determinar
el punto de fusión de una sustancia como un
aminoácido, al aplicarles energía en forma de
calor y subir la temperatura, estos presentan
una alta sensibilidad al calor y se
descomponen, permitiendo que se forme una
sustancia más simple, por lo que al hacer la
medición no se esta determinando el punto de
fusión de la sustancia, sino su punto de
descomposición. [14]
Modificación del capilar para sustancias
que se subliman.
Nombre seis sustancias con las que se puede
calibrar un termómetro.
Cómo se afecta el punto de fusión cuando: hay
presencia de un cuerpo soluble e insoluble,
mucha cantidad de sustancia en el capilar, el
calentamiento rápido.
Como se mencionó en el numeral 7, la
presencia de una sustancia soluble o insoluble
produce que el punto de fusión sea menor al de
la sustancia pura y su rango de temperatura sea
mas alto, por otra parte, el exceso de sustancia
en le capilar afecta la medición ya que tomará
más tiempo en que toda la muestra se vuelva
liquida y el rango de temperatura será mas
grande de 1 o 2°C además el calentamiento
excesivamente rápido de la sustancia hace que
la medición sea mas complicada de tomar, ya
que no se sabe con exactitud en que punto
comenzó la fusión del solido y los cambios de
temperatura abruptos pueden dañar la muestra
modificando algunos componentes de la

8
Determinación de las constantes físicas de sustancias orgánicas
sustancia, haciendo que las propiedades físicas
cambien.
V. Conclusiones:
Las propiedades físicas de las sustancias, sirven
como parámetros para determinar factores muy
importantes como la pureza de la sustancia, debido
a que estas dan información del tipo de sustancia
con que se está trabajando, además de eso permite
predecir como cambian propiedades como la
densidad, el punto de ebullición, la viscosidad,
entre otras, cuando se cambia una propiedad como
la presión o la temperatura.
VI. Referencias:
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Edit. London Scientific and Technial USA 1989.
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química orgánica. Guías de Laboratorio. Edit
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