Universidad Nacional De Colombia

Facultad De Ingeniería
Departamento De Ingeniería Química
Laboratorio de Principios de Química Orgánica
Informe Práctica VIII – Purificación de Sólidos
Recristalización y Sublimación
Cristhian Jose Rondón Hernández – cjrondonh@unal.edu.co
Geraldine Reina Sánchez – greinas@unal.edu.co
Abril 19 de 2018
Grupo 6

1. Procedimiento

Colocar solido impuro Ensamblar el dedo frio Abrir sistema de agua

en el tubo de sin tocar el sólido. fría y generación de
Sublimación. vacío.

Desconectar el sistema Permitir la cristalización Comience a calentar

de refrigeración con agua de los vapores generados. lentamente el sólido.
y vacío.

Retirar cuidadosamente Tomar y pesar el sólido

el dedo frio. sublimado.

2. Montaje

Figura 1. Montaje equipo de sublimación de laboratorio.

3. Cálculos

● Solubilidad del Antraceno

Solubilidad del Antraceno

14

12
solubilidad [g/100g]

10

0
0 20 40 60 80 100 120
T[°C]
Acetone Benzine Benzene Heptane Toluene Chloroform

Grafica 1. Solubilidad del Antraceno en diferentes compuestos orgánicos a diversas temperaturas.

● Punto triple del Antraceno

Diagrame de fases del Antraceno

70

60

50
Presión [mmHg]

40
S-V
30
S-L
20
L-V
10

0
100 120 140 160 180 200 220 240
T [°C]

Grafica 3. Diagrama de fases del Antraceno.

 Presión de vapor del antraceno
2.5

1.5

1
Ln (P)/Pa

0.5

0
0.164 0.169 0.174 0.179 0.184 0.189 0.194 0.199 0.204
-0.5

-1
y = -97.185x + 19.151
-1.5
1000*T-1 /K

Grafica 4. Presión de vapor del Antraceno.

● Masa
Se tomó una muestra de toda la sustancia problema obtenida anteriormente en el
laboratorio:
𝑀𝑖 = 0.2489 𝑔𝑟 𝐴𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑒𝑛𝑜𝐼𝑚𝑝𝑢𝑟𝑜
Después de realizar la sublimación correctamente, se retiró el sólido
sublimado y se obtuvo una masa de:

𝑀𝑓 = 0.2210 𝑔𝑟 𝐴𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑒𝑛𝑜
𝐼 = 𝑀𝑖 − 𝑀𝑓 = 0.0279 𝑔𝑟

% 𝑃𝑢𝑟𝑒𝑧𝑎 = 88.79 %

● Presión

𝑇𝑓𝑢𝑠𝑖ó𝑛 = 216º𝐶 = 488.8 𝐾

𝑃𝑉𝑎𝑐𝑖𝑜 = 140 𝑚𝑚𝐻𝑔 = 18.66 𝑘𝑃𝑎

4. Resultados

PROCESO
 Se realiza la identificación de la
muestra impura de Antraceno y se
toman aproximadamente 25 mg de
muestra para purificar mediante
sublimación.

Se llevaron 25 mg al sublimador. Se le
realizo vacío e inició el calentamiento
de la sustancia evitando fundir la
sustancia.

L Luego de realizar la sublimación se

deja enfriar un poco a temperatura
ambiente y se retira el dedo de cristal
con cuidado.

Fin Finalmente se retira el sólido del dedo,

se pesa y realizan cálculos.

5. Análisis
 ● Basados en la información encontrada en la literatura respecto a la solubilidad y
presión de vapor del Antraceno a diversas temperaturas, se eligió como técnica de
purificación la sublimación, puesto que el proceso se favorecía debido a la baja
temperatura y presión requerida, pese a que también podía intentar usarse la técnica
de recristalización usando acetona como disolvente a una alta temperatura. La
cristalización de este requiere un procedimiento más largo y con mayor consumo de
energía.

● Basados en los cálculos realizados con los pesos de las muestras obtenidas, podemos
notar que se generó una pérdida de solida inicial de 0.0279 gr, esto puede ser debido
a errores sistemáticos en el momento de recoger el sólido adherido a la pared del dedo
húmedo.

● La grafica realizada donde se compara Ln (P) Vs T-1 nos permite calcular la entalpia
molar de sublimación, la cual es la pendiente de la gráfica realizada, Si se es riguroso,
se debe realizar para cada punto, puesto que no tiene un comportamiento
estrictamente lineal. La entalpia molar de sublimación estándar es:

º
∆𝐻𝑚 𝑆𝑢𝑏
≅ 97.185 𝑘𝐽 𝑚𝑜𝑙 −1

6. Conclusiones

● La pureza de la mezcla es cercana al 89%. Se debe tener en cuenta que no se hizo un

análisis riguroso de las pérdidas de Antraceno por errores sistemáticos de la persona
que estaba realizando la práctica.

● Al no realizar un calentamiento controlado, existe la posibilidad de tener algunas

impurezas las cuales tenga una temperatura de sublimación inferior a la del
Antraceno.

● El valor reportado de la entalpia molar de sublimación estándar es de 98 KJ/mol, a

pesar de que la gráfica de presión de vapor resultó un poco distinta a la línea de
tendencia, la pendiente resultante arrojó un valor con un 0.83% de error.

● Ya sea tanto por sublimación o por recristalización, la muestra debe calentarse a

aproximadamente 80ºC para poder realizar la purificación. Según los equipos de
laboratorio u otros factores, se puede decidir sobre que método utilizar. Cuando este
tiene grandes impurezas solubles se recomendaría usar la recristalización.
7. Cuestionario
 ¿Qué relación hay entre la estructura molecular y la cristalización de una sustancia?

La forma como se organizan las moléculas depende de la acomodación en la que se alcance la mayor
estabilidad y el menor estado energético posible, es decir, en donde las correlaciones internas entre
las partículas sean las mayores posibles. La estructura cristalina de una sustancia es un arreglo en el
que las moléculas están empaquetadas de forma ordenada y con patrones de repetición bien
definidos que se extienden en las tres dimensiones del espacio.

 Tipos de poliamidas: Nylon 6, Nylon 66 y Nylon 6,10.

La alta simetría de las cadenas de Nylon hace que sea un material cristalino y que forme excelentes
fibras de gran resistencia para diferentes usos. Los tipos de nylon varían dependiendo de la cantidad
de carbonos que posea la cadena polimérica, y los principales de acuerdo a esta clasificación son:

Nylon 6

También conocido como policaprolactona, es un polímero que posee una cadena carbonada con
seis átomos de carbono, que se forma por la abertura del anillo de caprolactona y posterior
polimerización del mismo cuando es calentado sobre los 533 K en una atmósfera inerte de nitrógeno
durante 4-5 horas. En este proceso, el enlace del péptido con cada molécula de caprolactona es
roto, de forma que los grupos activos en cada uno de los extremos forman dos nuevos enlaces,
haciendo que el monómero llegue a ser parte del esqueleto de un polímero. Cuenta con Alta
resistencia mecánica, rigidez, dureza y tenacidad, buena resistencia a la fatiga, elasticidad, lustre y
resistencia a la abrasión por ácidos y bases.

Nylon 6,6

Es hecho a base de hexametilendiamina y ácido adípico, que le confiere un total de 12 carbonos al

Nylon 6,6. Se fabrica cuando la amina y el ácido son combinados con agua en un reactor, lo que
produce la sal de Nylon, que es enviada a un evaporador en donde el exceso de agua es removido.
La sal es transferida a otro reactor en el que se efectúa el proceso de polimerización y se obtiene el
nylon 6,6 luego de ser extruido.
 Nylon 6,10

El Nylon 6,10 tiene cada unidad repetitiva de la cadena polimérica formada por dos extensiones
de átomos de carbono, una con una longitud de 6 y la otra con una longitud de 10 átomos de
carbono. Este tipo de Nylon puede ser sintetizado por la reacción de una diamina (1,6 –
hexanodiamina) y un dihaluro de ácido (cloruro de sebacoilo o 1,10 dicloruro de dacanodioilo). Se
utiliza para recubrimientos en instalaciones eléctricas y en componentes similares a los obtenidos
del Nylon 6 y 6,6 donde la absorción de humedad más baja justifica un costo adicional.

8. Cristalinidad de las amidas y su aplicación

Las amidas tienen la capacidad de adoptar dos tipos diferentes de conformaciones y de cristalizar
en compuestos de alta dureza, lo que determina su amplia utilidad para la elaboración de materiales
sintéticos como el Nylon, también se usan como emulsificantes y disolventes.
En las poliamidas también existe este tipo de conformaciones. Por ejemplo, cuando en una
poliamida todos los grupos amida están en su conformación trans, como el Nylon 6,6, el polímero
se estira completamente en una línea recta, una propiedad que es altamente deseada para las
fibras, debido a que las cadenas largas y completamente extendidas se empaquetan más fácilmente,
dando lugar a la forma cristalina que caracteriza a las fibras. Sin embargo, siempre existen unos
pocos enlaces amida en la conformación cis, por lo que las cadenas de Nylon 6.6 nunca llegan a estar
completamente extendidas.

Las amidas son importantes componentes en los productos farmacológicos, ya que este grupo es la
parte central de varios productos biológicos y farmacéuticos y es el punto de partida para la
obtención de productos naturales. Las hidantoínas y las benzodiacepinas, contienen una amida en
el anillo de su estructura, estas son una clase de drogas psicotrópicas que se consideran
tranquilizantes menores y anticonvulsivos, Laatovastatina (un bloqueador de la producción de
colesterol), es uno de los medicamentos más vendidos en el mundo desde el 2003 y contiene un
grupo amido al igual que el Reyataz (un inhibidor de proteasas usado en el tratamiento de VIH). Otro
medicamento es el Gleevec (inhibidor de la porteintirosincinasa usado en el tratamiento de la
leucemia crónica mieloide) y el Altace (un inhibidor de ACE usado en el tratamiento de la
hipertensión y enfermedades del corazón) que también contienen amidas. (Yang et al 2010).

 En la purificación de un sólido por recristalización en un disolvente, ¿Qué es aconsejable,

enfriar la solución rápida o lentamente? Explíquese.

Un enfriamiento rápido conduce a la formación de muchos núcleos, lo que dificulta el crecimiento

de los cristales y a la vez impide la adecuada separación de las impurezas, por lo tanto, es necesario
que el descenso de la temperatura se realice lo más lentamente posible, para que las partículas en
solución tengan tiempo de reorganizarse adecuadamente y formar cristales mucho más estables y
de mejor tamaño.

 ¿Cuál es el requisito más importante para la cristalización de la caña de azúcar?

La cristalización del azúcar es una de las operaciones más importantes en el tratamiento de la caña
de azúcar, dado que de ésta depende el tamaño y la calidad del producto final. Unos de los factores
más importantes en la operación industrial de los cristales de azúcar son:

 El contenido de sólidos presentes en el almíbar saturado debe ser de por lo menos un 75%
en peso, de los cuales un 85% mínimo debe ser azúcar cristalizable.
  La temperatura a la que se sature la solución debe ser de por lo menos 250°F (121°C) y se
debe disminuir lentamente hasta los 200°F, donde las partículas de azúcar comienzan a
cristalizar.
 Este proceso de cristalización es altamente demorado, por lo que algunas veces se
introducen granos de azúcar finamente molidos para acelerar el proceso.

 ¿De qué factores depende la taza de cristalización en la obtención de azúcar a partir de

caña?

Los factores que intervienen en la cristalización de la caña de azúcar son fundamentalmente el

tamaño de partícula o tamaño de los cristales, el grado de impurezas que contenga el almíbar de la
solución a cristalizar, la solubilidad de la solución, esto es el grado de la concentración de la sacarosa
para producir la sobresaturación de la solución, al igual que la cantidad de núcleos presentes para
lograr el correcto proceso de nucleación homogénea, es decir, la formación de las semillas que dan
paso a la formación de los cristales.

 Busque la solubilidad del ácido benzoico a diferentes temperaturas. ¿Cuál es la cantidad

mínima de agua en la que 1 g de ácido benzoico puede ser disuelto en agua a 85°C?

Solubilidad ácido Benzoíco en agua

120
y = 25.832ln(x) - 6.5503
100 R² = 0.9925
Solubilidad g/L

80

60

40

20

0
0 20 40 60 80 100 120
T °C

Solubilidad a 85°C = 25.832ln(85) -6.5503 = 108.21 por lo tanto se necesitan 0.00924 L de agua

 En la síntesis de un antibiótico importante, un sólido impuro es obtenido como uno de los

productos intermedios. La solubilidad de este en diversos disolventes se muestra a
continuación.
  Para el proceso de recristalización se debe tener en cuenta que la muestra sea insoluble en
frío por tal razón se analiza (agua, tolueno, éter) la segunda propiedad que se analiza es que
sea muy soluble en caliente, y el único que cumple con esta propiedad es el Tolueno.
 El etanol no sería un buen disolvente porque la muestra es muy soluble en ambas
temperaturas, por tal razón nunca se formarían cristales. El éter de petróleo no presenta
afinidad con la muestra, es insoluble, por tal razón los cristales nunca van a solubilizarse en
el disolvente.
 Agua, 2-Butanona, Ácido acético, Etanol, Tolueno, Éter de petróleo

 una suspensión de carbón activado se administra a menudo a víctimas que han sufrido
envenenamiento

La adsorción en el carbón se debe a un desequilibrio de fuerzas que se genera en toda superficie

formada por átomos de carbono. Este desequilibrio se debe a que los átomos de carbono tienden a
formar sus cuatro enlaces perfectamente distribuidos en las tres coordenadas en el espacio. Ya que
esto no sucede en los átomos de carbono que forman parte de la superficie sólida, éstos tienden a
formar enlaces del tipo de Van der Waals, con las moléculas del fluido adyacente. De manera más
específica, los enlaces entre el carbón y el adsorbato se llaman Fuerzas de London, que son las más
comunes entre las seis fuerzas de Van der Waals que existen en la naturaleza. El carbón tiende a
atrapar todo tipo de moléculas, sin embargo, presenta cierta selectividad hacia los menos polares,
los de mayor peso molecular, los menos solubles en agua, las moléculas más ramificadas, algunas
características de los venenos.
El carbón no causa efectos bioquímicos colaterales, ya que es un material insoluble, no reactivo,
inerte y no absorbible en el organismo, por lo cual, se elimina por medio de los desechos normales
de los pacientes. Hasta el momento, no existen reportes que indiquen contraindicaciones

9. Bibliografía
 Yalkowsky, S.H., He, Yan, Jain, P. Handbook of Aqueous Solubility Data Second
Edition. CRC Press, Boca Raton, FL 2010, p. 368
● Sergey P. Verevkin, Vapor pressure measurements on fluorene and methyl-fluorenes.
Department of Physical Chemistry, University of Rostock, 18055 Rostock, Germany
● Ye Han and Zhanzhong Wang, Solubility of Fluorene in Benzene, Chloroform,
Acetone, 1-Propanol, Isobutanol, and Methylbenzene from (283 to 323) K. School
of Agriculture and Biological Engineering, Tianjin University, Tianjin 300072,
People’s Republic of China
● Donald Mackay, Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma, Sum Chi Lee. Handbook Of
Physical-Chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals.
● Guerrero Carlos; Polania Wilson, Guías de Laboratorio para un curso Introductorio
de Química Orgánica, Bogotá Colombia, 2015.
● Carey Francis, Química Orgánica, 6ª Ed., Mc Graw Hill, México, 2006.